RU2686118C1 - Способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел - Google Patents
Способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел Download PDFInfo
- Publication number
- RU2686118C1 RU2686118C1 RU2019100785A RU2019100785A RU2686118C1 RU 2686118 C1 RU2686118 C1 RU 2686118C1 RU 2019100785 A RU2019100785 A RU 2019100785A RU 2019100785 A RU2019100785 A RU 2019100785A RU 2686118 C1 RU2686118 C1 RU 2686118C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cinnamon
- carbon
- oil
- hydrogen
- isotopic
- Prior art date
Links
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- 238000001514 detection method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims abstract description 70
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 claims abstract description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 62
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 claims abstract description 59
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 claims abstract description 59
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 57
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 57
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 57
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 claims abstract description 16
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 claims abstract description 16
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 claims abstract description 7
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 claims abstract description 7
- SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N (2r,3r,4r,5r)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound NC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 6
- WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N cinnamyl acetate Natural products CC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N 0.000 claims description 6
- -1 karyofillen Chemical compound 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000000009 pyrolysis mass spectrometry Methods 0.000 claims 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 abstract description 44
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 abstract description 43
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 42
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 29
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 abstract description 14
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 abstract description 14
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 9
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 abstract description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 abstract description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 12
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 6
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 6
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021511 Cinnamomum cassia Nutrition 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 4
- 238000002307 isotope ratio mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 4
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 3
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 description 3
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 description 3
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 description 3
- 244000080208 Canella winterana Species 0.000 description 2
- 235000008499 Canella winterana Nutrition 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229940017545 cinnamon bark Drugs 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N β-(E)-Caryophyllene Chemical compound C1CC(C)=CCCC(=C)[C@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N 0.000 description 2
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 9-epi-beta-caryophyllene oxide Natural products C=C1CCC2OC2(C)CCC2C(C)(C)CC21 NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166652 Cymbopogon martinii Species 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- 241001151024 Giulia Species 0.000 description 1
- 241000134253 Lanka Species 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 244000147568 Laurus nobilis Species 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 235000017304 Ruaghas Nutrition 0.000 description 1
- 241001316498 Stefania Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N alpha-Caryophyllene Natural products CC1=CCC(C)(C)C=CCC(C)=CCC1 FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 238000000222 aromatherapy Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N beta-cariophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)C2CC(C)(C)C21 NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 229940117948 caryophyllene Drugs 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N caryophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)[C@@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000000045 pyrolysis gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
- G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области аналитической химии, а именно к способам определения подлинности (натуральности) и выявления фальсификации эфирных коричных масел с применением метода масс-спектрометрии изотопных соотношений. Способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел заключается в том, что методом газовой хроматографии-сжигания/пиролиза-изотопной масс-спектрометрии определяют изотопный состав углерода и водорода компонентов коричного эфирного масла (линалоола, коричного альдегида, эвгенола, кариофиллена, цинамилацетата, бензилбензоата), полученные результаты представляют в виде изотопных профилей и сопоставляют с предварительно установленными изотопными профилями углерода и водорода, характерными для подлинных коричных масел корицы и кассии: при совпадении профилей образец коричного масла считают подлинным, а в случае несовпадения или выпадения значений изотопного состава углерода или водорода одного или нескольких компонентов из профиля-фальсифицированным. Разработанный способ позволит определять подлинность эфирных коричных масел и выявлять их фальсификацию разного вида: путем добавления компонентов, извлеченных из других растений, разбавления синтетическим коричным альдегидом или путем подмены эфирного масла корицы более дешевым маслом кассии при сокращении продолжительности анализа до 25 минут и повышении достоверности определения за счет анализа большого массива данных для установления изотопных профилей подлинных коричных масел (34 образца). 11 ил., 3 табл.
Description
Изобретение относится к области аналитической химии, а именно к способам определения подлинности и выявления фальсификации эфирных масел, полученных из коры коричника (Cinnamomum), и может быть использовано в химической и пищевой промышленности, а также в медицине и фармации.
Изобретение относится к области аналитической химии, а именно к способам определения подлинности (натуральности) и выявления фальсификации эфирных коричных масел с применением метода масс-спектрометрии изотопных отношений.
Эфирные коричные масла получают из растений семейства лавровых (Lauraceae): коричника цейлонского (корицы), произрастающего на о. Шри-Ланка, и широко распространенного коричника китайского (кассии), произрастающего в Китае, Вьетнаме и Индонезии.
Эфирные масла, полученные из разных видов коричника, отличаются компонентным составом, вследствие чего их применение вызывает различные терапевтические эффекты. Эфирное масло корицы обладает широким спектром лечебных свойств: способствует снижению холестерина, предотвращает появление тромбов в сосудах, активизирует работу головного мозга, улучшает зрительную память, снижает уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет, а также используется в качестве антибактериального, болеутоляющего, противовирусного и противогрибкового средства. Масло кассии применяется в качестве разогревающего и противогрибкового средства и запрещено к употреблению внутрь из-за высокого содержания коричного альдегида (Войткевич С.А. Эфирные масла для парфюмерии и ароматерапии. - М.: Пищевая промышленность, 1999. - 282 с.). Широкая распространенность кассии, а также ограниченность применения обуславливают более низкие цены на произведенное из нее эфирное масло, что заставляет недобросовестных производителей осуществлять подмену дорогостоящего масла корицы маслом кассии, способствуя появлению на рынке фальсифицированной продукции.
Кроме того, растет число соединений ароматического синтеза, что приводит к появлению некачественных смесей природных и синтетических продуктов, пригодных для парфюмерии, но сомнительных по терапевтическому действию (Baser K.Н. С. Handbook of essential oils: science, technology, and applications / K. H. C. Baser, G. Buchbauer. - New York: CRC Press Taylor & Francis Group, 2010 - 994 c. - ISBN 978-1-4200-6315-8.)
В связи с этим определение подлинности эфирных коричных масел и выявление фактов их фальсификации является важной и актуальной задачей.
При анализе уровня техники выявлен способ экспресс-оценки качества эфирных масел, основанный на использовании детектирующего устройства - статического «пьезоэлектронного носа», матрицу которого формируют из восьми масс-чувствительных пьезосенсеров с пленками на электродах сорбентов разной полярности. Газовую фазу анализируемого образца вводят в ячейку детектирования, регистрируют отклик каждого пьезосенсора, формируют суммарный сигнал в виде временной «масс-ароматограммы» и сопоставляют ее с банком данных анализа проб-стандартов. Если идентичность суммарных сигналов составляет 80% и более, то проба считается качественной (Пат. 2327985 Российская Федерация, МПК G01N 33/03. Способ экспресс-оценки качества ароматных (эфирных) масел и продуктов на их основе / Кучменко Т.А., Буйлова Е.Ю.; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия. - №2007101415/28; заявл. 15.01.07; опубл. 27.06.08, Бюл. №18. - 10 с.).
Недостатком данного способа является необходимость регенерации сорбентов и ячейки детектирования после каждого анализа, а также сложный и трудоемкий процесс обработки полученных сигналов.
Известен способ, позволяющий отличить натуральные эфирные масла горчицы от синтетического аналога, сущность которого заключается в том, что из образцов эфирного масла канадской и индийской горчицы, а также синтетического аналога выделяют основной компонент аллилизотиоцианат, анализируют его с использованием элементного анализатора Carlo-Erba NA 1500 II, соединенного с изотопным масс-спектрометром Fisons Instrumentes Optima и рассчитывают изотопный состав углерода, азота и серы. По изотопному составу азота аллилизотиоцианата, который является наиболее показательным из всех трех элементов, определяют принадлежность исследуемого образца горчичного масла к синтетическому (отрицательные значения изотопного состава азота аллилизотиоцианата: от минус 16,5 до минус 4,2) или натуральному (положительные значения аллилизотиоцианата: от 5,6 до 10,5 (канадское масло); от 14,4 до 8,2 (индийское масло)) (Gerald S. Remaud, Yves-Loic Martin, Gilles G. Martin, Norbert Naulet, Gerard J. Martin. Authentication of Mustard Oils by Combined Stable Isotope Analysis (SNIF-NMR and IRMS) // J. Agric. Food Chem. - 1997. - Vol. 45, №5. - P. 1844-1848.).
Недостатком данного способа является длительная (двухчасовая) пробоподготовка, связанная с получением аллилизотиоцианата, а также возможность установления только одного вида фальсификации - замены натуральных компонентов эфирного масла на синтетические аналоги.
Известен способ определения подлинности эфирных коричных масел по изотопному составу углерода и водорода коричного альдегида, входящего в их состав, заключающийся в следующем: подлинное эфирное масло, полученное путем паровой дистилляции из трех разных сортов коры коричника: Cinnamomum ceylanicum Nees, Cinnamomum cassia, Cinnamomum burmanii, а также коммерческие образцы коричного масла и образцы синтетического и натурального коричного альдегида анализируют с использованием газового хроматографа, соединенного через интерфейс сжигания и пиролиза с изотопным масс-спектрометром. Рассчитывают изотопный состав углерода и водорода коричного альдегида исследуемых образцов масла, устанавливают диапазоны, характерные для изотопного состава углерода и водорода коричного альдегида подлинных образцов эфирных масел, и сравнивают их с диапазонами, полученными для коричного альдегида коммерческих образцов (Sewenig S., Hener U., Mosandl A. Online determination of 2H/1H and 13C/12С isotope ratios of cinnamaldehyde from different sources using gas chromatography isotope ratio mass spectrometry // European Food Res. Technol. - 2003. - Vol.217. - Issue 5. - P. 444-448).
Данный способ позволяет установить диапазоны вариаций изотопного состава углерода и водорода, характерные для коричного альдегида в подлинных эфирных коричных маслах, и дифференцировать образцы эфирного масла по происхождению коричного альдегида на природные и синтетические. Однако выявить другие виды фальсификации коричных масел указанным способом затруднительно.
Известен способ определения подлинности коммерческих эфирных масел розы, заключающийся в том, что методом газовой хроматографии с пламенно-ионизационным и масс-спектрометрическим детектированием устанавливают компонентный состав коммерческих образцов эфирного масла розы и масла розы, извлеченного гидродистилляцией из цветов. С помощью элементного анализатора, соединенного с изотопным масс-спектрометром, определяют общий изотопный состав углерода коммерческих образцов масла розы, который находится в диапазоне вариаций от минус 28,1 до минус 26,9. Методом газовой хроматографии-сжигания-изотопной масс-спектрометрии определяют изотопный состав углерода установленных компонентов: геранил ацетата, цитронеллола, нерола, гераниола, нонадекана, генейкозана, фарнезола. По более высокому значению изотопного состава углерода геранилацетата (до минус 18), не совпадающему с установленным диапазоном, делают вывод о фальсификации коммерческих образцов масла розы геранилацетатом, извлеченным из других растений, что подтверждают на примере геранилацетата, извлеченного из palmarosa (Federica Pellati, Giulia Orlandini, Katryna A. van Leeuwen, Giulia Anesin, Davide Bertelli, Mauro Paolini, Stefania Benvenutil and Federica Camin. Gas chromatography combined with mass spectrometry, flame ionization detection and elemental analyzer/isotope ratio mass spectrometry for characterizing and detecting the authenticity of commercial essential oils of Rosa damascena Mill // Rapid Commun. Mass Spectrom. - 2013. - Vol. 27. - P. 591-602.). Данный способ является аналогом по отношению к заявленному изобретению.
Недостатками способа являются длительность, сложность и трудоемкость, связанная с использованием большой приборной базы, а также возможность применения для определения фальсификации одного вида - разбавления масла натуральными компонентами, извлеченными из других растений.
Из доступных литературных источников нами не был обнаружен способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел.
Задачей данного изобретения является разработка относительно простого, надежного и информативного способа, позволяющего определять подлинность и выявлять фальсификацию эфирных коричных масел разного вида: путем добавления компонентов, извлеченных из других растений, разбавления синтетическим коричным альдегидом или путем подмены эфирного масла корицы более дешевым маслом кассии.
Техническим результатом изобретения является способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел, отличающийся тем, что методом газовой хроматографии-сжигания/пиролиза-изотопной масс-спектрометрии определяют изотопный состав углерода (δ13С) и водорода (δD) компонентов эфирного коричного масла (линалоола, коричного альдегида, эвгенола, кариофиллена, циннамилацетата, бензил бензоата), полученные результаты представляют в виде изотопных профилей и сопоставляют с предварительно установленными изотопными профилями углерода и водорода, характерными для подлинных коричных масел корицы и кассии: при совпадении профилей образец коричного масла считают подлинным, а в случае несовпадения или выпадения значений изотопного состава углерода или водорода одного или нескольких компонентов из профиля - фальсифицированным.
Предлагаемый способ отличается от известных простой пробоподготовкой, заключающейся в растворении образца масла в метаноле, и не требующей выделения отдельных его компонентов, что значительно упрощает способ и сокращает время его проведения. Кроме того, подлинность масла устанавливается на основе значений изотопного состава углерода и водорода не одного соединения, входящего в его состав, а целого ряда компонентов, характеризующих качественный состав коричных масел: линалоола, коричного альдегида, эвгенола, кариофиллена, циннамилацетата, бензилбензоата, что значительно повышает достоверность определения. Вместе с тем, изотопные профили подлинного коричного масла получены на основе измерения изотопного состава углерода и водорода большого массива данных (34 образца эфирного масла корицы и кассии), что также повышает достоверность определения. Разработанный способ позволяет выявлять фальсификации коричных масел разного вида: разбавление масла натуральными компонентами, извлеченными из других растений, внесение в масло синтетических аналогов или подмену масла корицы маслом кассии.
Сущность изобретения поясняют следующие графические изображения.
На фиг. 1 представлены предварительно полученные изотопные профили углерода подлинных эфирных масел корицы (1) и кассии (2).
На фиг. 2 представлены предварительно полученные изотопные профили водорода подлинных эфирных масел корицы (1) и кассии (2).
Примеры, подтверждающие работоспособность заявленного способа, поясняют следующие материалы.
На фиг. 3 показаны результаты сопоставления изотопного профиля углерода эфирного масла корицы и его смесей с эвгенолом, извлеченным из соцветий гвоздики, в соотношениях 1:1; 1:2; 1:5; 1:10 с изотопным профилем углерода, характерным для подлинного эфирного масла корицы.
На фиг. 4 показаны результаты сопоставления изотопного профиля водорода эфирного масла корицы и его смесей с эвгенолом, извлеченным из соцветий гвоздики, в соотношениях 1:1; 1:2; 1:5; 1:10 с изотопным профилем водорода, характерным для подлинного эфирного масла корицы.
На фиг. 5 показаны результаты сопоставления изотопного профиля углерода эфирного масла кассии и его смесей с эвгенолом, извлеченным из соцветий гвоздики, в соотношениях 1:1; 1:2; 1:5; 1:10 с изотопным профилем углерода, характерным для подлинного эфирного масла кассии.
На фиг. 6 показаны результаты сопоставления изотопного профиля водорода эфирного масла кассии и его смесей с эвгенолом, извлеченным из соцветий гвоздики, в соотношениях 1:1; 1:2; 1:5; 1:10 с изотопным профилем водорода, характерным для подлинного эфирного масла кассии.
На фиг. 7 показаны результаты сопоставления изотопного профиля углерода эфирного масла корицы без внесения и с внесением синтетического коричного альдегида в соотношениях 1:1 и 1:2 с изотопным профилем углерода, характерным для подлинного эфирного масла корицы.
На фиг. 8 показаны результаты сопоставления изотопного профиля водорода эфирного масла корицы без внесения и с внесением синтетического коричного альдегида в соотношениях 1:1 и 1:2 с изотопным профилем водорода, характерным для подлинного эфирного масла корицы.
На фиг. 9 показаны результаты сопоставления изотопного профиля углерода эфирного масла кассии без внесения и с внесением синтетического коричного альдегида в соотношениях 1:1 и 1:2 с изотопным профилем углерода, характерным для подлинного эфирного масла кассии.
На фиг. 10 показаны результаты сопоставления изотопного профиля водорода эфирного масла кассии без внесения и с внесением синтетического коричного альдегида в соотношениях 1:1 и 1:2 с изотопным профилем водорода, характерным для подлинного эфирного масла кассии.
На фиг. 11 показаны результаты сопоставления изотопных профилей углерода и водорода коммерческих образцов эфирных коричных масел с изотопными профилями, характерными для подлинных эфирных масел корицы и кассии.
Заявленный способ осуществляют следующим образом.
В виалах вместимостью 15 мл взвешивают на аналитических весах ХР-56 (MettlerToledo, Швейцария) 0,1 мг образца эфирного коричного масла, добавляют 10,0 мл метанола, тщательно перемешивают содержимое с использованием орбитального шейкера MS 3 basic фирмы IKA (Германия), отбирают 1,0 мл полученного раствора, переносят в виалы вместимостью 2,0 мл и помещают в автодозатор TriPlusAS (Thermo Scientific, Германия) газового хроматографа Trace GC Ultra (Thermo Scientific, Германия), оснащенного кварцевой капиллярной колонкой HP-5MS (30 м × 0,25 мм × 0,25 мкм) (Agilent Technologies, США) и соединенного через интерфейс сжигания и пиролиза GC IsoLink (Thermo Scientific, Германия) и устройство Conflo IV (Thermo Scientific, Германия) с масс-спектрометром DELTA V Advantage (Thermo Scientific, Германия).
Хроматографирование проводят в условиях программирования температуры: начальная температура термостата колонки 80°С (2 мин), затем нагрев со скоростью 20°С мин-1 до 290°С (5 мин). Пробу вводят с делением потока 30:1 при температуре инжектора 250°С. В качестве газа-носителя используют гелий газообразный (чистоты не менее 99,9999%). Скорость потока газа-носителя составляет 2 мл⋅мин-1.
Из колонки хроматографа компоненты пробы попадают в окислительный реактор (керамическая трубка длиной 320 мм, диаметром 0,5 мм, в которую помещены медная и никелевая проволоки, температура реактора 1030°С), окисляются до углекислого газа и через интерфейс Conflo IV, обеспечивающий разбавление полученных газообразных продуктов и подачу стандартных газов, поступают в ионный источник масс-спектрометра, с помощью которого измеряют изотопный состав углерода образцов коричного масла.
Окислительный реактор регенерируют, насыщая кислородом (чистоты не менее 99,999%) в течение 15 минут при рабочей температуре за несколько часов до начала каждой серии измерений.
Для определения изотопного состава водорода отдельные компоненты пробы после разделения попадают в восстановительный реактор (полая керамическая трубка длиной 320 мм, диаметром 0,5 мм, температура реактора 1400°С), где происходит их конверсия до водорода, и через интерфейс Conflo IV также поступают в масс-спектрометр для изотопного анализа.
Градуировку масс-спектрометра проводят по стандартным газам: диоксиду углерода (чистота не менее 99,995%) и водороду (чистота не менее 99,998%), откалиброванным по международному стандарту масла NBS 22, до получения воспроизводимости изотопных отношений не хуже 0,10.
Идентификацию компонентов масла осуществляют по времени удерживания стандартов: линалоола, коричного альдегида, эвгенола, кариофиллена, циннамилацетата, бензилбензоата, производства «Sigma» (Германия).
Каждый образец анализируют не менее трех раз.
Результатом анализа является относительная величина δ каждого компонента эфирного масла, выраженная в промилле () и представляющая относительное отклонение измеренного отношения элемента от величины условного международного стандарта:
где А - элемент (углерод, водород);
Rобр и Rст - отношения распространенностей изотопов 13С/12С, D/H в анализируемом образце и стандарте соответственно.
Общепринятым стандартом при анализе углерода является VPDB (Vienna Pee Dee Belemnite) для которого 13C/12CVPDB=0,0112372±0,0000090, для водорода стандартом является VSMOW (Vienna Standart Mean Ocean Water) D/HVSMOW=0,00015576±0,00000010.
Результаты измерения изотопного состава углерода и водорода компонентов эфирного коричного масла представляют графически в виде изотопных профилей и сопоставляют с предварительно полученными изотопными профилями, характеризующими диапазон естественных вариаций изотопного состава углерода (фиг. 1) и водорода (фиг. 2) компонентов подлинного эфирного масла корицы и кассии. В случае попадания профиля в предварительно установленный диапазон образец масла считают подлинным, а в случае несовпадения или выпадения одного или нескольких компонентов из профиля делают вывод о фальсификации эфирного коричного масла.
Для построения изотопных профилей подлинного коричного масла использовали образцы масла, полученные в лабораторных условиях методом паровой дистилляции из коры коричника Cinnamomum zeylanicum Blume (17 образцов) и коры коричника Cinnamomum cassia (17 образцов), приобретенной в специализированных магазинах розничной сети.
Полученные образцы подлинного эфирного масла корицы и кассии анализировали методом газовой хроматографии-сжигания/пиролиза-изотопной масс-спектрометрии. Каждый образец анализировали не менее трех раз. Изотопный состав углерода и водорода компонентов коричного масла (линалоола, коричного альдегида, эвгенола, кариофиллена, циннамил-ацетата, бензилбензоата) рассчитывали по формуле (1). Полученные результаты измерений изотопного состава углерода и водорода образцов подлинных коричных масел представлены в таблице 1.
На основании данных, представленных в таблице 1, строили изотопные профили углерода (фиг. 1) и водорода (фиг. 2) подлинных эфирных масел корицы и кассии.
Примечание: максимальное среднеквадратическое отклонение результатов измерений составило для δ13С - 0,26, для δD - 3,3
Как видно на фиг 1. и фиг. 2, диапазоны вариаций изотопного состава углерода и водорода компонентов эфирных масел значительно отличаются и не пересекаются в пределах Хcр±3σ (Хcр - средние значения изотопного состава углерода и водорода компонентов эфирных масел, σ - среднеквадратическое отклонение среднего значения изотопного состава углерода и водорода каждого компонента эфирного масла).
Рассчитанные на основании данных таблицы 1 значения коэффициента Стьюдента, представленные в таблице 2, больше критического значения, следовательно, различия между диапазонами вариаций изотопного состава углерода и водорода эфирных масел корицы и кассии статистически значимы и достоверны.
Ниже приведены конкретные примеры, подтверждающие возможность осуществления заявленного способа.
Пример 1 Определение подлинности и выявление фальсификации эфирных коричных масел путем добавления компонентов, извлеченных из других растений.
В подлинное эфирное масло корицы и подлинное эфирное масло кассии, полученные методом паровой дистилляции из коры коричника Cinnamomum zeylanicum Blume и Cinnamomum cassia, вносили эвгенол, извлеченный из соцветий гвоздики, в соотношениях 1:1; 1:2; 1:5; 1:10.
В виалах вместимостью 15 мл взвешивали на аналитических весах ХР-56 (MettlerToledo, Швейцария) по 0,1 мг образцов полученного подлинного эфирного масла корицы и подлинного эфирного масла кассии, а также их смесей с эвгенолом, добавляли по 10,0 мл метанола, тщательно перемешивали содержимое с использованием орбитального шейкера MS 3 basic фирмы IKA (Германия), отбирали по 1,0 мл полученных растворов, переносили в виалы вместимостью 2,0 мл, помещали в автодозатор газового хроматографа Trace GC Ultra (Thermo Scientific, Германия), оснащенного кварцевой капиллярной колонкой HP-5MS (30 м × 0,25 мм × 0,25 мкм) (Agilent Technologies, США) и соединенного с масс-спектрометром DELTA V Advantage (Thermo Scientific, Германия) в сочетании с интерфейсом сжигания и пиролиза GC IsoLink и устройством Conflo IV, и измеряли изотопный состав углерода и водорода компонентов масла.
Каждый образец анализировали не менее трех раз.
Хроматографирование проводили в условиях программирования температуры: начальная температура термостата колонки 80°С (2 мин), затем нагрев со скоростью 20С мин-1 до 290°С (5 мин). Пробу вводили с делением потока 30:1 при температуре инжектора 250°С. Скорость потока газа-носителя (гелия) составляла 2 мл⋅мин-1.
Измерение изотопного состава углерода компонентов масла осуществляли при температуре окислительного реактора 1030°С, изотопного состава водорода - при температуре восстановительного реактора 1400°С.
Результаты измерения изотопного состава углерода и водорода компонентов смеси представляли графически в виде изотопных профилей и сопоставляли с предварительно полученными изотопными профилями, характеризующими диапазон естественных вариаций изотопного состава углерода (фиг. 1) и водорода (фиг. 2) компонентов подлинных эфирных масел корицы и кассии.
Результаты сопоставления представлены на фиг. 3-6.
Как видно на фиг. 3-6, изотопные профили углерода и водорода эфирных масел без внесения эвгенола, извлеченного из соцветий гвоздики, лежат в диапазоне профилей подлинных эфирных масел корицы и кассии. Значения изотопного состава, как углерода, так и водорода эвгенола масел с внесением выходят за пределы естественных вариаций компонентов эфирного масла корицы и кассии, что является показателем их обогащения эвгенолом, извлеченным из другого растения. Следовательно, исследуемые образы масла не являются подлинными эфирными маслами корицы и кассии.
Пример 2 Определение подлинности и выявление фальсификации эфирных коричных масел путем разбавления синтетическим коричным альдегидом.
Проверку работоспособности заявленного способа для установления фальсификации данного вида проводили следующим образом. В подлинное эфирное масло корицы и подлинное эфирное масло кассии, полученные методом паровой дистилляции из коры коричника Cinnamomum zeylanicum Blume и Cinnamomum cassia, вносили синтетический коричный альдегид фирмы Fluka с известным изотопным составом углерода (δ13С=-27,5±0,25, ) и водорода (δD=296±5, ) в соотношениях 1:1 и 1:2 и проводили изотопный анализ аналогично способу, описанному в примере 1.
Каждый образец анализировали не менее трех раз.
Полученные изотопные профили углерода и водорода неразбавленных коричных масел и их смесей с синтетическим коричным альдегидом сопоставляли с предварительно полученными изотопными профилями углерода (фиг. 1) и водорода (фиг. 2), характерными для подлинного эфирного масла корицы и кассии. Результаты сопоставления представлены на фиг. 7-10.
Как видно на фиг. 7 и 9, значения изотопного состава углерода компонентов неразбавленного масла и полученных смесей изменяются незначительно и лежат в предварительно установленном диапазоне, характерном для изотопного состава компонентов подлинного масла корицы (фиг. 7) и кассии (фиг. 9). Однако резко меняется изотопный состав водорода коричного альдегида в полученных смесях: его значения переходят из отрицательной области в положительную (фиг. 8 и 10). При этом значения изотопного состава водорода остальных компонентов остаются отрицательными. Следовательно, исследуемые образцы не являются подлинными коричными маслами, а выпадение значения изотопного состава водорода за пределы профиля, установленного для подлинного эфирного масла, как корицы, так и кассии, в положительную область является показателем фальсификации эфирного коричного масла синтетическим коричным альдегидом.
Пример 3 Определение подлинности и выявление фальсификации эфирных коричных масел путем подмены эфирного масла корицы маслом кассии.
Три образца коммерческих коричных масел, заявленных производителем как 100% натуральное эфирное масло корицы, анализировали с использованием масс-спектрометрии изотопных отношений аналогично примерам 1 и 2.
Полученные результаты измерений изотопного состава углерода и водорода компонентов образцов эфирных коричных масел представлены в таблице 3.
По результатам измерений, представленным в таблице 2, строили изотопные профили углерода и водорода коммерческих образцов эфирных коричных масел и сопоставляли их с предварительно полученными профилями, характерными для подлинного эфирного масла корицы и кассии (фиг. 11).
Как видно на фиг. 11, в образцах №1 и №2 значения изотопного состава углерода и водорода всех компонентов масла лежат в диапазоне естественных вариаций эфирного масла корицы. Следовательно, данные образцы являются подлинными эфирными маслами корицы, что соответствует заявленному производителем.
В образце №3 значения изотопного состава углерода компонентов эфирного масла лежат в диапазоне от минус 25,1 до минус 25,6, водорода - от минус 172 до минус 176, что является характерным для изотопного состава водорода и углерода компонентов кассии. Следовательно, образец №3 - эфирное масло кассии, что не соответствует заявленному производителем.
Таким образом, разработанный способ позволяет методом газовой хроматографии-сжигания/пиролиза-изотопной масс-спектрометрии достаточно быстро и надежно определять подлинность коричных эфирных масел и выявлять их фальсификацию разного вида: путем добавления компонентов, извлеченных из других растений, разбавления синтетическим коричным альдегидом или путем подмены эфирного масла корицы более дешевым маслом кассии.
Предложенный способ позволяет практически исключить стадию пробоподготовки (требуется лишь растворить образец масла в метаноле) и сократить время анализа до 25 минут. При этом способ является надежным, так как изотопные профили установлены на основе полученных значений изотопного состава углерода и водорода 6 компонентов 34 образцов подлинных коричных масел: линалоола, коричного альдегида, эвгенола, кариофиллена, циннамилацетата, бензилбензоата, что значительно повышает достоверность определения.
Claims (1)
- Способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел, отличающийся тем, что методом газовой хроматографии-сжигания/пиролиза-изотопной масс-спектрометрии определяют изотопный состав углерода (δ13С) и водорода (δD) компонентов коричного эфирного масла (линалоола, коричного альдегида, эвгенола, кариофиллена, циннамилацетата, бензилбензоата), полученные результаты представляют в виде изотопных профилей и сопоставляют с предварительно установленными изотопными профилями углерода и водорода, характерными для подлинных коричных масел корицы и кассии: при совпадении профилей образец коричного масла считают подлинным, а в случае несовпадения или выпадения значений изотопного состава углерода или водорода одного или нескольких компонентов из профиля-фальсифицированным.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019100785A RU2686118C1 (ru) | 2019-01-15 | 2019-01-15 | Способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019100785A RU2686118C1 (ru) | 2019-01-15 | 2019-01-15 | Способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2686118C1 true RU2686118C1 (ru) | 2019-04-24 |
Family
ID=66314722
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019100785A RU2686118C1 (ru) | 2019-01-15 | 2019-01-15 | Способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2686118C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2604120A (en) * | 2021-02-24 | 2022-08-31 | Medical Diagnostech Pty Ltd | Marking of carbonaceous fluids |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2327985C1 (ru) * | 2007-01-15 | 2008-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия | Способ экспресс-оценки качества ароматных (эфирных) масел и продуктов на их основе |
CN104611445A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-13 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 肉桂快速分子鉴定方法 |
RU2655526C1 (ru) * | 2017-07-20 | 2018-05-28 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научный центр "Сигнал" | Способ идентификации корицы цейлонской, китайской, индонезийской и вьетнамской |
-
2019
- 2019-01-15 RU RU2019100785A patent/RU2686118C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2327985C1 (ru) * | 2007-01-15 | 2008-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия | Способ экспресс-оценки качества ароматных (эфирных) масел и продуктов на их основе |
CN104611445A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-13 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 肉桂快速分子鉴定方法 |
RU2655526C1 (ru) * | 2017-07-20 | 2018-05-28 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научный центр "Сигнал" | Способ идентификации корицы цейлонской, китайской, индонезийской и вьетнамской |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Sewenig S. et al. "Online determination of 2H/ 1H and 13C/ 12C isotope ratios of cinnamaldehyde from different sources using gas chromatography isotope ratio mass spectrometry" European Food Res. Technol., 2003, v. 217, 5. p. 444-448. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2604120A (en) * | 2021-02-24 | 2022-08-31 | Medical Diagnostech Pty Ltd | Marking of carbonaceous fluids |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107782705B (zh) | 岩石含油量测定方法及装置 | |
Wallace et al. | Identification of adulteration in botanical samples with untargeted metabolomics | |
RU2686118C1 (ru) | Способ определения подлинности и выявления фальсификации эфирных коричных масел | |
Strojnik et al. | Authentication of key aroma compounds in apple using stable isotope approach | |
CN106404884A (zh) | 一种利用hs‐imr‐ms快速评价挥发性烟用香精香料质量一致性的方法 | |
CN115932064A (zh) | 一种检测苯磺顺阿曲库胺注射液中苯磺酸酯类杂质的方法 | |
CN113092601B (zh) | 一种化妆品中倍他米松17-丙酸酯及倍他米松21-丙酸酯的检测方法 | |
CN111257452B (zh) | 一种检测镇江香醋中添加合成醋酸的方法 | |
CN114002368A (zh) | 超高效液相色谱-四级杆-飞行时间高分辨质谱法测定保健食品中非法添加成分的方法 | |
CN110501442A (zh) | 一种桉油或桉油精中杂质的检测方法 | |
RU2452944C1 (ru) | Способ оценки подлинности лекарственного растительного сырья и устройство для его осуществления | |
Romano et al. | Comparison of e-Noses: The case study of honey | |
Denzer-Lippmann et al. | Development and validation of a food-associated olfactory test (FAOT) | |
Hearn et al. | Multi-year study of PAHs in mainstream cigarette smoke | |
CN106404877B (zh) | 香精香料傅立叶变换离子回旋共振质谱指纹图谱分析方法 | |
CN112345680B (zh) | 一种同时检测灵芝中八个甾醇的方法 | |
KR101535531B1 (ko) | 탄소수 6 이하의 알코올류 다성분 동시분석법 | |
Pérez et al. | Isotope-dilution gas chromatography-mass spectrometry method for the selective detection of nicotine and menthol in e-cigarette, or vaping, product liquids and aerosols | |
CN110261513A (zh) | 一种食用香精中香豆素的气相色谱测定方法 | |
CN109239251B (zh) | 黄氏响声丸hplc—elsd指纹图谱的测定方法 | |
RU2655526C1 (ru) | Способ идентификации корицы цейлонской, китайской, индонезийской и вьетнамской | |
TW200925601A (en) | Method and device for ingredient analysis | |
CN107179368B (zh) | 一种提升烟气感官得分的香气成分的检测及判定方法 | |
CN115219620B (zh) | 一种泾阳茯茶特异性识别挥发性成分组合及其制备方法和应用、泾阳茯茶的鉴别方法 | |
CN116106467B (zh) | 一种藿香正气水中生半夏的鉴别方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210116 |