RU2296133C2 - Method for production of alkenylsuccineimides - Google Patents
Method for production of alkenylsuccineimides Download PDFInfo
- Publication number
- RU2296133C2 RU2296133C2 RU2004137399/04A RU2004137399A RU2296133C2 RU 2296133 C2 RU2296133 C2 RU 2296133C2 RU 2004137399/04 A RU2004137399/04 A RU 2004137399/04A RU 2004137399 A RU2004137399 A RU 2004137399A RU 2296133 C2 RU2296133 C2 RU 2296133C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- maleic anhydride
- hours
- polyisobutylene
- oil
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения алкенилсукцинимидов, и может быть использовано в качестве моющей и диспергирующей присадки в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.The invention relates to the field of petrochemical synthesis, in particular to a method for producing alkenyl succinimides, and can be used as a washing and dispersing additive in lubricating oils to reduce the formation of carbon deposits on parts of internal combustion engines.
Известен двухстадийный синтез сукцинимидных присадок из алкенилянтарного ангидрида и аминов, где на первой стадии малеиновый ангидрид реагирует при температуре 200-300°С с полиизобутиленом, образуя полиизобутиленянтарный ангидрид, который взаимодействует на второй стадии с полиамином (см. V.Kashmin //Chem. tech, 1990, 20, №4, С.242-247).A two-stage synthesis of succinimide additives from alkenyl succinic anhydride and amines is known, where in the first stage, maleic anhydride reacts with polyisobutylene to form polyisobutylene succinic anhydride, which interacts with polyamine in the second stage (see V. Kashmin // Chem tech. , 1990, 20, No. 4, S.242-247).
Недостатком процесса получения сукцинимида является проведение синтеза на первой стадии при высокой температуре (200-300°С), в результате чего происходит ухудшение качества алкенилянтарного ангидрида за счет частичного его разложения и образования побочных продуктов.The disadvantage of the process of obtaining succinimide is the synthesis at the first stage at a high temperature (200-300 ° C), resulting in a deterioration in the quality of alkenyl succinic anhydride due to its partial decomposition and the formation of by-products.
Известен синтез алкенил-бис-сукцинимидов путем алкилирования малеинового ангидрида тетра - и гексадеценами или смесью на основе 58% тетрадецена, 40% гексадецена и гидрохинона с последующим взаимодействием полученного алкенилянтарного ангидрида с тетраэтиленпентамином при 130°С (Khidr Taiser Т, Mohamed Mamdouhs S. П Petrol and Technol. 2001, 19, №5-6, с.547-560; РЖХ 2002, 19П229).Known is the synthesis of alkenyl bis succinimides by alkylating maleic anhydride tetra- and hexadecenes or a mixture based on 58% tetradecene, 40% hexadecene and hydroquinone, followed by the reaction of the obtained alkenyl succinic anhydride with tetraethylene pentamine at 130 ° C (Khidr Taish Mouham Pouhamd Petrol and Technol. 2001, 19, No. 5-6, p. 547-560; RZH 2002, 19P229).
Недостатком известного метода синтеза присадок является то, что он неэффективен при применении в составе моторных масел из-за низкомолекулярного веса алкильного радикала, но может быть использован в производстве ингибиторов коррозии для экстракции ароматических углеводородов из нерафинистых газойлей. Кроме того, применяемый при синтезе индивидуальный тетраэтиленпентамин является дефицитным соединением.A disadvantage of the known additive synthesis method is that it is ineffective when used in motor oils due to the low molecular weight of the alkyl radical, but can be used in the production of corrosion inhibitors for the extraction of aromatic hydrocarbons from non-refined gas oils. In addition, the individual tetraethylene pentamine used in the synthesis is a deficient compound.
Наиболее близким к заявленному по сущности является способ получения алкенилсукцинимидов взаимодействием алкенилзамещенной янтарной кислоты или ее ангидрида (≥90% алкенильного заместителя, С10-30) со смесью аминов в мольном соотношении 1:0,8÷1,5 при температуре 125-135°С в присутствии ароматического растворителя в течение 3,5 ч с последующей фильтрацией полученного продукта. На первой стадии алкилирование малеинового ангидрида проводят при 150-250°С в течение 15 ч. Для предотвращения помутнения добавляют до 10% (на алкенилсукцинимид) полигликольалкилфенолформальдегидную смолу. В качестве аминов используют смесь, содержащую 5-70% аминоэтилэтаноламина, 5-30% аминоэтилпиперазина, 0-25% триэтилентетрамина (ТЭТА), 0-20% гидроксиэтилпиперазина, 0-10% диэтилентриамина (ДЭТА), 10-15% олигомеров этих аминов (см. пат. США №4863487 А (05.09.1989), МКИ С 10 L 1/18, С 10 L 1/22; РЖХ 16П213П, 1990).The closest to the claimed essentially is a method for producing alkenyl succinimides by the interaction of alkenyl substituted succinic acid or its anhydride (≥90% alkenyl substituent, C 10-30 ) with a mixture of amines in a molar ratio of 1: 0.8 ÷ 1.5 at a temperature of 125-135 ° C in the presence of an aromatic solvent for 3.5 hours, followed by filtration of the resulting product. In the first stage, maleic anhydride is alkylated at 150-250 ° C for 15 hours. To prevent turbidity, up to 10% (per alkenylsuccinimide) polyglycolalkylphenol formaldehyde resin is added. As amines, a mixture containing 5-70% aminoethylethanolamine, 5-30% aminoethyl piperazine, 0-25% triethylenetetramine (THETA), 0-20% hydroxyethyl piperazine, 0-10% diethylenetriamine (DETA), 10-15% of these amine oligomers is used. (see US Pat. No. 4863487 A (09/05/1989), MKI C 10 L 1/18, C 10 L 1/22; RZH 16P213P, 1990).
Недостатком известного способа является высокая температура 150-250°С на первой стадии синтеза и длительность процесса получения.The disadvantage of this method is the high temperature of 150-250 ° C at the first stage of synthesis and the length of the process of obtaining.
Задача изобретения - разработка способа получения алкенилсукцинимидов, пригодных для использования в качестве эффективных сукцинимидных присадок, упрощение технологического процесса, использование отходов производств.The objective of the invention is the development of a method for producing alkenyl succinimides suitable for use as effective succinimide additives, simplification of the process, the use of industrial wastes.
Технический результат при использовании изобретения выражается в получении эффективно работающей сукцинимидной присадки, упрощении технологического процесса - снижении энергетических затрат и продолжительности процесса синтеза, повышении качества продукции.The technical result when using the invention is expressed in obtaining an effective succinimide additive, simplifying the process - reducing energy costs and the duration of the synthesis process, improving product quality.
Вышеназванный технический результат достигается способом получения алкенилсукцинимидов путем взаимодействия малеинового ангидрида с олефинами (с содержанием атомов углерода С10-30) при повышенной температуре с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами в присутствии растворителя, особенность которого состоит в том, что малеиновый ангидрид взаимодействует с полиальфаолефином молекулярной массой 700-1000 или полиизобутиленом молекулярной массой 700-1100 в присутствии инициатора сначала при температуре 70-90°С в течение 0,5-1,0 ч, затем при 165-175°С в течение 3-4 часов при мольном соотношении полиальфаолефин (полиизобутилен): малеиновый ангидрид =1:1-1,1, с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в масле с полипропиленполиаминами при 40-70°С в течение 0,5-1,5 ч, затем при 140-145°С в течение 4-4,5 ч. Кроме того, особенность состоит в том, что в качестве полипропиленполиаминов используют дипропилентриамин; трипропилентетрамин; тетрапропиленпентамин; а также техническую смесь полипропиленполиаминов, состоящую из, мас.%: влага 0,5-0,8; 1,2-диаминопропан 0,9-1,8; дипропилентриамин 20-47; трипропилентетрамин 26-51; тетрапропиленпентамин и пентапропиленгексамин 26-28. А в качестве инициатора используют перекись третичного бутила или перекись метилэтилкетона в количестве 1-1,5% от веса исходных продуктов полиальфаолефина или полиизобутилена и малеинового ангидрида и в качестве масла используют индустриальные масла марки И-20А или И-40A (ГОСТ №20799-88 с изм.1-5).The above technical result is achieved by the method of producing alkenyl succinimides by reacting maleic anhydride with olefins (with a carbon content of C 10-30 ) at an elevated temperature, followed by the reaction of alkenyl succinic anhydride with amines in the presence of a solvent, the peculiarity of which is that maleic anhydride interacts with molecular polyalphaolefin weighing 700-1000 or polyisobutylene with a molecular weight of 700-1100 in the presence of an initiator, first at a temperature of 70-90 ° C for e 0.5-1.0 h, then at 165-175 ° C for 3-4 hours at a molar ratio of polyalphaolefin (polyisobutylene): maleic anhydride = 1: 1-1.1, followed by condensation of the obtained alkenyl succinic anhydride in oil with polypropylene polyamines at 40-70 ° C for 0.5-1.5 hours, then at 140-145 ° C for 4-4.5 hours. In addition, the peculiarity is that dipropylene triamine is used as polypropylene polyamines; tripropylenetetramine; tetrapropylene pentamine; as well as a technical mixture of polypropylene polyamines, consisting of, wt.%: moisture 0.5-0.8; 1,2-diaminopropane 0.9-1.8; dipropylene triamine 20-47; tripropylenetetramine 26-51; tetrapropylene pentamine and pentapropylenehexamine 26-28. And as the initiator use tertiary butyl peroxide or methyl ethyl ketone peroxide in an amount of 1-1.5% by weight of the starting products of polyalphaolefin or polyisobutylene and maleic anhydride and industrial oils of the I-20A or I-40A grade are used as oil (GOST No. 20799-88 with amendment 1-5).
Сущность изобретения поясняется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. В реактор, снабженный механической мешалкой, термометром, холодильником и капельной воронкой, загружают 70 г (0,1 моль) полиальфаолефина (ПАО), 9,8 г (0,1 моль) малеинового ангидрида (МА), 0,79 г перекиси третичного бутила (1,0% от суммарного веса ПАО и МА), мольное соотношение ПАО:МА=1:1. Реакционную смесь перемешивают при 70°С в течение 0,5 ч и выдерживают при 165°С в течение 3 ч. Полученный полупродукт - алкенилянтарный ангидрид (АЯнА) охлаждают до 60°С, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют через суконный фильтр (от механических примесей и гомополимеров), переводят в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 13,1 г (0,1 моль) дипропилентриамина, 13,1 г масла И-20А (весовое соотношение ДПТА:Масло=1:1), перемешивают в течение 0,5 ч при комнатной температуре, затем температуру повышают до 70°С и при этой температуре дозируют раствор алкенилянтарного ангидрида в масле (мольное соотношение алкенилянтарного ангидрида:амина =1:1), перемешивают в течение 0,5 ч и выдерживают при 140°С в течение 4 ч, после чего смесь охлаждают до 80°С, к системе подключают вакуум и при 130-135°С (15-20 мм рт.ст.) отгоняют воду, затем содержимое реактора охлаждают до 60-70°С и фильтруют через суконный фильтр. Получено 89,6 г (98,4%) алкенилсукцинимида, результаты испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице. Найдено, %: N - 6,0. Вычислено, %: N - 5,95.Example 1. In a reactor equipped with a mechanical stirrer, a thermometer, a refrigerator and a dropping funnel, 70 g (0.1 mol) of polyalphaolefin (PAO), 9.8 g (0.1 mol) of maleic anhydride (MA) are charged, 0.79 g of tertiary butyl peroxide (1.0% of the total weight of PAO and MA), the molar ratio of PAO: MA = 1: 1. The reaction mixture was stirred at 70 ° C for 0.5 h and kept at 165 ° C for 3 h. The resulting intermediate - alkenyl succinic anhydride (Ayan) was cooled to 60 ° C, mixed with I-20A oil in a weight ratio of 1: 1 , filtered through a cloth filter (from mechanical impurities and homopolymers), transferred to an intermediate container. Then 13.1 g (0.1 mol) of dipropylene triamine, 13.1 g of I-20A oil (weight ratio DPTA: Oil = 1: 1) are loaded into the reactor, stirred for 0.5 h at room temperature, then the temperature is increased to 70 ° C and at this temperature a solution of alkenyl succinic anhydride in oil is dosed (molar ratio of alkenyl succinic anhydride: amine = 1: 1), stirred for 0.5 h and kept at 140 ° C for 4 h, after which the mixture is cooled to 80 ° C, a vacuum is connected to the system and water is distilled off at 130-135 ° C (15-20 mm Hg), then the contents of the reactor are cooled to 60-70 ° C filtered through a cloth filter. Received 89.6 g (98.4%) of alkenylsuccinimide, the results of tests for compliance with the technical specifications are given in the table. Found,%: N - 6.0. Calculated,%: N - 5.95.
Образование имида подтверждается образованием эквимольного количества воды, данными ИК спектров и элементного анализа. На первой стадии присутствие малеинового ангидрида не обнаружено.The formation of imide is confirmed by the formation of an equimolar amount of water, the data of IR spectra and elemental analysis. In the first stage, the presence of maleic anhydride was not detected.
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 18,8 г (0,1 моль) трипропилентетрамина (ТПТА), 18,8 г масла И-40А перемешивают при 60°С в течение 1 ч и дозируют при этой температуре 99,8 г (0,1 моль) алкилированного полиизобутиленом (ПИБ) (молекулярная масса 900) МА в 99,8 г масла И-40А (мольное соотношение алкенилянтарный ангидрид:амин =1:1). Реакционную смесь выдерживают при 140°С в течение 4 ч, после чего смесь охлаждают до 70-75°С, подключают вакуум и отгоняют воду при 135-140°С и давлении 15-25 мм рт.ст. Смесь охлаждают до 60-65°С и фильтруют.Example 2. Under the conditions of Example 1, 18.8 g (0.1 mol) of tripropylene tetramine (TPTA) was charged into the reactor, 18.8 g of I-40A oil was stirred at 60 ° C for 1 h and metered at 99.8 at this temperature. g (0.1 mol) of alkylated with polyisobutylene (PIB) (molecular weight 900) MA in 99.8 g of I-40A oil (molar ratio alkenyl succinic anhydride: amine = 1: 1). The reaction mixture was kept at 140 ° C for 4 hours, after which the mixture was cooled to 70-75 ° C, a vacuum was connected and water was distilled off at 135-140 ° C and a pressure of 15-25 mm Hg. The mixture is cooled to 60-65 ° C and filtered.
Получено 108,0 г (92,6%) имида, результаты испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице. Найдено, %: N - 5,04. Вычислено, %: N - 5,38.Received 108.0 g (92.6%) of imide, the test results for compliance with the specifications are given in the table. Found,%: N - 5.04. Calculated,%: N - 5.38.
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 110 г (0,1 моль) ПАО (молекулярная масса 1100), 10,78 г (0,11 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА=1:1,1), 1,44 г (1,2% от суммарного веса ПАО и МА) перекиси метилэтилкетона, перемешивают при 80-90°С в течение 1 ч, затем выдерживают при 175°С в течение 4 ч. Полученный алкенилянтарный ангидрид охлаждают до 60-70°С, смешивают с маслом И-40А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 24,5 г (0,1 моль) тетрапропиленпентамина (ТППА), 24,5 г масла И-40А, перемешивают 10-15 мин и доводят температуру до 40°С в течение 1,5 ч и выдерживают при 140-145°С в течение 4,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 80-90°С, подключают вакуум при 135-140°С и давлении 15-25 мм рт.ст. отгоняют воду. Смесь охлаждают до 65°С и фильтруют.Example 3. Under the conditions of example 1, 110 g (0.1 mol) of PAO (molecular weight 1100), 10.78 g (0.11 mol) of MA (molar ratio of PAO: MA = 1: 1.1) are charged to the reactor; 1.44 g (1.2% of the total weight of PAO and MA) of methyl ethyl ketone peroxide, stirred at 80-90 ° C for 1 h, then kept at 175 ° C for 4 h. The resulting alkenyl succinic anhydride is cooled to 60-70 ° C, mixed with I-40A oil in a weight ratio of 1: 1, filtered and transferred to an intermediate container. Then, 24.5 g (0.1 mol) of tetrapropylene pentamine (TPAA), 24.5 g of I-40A oil are loaded into the reactor, stirred for 10-15 minutes and the temperature is brought to 40 ° C for 1.5 hours and kept at 140 -145 ° C for 4.5 hours. The reaction mixture is cooled to 80-90 ° C, the vacuum is connected at 135-140 ° C and a pressure of 15-25 mm Hg. drive away water. The mixture was cooled to 65 ° C and filtered.
Получено 137,3 г (95,7%) имида, результаты его испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице. Найдено, %: N - 4,53. Вычислено, %: N - 4,18.Received 137.3 g (95.7%) of imide, the results of its tests for compliance with the specifications are given in the table. Found,%: N - 4.53. Calculated,%: N - 4.18.
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 120 г (0,15 моль) ПАО (молекулярная масса 800), 14,7 г (0,15 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА=1:1), 1,34 г (1,5% от суммарного веса ПАО и МА) перекиси метилэтилкетона. Реакционную смесь перемешивают при 70°С в течение 0,5 ч и выдерживают при 170°С в течение 4 ч. Полученный алкенилянтарный ангидрид охлаждают до 60-65°С, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. Далее в реактор загружают 18,8 г (0,1 моль) ТПТА, 18,8 г масла, перемешивают 0,5 ч при комнатной температуре, затем температуру повышают до 60-65°С и дозируют АЯнА в масле, выдерживают при 145°С в течение 4 ч. После чего реакционную смесь охлаждают до 70°С, к системе подключают вакуум при 130-140°С и давлении 15-25 мм рт.ст. производят отгон воды. Содержимое реактора охлаждают до 60°С и фильтруют.Example 4. Under the conditions of example 1, 120 g (0.15 mol) of PAO (molecular weight 800), 14.7 g (0.15 mol) of MA (molar ratio of PAO: MA = 1: 1), 1, 34 g (1.5% of the total weight of PAO and MA) of methyl ethyl ketone peroxide. The reaction mixture was stirred at 70 ° C for 0.5 h and kept at 170 ° C for 4 h. The resulting alkenyl succinic anhydride was cooled to 60-65 ° C, mixed with I-20A oil in a weight ratio of 1: 1, filtered and transferred to an intermediate tank. Then, 18.8 g (0.1 mol) of TPTA, 18.8 g of oil are loaded into the reactor, stirred for 0.5 h at room temperature, then the temperature is increased to 60-65 ° C and AJAnA is dosed in oil, kept at 145 ° C for 4 hours. After which the reaction mixture is cooled to 70 ° C, a vacuum is connected to the system at 130-140 ° C and a pressure of 15-25 mm Hg. produce distillation of water. The contents of the reactor are cooled to 60 ° C and filtered.
Получено 141,3 г (93,2%) продукта, результаты его испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице. Найдено, %: N - 7,84. Вычислено, %: N - 7,45.Received 141.3 g (93.2%) of the product, the results of its testing for compliance with the technical specifications are given in the table. Found,%: N - 7.84. Calculated,%: N - 7.45.
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 90 г (0,1 моль) ПАО (молекулярная масса 900), 9,8 г (0,1 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА=1:1), 0,99 г (1% от суммарного веса ПАО и МА) перекиси третичного бутила. Реакционную смесь перемешивают при 80°С в течение 0,5 ч и выдерживают при 165-170°С в течение 3,5 ч. После чего реакционную смесь охлаждают до 70-75°С, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. В реактор загружают 16 г (0,1 моль) смеси ПППА (средний молекулярный вес 160, состав, мас.%: Н2О 0,5; 1,2-DАП 1,8; ДПТА 46,2; ТПТА 26,4; высшие ПППА 25,1), 16 г масла И-20А, нагревают до 70°С и при этой температуре дозируют АЯнА в масле (мольное соотношение АЯнА:Амин=1:1), выдерживают при 140-145°С в течение 4 ч. После чего реакционную смесь охлаждают до 75-80°С, подключают вакуум при 135-140°С и давлении 15-25 мм рт.ст. производят отгон воды. Содержимое реактора охлаждают до 60°С и фильтруют.Example 5. Under the conditions of example 1, 90 g (0.1 mol) of PAO (molecular weight 900), 9.8 g (0.1 mol) of MA (molar ratio of PAO: MA = 1: 1), 0, 99 g (1% of the total weight of PAO and MA) of tertiary butyl peroxide. The reaction mixture is stirred at 80 ° C for 0.5 h and kept at 165-170 ° C for 3.5 hours. After that, the reaction mixture is cooled to 70-75 ° C, mixed with I-20A oil in a weight ratio of 1 : 1, filtered and transferred to an intermediate container. 16 g (0.1 mol) of a PPPA mixture (average molecular weight 160, composition, wt.%: N 2 O 0.5; 1.2-DAP 1.8; DPTA 46.2; TPTA 26.4 ; higher PPPA 25.1), 16 g of I-20A oil, heated to 70 ° C and at this temperature, AYANA is dosed in oil (molar ratio of AYANA: Amin = 1: 1), maintained at 140-145 ° C for 4 h. After which the reaction mixture is cooled to 75-80 ° C, connect the vacuum at 135-140 ° C and a pressure of 15-25 mm RT.article produce distillation of water. The contents of the reactor are cooled to 60 ° C and filtered.
Получено 103,2 г (90,6%) продукта, результаты его испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице. Найдено, %; N - 6,48. Вычислено, %: N - 6,85.Received 103.2 g (90.6%) of the product, the results of its tests for compliance with the specifications are given in the table. Found,%; N, 6.48. Calculated,%: N - 6.85.
Пример 6. В условиях примера 1 и 5 из 100 г (0,1 моль) ПАО (молекулярная масса 1000), 9,8 г (0,1 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА=1:1), 1,09 г (1% от суммарного веса ПАО и МА) перекиси третичного бутила получают АЯнА, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. В реактор загружают 19 г (0,1 моль) смеси ПППА (средний молекулярный вес 190, мас.%: Н2О 0,8; 1,2-DАП 0,9; ДПТА 20,4; ТПТА 50,6; высшие ПППА 27,3), 19 г масла И-20А, перемешивают при 65-70°С в течение 0,5 ч и при этой температуре дозируют АЯнА в масле И-20А, полученный на первой стадии, выдерживают при 145°С в течение 4,5 ч. После чего реакционную смесь охлаждают до 80-85°С, подключают вакуум при 130-140°С и при давлении 15-25 мм рт.ст. производят отгон воды. Содержимое реактора охлаждают до 60-65°С и фильтруют.Example 6. In the conditions of example 1 and 5 of 100 g (0.1 mol) of PAO (molecular weight 1000), 9.8 g (0.1 mol) of MA (molar ratio of PAO: MA = 1: 1), 1, 09 g (1% of the total weight of PAO and MA) of tertiary butyl peroxide are obtained from Ayan, mixed with I-20A oil in a weight ratio of 1: 1, filtered and transferred to an intermediate container. 19 g (0.1 mol) of a PPPA mixture (average molecular weight 190, wt.%: N 2 O 0.8; 1.2-DAP 0.9; DPTA 20.4; TPTA 50.6; higher are charged into the reactor PPPA 27.3), 19 g of I-20A oil, stirred at 65-70 ° C for 0.5 h and at this temperature AYANA in the I-20A oil obtained in the first stage is dosed, kept at 145 ° C for 4.5 hours. After which the reaction mixture is cooled to 80-85 ° C, the vacuum is connected at 130-140 ° C and at a pressure of 15-25 mm Hg. produce distillation of water. The contents of the reactor are cooled to 60-65 ° C and filtered.
Получено 116,5 г (91,8%) продукта, результаты его испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице. Найдено, %: N - 6,62. Вычислено, %: N - 6,33.Received 116.5 g (91.8%) of the product, the results of its tests for compliance with the specifications are given in the table. Found,%: N - 6.62. Calculated,%: N - 6.33.
Пример 7. В условиях примера 1 в реактор загружают 100 г (0,1 моль) ПАО (молекулярная масса 1000), 8,8 г (0,09 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА=1,1:1), 0,65 г (0,6% от суммарного веса ПАО и МА) перекиси третичного бутила. Реакционную смесь нагревают при 185-190°С в течение 5 ч, после чего охлаждают, смешивают с 108,8 г масла И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 18,8 г (0,1 моль) смеси ТПТА, 18,8 г масла И-20А, дозируют АЯнА в масле И-20А (мольное соотношение АЯнА:Амин=1:1), перемешивают при комнатной температуре 1 ч, выдерживают при 160°С в течение 5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 80-90°С, подключают вакуум при 130-140°С и при давлении 15-25 мм рт.ст. производят отгон воды при 135-140°С. Содержимое реактора охлаждают до 60°С и фильтруют.Example 7. Under the conditions of example 1, 100 g (0.1 mol) of PAO (molecular weight 1000), 8.8 g (0.09 mol) of MA (molar ratio of PAO: MA = 1.1: 1) are charged into the reactor, 0.65 g (0.6% of the total weight of PAO and MA) of tertiary butyl peroxide. The reaction mixture is heated at 185-190 ° C for 5 hours, then cooled, mixed with 108.8 g of I-20A oil in a weight ratio of 1: 1, filtered and transferred to an intermediate container. Then, 18.8 g (0.1 mol) of a TPTA mixture, 18.8 g of I-20A oil are loaded into the reactor, AYANA is dosed in I-20A oil (molar ratio of AYANA: Amin = 1: 1), stirred at room temperature 1 h, kept at 160 ° C for 5 hours. The reaction mixture is cooled to 80-90 ° C, the vacuum is connected at 130-140 ° C and at a pressure of 15-25 mm Hg. produce distillation of water at 135-140 ° C. The contents of the reactor are cooled to 60 ° C and filtered.
Получено 102,2 г (81,3%) продукта, результаты его испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице. Найдено, %: N - 4,73. Вычислено, %: N - 4,51.Received 102.2 g (81.3%) of the product, the results of its testing for compliance with the specifications are given in the table. Found,%: N - 4.73. Calculated,%: N - 4.51.
Пример 8. В условиях примера 1 в реактор загружают 60 г (0,1 моль) ПАО (молекулярная масса 600), 9,8 г (0,1 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА=1:1), 1,39 г перекиси третичного бутила (2% от веса ПАО и МА), нагревают при 140-150°С в течение 6 ч, затем смесь охлаждают до 60°С и смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость. После чего в реактор загружают 24,5 г (0,09 моль) ТППА, 24,5 г масла И-20А и в реакционную смесь дозируют алкенилянтарный ангидрид из первой стадии, выдерживают при 125-130°С в течение 5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 80-85°С, подключают вакуум при 135-140°С и при давлении 15-25 мм рт.ст. производят отгон воды. Содержимое реактора охлаждают до 60°С и фильтруют.Example 8. Under the conditions of example 1, 60 g (0.1 mol) of PAO (molecular weight 600), 9.8 g (0.1 mol) of MA (molar ratio of PAO: MA = 1: 1), 1, 39 g of tertiary butyl peroxide (2% by weight of PAO and MA) are heated at 140-150 ° C for 6 hours, then the mixture is cooled to 60 ° C and mixed with I-20A oil in a weight ratio of 1: 1, filtered and transferred to a container. Then 24.5 g (0.09 mol) of TPAA, 24.5 g of I-20A oil are charged into the reactor, and alkenyl succinic anhydride from the first stage is dosed into the reaction mixture, kept at 125-130 ° С for 5 hours. The reaction mixture cooled to 80-85 ° C, connect the vacuum at 135-140 ° C and at a pressure of 15-25 mm Hg produce distillation of water. The contents of the reactor are cooled to 60 ° C and filtered.
Получено 67,1 г (74,6%) продукта, результаты его испытаний на соответствие ТУ приведены в таблице. Найдено, %: N - 9,30. Вычислено, %: N - 9,06.Received 67.1 g (74.6%) of the product, the results of its tests for compliance with the specifications are given in the table. Found,%: N - 9.30. Calculated,%: N - 9.06.
Примеры 1-6 при условии выдерживания заявляемых параметров процесса получения алкенилсукцинимидов подтверждают высокий выход 90,6-98,4% и соответствие результатов испытаний ТУ 38101146-77 на сукцинимидные присадки.Examples 1-6, provided that the claimed parameters of the process for producing alkenyl succinimides are maintained, a high yield of 90.6-98.4% and the conformity of the test results of TU 38101146-77 for succinimide additives are confirmed.
Примеры 7-8 при условии отклонения от заявляемых параметров процесса получения алкенилсукцинимидов снижается выход и качество продукта (см. таблицу). Продукты по примерам 7-8 не соответствуют ТУ по показателям: массовая доля активного вещества; массовая доля механических примесей; температура вспышки.Examples 7-8, subject to deviations from the claimed process parameters for the production of alkenyl succinimides, the yield and quality of the product are reduced (see table). The products in examples 7-8 do not meet the technical specifications in terms of: mass fraction of active substance; mass fraction of mechanical impurities; flash point.
ИК спектры полученных алкенилсукцинимидов имеют полосы поглощения при 1720 см-1 и 1780 см-1, характерные для С=О группы в пятичленных имидах.The IR spectra of the obtained alkenyl succinimides have absorption bands at 1720 cm -1 and 1780 cm -1 , characteristic of the C = O group in five-membered imides.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137399/04A RU2296133C2 (en) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Method for production of alkenylsuccineimides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137399/04A RU2296133C2 (en) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Method for production of alkenylsuccineimides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004137399A RU2004137399A (en) | 2006-06-10 |
| RU2296133C2 true RU2296133C2 (en) | 2007-03-27 |
Family
ID=36712079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004137399/04A RU2296133C2 (en) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Method for production of alkenylsuccineimides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2296133C2 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451032C1 (en) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Method of producing polyethylene succinimide |
| RU2561279C1 (en) * | 2014-09-19 | 2015-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие КВАЛИТЕТ" (ООО "НПП КВАЛИТЕТ") | Paraffin dispersant, method for production thereof and fuel composition, content thereof |
| RU2594563C2 (en) * | 2014-06-20 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides |
| RU2670452C1 (en) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline |
| RU2717958C2 (en) * | 2018-05-25 | 2020-03-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenyl phthalidamidosuccinimides based on diethylenetriamine |
| RU2725885C1 (en) * | 2019-12-04 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine |
-
2004
- 2004-12-21 RU RU2004137399/04A patent/RU2296133C2/en not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451032C1 (en) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Method of producing polyethylene succinimide |
| RU2594563C2 (en) * | 2014-06-20 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides |
| RU2561279C1 (en) * | 2014-09-19 | 2015-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие КВАЛИТЕТ" (ООО "НПП КВАЛИТЕТ") | Paraffin dispersant, method for production thereof and fuel composition, content thereof |
| RU2670452C1 (en) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline |
| RU2717958C2 (en) * | 2018-05-25 | 2020-03-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenyl phthalidamidosuccinimides based on diethylenetriamine |
| RU2725885C1 (en) * | 2019-12-04 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2004137399A (en) | 2006-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4971598A (en) | Reaction products of alkenyl succinimides with ethylenediamine carboxy acids as fuel detergents | |
| FI116066B (en) | Process for making fuel additives | |
| JPS6176593A (en) | Dispersant additive for lubricating oil and fuel | |
| US4680129A (en) | Modified succinimides (x) | |
| DE1570871A1 (en) | Process for the production of nitrogenous compositions which can be used as additives in hydrocarbon oils | |
| JPS6327399B2 (en) | ||
| RU2296133C2 (en) | Method for production of alkenylsuccineimides | |
| CA2466260C (en) | Improved process for preparing polyalkenylsuccinimides | |
| US4713188A (en) | Carbonate treated hydrocarbyl-substituted amides | |
| US3799877A (en) | Method of preparing hydrocarbyl-substituted heterocyclic nitrogen compounds,reaction products prepared thereby and compositions containing same | |
| US5069684A (en) | Fuel and lube additives from polyether derivatives of polyamine alkenyl succinimides | |
| US4088588A (en) | Polyisobutylcarboxylic acid amides | |
| RU2670453C1 (en) | Method for producing alkenyl phthalamide succinimides | |
| JPH03502111A (en) | Long chain aliphatic hydrocarbylamine additives with oxy-alkylene hydroxy linking groups | |
| RU2502747C1 (en) | Method of producing amidoimides of alkenylsuccinic acid (versions) | |
| RU2296134C2 (en) | Method for production of alkenylsuccinic acid imides | |
| US4440666A (en) | Method of making corrosion inhibiting polyamine amides, the amides, and use therefor | |
| RU2594563C2 (en) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides | |
| US4071459A (en) | Alkyl-guanidino-heterocyclic compounds, their manufacture and use as additives for fuels and lubricants | |
| RU2670452C1 (en) | Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline | |
| RU2296771C2 (en) | Method of preparing alkenylsuccinylamides | |
| DE69408873T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING CARBAMATES | |
| US4152276A (en) | Process of making olefin copolymer lubricant additives by permanganate oxidation of olefin terpolymers | |
| RU2725885C1 (en) | Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine | |
| US4661274A (en) | Additive for lubricants and hydrocarbon fuels comprising reaction products of olefins, sulfur, hydrogen sulfide and nitrogen containing polymeric compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091222 |