RU2670453C1 - Method for producing alkenyl phthalamide succinimides - Google Patents
Method for producing alkenyl phthalamide succinimides Download PDFInfo
- Publication number
- RU2670453C1 RU2670453C1 RU2017138847A RU2017138847A RU2670453C1 RU 2670453 C1 RU2670453 C1 RU 2670453C1 RU 2017138847 A RU2017138847 A RU 2017138847A RU 2017138847 A RU2017138847 A RU 2017138847A RU 2670453 C1 RU2670453 C1 RU 2670453C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- hours
- ethylamino
- isopropylamino
- phthalamide
- Prior art date
Links
- -1 alkenyl phthalamide succinimides Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 3
- AZVCOHHZEXVYLY-UHFFFAOYSA-N CCNNC(C=1C(C(=O)NNCC)=CC=CC=1)=O Chemical compound CCNNC(C=1C(C(=O)NNCC)=CC=CC=1)=O AZVCOHHZEXVYLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=O DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 6
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical group CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 2
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical group CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 28
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 description 6
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
- C10M149/22—Polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения алкенилсукцинимидов, которые могут быть использованы в качестве антикоррозионных, моющих и диспергирующих присадок в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.The invention relates to the field of petrochemical synthesis, in particular to a method for producing alkenylsuccinimides, which can be used as anti-corrosion, detergent and dispersant additives in the composition of lubricating oils to reduce the formation of carbon deposits on the parts of internal combustion engines.
Известно получение полиизобутенил и этиленпропиленсукцинимидных присадок, состоящих из 70-99% смазочного масла и 0,1-30% совместно действующих присадок, обладающих противо-окислительно-диспергирющим действием [US 6117825. Yraword Norris Roland, Yamamata Roy. Isamu. №071879401 (2000 г.)].It is known to obtain polyisobutenyl and ethylene-propylene-succinimide additives consisting of 70-99% lubricating oil and 0.1-30% of co-active additives that have anti-oxidative-dispersing effect [US 6117825. Yraword Norris Roland, Yamamata Roy. Isamu. No. 071879401 (2000)].
Недостатком способа получения сукцинимидов является использование алкенилянтарного ангидрида (АЯА) с молекулярной массой 96-9600, а также применение сложных смесей и высокой температуры. Кроме того, минимальная молекулярная масса АЯА 96 не бывает, т.к. АЯА без алкиленового радикала имеет молекулярную массу 99The disadvantage of the method of producing succinimides is the use of alkenylsuccinic anhydride (AA) with a molecular weight of 96-9600, as well as the use of complex mixtures and high temperature. In addition, the minimum molecular weight of AJA 96 does not happen, because AA without alkylene radical has a molecular weight of 99
Согласно исследованиям ВНИИПКнефтехим сукцинимидные присадки с максимальными детергентно-диспергирующими свойствами удается получить только на основе олигобутена с молекулярной массой 900-1200 [«Нефтепереработка и нефтехимия», 1979, №9].According to VNIIPKneftekhim research, succinimide additives with maximum detergent-dispersant properties can be obtained only on the basis of oligobutene with a molecular weight of 900-1200 ["Oil refining and petrochemistry", 1979, No. 9].
Наиболее близким способом по технической сущности и достигаемому результату является способ получения алкенилсукцинимидов взаимодействием алкенилзамещенной янтарной кислоты или ее ангидрида со смесью аминов в мольном соотношении 1:0,8-1,5 при температуре 125-135°С в присутствии ароматического растворителя в течение 3,5 ч с последующей фильтрацией полученного продукта. Первая стадия присоединения алкиленов к малеиновому ангидриду проходит при температуре 150-250°С в течение 15 ч. Для предотвращения помутнения добавляют до 10% (на алкенилсукцинимид) полигликольалкилфенолформальдегидную смолу. В качестве аминов во второй стадии используют смесь, содержащую 5-70% аминоэтилэтаноламина, 5-30% аминоэтилпиперазина 0-25% триэтилететрамина (ТЭТА), 0-20% гидроксиэтилпиперазина, 0-10% диэтилентриамина (ДЭТА), 10-15% олигомеров этих аминов [US 4863487 А, 05.09.1989].The closest way to the technical essence and the achieved result is a method of producing alkenylsuccinimides by the interaction of alkenyl substituted succinic acid or its anhydride with a mixture of amines in a molar ratio of 1: 0.8 to 1.5 at a temperature of 125-135 ° C in the presence of an aromatic solvent for 3, 5 h, followed by filtration of the obtained product. The first stage of the addition of alkylene to maleic anhydride takes place at a temperature of 150-250 ° C for 15 hours. To prevent turbidity, add up to 10% (on alkenylsuccinimide) polyglycolalkylphenol-formaldehyde resin. As amines in the second stage, a mixture containing 5-70% aminoethylethanolamine, 5-30% aminoethylpiperazine, 0-25% trietheletramine (TETA), 0-20% hydroxyethylpiperazine, 0-10% diethylenetriamine (DETA), 10-15% oligomers is used. these amines [US 4863487 A, 09/05/1989].
Недостатком известного способа является высокая температура на первой стадии синтеза и длительность осуществления технологического процесса.The disadvantage of this method is the high temperature in the first stage of the synthesis and the duration of the process.
Задача, на решение которой направлено заявляемое изобретение, заключается в разработке эффективного способа получения амидоимидо-алкенилянтарной кислоты - сукцинимидных присадок для моторных масел, расширение ассортимента выпускаемой продукции и использование новых азотсодержащих соединений, вторичного сырья и отходов производств.The problem to which the invention is directed is to develop an efficient method for producing amidoimido-alkenylsuccinic acid - succinimide additives for motor oils, expanding the range of products and using new nitrogen-containing compounds, secondary raw materials and production wastes.
Технический результат, при использовании изобретения, выражается в получении новых алкенилфталамидосукцинимидов на основе алкенил-янтарного ангидрида, этилендиамина (ЭДА) или 1,2-пропилен-диамина (1,2-ПДА), терефталевой (ТФК), толуиловой (ТК) кислот и карбоксибензальдегида (КБА), обладающих антикоррозионными свойствами, пригодных для использования в качестве эффективных антикоррозионных сукцинимидных присадок.The technical result, when using the invention, is expressed in the preparation of new alkenylphthalamidosuccinimides based on alkenyl-succinic anhydride, ethylene diamine (EDA) or 1,2-propylene-diamine (1,2-PDA), terephthalic (TFA), toluic acid (TC) acids and carboxybenzaldehyde (CBA) with anti-corrosion properties, suitable for use as an effective anti-corrosion succinimide additives.
Вышеназванный технический результат достигается способом получения алкенилфталамидосукцинимидов путем взаимодействия малеинового ангидрида (МА) с полиальфаолефином (ПАО) с молекулярной массой 700-1200, или полиизобутиленом (ПИБ) с молекулярной массой 700-1100, или олигомером этилена (ОЭ) с молекулярной массой 800-1050, а также сополимером этилена и пропилена (СОП), содержащим 50-60% звеньев пропилена с молекулярной массой 800-900, процесс ведут в присутствии инициатора при температуре 85-90°С в течение 1,5-2 ч., затем при 180-185°С в течение 3,5-5 ч. при мольном соотношении ПАО (ПИБ, ОЭ, СОП) : МА = 1:1,02-1,04 с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в масле с N,N'-бис(2-этиламино)дифталамидом (1) или N,N'-бис(2-изопропиламино)дифталамидом (2) или N,N'-бис(2-этиламино)амидофталиденом (3) или N,N'-бис(2-изопропиламино)амидофталиденом (4), или N-(2-этиламино)толуиламидом (5) или N-(2-изопропиламино)толуиламидом (6), при мольном соотношении АЯА: соединение (1-4), равном 1-2:1 и АЯА: соединение (5-6), равном 1:1, сначала при температуре 85-90°С в течение 2-2,5 ч., затем при 155-160°С в течение 3,5-5 ч.The above technical result is achieved by a method for producing alkenyl phthalamido dosuccinimides by reacting maleic anhydride (MA) with a polyalphaolefin (PAO) with a molecular weight of 700-1200, or polyisobutylene (PIB) with a molecular weight of 700-1100, or ethylene oligomer (OE) with a molecular weight of 800-1050 as well as a copolymer of ethylene and propylene (SOP), containing 50-60% propylene units with a molecular weight of 800-900, the process is carried out in the presence of an initiator at a temperature of 85-90 ° C for 1.5-2 hours, then at 180 -185 ° C for 3.5-5 hours at a molar ratio PAO (PIB, OE, SOP): MA = 1: 1.02-1.04 followed by condensation of the resulting alkenylsuccinic anhydride in oil with N, N'-bis (2-ethylamino) diphthalamide (1) or N, N ' α-bis (2-isopropylamino) diphthalamide (2) or N, N'-bis (2-ethylamino) amidophthalidene (3) or N, N'-bis (2-isopropylamino) amidophthalidene (4), or N- (2- Ethylamino) toluyl amide (5) or N- (2-isopropylamino) toluyl amide (6), with a molar ratio of AA: compound (1-4) equal to 1-2: 1 and AAA: compound (5-6) equal to 1: 1, first at a temperature of 85-90 ° C for 2-2.5 hours, then at 155-160 ° C for 3.5-5 hours
Из 2-х молей этилендиамина (ЭДА) и 1 моля терефталевой кислоты (ТФК) получают N,N'-бис(2-этиламино)дифталамид ТФК (соединение 1):From 2 moles of ethylenediamine (EDA) and 1 mole of terephthalic acid (TPA), N, N'-bis (2-ethylamino) diftalamide TPA (compound 1) is obtained:
Из 2-х молей 1,2-пропилендиамина (1,2-ПДА) и ТФК получают диамид ТФК (соединение 2):From 2 moles of 1,2-propylenediamine (1,2-PDA) and TFA, receive diamide TFA (compound 2):
Из 2-х молей ЭДА или 1,2-ПДА с карбоксиюензальдегидом (КБА) получают N,N'-бис(2-этиламино)амидофталиден (3) и N,N'-бис(2-изопропиламино)амидофталиден (4):From 2 moles of EDA or 1,2-PDA with carboxyenzaldehyde (CBA), N, N'-bis (2-ethylamino) amidophthalidene (3) and N, N'-bis (2-isopropylamino) amidophthalidene (4) are obtained:
Из ЭДА или 1,2-ПДА и толуиловой кислоты (ТК) получают амиды (5 и 6):From EDA or 1,2-PDA and toluic acid (TK) amides are obtained (5 and 6):
Ниже приведены реакции взаимодействия алкенилянтарного ангидрида с соединениями (1-6) с получением алкенилфталамидосукцинимидов (7-15):Below are the reactions of interaction of alkenylsuccinic anhydride with compounds (1-6) with obtaining alkenylphthalamidosuccinimides (7-15):
При взаимодействии соединения (1) или (2) с АЯА в мольном соотношении 1:1 выход соединения (7) и (9) в некоторой степени снижается в результате образования в качестве примесей в реакционной смеси соединений (8, 10). Соединения (8) или (10) не содержат активной первичной аминогруппы, а в их структуре имеются неактивные амидогруппы 
При получении амидов фталевых кислот из ЭДА или 1,2-ЭДА и отхода предприятия «Полиэф» (г. Благовещенск, Республика Башкортостан). Необходима их дозировка к нагретому до 90-110°С смеси отходов. При такой подаче образование побочных соединений значительно снижается и соответственно повышается выход целевого продукта.Upon receipt of phthalic acid amides from EDA or 1,2-EDA and waste of the Polief enterprise (Blagoveshchensk, Republic of Bashkortostan). Their dosage is necessary for the waste mixture heated to 90-110 ° С. With this supply, the formation of side compounds is significantly reduced and, accordingly, the yield of the target product increases.
Пример 1. В реактор с перемешивающим устройством, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 120,0 г (0,1 моль) полиальфаолефина (ПАО), 9,99 г (0, 102 моль) малеинового ангидрида и 1,3 г перекиси третичного бутила (ПТБ) (1% от веса реагирующих веществ), мольное соотношение ПАО : МА = 1:1,02. Реакционную смесь перемешивают при температуре 85-90°С в течение 1,5-2 ч, затем при 180-185°С в течение 4-4,5 ч при мольном соотношении ПАО : МА = 1:1,02. Полученный алкенилянтарный ангидрид (АЯА) охлаждают до 70-75°С, разбавляют маслом И-40А в весовом соотношении 1:1, фильтруют через суконный фильтр (могут быть использованы другие фильтрующие материалы) и переводят в промежуточную емкость.Example 1. In a reactor with a stirrer, a thermometer, a refrigerator and a dropping funnel, 120.0 g (0.1 mol) of polyalphaolefin (PAO), 9.99 g (0, 102 mol) of maleic anhydride and 1.3 g of tertiary peroxide are charged. butyl (PTB) (1% by weight of the reacting substances), the molar ratio PAO: MA = 1: 1,02. The reaction mixture was stirred at a temperature of 85-90 ° C for 1.5-2 hours, then at 180-185 ° C for 4-4.5 hours with a PAO: MA molar ratio of 1: 1.02. The resulting alkenylsuccinic anhydride (AA) is cooled to 70-75 ° C, diluted with I-40A oil in a 1: 1 weight ratio, filtered through a filter cloth (other filter materials can be used) and transferred to an intermediate tank.
В реактор загружают 25,0 г (0,1 моль) N,N-бис-(2-этиламино)фталамида (соединение 1), полученного взаимодействием 2 молей ЭДА с ТФК при 95-100°С в течение 4-5 ч, 25,0 г масла марки И-40А (весовые сооношения соединения и масла = 1:1), смесь при нагревают при 85-90°С в течение 2,0 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле и выдерживают при 150°С в течение 5 ч, затем производят отгон воды при 135-140 С / 10-15 мм рт.ст. Получают 145,96 (95,4%) соединения 7. Результаты его испытаний на соответствие ТУ 38101146-77 приведены в табл. 1. Найдено, %: N 3,22. C102H189N4O4. Вычислено, %: N 3,65.Charged to the reactor 25.0 g (0.1 mol) of N, N-bis- (2-ethylamino) phthalamide (compound 1), obtained by the interaction of 2 moles of EDA with TFA at 95-100 ° C for 4-5 h, 25.0 g of oil brand I-40A (weight coupling of the compound and oil = 1: 1), the mixture is heated at 85-90 ° C for 2.0 hours and AA at the same temperature is dispensed in oil and maintained at 150 ° C within 5 h, then make distillation of water at 135-140 C / 10-15 mm Hg. Obtain 145.96 (95.4%) of compound 7. The results of its tests for compliance with TU 38101146-77 are given in table. 1. Found,%: N 3,22. C 102 H 189 N 4 O 4 . Calculated,%: N 3,65.
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 140 г (0,2 моль) ПАО, 20,38 (0,208 моль) МА и 1,76 ДТБ (1,1% от веса реагирующих веществ), мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1,04. Реакционную смесь перемешивают при температуре 90°С в течение 2 ч, затем при 180°С в течение 4 ч. Полученный АЯА, охлажденный до 70°С, разбавляют маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 25,0 г (0,1 моль) N,N-бис-(2-этиламино)фталамида (соединение 1) полученного в условиях примера 1, 25,0 г масла И-20А. Смесь нагревают в течение 2,0 ч до 90°С и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольное соотношение АЯА : соединение = 2:1) и выдерживают при 155°С в течение 3,5 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 135°С /10 мм. рт.ст.. Получают 179,05 г (98,5%) продукта (соединение 8) (испытания см. табл. 1). Найдено, %: N 2,66 C120H218N4O6. Вычислено, %: N 3,09.Example 2. In the conditions of example 1, 140 g (0.2 mol) of PJSC, 20.38 (0.208 mol) MA and 1.76 DTB (1.1% by weight of reactants) are loaded into the reactor, the molar ratio of PIB: MA = 1: 1.04. The reaction mixture was stirred at 90 ° C for 2 hours, then at 180 ° C for 4 hours. The obtained AA, cooled to 70 ° C, was diluted with I-20A oil in a 1: 1 weight ratio, filtered and transferred to a tank. Charged to the reactor 25.0 g (0.1 mol) of N, N-bis (2-ethylamino) phthalamide (compound 1) obtained in the conditions of example 1, 25.0 g of oil I-20A. The mixture is heated for 2.0 hours to 90 ° C and at this temperature AAA is metered in oil (AAA: Compound = 2: 1 molar ratio) and kept at 155 ° C for 3.5 hours, then water and light boilers are distilled off impurities at 135 ° C / 10 mm. Hg .. To obtain 179.05 g (98.5%) of the product (compound 8) (for the tests, see Table 1). Found: N: 2.66 C 120 H 218 N 4 O 6 . Calculated,%: N 3.09.
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 110 г (0, 1 моль) ПИБ, 9,8 г (0,1 моль) МА, 1,43 г перекиси метилэтилкетона (МЭК) (1.2% от веса ПИБ и МА), мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1. Смесь перемешивают при 87-88°С в течение 1,5 ч затем выдерживают при 185°С в течение 4 ч., после чего реакционную массу охлаждают до 70-75, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 27,8 г (0,1 моль) N,N-бис-(2-изопропиламино)фталамида (соединение 2), полученного из 2-х молей 1,2-ПДА и ТФК при 100-110°С в течение 6 ч, 27,8 г масла И-40А в соотношении 1:1. Смесь нагревают до 85 и при этой температуре дозируют АЯА в масле И-40А (мольное соотношение АЯА : соединение 2 = 1:1) и выдерживают при 185 в течение 2,0 ч, затем производят отгон воды и примесей при 135-140 / 10-15 мм. рт.ст.Example 3. In the conditions of example 1 in the reactor load 110 g (0, 1 mol) PIB, 9.8 g (0.1 mol) MA, 1.43 g of methyl ethyl ketone peroxide (MEK) (1.2% by weight of PIB and MA) the molar ratio of PIB: MA = 1: 1. The mixture is stirred at 87-88 ° C for 1.5 hours and then kept at 185 ° C for 4 hours, after which the reaction mixture is cooled to 70-75, diluted with I-40A oil in a ratio of 1: 1, filtered and transferred in capacity. Charged to the reactor 27.8 g (0.1 mol) of N, N-bis- (2-isopropylamino) phthalamide (compound 2), obtained from 2 moles of 1,2-PDA and TFA at 100-110 ° C in for 6 h, 27.8 g of oil I-40A in a 1: 1 ratio. The mixture is heated to 85 and at this temperature AAA is metered in I-40A oil (AAA molar ratio: compound 2 = 1: 1) and maintained at 185 for 2.0 h, then water and impurities are distilled off at 135-140 / 10 -15 mm. Hg
Получают 137,48 г (94,3%) соединения 9 (см табл. 1). Найдено, %: N 3,43. C97H179N4O4. Вычислено, %: N 3,82.Obtain 137.48 g (94.3%) of compound 9 (see Table. 1). Found,%: N 3.43. C 97 H 179 N 4 O 4 . Calculated,%: N 3,82.
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 140,0 г (0,2 моль) ПИБ, 20,38 г (0,208 моль) МА, 1,12 г ПТБ (0,7% от веса ПИБ и МА), мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1,04. Смесь перемешивают при 85°С в течение 4 ч, реакционную смесь охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 27,8 г. соединения 2, полученного в условиях примера 3, 27,8 г масла И-40А, смесь нагревают при °С в 2 течение 2, 0 ч и при этой температуре дозируют АЯА (мольное соотношение АЯА : соединение 2 = 2:1) и выдерживают при 155-160 в течение 5 ч, затем производят отгон при 140°С / 15 мм. рт.ст..Example 4. Under the conditions of example 1, 140.0 g (0.2 mol) of PIB, 20.38 g (0.208 mol) of MA, 1.12 g of PTB (0.7% by weight of PIB and MA), molar the ratio of PIB: MA = 1: 1,04. The mixture is stirred at 85 ° C for 4 h, the reaction mixture is cooled to 70 ° C, diluted with 1: 1 I-40A oil, filtered and transferred to a tank. 27.8 g of compound 2, prepared under the conditions of example 3, are charged to the reactor, 27.8 g of oil I-40A, the mixture is heated at 2 ° C for 2, 0 h and AA at this temperature (AA molar ratio: compound 2 = 2: 1) and maintained at 155-160 for 5 hours, then distilled at 140 ° C / 15 mm. H.St ..
Получают 180,70 г (97,9%) алкенилфталамидосукцинимида (соединение 10) (см табл. 1). Найдено, %: N 2,66. C122H222N4O6. Вычислено, %: N 3,04.180.70 g (97.9%) of alkenyl phthalamidosuccinimide (compound 10) are obtained (see Table 1). Found,%: N 2.66. C 122 H 222 N 4 O 6 . Calculated,%: N 3.04.
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) олигомера этилена (ОЭ) (молекулярная масса 800), 9,89 г (0,101 моль) МА, 0,89 перекиси ПТБ, ДТБ (1% от веса реагирующих веществ), мольное соотношение ОЭ : МА = 1:1,01. Смесь перемешивают при 85°С в течение 1,5 ч, затем реакционную смесь выдерживают при 180°С в течение 4 ч, после чего охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-40А (1:1), фильтруют и переводят в отдельную емкость.Example 5. In the conditions of example 1, 80.0 g (0.1 mol) of ethylene oligomer (OE) (molecular weight 800), 9.89 g (0.101 mol) MA, 0.89 peroxide PTB, DTB (1 % by weight of the reacting substances), the molar ratio of OE: MA = 1: 1.01. The mixture was stirred at 85 ° C for 1.5 h, then the reaction mixture was kept at 180 ° C for 4 h, then cooled to 70 ° C, diluted with I-40A oil (1: 1), filtered and transferred to a separate capacity.
В реактор загружают 23,4 г (0, 1 моль) N,N-бис-(2-этиламино)-амидо-фталидена (соединение 3), полученного реакцией ЭДА с карбоксибензальдегидом (КБА) в мольном соотношении 2:1 при 90-100°С в течение 4 ч 23,4 г масла И-40А, смесь нагревают при 65-70°С и при этой температуре дозируют АЯА (мольное соотношение АЯА : соединение 3 = 1:1), смесь нагревают при 70°C в течение 2,0 ч выдерживают при 155-160°С в течение 4 ч, после чего производят отгон воды при 135-140°C / 10-15 мм. рт.ст. Получают 109,28 г (98,1%) продукта (соединение 11) (см табл. 1). Найдено, %: N 5,45. C73H131N4O3. Вычислено, %: N 5,04.23.4 g (0.1 mol) of N, N-bis- (2-ethylamino) -amido-phthalidene (compound 3) obtained by the reaction of EDA with carboxybenzaldehyde (CBA) in a molar ratio of 2: 1 at 90- 100 ° C for 4 h 23.4 g of oil I-40A, the mixture is heated at 65-70 ° C and AA at that temperature (the molar ratio of AA: compound 3 = 1: 1) is metered, the mixture is heated at 70 ° C in for 2.0 hours, incubated at 155-160 ° C for 4 hours, after which water is distilled off at 135-140 ° C / 10-15 mm. Hg This gives 109.28 g (98.1%) of the product (compound 11) (see Table 1). Found,%: N 5.45. C 73 H 131 N 4 O 3 . Calculated,%: N 5.04.
Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 160,0 г (0, 2 моль) ОЭ (молекулярная масса 800), 19,99 г. (0,204 моль) МА, 1,439 г перекиси МЭК (0,8% от веса ОЭ и МА), мольное соотношение ОЭ : МА = 1:1,02. Смесь перемешивают при 90°С в течение 2 ч, выдерживают при 185°С в течение 5 ч. Смесь охлаждают, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 23,4 г соединения 3, полученного в условиях примера 5, 23, 4 г масла И-40А, смесь нагревают до 70°С и при этой температуре дозируют АЯА в течение 2,0 ч и выдерживают при 160 C в течение 3,5 ч (мольное соотношение АЯА : соединение 3 = 2:1), затем производят отгон воды при 140°C / 15 мм. рт.ст. Получают 196,99 г. (98,6%) соединения 12 (см. табл. 1) Найдено, %: %: N 2,39 C134H246N4O5. Вычислено, %: N 2,82.Example 6. In the conditions of example 1 in the reactor load 160,0 g (0, 2 mol) OE (molecular weight 800), 19,99 g (0,204 mol) MA, 1,439 g of MEK peroxide (0.8% by weight of OE and MA), the molar ratio OE: MA = 1: 1,02. The mixture is stirred at 90 ° C for 2 h, maintained at 185 ° C for 5 h. The mixture is cooled, diluted with oil I-40A in a 1: 1 ratio, transferred to a separate container. 23.4 g of compound 3, prepared under the conditions of example 5, 23, 4 g of oil I-40A, are charged to the reactor, the mixture is heated to 70 ° C, and AA is metered at this temperature for 2.0 hours and maintained at 160 C for 3.5 hours (molar ratio AA: compound 3 = 2: 1), then water is distilled at 140 ° C / 15 mm. Hg 196.99 g (98.6%) of compound 12 are obtained (see Table 1). Found:%: N 2.39 C 134 H 246 N 4 O 5 . Calculated,%: N 2.82.
Пример 7. В условиях примера 1 в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) сополимера этилена и пропилена (СОП), содержащих 50-60% звеньев пропилена (молекулярная масса 900), 9,99 г (0,102 моль) МА, 0,99 г (1,0% от веса СОП и МА) перекиси ДТБ), мольное соотношение СОП : МА = 1:1,2. Смесь перемешивают при 85°С в течение 1,5 ч, выдерживают при 185 C в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждают до 75°С, разбавляют маслом И-20А в соотношении 1:1, фильтруют, переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 26,2 г N,N-бис-(2-изопропиламино)-амидофталидена (соединение 4), полученного нагреванием 2-х молей 1,2-пропилендиамина (1,2-ПДА) с КБА при 100-110°С в мольном соотношении 1,2-ПДА : КБА = 2:1 и 26,2 г масла И-20А. Смесь нагревают при 85-90°С в течение 1,5 ч, дозируют АЯА в масле (мольное соотношение АЯА : соединение 4 = 1:1), выдерживают при 160°С в течение 4,5 ч, затем производят отгон воды при 135-140°C / 10-15 мм. рт.ст.Example 7. Under the conditions of example 1, 90.0 g (0.1 mol) of a copolymer of ethylene and propylene (SOP) containing 50-60% propylene units (molecular weight 900), 9.99 g (0.102 mol) MA are loaded into the reactor. , 0.99 g (1.0% by weight of SOP and MA) peroxide DTB), the molar ratio of SOP: MA = 1: 1.2. The mixture was stirred at 85 ° C for 1.5 h, maintained at 185 C for 4 h. The reaction mixture was cooled to 75 ° C, diluted with 1: 1 I-20A oil, filtered, transferred to a separate container. Charged to the reactor 26.2 g of N, N-bis- (2-isopropylamino) -amidophthalidene (compound 4), obtained by heating 2 moles of 1,2-propylenediamine (1,2-PDA) with CBA at 100-110 ° C in a molar ratio of 1,2-PDA: KBA = 2: 1 and 26.2 g of I-20A oil. The mixture is heated at 85-90 ° C for 1.5 hours, AA is dispensed in oil (AAA molar ratio: compound 4 = 1: 1), maintained at 160 ° C for 4.5 hours, then water is distilled off at 135 -140 ° C / 10-15 mm. Hg
Получают 120,15 г (96,9%) продукта (13) (см. табл. 1). Найдено, %: %: N 4,10. C82H149N149O3. Вычислено, %: N 4,52.Obtain 120.15 g (96.9%) of the product (13) (see tab. 1). Found,%:%: N 4.10. C 82 H 149 N 149 O 3 . Calculated,%: N 4.52.
Пример 8. В условиях примера 1 и 7 в реактор в реактор загружают 160,0 г (0,2 моль) СОП (молекулярная масса 800), 1 9,99 г (0,204 моль) МА, 1,26 г (0,7% от веса СОП и МА) перекиси ДТБ), мольное соотношение СОП : МА = 1:1,102. Смесь перемешивают при 95°С в течение 1,5 ч, выдерживают при 180-185°С в течение 4,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 75°С, разбавляют маслом И-20А в соотношении 1:1, фильтруют, переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 26,2 г соединения 4, полученного в условиях примера 7, 26,2 г масла И-20А, смесь нагревают при 90°C в течение 2,0 ч, дозируют АЯА в масле (мольное соотношение АЯА : соединение 4 = 2:1) выдерживают при 155-160°С в течение 4,5 ч, затем производят отгон воды при 135-140°С / 10-15 мм рт.ст.Example 8. In the conditions of example 1 and 7 in the reactor in the reactor load 160,0 g (0.2 mol) SOP (molecular weight 800), 1 9,99 g (0,204 mol) MA, 1.26 g (0,7 % by weight of SOP and MA) peroxide DTB), the molar ratio of SOP: MA = 1: 1,102. The mixture was stirred at 95 ° C for 1.5 hours, kept at 180-185 ° C for 4.5 hours. The reaction mixture was cooled to 75 ° C, diluted with I-20A oil in a ratio of 1: 1, filtered, transferred to separate capacity. Charged to the reactor 26.2 g of compound 4, obtained under the conditions of example 7, 26.2 g of oil I-20A, the mixture is heated at 90 ° C for 2.0 h, dispense AA in oil (molar ratio AA: compound 4 = 2: 1) maintained at 155-160 ° C for 4.5 h, then water is distilled at 135-140 ° C / 10-15 mm Hg.
Получают 197,32 г (97,4%) соединения 14. Найдено, %: N 3,18 C136H250N4O5. Вычислено, %: N 2,77197.32 g (97.4%) of compound 14 are obtained. Found,%: N 3.18 C 136 H 250 N 4 O 5 . Calculated,%: N 2.77
Пример 9. В условиях примера 1 в реактор загружают 70,0 г (0,1 моль) ПАО, 10,09 г (0,103 моль) МА, 0,80 г (1% от веса ПАО и МА) перекиси МЭК. Мольное соотношение ПАО : МА = 1:1,03. Смесь нагревают до 90°С в течение 2 ч, выдерживают при 185°С в течение 4,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 75°С, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, фильтруют, переводят в емкость. В реактор загружают 17,8 г (0,1 моль) N-(2-этиламино)-толуоламида (5), полученного реакцией ЭДА с толуиловой кислотой при 100-105°С, 17,8 г масла И-40А, смесь нагревают при 85-90°С в течение 2 ч, дозируют АЯА в масле и выдерживают при 160°С в течение 4 ч. Мольное соотношение АЯА : соединение 5 = 1:1, затем производят отгон воды. Получают 95,32 г (99,5%) продукта (15) (табл. 1). Найдено, %: N 2,48 C64H113N2O3. Вычислено, %: N 2,92Example 9. In the conditions of example 1, 70.0 g (0.1 mol) of PJSC, 10.09 g (0.103 mol) of MA, 0.80 g (1% by weight of PJSC and MA) of peroxide MEK are loaded into the reactor. The molar ratio of PAO: MA = 1: 1,03. The mixture is heated to 90 ° C for 2 hours, maintained at 185 ° C for 4.5 hours. The reaction mixture is cooled to 75 ° C, diluted with I-40A oil in a 1: 1 ratio, filtered, transferred to a container. Charged to the reactor 17.8 g (0.1 mol) of N- (2-ethylamino) -toluene (5), obtained by the reaction of EDA with toluic acid at 100-105 ° C, 17.8 g of oil I-40A, the mixture is heated at 85-90 ° С for 2 h, AAA is metered in oil and maintained at 160 ° С for 4 h. AAA molar ratio: compound 5 = 1: 1, then water is distilled off. This gives 95.32 g (99.5%) of the product (15) (Table 1). Found: N 2.48 C 64 H 113 N 2 O 3 . Calculated,%: N 2.92
Пример 10. В условиях примера 1 в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) ПИБ (молекулярная масса 900), 9,9 г (0,102 моль) МА, 1, 19 г (1,2% от веса ПИБ и МА) перекиси ДТБ. Мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1,02. Реакционную смесь нагревают при 85-90°С в течение 1,5 ч, выдерживают при 185°С в течение 5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-20 А в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 19,2 г (0,1 моль) N-(2-изопропи)толуоламида (соединение 6), полученного реакцией 1,2-ПДА с толуиловой кислотой при температуре 105-110°С в течение 5 ч, 19,2 г масла И-20 А, смесь нагревают при 85-90°С в течение 2 ч, дозируют АЯА в масле и выдерживают при 155°С в течение 5 ч, затем проводят отгон воды.Example 10. Under the conditions of example 1, 90.0 g (0.1 mol) of PIB (molecular weight 900), 9.9 g (0.102 mol) MA, 1, 19 g (1.2% by weight of PIB and MA) peroxide DTB. The molar ratio of PIB: MA = 1: 1,02. The reaction mixture is heated at 85-90 ° C for 1.5 hours, maintained at 185 ° C for 5 hours. The obtained AAA is cooled to 70 ° C, diluted with I-20 A oil in a 1: 1 ratio, filtered and transferred to separate capacity. Charged to the reactor 19.2 g (0.1 mol) of N- (2-isopropyl) tolueneamide (compound 6), obtained by the reaction of 1,2-PDA with toluic acid at a temperature of 105-110 ° C for 5 h, 19, 2 g of oil I-20A, the mixture is heated at 85-90 ° C for 2 hours, AAA is metered in oil and maintained at 155 ° C for 5 hours, then water is distilled off.
Получают 117,2 г (98,7%) соединения 16 (табл. 1).Найдено, %: N 2,78. C79H143N2O3. Вычислено, %: N 2,39.117.2 g (98.7%) of compound 16 are obtained (Table 1). Found,%: N 2.78. C 79 H 143 N 2 O 3 . Calculated,%: N 2.39.
Пример 11. В условиях примера 1 и 5 в реактор загружают 105,05 г (0,1 моль) ОЭ 9,8 г (0,11 моль) МА (мольное соотношение ОЭ : МА = 1:1), 1,14 г (1% от суммарного веса ОЭ и МА) перекиси ДТБ, перемешивают при 95-105°С в течение 2,5 ч, затем выдерживают при 195-205°С в течение 5 ч. Полученный алкенилянтарный ангидрид охлаждают до 50°С, смешивают с маслом И-40А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 23,4 г (0,1 моль) соединения 3,24 г масла И-40А, смесь нагревают до 50°С в течение 1 ч и при этой температуре дозируют АЯА и выдерживают при 140-145°С в течение 5,5 ч. Затем производят отгон воды.Example 11. Under the conditions of Example 1 and 5, 105.05 g (0.1 mol) OE 9.8 g (0.11 mol) MA (molar ratio OE: MA = 1: 1), 1.14 g (1% of the total weight of OE and MA) DTB peroxide, stirred at 95-105 ° C for 2.5 hours, then kept at 195-205 ° C for 5 hours. The alkenylsuccinic anhydride obtained is cooled to 50 ° C, mixed with oil I-40A in a weight ratio of 1: 1, filtered and transferred to an intermediate tank. Then, 23.4 g (0.1 mol) of compound 3.24 g of oil I-40A are charged to the reactor, the mixture is heated to 50 ° C for 1 hour and AA is metered at this temperature and maintained at 140-145 ° C for 5.5 hours. Then water is distilled off.
Получают 102,27 г (75,2%) продукта 11, результаты его испытаний на соответствие ТУ на сукцинимидные присадки приведены в табл. 1. Найдено, %: N - 3,65. C91H167N4O3 Вычислено, %: N 4,10.Receive 102.27 g (75.2%) of product 11, the results of its tests for compliance with specifications for succinimide additives are given in table. 1. Found,%: N - 3.65. C 91 H 167 N 4 O 3 Calculated,%: N 4.10.
Пример 12. В условиях примера 1 и 3 в реактор загружают 110,0 г (0,1 моль) ПИБ 13,72 г (0,14 моль) МА (мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1,4), 1,48 г (1,2% от суммарного веса ПИБ и МА) перекиси ДТБ, перемешивают при 55°С в течение 2,5 ч, затем выдерживают при 160°С в течение 3 ч. После чего смесь охлаждают, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 27,8 г (0,1 моль) соединения 2, 27,8 г масла И-20А, смесь нагревают до 60-70°С в течение 1 ч и выдерживают при 135-140°С в течение 3 ч. Затем производят отгон воды.Example 12. In the conditions of example 1 and 3 in the reactor load 110.0 g (0.1 mol) PIB 13,72 g (0.14 mol) MA (molar ratio PIB: MA = 1: 1.4), 1, 48 g (1.2% of the total weight of PIB and MA) of DTB peroxide, stirred at 55 ° C for 2.5 h, then kept at 160 ° C for 3 h. Then the mixture is cooled, mixed with oil And - 20A in a 1: 1 weight ratio, filtered and transferred to an intermediate tank. Then, 27.8 g (0.1 mol) of compound 2, 27.8 g of oil I-20A are loaded into the reactor, the mixture is heated to 60-70 ° C for 1 h and maintained at 135-140 ° C for 3 h Then make the distillation of water.
Получают 105,55 г (72,4%) продукта, результаты его испытаний на соответствие ТУ приведены в табл. 1. Найдено, %: N - 3,34. C97H179N4O4 Вычислено, %: N 3,82.Receive 105.55 g (72.4%) of the product, the results of its tests for compliance with specifications are given in table. 1. Found,%: N - 3.34. C 97 H 179 N 4 O 4 The calculated,%: N 3,82.
ИК спектры полученных алкенилфталамидосукцинимидов имеют полосы поглощения при 1720 см-1 и 1780 см-1, характерные для C=O группы в пятичленных имидах.The IR spectra of the obtained alkenyl phthalamidosuccinimides have absorption bands at 1720 cm -1 and 1780 cm -1 , characteristic for C = O groups in five-membered imides.
Примеры 1-10 при условии выдерживания заявляемых параметров процесса получения алкенилфталамидосукцинимидов подтверждают высокий выход 94,3-99,5% и соответствие результатов испытаний ТУ 38101146-77 на сукцинимидные присадки.Examples 1-10 under the condition of maintaining the proposed parameters of the process of obtaining alkenylphthalamidosuccinimides confirm the high yield of 94.3-99.5% and the consistency of the test results TU 38101146-77 for succinimide additives.
Примеры 11-12 при условии отклонения от заявляемых параметров процесса получения алкенилфталамидосукцинимидов демонстрирует снижение выхода 76,2 и 72,4%.Examples 11-12 provided that deviations from the claimed parameters of the process of obtaining alkenylphthalamidosuccinimides demonstrate a decrease in the yield of 76.2 and 72.4%.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017138847A RU2670453C1 (en) | 2017-11-07 | 2017-11-07 | Method for producing alkenyl phthalamide succinimides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017138847A RU2670453C1 (en) | 2017-11-07 | 2017-11-07 | Method for producing alkenyl phthalamide succinimides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2670453C1 true RU2670453C1 (en) | 2018-10-23 |
Family
ID=63923498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017138847A RU2670453C1 (en) | 2017-11-07 | 2017-11-07 | Method for producing alkenyl phthalamide succinimides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2670453C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2725885C1 (en) * | 2019-12-04 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine |
| RU2737716C1 (en) * | 2019-12-04 | 2020-12-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine |
| RU2737713C1 (en) * | 2019-12-04 | 2020-12-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenylphthalamidosuccinimides based on acyclic diethylenetri- and triethylene tetramines |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| WO1990003359A1 (en) * | 1988-09-29 | 1990-04-05 | Chevron Research Company | Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| RU2296134C2 (en) * | 2004-12-21 | 2007-03-27 | Открытое Акционерное Общество "Каустик" | Method for production of alkenylsuccinic acid imides |
| RU2296771C2 (en) * | 2004-12-21 | 2007-04-10 | Открытое Акционерное Общество "Каустик" | Method of preparing alkenylsuccinylamides |
| RU2594563C2 (en) * | 2014-06-20 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides |
-
2017
- 2017-11-07 RU RU2017138847A patent/RU2670453C1/en active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| WO1990003359A1 (en) * | 1988-09-29 | 1990-04-05 | Chevron Research Company | Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| RU2296134C2 (en) * | 2004-12-21 | 2007-03-27 | Открытое Акционерное Общество "Каустик" | Method for production of alkenylsuccinic acid imides |
| RU2296771C2 (en) * | 2004-12-21 | 2007-04-10 | Открытое Акционерное Общество "Каустик" | Method of preparing alkenylsuccinylamides |
| RU2594563C2 (en) * | 2014-06-20 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2725885C1 (en) * | 2019-12-04 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine |
| RU2737716C1 (en) * | 2019-12-04 | 2020-12-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine |
| RU2737713C1 (en) * | 2019-12-04 | 2020-12-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenylphthalamidosuccinimides based on acyclic diethylenetri- and triethylene tetramines |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2670453C1 (en) | Method for producing alkenyl phthalamide succinimides | |
| EP0202024B1 (en) | Additive for lubricating oils and hydrocarbon fuels | |
| JP4913317B2 (en) | Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutenes and unsaturated acidic reagents | |
| US4614603A (en) | Modified succinimides (III) | |
| US4666460A (en) | Modified succinimides (III) | |
| AU609778B2 (en) | Nitrogen-containing additives as agents for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions of hydrocarbon middle distillates containing these additives | |
| CN86107612A (en) | Improved fuel composition | |
| JPS61136595A (en) | Dispersant additive | |
| JP4856361B2 (en) | Improved process for the preparation of polyalkenyl succinimides | |
| JP2008528791A (en) | Dispersants from condensed polyamines | |
| WO2019030189A1 (en) | Reactive separation process to convert cyclic alkylene ureas into their corresponding alkylene amines | |
| RU2670452C1 (en) | Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline | |
| TW401387B (en) | Process for the preparation of N-substituted cyclic imides | |
| RU2594563C2 (en) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides | |
| US4081388A (en) | Compositions based on alkenylsuccinimides as additives for lubricating oils | |
| RU2296134C2 (en) | Method for production of alkenylsuccinic acid imides | |
| RU2717958C2 (en) | Method of producing alkenyl phthalidamidosuccinimides based on diethylenetriamine | |
| RU2737716C1 (en) | Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine | |
| RU2737713C1 (en) | Method of producing alkenylphthalamidosuccinimides based on acyclic diethylenetri- and triethylene tetramines | |
| RU2725885C1 (en) | Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine | |
| RU2296133C2 (en) | Method for production of alkenylsuccineimides | |
| RU2296771C2 (en) | Method of preparing alkenylsuccinylamides | |
| US20180223017A1 (en) | Isomerization of polyisobutylene | |
| JP2001107074A5 (en) | ||
| JPS6185359A (en) | Production of n-substituted maleimide |