RU2296134C2 - Method for production of alkenylsuccinic acid imides - Google Patents
Method for production of alkenylsuccinic acid imides Download PDFInfo
- Publication number
- RU2296134C2 RU2296134C2 RU2004137400/04A RU2004137400A RU2296134C2 RU 2296134 C2 RU2296134 C2 RU 2296134C2 RU 2004137400/04 A RU2004137400/04 A RU 2004137400/04A RU 2004137400 A RU2004137400 A RU 2004137400A RU 2296134 C2 RU2296134 C2 RU 2296134C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- maleic anhydride
- hours
- followed
- polyethylene polyamines
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения имидов алкенилянтарной кислоты, и может быть использовано в качестве моющей и диспергирующей присадки в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.The invention relates to the field of petrochemical synthesis, in particular to a method for producing alkenyl succinic acid imides, and can be used as a washing and dispersing additive in lubricating oils to reduce the formation of carbon deposits on parts of internal combustion engines.
Описан синтез сукцинимидных присадок взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами. Сукцинимиды получают в две стадии. На первой стадии малеиновый ангидрид реагирует при температуре 200-300°С с полиизобутиленом, образуя полиизобутиленянтарный ангидрид, который взаимодействует на второй стадии с полиамином (см. V. Kashmin || Chem.tech, 1990, 20, №4, с.242-247).The synthesis of succinimide additives by the interaction of alkenyl succinic anhydride with amines is described. Succinimides are obtained in two stages. In the first stage, maleic anhydride reacts at a temperature of 200-300 ° C with polyisobutylene, forming polyisobutylene succinic anhydride, which interacts in the second stage with polyamine (see V. Kashmin || Chem.tech, 1990, 20, No. 4, p.242- 247).
Недостатком процесса получения сукцинимида является проведение синтеза на первой стадии при высокой температуре (200-300°С) и в результате чего наблюдается ухудшение качества алкенилянтарного ангидрида за счет частичного его разложения и образования побочных продуктов.The disadvantage of the process of obtaining succinimide is the synthesis at the first stage at a high temperature (200-300 ° C) and as a result, there is a deterioration in the quality of alkenyl succinic anhydride due to its partial decomposition and the formation of by-products.
Наиболее близким к заявленному по сущности является способ получения имидов алкенилянтарной кислоты взаимодействием алкенилзамещенной янтарной кислоты или ее ангидрида (≥90% алкильного заместителя, С10-30) со смесью аминов в мольном соотношении 1:0,8-1,5 при температуре 125-135°С в присутствии ароматического растворителя в течение 3,5 часов, после чего продукт фильтруют. На первой стадии алкилирование малеинового ангидрида проводят при 150-250°С в течение 15 часов. Для предотвращения помутнения добавляют до 10% (на алкенилсукцинимид) полигликольалкилфенолформальдегидную смолу. В качестве аминов используют смесь, содержащую 5-70% аминоэтилэтаноламина, 5-30% аминоэтилпиперазина, 0-25% триэтилентетрамина (ТЭТА), 0-20% гидроксиэтилпиперазина, 0-10% диэтилентриамина (ДЭТА), 10-15% олигомеров этих аминов (см. Пат. США №4863487, МКИ С10L 1/18, С10L 1/22; РЖХ 16П213П, 1990).The closest to the claimed essentially is a method for producing alkenyl succinic acid imides by reacting an alkenyl substituted succinic acid or its anhydride (≥90% alkyl substituent, C 10-30 ) with a mixture of amines in a molar ratio of 1: 0.8-1.5 at a temperature of 125- 135 ° C in the presence of an aromatic solvent for 3.5 hours, after which the product is filtered. In the first stage, the alkylation of maleic anhydride is carried out at 150-250 ° C for 15 hours. To prevent turbidity, add up to 10% (per alkenyl succinimide) polyglycolalkylphenol formaldehyde resin. As amines, a mixture containing 5-70% aminoethylethanolamine, 5-30% aminoethyl piperazine, 0-25% triethylenetetramine (THETA), 0-20% hydroxyethyl piperazine, 0-10% diethylenetriamine (DETA), 10-15% of these amine oligomers is used. (see US Pat. No. 4863487, MKI C10L 1/18, C10L 1/22; RZH 16P213P, 1990).
Недостатком известного способа является высокая температура 150-250°С на первой стадии и длительность процесса получения.The disadvantage of this method is the high temperature of 150-250 ° C in the first stage and the length of the process of obtaining.
Задача изобретения - разработка эффективного способа получения имидов алкенилянтарной кислоты - присадок для моторных масел и упрощения технологического процесса.The objective of the invention is the development of an effective method for producing imides of alkenyl succinic acid - additives for motor oils and simplify the process.
Технический результат при использовании изобретения выражается в повышении производительности установки, интенсификации производства, упрощения технологического процесса и повышении качества продукции.The technical result when using the invention is expressed in increasing the productivity of the installation, intensifying production, simplifying the process and improving product quality.
Вышеназванный результат получения имидов алкенилянтарной кислоты- присадок для смазочных масел достигается способом получения алкенилсукцинимидов путем алкилирования малеинового ангидрида олефинами (с содержанием атомов углерода С10-30) с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида со смесью, содержащей полиэтиленполиамины в присутствии растворителя, особенность которого заключается в том, что алкилирование малеинового ангидрида проводят полиальфаолефинами молекулярной массой 750-1200 в присутствии инициатора сначала при температуре 60-100°С в течение 1-1,5 часов, с последующим повышением температуры до 160-170°С в течение 3-4 часов и выдержкой при 175-180°С в течение 0,5 часа в мольном соотношении полиальфаолефин: малеиновый ангидрид =1:1-1,1, с последующей конденсацией алкилированного малеинового ангидрида смесью, содержащей полиэтиленполиамины при 50-110°С в течение 1-1,5 часов с последующим нагреванием при 135-145°С в течение 3,5-4 часов в мольном соотношении алкилированный малеиновый ангидрид: смесь (полиэтиленполиамин) =1:1-1,1 в среде масла или ароматических углеводородов. Кроме того, особенность состоит в том, что в качестве полиэтиленполиамина используют преимущественно смесь триэтилентетрамина и тетраэтиленпентамина с содержанием 40-70% и 20-50 мас.% соответственно, в качестве инициатора используют перекись третичного бутила или метилэтилкетона в количестве 1-2% от веса исходных продуктов полиальфаолефина и малеинового ангидрида и в качестве масла и ароматических углеводородов используют индустриальное масло марки И-20А или И-40А (ГОСТ №20799-88 с изм.1-5), орто- или пара-ксилолы, или сольвенты (смесь ксилолов) (ТУ 6-09-3825-88, ТУ 38-101-255-87) соответственно.The above result of the production of alkenyl succinic acid imides, additives for lubricating oils, is achieved by the method of producing alkenyl succinimides by alkylation of maleic anhydride with olefins (containing C 10-30 carbon atoms) followed by the reaction of alkenyl succinic anhydride with a mixture containing polyethylene polyamines in the presence of a solvent, the feature of which is that the alkylation of maleic anhydride is carried out with polyalphaolefins with a molecular weight of 750-1200 in the presence of an initiator and a temperature of 60-100 ° C for 1-1.5 hours, followed by a temperature increase to 160-170 ° C for 3-4 hours and exposure at 175-180 ° C for 0.5 hours in a molar ratio of polyalphaolefin : maleic anhydride = 1: 1-1.1, followed by condensation of the alkylated maleic anhydride with a mixture containing polyethylene polyamines at 50-110 ° C for 1-1.5 hours, followed by heating at 135-145 ° C for 3.5 -4 hours in a molar ratio of alkylated maleic anhydride: mixture (polyethylene polyamine) = 1: 1-1.1 in an environment of oil or aromatic hydrocarbons. In addition, the peculiarity lies in the fact that the mixture of triethylenetetramine and tetraethylene pentamine with a content of 40-70% and 20-50 wt.%, Respectively, is mainly used as polyethylene polyamine, and tertiary butyl or methyl ethyl ketone peroxide is used as an initiator in an amount of 1-2% by weight the starting products of polyalphaolefin and maleic anhydride, and I-20A or I-40A industrial oil (GOST No. 20799-88 with amendment 1-5), ortho- or para-xylenes, or solvents (xylene mixture) are used as oil and aromatic hydrocarbons ) (TU 6-0 9-3825-88, TU 38-101-255-87), respectively.
Сущность изобретения поясняется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. В реактор с перемешивающим устройством, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 75,0 г (0,1 моль) полиальфаолефина (ПАО), 9,8 г (1 моль) малеинового ангидрида (МА) и 0,8 г перекиси третичного бутила (1% от веса реагирующих веществ), мольное соотношение ПАО:МА=1:1. Реакционную смесь перемешивают при 60°С в течение 1,5 часов и поднимают температуру до 165-170°С в течение 3,5 часов, затем выдерживают при 175-180°С в течение 0,5 часа. Полученный алкенилянтарный ангидрид охлаждают до 60-70°С, разбавляют о-ксилолом в весовом соотношении 1:1 и фильтруют (от механических примесей и гомополимеров). Разбавленный продукт переводят в промежуточную емкость. В ректор загружают 16 г (0,1 моль) полиэтиленполиаминов (ПЭПА) следующего состава, мас.%: Н2О - 0,2; диэтилентриамин (ДЭТА) - 7,3; N-(β-аминоэтилпиперазин) (N-β-АЭП) - 3,5; ТЭТА - 50,8; ТЭПА - 20,4 и высших ПЭПА - 18,8 (средний молекулярный вес ПЭПА 160), 16 г о-ксилола, перемешивают при температуре 50°С в течение 1,5 ч. После чего в реактор к нагретому до 60°С раствору ПЭПА в о-ксилоле дозируют раствор алкенилянтарного ангидрида (ЯА) в о-ксилоле. Скорость реакции регулируется дозированной подачей (ЯА), в результате чего температура может повыситься до 90-100°С. Реакционную смесь выдерживают при 140-145°С в течение 4 часов. При этом отгоняется вода в виде азеотропа с о-ксилолом, выделившаяся в процессе конденсации ангидрида с ПЭПА. Затем к системе подключают вакуум и при 135°С и остаточном давлении 15-20 мм рт.ст. отгоняют оставшееся количество о-ксилола. Содержимое реактора охлаждают до 60-80°С и фильтруют. Получено 96,7 г (94,8%) сукцинимидов (смесь алкенилсукцинимидов).Example 1. In a reactor with a stirring device, a thermometer, a refrigerator and a dropping funnel, 75.0 g (0.1 mol) of polyalphaolefin (PAO), 9.8 g (1 mol) of maleic anhydride (MA) and 0.8 g of peroxide are charged tertiary butyl (1% by weight of reacting substances), the molar ratio of PAO: MA = 1: 1. The reaction mixture is stirred at 60 ° C for 1.5 hours and the temperature is raised to 165-170 ° C for 3.5 hours, then kept at 175-180 ° C for 0.5 hours. The resulting alkenyl succinic anhydride is cooled to 60-70 ° C, diluted with o-xylene in a weight ratio of 1: 1 and filtered (from mechanical impurities and homopolymers). The diluted product is transferred to an intermediate tank. The rector is loaded with 16 g (0.1 mol) of polyethylene polyamines (PEPA) of the following composition, wt.%: Н 2 О - 0.2; diethylene triamine (DETA) - 7.3; N- (β-aminoethylpiperazine) (N-β-AED) - 3.5; TETA - 50.8; TEPA - 20.4 and higher PEPA - 18.8 (average molecular weight of PEPA 160), 16 g of o-xylene, stirred at a temperature of 50 ° C for 1.5 hours. Then, in a reactor to a solution heated to 60 ° C. PEPA in o-xylene dispenses a solution of alkenyl succinic anhydride (AA) in o-xylene. The reaction rate is regulated by a dosed feed (YA), as a result of which the temperature can rise to 90-100 ° C. The reaction mixture was maintained at 140-145 ° C for 4 hours. In this case, water is distilled off in the form of an azeotrope with o-xylene, which was released during the condensation of anhydride with PEPA. Then, a vacuum is connected to the system at 135 ° C and a residual pressure of 15–20 mm Hg. the remaining amount of o-xylene is distilled off. The contents of the reactor are cooled to 60-80 ° C and filtered. Received 96.7 g (94.8%) of succinimides (mixture of alkenylsuccinimides).
Образование имида подтверждается образованием эквимольного количества воды и данными ИК-спектров. На первой стадии присутствие малеинового ангидрида не обнаружено.The formation of imide is confirmed by the formation of an equimolar amount of water and the data of IR spectra. In the first stage, the presence of maleic anhydride was not detected.
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 120,0 г (0,1 моль) полиальфаолефина (ПАО) с молекулярной массой 1200, 10,78 г (0,11 моль) МА и 2,6 г ПТДБ (2% от веса ПАО:МА), мольное соотношение ПАО:МА=1:1,1, перемешивают при 100°С в течение 1 часа, затем температуру поднимают до 165°С и перемешивают в течение 3 часов, после чего выдерживают при 175-180°С в течение 0,5 часа. Реакционную смесь охлаждают до 70°С и загружают 131 г растворителя (сольвента) и фильтруют. Для проведения реакции образования имида в ректор загружают 15,6 г (0,1 моль) ПЭПА следующего состава, мас.%: Н2О - 0,15; этилендиамин (ЭДА) - 0,2; ДЭТА - 4,6; N-P-АЭП - 3,4; ТЭТА - 70; ТЭПА - 20,55 и высших ПЭПА - 1,10 (средний молекулярный вес ПЭПА 156), добавляют 15,6 г сольвента. Реакционную смесь нагревают до 110°С и при этой температуре дозируют раствор алкенилянтарного ангидрида. Реакционную смесь перемешивают при 135-140°С в течение 3,5 часов и производят отгон воды с сольвентом, затем при 140°С и давлении 10-20 мм рт.ст. отгоняют до конца сольвент. Получено 133,7 г (92,5%) продукта.Example 2. Under the conditions of example 1, 120.0 g (0.1 mol) of a polyalphaolefin (PAO) with a molecular weight of 1200, 10.78 g (0.11 mol) of MA and 2.6 g of PTDB (2% from weight of PAO: MA), the molar ratio of PAO: MA = 1: 1.1, stirred at 100 ° C for 1 hour, then the temperature was raised to 165 ° C and stirred for 3 hours, after which it was kept at 175-180 ° C for 0.5 hours. The reaction mixture was cooled to 70 ° C and loaded with 131 g of solvent (solvent) and filtered. To carry out the imide formation reaction, 15.6 g (0.1 mol) of PEPA of the following composition, wt.%, Are loaded into the rector, Н 2 О - 0.15; ethylenediamine (EDA) - 0.2; DETA - 4.6; NP-AED - 3.4; TETA - 70; TEPA - 20.55 and higher PEPA - 1.10 (average molecular weight of PEPA 156), add 15.6 g of solvent. The reaction mixture is heated to 110 ° C. and a solution of alkenyl succinic anhydride is dosed at this temperature. The reaction mixture is stirred at 135-140 ° C for 3.5 hours and water is distilled off with solvent, then at 140 ° C and a pressure of 10-20 mm Hg. the solvent is distilled off to the end. Received 133.7 g (92.5%) of the product.
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 95,0 г (0,1 моль) ПАО с молекулярной массой 950, 10,78 г (0,11 моль) МА и 1,58 г ПТДБ (1,5% от веса исходных веществ). Мольное соотношение ПАО:МА=1:1,1. Реакционную смесь нагревают до 50°С в течение 1,5 часов, затем температуру поднимают до 170°С и перемешивают при этой температуре в течение 3,5 часов, и выдерживают еще при 180°С в течение 0,5 часа. Смесь охлаждают до 60°С и загружают 106 г масла И-40А, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. В реактор загружают 16,4 г (0,1 моль) ПЭПА следующего состава, мас.%: Н2О - 0,1; этилендиамин (ЭДА) - 0,15; диэтилентриамин (ДЭТА) - 3,8; N-(β-аминоэтилпиперазина) (N-β-АЭП) - 2,8; ТЭТА - 50,2; ТЭПА - 30,0 и высших ПЭПА - 13,0 (средний молекулярный вес ПЭПА 164), 16,4 г масла И-40А. Реакционную смесь нагревают до 70°С и при этой температуре дозируют ЯА и выдерживают при 140-145°С в течение 4 часов, затем производят отгон воды при 130-135°С и давлении 15-20 мм рт.ст. Вода выделялась количественно. Получено 116,5 г (96,8%) продукта.Example 3. Under the conditions of example 1, 95.0 g (0.1 mol) of PAO with a molecular weight of 950, 10.78 g (0.11 mol) of MA and 1.58 g of PTDB (1.5% by weight) are loaded into the reactor starting materials). The molar ratio of PAO: MA = 1: 1.1. The reaction mixture is heated to 50 ° C for 1.5 hours, then the temperature is raised to 170 ° C and stirred at this temperature for 3.5 hours, and maintained at 180 ° C for 0.5 hours. The mixture is cooled to 60 ° C and loaded with 106 g of I-40A oil, filtered and transferred to an intermediate tank. 16.4 g (0.1 mol) of a PEPA of the following composition, wt.%, Are loaded into the reactor: Н 2 О - 0.1; ethylene diamine (EDA) - 0.15; diethylene triamine (DETA) - 3.8; N- (β-aminoethylpiperazine) (N-β-AED) - 2.8; TETA - 50.2; TEPA - 30.0 and higher PEPA - 13.0 (average molecular weight of PEPA 164), 16.4 g of I-40A oil. The reaction mixture is heated to 70 ° C and YA is metered at this temperature and kept at 140-145 ° C for 4 hours, then water is distilled off at 130-135 ° C and a pressure of 15-20 mm Hg. Water was quantified. Received 116.5 g (96.8%) of product.
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) ПАО, 10,3 г (0,105 моль) МА и 0,9 г ПТДБ (1% от веса исходных веществ). Мольное соотношение ПАО:МА=1:1,05. Смесь нагревают до 75°С в течение 1 часа, затем температуру поднимают до 165°С и перемешивают в течение 3,5 часов, и выдерживают при 175°С в течение 0,5 часа. Содержимое реактора разбавляют маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. В ректор загружают 18,7 г (0,11 моль) ПЭПА, состава, мас.%: Н2O - 0,1; ЭДА - 0,1; ДЭТА - 2,8; (N-β-АЭП) - 1,5; ТЭТА - 40,2; ТЭПА - 50,1 и высших ПЭПА - 5,2 (средний молекулярный вес ПЭПА 170), 17,0 г масла И-20А, нагревают до 80°С и дозируют алкенилянтарный ангидрид, выдерживают при 130-135°С в течение 4 часов, производят отгон воды при 130-140°С и давлении 15-20 мм рт.ст. и выделяют расчетное количество воды. Получено 103,5 г (96,6%) продукта.Example 4. Under the conditions of example 1, 80.0 g (0.1 mol) of PAO, 10.3 g (0.105 mol) of MA, and 0.9 g of PTDB (1% of the weight of the starting materials) are loaded into the reactor. The molar ratio of PAO: MA = 1: 1.05. The mixture is heated to 75 ° C for 1 hour, then the temperature is raised to 165 ° C and stirred for 3.5 hours, and maintained at 175 ° C for 0.5 hours. The contents of the reactor are diluted with I-20A oil in a weight ratio of 1: 1, filtered and transferred to an intermediate tank. The rector is loaded with 18.7 g (0.11 mol) of PEPA, composition, wt.%: H 2 O - 0.1; EDA - 0.1; DETA - 2.8; (N-β-AED) - 1.5; TETA - 40.2; TEPA - 50.1 and higher PEPA - 5.2 (average molecular weight of PEPA 170), 17.0 g of I-20A oil, heated to 80 ° C and dosed with alkenyl succinic anhydride, kept at 130-135 ° C for 4 hours water is distilled off at 130-140 ° C and a pressure of 15-20 mm Hg. and emit a calculated amount of water. Received 103.5 g (96.6%) of the product.
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) ПАО 11,76 г (0,12 моль) МА, мольное соотношение ПАО:МА=1:1,2 и 0,45 г ПТДБ (0,5% от веса реагирующих веществ). Реакционную смесь нагревают до 190°С в течение 5 часов, после чего смешивают при 60°С с п-ксилолом в весовом соотношении 1:1 и переводят в промежуточную емкость.Example 5. Under the conditions of example 1, 80.0 g (0.1 mol) of PAO 11.76 g (0.12 mol) of MA, the molar ratio of PAO: MA = 1: 1.2 and 0.45 g of PTDB are loaded into the reactor (0.5% by weight of reacting substances). The reaction mixture is heated to 190 ° C for 5 hours, after which it is mixed at 60 ° C with p-xylene in a weight ratio of 1: 1 and transferred to an intermediate container.
В реактор загружают 18,2 г (0,12 моль) ПЭПА, состава, мас.%: H2O - 0,4; ЭДА - 4,1; ДЭТА - 6,8; (N-β-АЭП) - 4,9; ТЭТА - 35,5; ТЭПА - 18,6 и высших ПЭПА - 29,7 (средний молекулярный вес ПЭПА 152), 15,2 г п-ксилола, раствор АЯ в п-ксилоле из первой стадии синтеза. Из-за экзотермической реакции температура повышается до 90-110°С. Реакционную смесь выдерживают при 160°С в течение 4 часов, затем производят отгон воды и п-ксилола при 125-135°С и давлении 15-20 мм рт.ст. Получено 88,9 г (82,4%) продукта. На первой стадии - содержание малеинового ангидрида 3,8%. Кроме того, во второй стадии получен некачественный продукт.The reactor is loaded with 18.2 g (0.12 mol) of PEPA, composition, wt.%: H 2 O - 0.4; EDA - 4.1; DEET - 6.8; (N-β-AED) 4.9; TETA - 35.5; TEPA - 18.6 and higher PEPA - 29.7 (average molecular weight of PEPA 152), 15.2 g of p-xylene, a solution of AA in p-xylene from the first synthesis stage. Due to the exothermic reaction, the temperature rises to 90-110 ° C. The reaction mixture was kept at 160 ° C for 4 hours, then water and p-xylene were distilled off at 125-135 ° C and a pressure of 15-20 mm Hg. 88.9 g (82.4%) of product are obtained. At the first stage, the content of maleic anhydride is 3.8%. In addition, in the second stage received low-quality product.
Пример 6. В условиях примера 1 и 5 из 80,0 г (0,1 моль) ПАО, 9,8 г (0,1 моль) МА, мольное соотношение ПАО:МА=1:1 и 1,9 г ПТДБ (2,2% от веса исходных соединений) при 180-185°С в течение 5 часов получен алкенилянтарный ангидрид, который был переведен в промежуточную емкость. МА - отсутствует. Затем в ректор загружают 18,2 г (0,12 моль) ПЭПА, состава, мас.%, описанного в примере 5, добавляют 18,2 г масла И-20А перемешивают при температуре 160-170°С в течение 5 часов, производят отгон воды при 125-140°С и давлении 15-20 мм рт.ст. Получено 88,4 г (83,3%) продукта.Example 6. In the conditions of example 1 and 5 of 80.0 g (0.1 mol) of PAO, 9.8 g (0.1 mol) of MA, the molar ratio of PAO: MA = 1: 1 and 1.9 g of PTDB ( 2.2% of the weight of the starting compounds) at 180-185 ° C for 5 hours, alkenyl succinic anhydride was obtained, which was transferred to an intermediate container. MA is absent. Then, 18.2 g (0.12 mol) of PEPA, the composition, wt.% Described in Example 5 are loaded into the rector, 18.2 g of I-20A oil is added, stirred at a temperature of 160-170 ° C for 5 hours, produced distillation of water at 125-140 ° C and a pressure of 15-20 mm Hg 88.4 g (83.3%) of product are obtained.
Примеры 1-4 при условии выдерживания заявленных параметров процесса получения имидов алкенилянтарной кислоты подтверждают высокий выход 94,6-96,6% и соответствие результатов испытаний ТУ 38 101146-77 на сукцинимидные присадки.Examples 1-4, provided that the stated parameters of the process for producing alkenyl succinic acid imides are maintained, a high yield of 94.6-96.6% and the conformity of the test results of TU 38 101146-77 for succinimide additives are confirmed.
Примеры 5-6 при условии отклонения от заявляемых параметров процесса получения имидов алкенилянтарной кислоты снижается выход и качество продукта (см. таблицу). Продукты по примерам 5-6 не соответствуют ТУ по показателям " массовая доля активного вещества", "массовая доля механических примесей", "температура вспышки", "массовая доля свободных полиаминов".Examples 5-6, provided that deviations from the claimed parameters of the process for producing imides of alkenyl succinic acid decrease the yield and quality of the product (see table). The products in examples 5-6 do not comply with the specifications for the indicators "mass fraction of active substance", "mass fraction of solids", "flash point", "mass fraction of free polyamines".
ИК спектры полученных алкенилсукцинимидов имеют полосы поглощения при 1720 см-1 и 1780 см-1, характерные для С=О группы в пятичленных имидах.The IR spectra of the obtained alkenyl succinimides have absorption bands at 1720 cm -1 and 1780 cm -1 , characteristic of the C = O group in five-membered imides.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137400/04A RU2296134C2 (en) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Method for production of alkenylsuccinic acid imides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137400/04A RU2296134C2 (en) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Method for production of alkenylsuccinic acid imides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004137400A RU2004137400A (en) | 2006-06-10 |
| RU2296134C2 true RU2296134C2 (en) | 2007-03-27 |
Family
ID=36712080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004137400/04A RU2296134C2 (en) | 2004-12-21 | 2004-12-21 | Method for production of alkenylsuccinic acid imides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2296134C2 (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451032C1 (en) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Method of producing polyethylene succinimide |
| RU2502747C1 (en) * | 2012-10-18 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing amidoimides of alkenylsuccinic acid (versions) |
| RU2502748C1 (en) * | 2012-10-18 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing amidoimides of alkenylsuccinic acid |
| RU2561279C1 (en) * | 2014-09-19 | 2015-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие КВАЛИТЕТ" (ООО "НПП КВАЛИТЕТ") | Paraffin dispersant, method for production thereof and fuel composition, content thereof |
| RU2594563C2 (en) * | 2014-06-20 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides |
| RU2612962C1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-03-14 | Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") | Method for producing of polyolefin succinimide |
| RU2670453C1 (en) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method for producing alkenyl phthalamide succinimides |
-
2004
- 2004-12-21 RU RU2004137400/04A patent/RU2296134C2/en not_active IP Right Cessation
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451032C1 (en) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Method of producing polyethylene succinimide |
| RU2502747C1 (en) * | 2012-10-18 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing amidoimides of alkenylsuccinic acid (versions) |
| RU2502748C1 (en) * | 2012-10-18 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing amidoimides of alkenylsuccinic acid |
| RU2594563C2 (en) * | 2014-06-20 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides |
| RU2561279C1 (en) * | 2014-09-19 | 2015-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие КВАЛИТЕТ" (ООО "НПП КВАЛИТЕТ") | Paraffin dispersant, method for production thereof and fuel composition, content thereof |
| RU2612962C1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-03-14 | Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") | Method for producing of polyolefin succinimide |
| RU2670453C1 (en) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method for producing alkenyl phthalamide succinimides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2004137400A (en) | 2006-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4913317B2 (en) | Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutenes and unsaturated acidic reagents | |
| US3658836A (en) | Hydroxyboroxin-amine salts | |
| JPS6327399B2 (en) | ||
| RU2296134C2 (en) | Method for production of alkenylsuccinic acid imides | |
| JP4856361B2 (en) | Improved process for the preparation of polyalkenyl succinimides | |
| JPH11158117A (en) | Preparation of condensation product from hydroxyl-substituted aromatic compound and glyoxylic acid reaction product | |
| RU2670453C1 (en) | Method for producing alkenyl phthalamide succinimides | |
| RU2594563C2 (en) | Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides | |
| RU2296771C2 (en) | Method of preparing alkenylsuccinylamides | |
| US4088588A (en) | Polyisobutylcarboxylic acid amides | |
| RU2296133C2 (en) | Method for production of alkenylsuccineimides | |
| RU2670452C1 (en) | Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline | |
| RU2725885C1 (en) | Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine | |
| RU2502747C1 (en) | Method of producing amidoimides of alkenylsuccinic acid (versions) | |
| US20180223017A1 (en) | Isomerization of polyisobutylene | |
| US4661274A (en) | Additive for lubricants and hydrocarbon fuels comprising reaction products of olefins, sulfur, hydrogen sulfide and nitrogen containing polymeric compounds | |
| JPS6136040B2 (en) | ||
| RU2717958C2 (en) | Method of producing alkenyl phthalidamidosuccinimides based on diethylenetriamine | |
| RU2737716C1 (en) | Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine | |
| US4324724A (en) | Manufacture of polyalkylenepolyamines | |
| RU2737713C1 (en) | Method of producing alkenylphthalamidosuccinimides based on acyclic diethylenetri- and triethylene tetramines | |
| US4786425A (en) | Additive for lubricants and hydrocarbon fuels comprising reaction products of olefins, sulfur, hydrogen sulfide and polymeric succinimide compounds | |
| JP4363813B2 (en) | Oligo / polysuccinimides, their preparation and use | |
| JPH0881518A (en) | Polyfunctional hydrocarbyl polymer | |
| US20170137378A1 (en) | Production of Pyrrolidine Derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091222 |