RU2737716C1 - Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine - Google Patents

Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine Download PDF

Info

Publication number
RU2737716C1
RU2737716C1 RU2019139696A RU2019139696A RU2737716C1 RU 2737716 C1 RU2737716 C1 RU 2737716C1 RU 2019139696 A RU2019139696 A RU 2019139696A RU 2019139696 A RU2019139696 A RU 2019139696A RU 2737716 C1 RU2737716 C1 RU 2737716C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hours
triethylene
oil
molecular weight
triamino
Prior art date
Application number
RU2019139696A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Раис Нуриевич Загидуллин
Эльмира Курбангалиевна Аминова
Салават Нуриевич Загидуллин
Вероника Александровна Идрисова
Клара Галеевна Хусаинова
Ольга Ивановна Котова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет"
Priority to RU2019139696A priority Critical patent/RU2737716C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2737716C1 publication Critical patent/RU2737716C1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
    • C10M149/22—Polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

FIELD: oil, gas and coke-chemical industry; chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to petrochemical synthesis, specifically to a method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine by reacting maleic anhydride with olefins at high temperature with subsequent reaction of alkenyl succinic anhydride with amines in the presence of a solvent. Method is characterized by that maleic anhydride reacts with polyalphaolefin with molecular weight of 600–750, or polyisobutylene with molecular weight of 600–800, or with an ethylene oligomer of molecular weight 700–800, or an ethylene and propylene copolymer containing 55–60 % propylene units, with molecular weight 800–900. Process is carried out in the presence of an initiator first at temperature of 85–115 °C for 1.5–2 hours, then at 185–195 °C for 4–6 hours in molar ratio of polyalphaolefin, polyisobutylene, ethylene oligomer, ethylene and propylene copolymer:maleic anhydride = 1:1–1.03. Thereafter, obtained alkenyl succinic anhydride is condensed in industrial oil with N,N'-bis(triethylene triamino)phthalenediamide, obtained by reacting two moles of triethylene tetramine with terephthalic acid at temperature of 120–125 °C for 2 hours, then at 140–145 °C for 5.0–5.5 hours, or N,N'-bis(triethylene triamino)amidophthalidene, obtained by reacting two moles of triethylene tetramine with carboxybenzaldehyde at 115–120 °C for 3 hours, then at 140–145 °C for 4–6 hours, or N-(triethylene triamino)toluoylamide, obtained by reacting triethylenetetramine with toluic acid in molar ratio of 1:1 at 115 °C for 5 hours. Reaction mixture is heated at molar ratio alkenyl succinic anhydride: N,N'-bis(triethylene triamino) phthalenediamide or N,N'-bis(triethylene triamino)amidophthalidene, equal to 1–2:1, and alkenyl succinic anhydride: N-(triethylene triamino)toluoylamide, equal to 1:1, first at 85–115 °C for 1.5–2 hours, then at 160–170 °C for 4–6 hours.
EFFECT: disclosed method enables to obtain alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine, which can be used as anti-corrosion, detergent and dispersant additives in lubricating oil compositions.
3 cl, 3 tbl, 11 ex

Description

Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина, которые могут быть использованы в качестве антикоррозионных, моющих и диспергирующих присадок в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.The invention relates to the field of petrochemical synthesis, in particular to a method for producing alkenylphthalamidosuccinimides based on triethylenetetramine, which can be used as anticorrosive, detergent and dispersant additives in lubricating oils to reduce the formation of carbon deposits on parts of internal combustion engines.

Известен способ получения полиизобутенил- и этиленпропиленсукцин-имидных присадок, состоящих из 70-99% смазочного масла и 0,1-30% совместно действующих присадок, обладающих противоокислительно-диспергирующим действием [US 6117825 Yraword Norris Roland, Ymamata Ray. Isamu. N071879401 (2000)].A known method of producing polyisobutenyl and ethylene propylene succin-imide additives, consisting of 70-99% of lubricating oil and 0.1-30% of joint additives with antioxidant-dispersing action [US 6117825 Yraword Norris Roland, Ymamata Ray. Isamu. N071879401 (2000)].

Недостатком способа получения сукцинимидов является использование алкенилянтарного ангидрида (АЯА) с молекулярной массой 96-9600, а также применение сложных смесей и высокой температуры. Молекулярная масса АЯА без алкенового радикала (R) равна 99 (С4Н3О3=99).The disadvantage of the method for producing succinimides is the use of alkenyl succinic anhydride (ANA) with a molecular weight of 96-9600, as well as the use of complex mixtures and high temperatures. The molecular weight of ANA without the alkene radical (R) is 99 (C 4 H 3 O 3 = 99).

По данным ВНИИПК нефтехим сукцимидные присадки максимальными детергентно-диспергирующими свойствами удается получить только на основе олигобутена с молекулярной массой 900-1200 [Нефтепереработка и нефтехимия, 1979, №9].According to VNIIPK petrochem succimide additives with maximum detergent-dispersing properties can be obtained only on the basis of oligobutene with a molecular weight of 900-1200 [Oil refining and petrochemistry, 1979, No. 9].

Наиболее близким способом по технической сущности и достигаемому результату является способ получения алкенилсукцимидов конденсацией низкомолекулярных полимеров с малеиновым ангидридом (МА) в атмосфере азота при 200-205°С, в течение 8-10 ч с последующей отгонкой избытка малеинового ангидрида [Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Ленинград «Химия», ленинградское отделение, 1985, с. 92-93]. Продукт реакции растворяют в толуоле и отфильтровывают или центрифугируют. Полученный АЯА обрабатывают аминами в растворе толуола при непрерывной отгонке выделившейся воды во время реакции. В качестве аминов используют аллиламин, этилендиамин, полиэтиленполиамины. В присадке ИХП-476 АН АзССР содержится 1,5-1,7% азота, ее кислотное число 10-14 мг КОН/г.The closest method in technical essence and the achieved result is a method for producing alkenyl succimides by condensation of low molecular weight polymers with maleic anhydride (MA) in a nitrogen atmosphere at 200-205 ° C, for 8-10 hours, followed by distilling off excess maleic anhydride [Kuliev A.M. Chemistry and technology of additives for oils and fuels. Leningrad "Chemistry", Leningrad branch, 1985, p. 92-93]. The reaction product is dissolved in toluene and filtered off or centrifuged. The obtained ANA is treated with amines in a solution of toluene with continuous distillation of the released water during the reaction. Allylamine, ethylenediamine, polyethylene polyamines are used as amines. The additive IKhP-476 AN AzSSR contains 1.5-1.7% nitrogen, its acid number is 10-14 mg KOH / g.

Недостатком известной присадки является применение в процессе синтеза ароматических углеводородов, в частности толуола, регенерация его, очистка и т.д. создают технологические затруднения, увеличивают себестоимость выпускаемой продукции, а также времени синтеза. Кроме того содержание азота всего лишь 1,5-1,7% и в то время как, содержание азота в сукцинимидных присадках не менее 2,4% (см. норма по ТУ 38101146-77).The disadvantage of the known additive is the use in the synthesis of aromatic hydrocarbons, in particular toluene, its regeneration, purification, etc. create technological difficulties, increase the cost of manufactured products, as well as the synthesis time. In addition, the nitrogen content is only 1.5-1.7% and while the nitrogen content in the succinimide additives is not less than 2.4% (see the norm for TU 38101146-77).

Задача, на решение которой направлено заявляемое изобретение заключается в разработке эффективного способа получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина (ТЭТА) и вторичного сырья - фталевых кислот, обладающих одновременно антикоррозионными свойствами, расширения ассортимента выпускаемой продукции.The problem to be solved by the claimed invention is to develop an effective method for producing alkenylphthalamidosuccinimides based on triethylenetetramine (TETA) and secondary raw materials - phthalic acids, which simultaneously have anticorrosive properties, expanding the range of products.

Технический результат, при использовании изобретения, выражается в получении новых алкенилфталамидосукцинимидов (АФСИ) на основе алкенилянтарного ангидрида (АЯА), ТЭТА, терефталевой (ТФК), толуиловой (ТК) кислот и карбоксибензальдегида (КБА) по ресурсосберегающей технологии, обладающих антикоррозионными свойствами, пригодных для использования в качестве эффективных сукцинимидных присадок.The technical result, when using the invention, is expressed in the production of new alkenylphthalamido succinimides (AFSI) based on alkenyl succinic anhydride (ANA), TETA, terephthalic (TPA), toluic (TC) acids and carboxybenzaldehyde (CBA) according to resource-saving technology, which have anticorrosive properties. use as effective succinimide additives.

Вышеназванный технический результат достигается способом получения АФСИ путем взаимодействия малеинового ангидрида (МА) с полиальфаолефином (ПАО) с молекулярной массой 600-750 или полиизобутиленом (ПИБ) с молекулярной массой 600-800, или олигомером этилена (ОЭ) с молекулярной массой 700-800, а также сополимером этилена и пропилена (СОП), содержащим 55-60% звеньев пропилена с молекулярной массой 800-900, процесс ведут в присутствии инициатора при температуре 85-115°С в течение 1,5-2 ч, затем при 185-195°С в течение 4-6 ч при мольном соотношении ПАО (ПИБ, ОЭ, СОП):МА = 1:1-1,03 с последующей конденсацией полученного АЯА в масле с фталоамидом или амидофталиденом или толуиламидом, при мольном соотношении АЯА: фталоамид или амидофталиден равном 1-2:1 и АЯА: толуиламид равном 1:1 сначала при температуре 85-115°С в течение 1,5-2 ч, затем при 160-170°С в течение 4-6 ч.The above technical result is achieved by the method of obtaining AFSI by reacting maleic anhydride (MA) with polyalphaolefin (PAO) with a molecular weight of 600-750 or polyisobutylene (PIB) with a molecular weight of 600-800, or an ethylene oligomer (OE) with a molecular weight of 700-800, as well as a copolymer of ethylene and propylene (COP) containing 55-60% of propylene units with a molecular weight of 800-900, the process is carried out in the presence of an initiator at a temperature of 85-115 ° C for 1.5-2 hours, then at 185-195 ° C for 4-6 hours at a molar ratio of PAO (PIB, OE, SOP): MA = 1: 1-1.03, followed by condensation of the obtained ANA in oil with phthaloamide or amidophthalidene or toluylamide, at a molar ratio of ANA: phthaloamide or amidophthalidene equal to 1-2: 1 and ANA: toluylamide equal to 1: 1, first at a temperature of 85-115 ° C for 1.5-2 hours, then at 160-170 ° C for 4-6 hours.

При этом в качестве фталоамида используется N,N/-бис (триэтилентриамино) фталдиамид (соединение 1), полученный взаимодействием двух молей триэтилентетрамина с терефталевой кислотой при температуре 120-125°С в течение 2 ч, затем при 140-145°С в течение 5,0-5,5 ч.In this case, N, N / -bis (triethylene triamino) phthaldiamide (compound 1) is used as phthaloamide, obtained by reacting two moles of triethylenetetramine with terephthalic acid at a temperature of 120-125 ° C for 2 hours, then at 140-145 ° C for 5.0-5.5 hrs

В качестве амидофталидена используется N,N/-бис(триэтилентриамино) амидофталиден (соединение 2), полученный взаимодействием двух молей триэтилентетрамина с карбоксибензальдегидом при 115-120°С в течение 3 ч, затем при 140-145°С в течение 4-6 ч.The amidophthalidene used is N, N / -bis (triethylene triamino) amidophthalidene (compound 2) obtained by reacting two moles of triethylenetetramine with carboxybenzaldehyde at 115-120 ° C for 3 hours, then at 140-145 ° C for 4-6 hours ...

В кеачестве толуиламида используется N- (триэтилентриамино)толуиламид (соединение 3), полученный взаимодействием одного моля триэтилентетрамина с толуиловой кислотой в мольном соотношении 1:1 при 115°С в течение 5 ч.In the quality of toluylamide, N- (triethylene triamino) toluylamide (compound 3) is used, obtained by reacting one mole of triethylenetetramine with toluic acid in a molar ratio of 1: 1 at 115 ° C for 5 h.

Получение амидов (1-3)на основе фталевых кислот и ТЭТА:Obtaining amides (1-3) based on phthalic acids and TETA:

Figure 00000001
Figure 00000001

Figure 00000002
Figure 00000002

Figure 00000003
Figure 00000003

Соединения (1-3) взаимодействуют с АЯА с образованием АФСИ (4-8):Compounds (1-3) interact with ANA to form AFSI (4-8):

Figure 00000004
Figure 00000004

Figure 00000005
Figure 00000005

Figure 00000006
Figure 00000006

Figure 00000007
Figure 00000007

Figure 00000008
Figure 00000008

Соединения 4 и 6 с АЯА образуют соединения 5 и 7 соответственно.Compounds 4 and 6 with ANA form compounds 5 and 7, respectively.

В качестве инициатора используют перекись дитретичного бутила или перекись метилэтилкетона (МЭК) в количеств 0,2-1,4% от веса исходных продуктов - ПАО+МА или ПИБ+МА, или ОЭ+МА, или СОП+МА.As an initiator, ditertiary butyl peroxide or methyl ethyl ketone (MEK) peroxide (MEK) is used in amounts of 0.2-1.4% by weight of the starting products - PAO + MA or PIB + MA, or OE + MA, or SOP + MA.

В качестве индустриального масла используют масло марки И-20А или И-40А (ГОСТ №20799-88 с изм: 1-5)As an industrial oil, oil of the I-20A or I-40A brand is used (GOST No. 20799-88 with revision: 1-5)

Сущность изобретения поясняется следующими примерами.The essence of the invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. В реактор с перемешивающим устройством, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 60,0 г (0,1 моль) ПАО с молекулярной массой 600, 9,8 г (0,1 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА = 1:1) и 0,14 г перекиси дитретбутила (ДТБ) (0,2% от веса ПАО+МА. Реакционную смесь перемешивают при температуре 85°С в течение 1,5 ч, затем при 190°С в течение 6 ч. Полученный АЯА охлаждают до 60°С, разбавляют маслом И-20А (весовое соотношение АЯА:масло = 1:1), фильтруют через суконный фильтр (можно использовать другие фильтрующие материалы) и переводят в промежуточную емкость. В реактор загружают 42,2 г (0,1 моль) N,N-бис(триэтилентриаминофталдиамида) (1), полученного взаимодействием двух молей триэтилентетрамина (ТЭТА) с терефталевой кислотой (ТФК) сначала при температуре 120-125°С в течение 2 ч, затем при 140-145°С в течение 5,0-5,5 ч, 42,2 г масла марки И-20А (весовые соотношения соединения 1: масла = 1:1). Смесь нагревают при 110°С в течение 1,5 ч и при этой температуре дозируют АЯА и выдерживают при 160°С в течение 4 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 138-145°С/10-15 мм рт.ст. Получают 105,1 г (95,4%) соединения 4 (табл. 1). Найдено, %: N 9.88. C67H121N8O4. Вычислено, %: N 10,27.Example 1. In a reactor with a stirrer, a thermometer, a refrigerator and a dropping funnel, 60.0 g (0.1 mol) of PAO with a molecular weight of 600, 9.8 g (0.1 mol) MA (molar ratio of PAO: MA = 1: 1) and 0.14 g of ditert-butyl peroxide (DTB) (0.2% by weight of PAO + MA. The reaction mixture is stirred at 85 ° C for 1.5 h, then at 190 ° C for 6 h. The resulting AYA is cooled to 60 ° C, diluted with I-20A oil (weight ratio AYA: oil = 1: 1), filtered through a cloth filter (other filtering materials can be used) and transferred to an intermediate vessel. 42.2 g ( 0.1 mol) of N, N-bis (triethylene triaminophthaldiamide) (1), obtained by the interaction of two moles of triethylene tetramine (TETA) with terephthalic acid (TPA), first at a temperature of 120-125 ° C for 2 h, then at 140-145 ° C for 5.0-5.5 h, 42.2 g of I-20A oil (weight ratio of compound 1: oil = 1: 1). The mixture is heated at 110 ° C for 1.5 h and at this temperature dosed ANA and incubated at 160 ° C for 4 h, then the water and low-boiling impurities are distilled off at 138-145 ° C / 10-15 mm Hg. 105.1 g (95.4%) of compound 4 are obtained (Table 1). Found,%: N 9.88. C 67 H 121 N 8 O 4 . Calculated,%: N 10.27.

Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 150,0 г (0,2 моль) ПАО с молекулярной массой 750, 19,6 г, (0,2 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА = 1:1) 0,84 г перекиси ДТБ (0,5% от веса реагирующих веществ). Реакционную смесь перемешивают при 90°С в течение 1,5 ч, затем при 195°С в течение 5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-40А (весовые соотношения АЯА: масло = 1:1), фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 42,2 г (0,1 моль) соединения 1, полученного в условиях примера 1, 42,2 г масла (весовые соотношения соединения 1: масла = 1:1). Смесь нагревают до 115°С в течение 2,0 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольное соотношение АЯА:соединение 1 = 2:1, весовое соотношение АЯА:масло = 1:1). Смесь выдерживают при 165°С в течение 6 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 140-145°С/10-15 мм рт.ст. Получают 201,5 г (96,8%) соединения 5 (табл. 1). Найдено, %: N 4.92. C136H252N8O4. Вычислено, %: N 5,35.Example 2. Under the conditions of example 1, 150.0 g (0.2 mol) of PAO with a molecular weight of 750, 19.6 g, (0.2 mol) MA (molar ratio of PAO: MA = 1: 1) 0 , 84 g of DTB peroxide (0.5% of the weight of the reactants). The reaction mixture is stirred at 90 ° C for 1.5 h, then at 195 ° C for 5 h.The obtained ANA is cooled to 70 ° C, diluted with I-40A oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1), filtered and transferred to a container. The reactor is charged with 42.2 g (0.1 mol) of compound 1 obtained under the conditions of example 1, 42.2 g of oil (weight ratio of compound 1: oil = 1: 1). The mixture is heated to 115 ° C for 2.0 h, and at this temperature, AAA in oil is dosed (molar ratio AAA: compound 1 = 2: 1, weight ratio ANA: oil = 1: 1). The mixture is kept at 165 ° C for 6 hours, then water and low-boiling impurities are distilled off at 140-145 ° C / 10-15 mm Hg. Compound 5 (201.5 g, 96.8%) is obtained (Table 1). Found,%: N 4.92. C 136 H 252 N 8 O 4 . Calculated,%: N 5.35.

Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 65,0 г (0,1 моль) полиизобутилена (ПИБ) с молекулярной массой 650, 9,8 г, (0,1 моль) МА (мольное соотношение ПИБ:МА = 1:1), 0,748 г перекиси метилэтилкетона (МЭК) (1% от веса ПИБ и МА). Реакционную смесь перемешивают при 90°С в течение 1,5 ч, затем при 190°С в течение 4 ч. Полученный АЯА охлаждают до 65°С, разбавляют маслом И-40А (весовые соотношения АЯА: масла = 1:1), фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 40,6 г (0,1 моль) соединения 2, полученного взаимодействием двух молей ТЭТА с карбоксибензальдегидом (КБА) при 115-120°С в течение 3 ч, затем при 140-145°С в течение 4-6 ч (мольное соотношении ТЭТА: КБА = 2:1), 40,6 г масла И-20, смесь нагревают до 115°С в течение 2 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольные соотношения АЯА:соединения 2 = 1:1, весовые соотношения АЯА:масла = 1:1). Смесь выдерживают при 160°С в течение 5 ч затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 138-144°С/9-14 мм рт.ст. Получают 108,48 г (95,5%) соединения 6 (табл. 1). Найдено, %: N 9.39. C71H131N8O3. Вычислено, %: N 9,79.Example 3. Under the conditions of example 1, 65.0 g (0.1 mol) of polyisobutylene (PIB) with a molecular weight of 650, 9.8 g, (0.1 mol) MA (molar ratio of PIB: MA = 1: 1), 0.748 g of methyl ethyl ketone peroxide (MEK) (1% by weight of PIB and MA). The reaction mixture is stirred at 90 ° C for 1.5 h, then at 190 ° C for 4 h.The obtained ANA is cooled to 65 ° C, diluted with I-40A oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1), filtered and transferred to a container. The reactor is charged with 40.6 g (0.1 mol) of compound 2, obtained by the interaction of two moles of TETA with carboxybenzaldehyde (CBA) at 115-120 ° C for 3 h, then at 140-145 ° C for 4-6 h (molar ratio of TETA: CBA = 2: 1), 40.6 g of I-20 oil, the mixture is heated to 115 ° C for 2 h and at this temperature ANA is dosed in oil (molar ratio ANA: compounds 2 = 1: 1 , weight ratio of ANA: oil = 1: 1). The mixture is kept at 160 ° C for 5 hours, then water and low-boiling impurities are distilled off at 138-144 ° C / 9-14 mm Hg. 108.48 g (95.5%) of compound 6 are obtained (Table 1). Found,%: N 9.39. C 71 H 131 N 8 O 3 . Calculated,%: N 9.79.

Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 120,0 г (0,2 моль) ПИБ с молекулярной массой 600, 19,6 г, (0,2 моль) МА (мольное соотношение ПИБ:МА = 1:1), 1,1 г МЭК (0,8% от веса ПИБ+МА). Реакционную смесь перемешивают при 95°С в течение 2 ч, затем при 195°С в течение 5,5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-40А (весовые соотношения АЯА: масла = 1:1), фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 40,6 г (0,1 моль) соединения 2, полученного в условиях примера 3, 40,6 г масла И-20А. Смесь нагревают до 110°С в течение 2 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольные соотношения АЯА:соединения 2 = 2:1, весовые соотношения АЯА:масла = 1:1). Смесь нагревают при 165°С в течение 5,5 ч затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 138-145°С/9-15 мм рт.ст. Получают 170,38 г (96,7%) соединения 7 (табл.1). Найдено, %: N 5.91. C114H210N8O5. Вычислено, %: N 6,32.Example 4. Under the conditions of example 1, 120.0 g (0.2 mol) of PIB with a molecular weight of 600, 19.6 g, (0.2 mol) MA (molar ratio of PIB: MA = 1: 1) is loaded into the reactor, 1.1 g of IEC (0.8% by weight of PIB + MA). The reaction mixture is stirred at 95 ° C for 2 h, then at 195 ° C for 5.5 h.The obtained ANA is cooled to 70 ° C, diluted with I-40A oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1), filtered and transferred to a container. The reactor is charged with 40.6 g (0.1 mol) of compound 2, obtained under the conditions of example 3, 40.6 g of I-20A oil. The mixture is heated to 110 ° C for 2 hours, and at this temperature, ANA in oil is dosed (molar ratio ANA: compound 2 = 2: 1, weight ratio ANA: oil = 1: 1). The mixture is heated at 165 ° C for 5.5 hours, then water and low-boiling impurities are distilled off at 138-145 ° C / 9-15 mm Hg. 170.38 g (96.7%) of compound 7 are obtained (Table 1). Found,%: N 5.91. C114H210N8O5. Calculated,%: N 6.32.

Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 60,0 г (0,1 моль) ПАО с молекулярной массой 600, 9,8 г, (0,1 моль) МА (мольное соотношение ПАО:МА = 1:1), 0,97 г перекиси ДТБ (1,4% от веса реагирующих веществ). Реакционную смесь перемешивают при 90°С в течение 1,5 ч, затем при 190°С в течение 4 ч. Полученный АЯА охлаждают до 65°С, разбавляют маслом И-40А (весовые соотношения АЯА: масла = 1:1), фильтруют и переводят в промежуточную емкость. В реактор загружают 26,4 г (0,1 моль) соединения 3, полученного нагреванием ТЭТА с толуиловой кислотой (ТК) при мольном соотношении 1:1 при 115°С в течение 5 ч, 26,4 г масла И-40А (весовые соотношения соединения 3:масла = 1:1). Смесь нагревают до 105°С в течение 2 ч и при этой температуре дозируют АЯА (мольные соотношения АЯА:соединения 3=1:1) в масле И-40А и выдерживают при 165°С в течение 4 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 140-145°С/10-15 мм рт.ст. Получают 92,60 г (98,3%) соединения 8 (табл. 1). Найдено, %: N 5.76. C61H108N4O. Вычислено, %: N 6,14.Example 5. Under the conditions of example 1, 60.0 g (0.1 mol) of PAO with a molecular weight of 600, 9.8 g, (0.1 mol) MA (molar ratio of PAO: MA = 1: 1) is loaded into the reactor, 0.97 g of DTB peroxide (1.4% by weight of the reactants). The reaction mixture is stirred at 90 ° C for 1.5 h, then at 190 ° C for 4 h.The obtained ANA is cooled to 65 ° C, diluted with I-40A oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1), filtered and transferred to an intermediate container. The reactor is charged with 26.4 g (0.1 mol) of compound 3, obtained by heating TETA with toluic acid (TC) at a molar ratio of 1: 1 at 115 ° C for 5 h, 26.4 g of I-40A oil (weight ratio of compound 3: oil = 1: 1). The mixture is heated to 105 ° C for 2 hours and at this temperature the ANA (molar ratio of ANA: compound 3 = 1: 1) in I-40A oil is dosed and kept at 165 ° C for 4 hours, then water and low-boiling impurities at 140-145 ° C / 10-15 mm Hg. 92.60 g (98.3%) of compound 8 are obtained (Table 1). Found,%: N 5.76. C 61 H 108 N 4 O. Calculated,%: N 6.14.

Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) олигомера этилена (ОЭ) с молекулярной массой 800, 9,8 г, (0,1 моль) МА (мольное соотношение ОЭ:МА = 1:1), 1,25 г перекиси ДТБ (1,4% от веса ОЭ и МА). Смесь перемешивают при температуре 110°С в течение 1,5 ч, затем при 180°С в течение 5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 60°С, разбавляют маслом И-20А (весовые соотношения АЯА: масла = 1:1), фильтруют и переводят в промежуточную емкость. В реактор загружают 42,2 г (0,1 моль) соединения 1, 42,2 г масла (весовые соотношения АЯА:масла = 1:1). Смесь нагревают до 105°С в течение 2 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольные соотношения АЯА и соединения 1 = 1:1). Реакционную смесь выдерживают при 165°С в течение 6 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 140-146°С/10-15 мм рт.ст. Получают 120,0 г (95,3%) продукта (4). Найдено, %: N 8,21. C81H151N8O4. Вычислено, %: N 8,62.Example 6. Under the conditions of example 1, 80.0 g (0.1 mol) of ethylene oligomer (OE) with a molecular weight of 800, 9.8 g, (0.1 mol) MA (molar ratio of OE: MA = 1 : 1), 1.25 g of DTB peroxide (1.4% of the weight of OE and MA). The mixture is stirred at a temperature of 110 ° C for 1.5 h, then at 180 ° C for 5 h.The obtained ANA is cooled to 60 ° C, diluted with I-20A oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1), filtered and transferred to an intermediate container. The reactor is charged with 42.2 g (0.1 mol) of compound 1, 42.2 g of oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1). The mixture is heated to 105 ° C for 2 h, and at this temperature, ANA in oil is dosed (molar ratio of ANA and compound 1 = 1: 1). The reaction mixture is kept at 165 ° C for 6 hours, then water and low-boiling impurities are distilled off at 140-146 ° C / 10-15 mm Hg. 120.0 g (95.3%) of product (4) are obtained. Found,%: N 8.21. C 81 H 151 N 8 O 4 . Calculated,%: N 8.62.

Пример 7. В условиях примера 1 в реактор загружают 140,0 г (2 моль) ОЭ с молекулярной массой 700, 19,6 г, (0,2 моль) МА, 1,27 г перекиси МЭК (0,8% от веса ОЭ и МА). Смесь перемешивают при 115°С в течение 2 ч, затем при 190°С в течение 5,5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-40А (весовые соотношения АЯА: масла = 1:1), фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 40,6 г (0,1 моль) соединения 2, 40,6 г масла (весовые соотношения АЯА:масла = 1:1). Смесь нагревают до 115°С в течение 2 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольные соотношения АЯА и соединения 2 = 2:1). Реакционную смесь выдерживают при 170°С в течение 5 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 142-146°С/11-15 мм рт.ст. Получают 188,7 г (96,2%) соединения 7. Найдено, %: N 5,57. C142H264N8O5. Вычислено, %: N 5,18.Example 7. Under the conditions of example 1, 140.0 g (2 mol) of OE with a molecular weight of 700, 19.6 g, (0.2 mol) MA, 1.27 g of MEK peroxide (0.8% by weight OE and MA). The mixture is stirred at 115 ° C for 2 hours, then at 190 ° C for 5.5 hours.The obtained ANA is cooled to 70 ° C, diluted with I-40A oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1), filtered and transferred to a container. The reactor is charged with 40.6 g (0.1 mol) of compound 2, 40.6 g of oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1). The mixture is heated to 115 ° C for 2 h, and at this temperature, ANA in oil is dosed (molar ratio of ANA and compound 2 = 2: 1). The reaction mixture is kept at 170 ° C for 5 hours, then water and low-boiling impurities are distilled off at 142-146 ° C / 11-15 mm Hg. 188.7 g (96.2%) of compound 7 are obtained. Found,%: N 5.57. C 142 H 264 N 8 O 5 . Calculated,%: N 5.18.

Пример 8. В условиях примера 1 в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) сополимера этилена и пропилена (СОП) с молекулярной массой 900, 10,09 г, (0,103 моль) МА, (мольное соотношение СОП:МА = 1:1,03), 0,40 г ДТБ (0,4% от количества СОП и МА, взятого в реакцию). Смесь перемешивают при температуре 110°С в течение 2 ч, затем при 185°С в течение 5,5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 65°С, разбавляют маслом И-40А (весовые соотношения АЯА: масла = 1:1), фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 40,6 г (0,1 моль) соединения 2, 40,6 г масла (весовые соотношения соединения 2:масла = 1:1). Реакционную смесь нагревают до 110°С в течение 1,5 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольные соотношения АЯА и соединения 2 = 1:1). Реакционную смесь выдерживают при 170°С в течение 5,5 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 145-148°С/15-17 мм рт.ст. Получают 134,30 г (96,9%) продукта (6). Найдено, %: N 8,11. C88H165N8O3. Вычислено, %: N 7,71.Example 8. Under the conditions of example 1, 90.0 g (0.1 mol) of a copolymer of ethylene and propylene (SOP) with a molecular weight of 900, 10.09 g, (0.103 mol) MA, (molar ratio SOP: MA = 1: 1.03), 0.40 g of DTB (0.4% of the amount of SOP and MA taken in the reaction). The mixture is stirred at a temperature of 110 ° C for 2 h, then at 185 ° C for 5.5 h.The obtained ANA is cooled to 65 ° C, diluted with I-40A oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1), filtered and transferred to a container. The reactor is charged with 40.6 g (0.1 mol) of compound 2, 40.6 g of oil (weight ratio of compound 2: oil = 1: 1). The reaction mixture is heated to 110 ° C for 1.5 h and at this temperature the ANA in oil is dosed (molar ratio of ANA and compound 2 = 1: 1). The reaction mixture is kept at 170 ° C for 5.5 hours, then water and low-boiling impurities are distilled off at 145-148 ° C / 15-17 mm Hg. 134.30 g (96.9%) of product (6) are obtained. Found,%: N 8.11. C 88 H 165 N 8 O 3 . Calculated,%: N 7.71.

Пример 9. В условиях примера 1 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) СОП с молекулярной массой 800, 9,8 г, (0,1 моль) МА, 1,07 г МЭК (1,2% от веса СОП и МА) Смесь перемешивают при температуре 115°С в течение 2 ч, затем при 190°С в течение 5,5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 65°С, разбавляют маслом И-40А (весовые соотношения АЯА: масла = 1:1), фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 26,4 г (0,1 моль) соединения 3, 26,4 г масла (весовые соотношения 1:1). Реакционную смесь нагревают до 115°С в течение 1,5 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольные соотношения АЯА и соединения 3 = 1:1). Реакционную смесь выдерживают при 165°С в течение 5 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 140-145°С/10-15 мм рт.ст. Получают 111,99 г (97,9%) продукта (8). Найдено, %: N 4,48. C75H137N4O3. Вычислено, %: N 4,90.Example 9. Under the conditions of example 1, 80.0 g (0.1 mol) of SOP with a molecular weight of 800, 9.8 g, (0.1 mol) MA, 1.07 g MEK (1.2% of weight of SOP and MA) The mixture is stirred at a temperature of 115 ° C for 2 h, then at 190 ° C for 5.5 h.The resulting ANA is cooled to 65 ° C, diluted with I-40A oil (weight ratio ANA: oil = 1 : 1), filtered and transferred into a container. The reactor is charged with 26.4 g (0.1 mol) of compound 3, 26.4 g of oil (weight ratio 1: 1). The reaction mixture is heated to 115 ° C for 1.5 h, and at this temperature, ANA in oil is dosed (molar ratio of ANA and compound 3 = 1: 1). The reaction mixture is kept at 165 ° C for 5 hours, then water and low-boiling impurities are distilled off at 140-145 ° C / 10-15 mm Hg. 111.99 g (97.9%) of product (8) are obtained. Found,%: N 4.48. C 75 H 137 N 4 O 3 . Calculated,%: N 4.90.

Пример 10. В условиях примера 1 в реактор загружают 65,0 г (0,1 моль) ПАО с молекулярной массой 650, 9,8 г (0,1 моль) МА (мольные соотношения ПАО:МА = 1:1), 0,37 г перекиси МЭК (0,5% от веса реагирующих веществ). Смесь перемешивают при температуре 100°С в течение 3 ч, затем при температуре 200°С в течение 6 ч. полученный АЯА охлаждают до 60°С, разбавляют маслом И-20А (весовые соотношения АЯА: масла = 1:1), фильтруют через суконный фильтр и переводят в емкость. В реактор загружают 42,2 г (0,1 моль) соединения 1, полученного в условиях примера 1, 42,2 г масла И-20А (весовые соотношения соединения 1: масла = 1:1). Смесь нагревают до 70°С в течение 1,5 ч, дозируют АЯА в масле (мольное соотношение АЯА и соединения 1 = 1:1). Реакционную смесь выдерживают при 145°С в течение 6 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 140-145°С/10-15 мм рт.ст. Получают 85,47 г (74,2%) соединения 4 (табл. 1). Найдено, %: N 7,31. C67H121N6O4. Вычислено, %: N 7,82.Example 10. Under the conditions of example 1, 65.0 g (0.1 mol) of PAO with a molecular weight of 650, 9.8 g (0.1 mol) MA (molar ratios of PAO: MA = 1: 1), 0 , 37 g of MEK peroxide (0.5% by weight of reactants). The mixture is stirred at a temperature of 100 ° C for 3 h, then at a temperature of 200 ° C for 6 h.The obtained ANA is cooled to 60 ° C, diluted with I-20A oil (weight ratio ANA: oil = 1: 1), filtered through cloth filter and transferred to a container. The reactor is charged with 42.2 g (0.1 mol) of compound 1 obtained under the conditions of example 1, 42.2 g of oil I-20A (weight ratio of compound 1: oil = 1: 1). The mixture is heated to 70 ° C for 1.5 h, the ANA is dosed in oil (the molar ratio of ANA and compound 1 = 1: 1). The reaction mixture is kept at 145 ° C for 6 hours, then water and low-boiling impurities are distilled off at 140-145 ° C / 10-15 mm Hg. 85.47 g (74.2%) of compound 4 are obtained (Table 1). Found,%: N 7.31. C 67 H 121 N 6 O 4 . Calculated,%: N 7.82.

Пример 11. В условиях примера 1 в реактор загружают 120,0 г (0,2 моль) ПИБ с молекулярной массой 600, 19,6 г (0,2 моль) МА (мольные соотношения ПИБ:МА = 1:1), 0,028 г перекиси ДТБ (0,02% от веса ПИБ+МА). Смесь нагревают до 120°С в течение 1 ч, и при этой температуре дозируют АЯА (мольные соотношения АЯА и соединения 2 = 1:1, весовые соотношения АЯА:масла = 1:1) в масле. Смесь выдерживают при 170°С в течение 5 ч, затем производят отгон воды и примесей при 138-144°С/10-14 мм рт.ст. Получают 133,67 г (75,1%) соединения 7 (табл.1). Найдено, %: N 4,49. C110H198N6O5. Вычислено, %: N 4,99.Example 11. Under the conditions of example 1, 120.0 g (0.2 mol) of PIB with a molecular weight of 600, 19.6 g (0.2 mol) MA (molar ratios of PIB: MA = 1: 1), 0.028 g DTB peroxide (0.02% of the weight of PIB + MA). The mixture is heated to 120 ° C for 1 hour, and at this temperature, ANA is dosed (molar ratios of ANA and compound 2 = 1: 1, weight ratios ANA: oil = 1: 1) in oil. The mixture is kept at 170 ° C for 5 hours, then water and impurities are distilled off at 138-144 ° C / 10-14 mm Hg. 133.67 g (75.1%) of compound 7 are obtained (Table 1). Found,%: N 4.49. C 110 H 198 N 6 O 5 . Calculated,%: N 4.99.

ИК спектры полученных алкенилфталдиамидосукцинимидов имеют полосы поглощения при 1720 См-1, 1780 См-1, характерные для СО в пятичленных циклах. Соединения (1, 2, 3, 4, 6) имеют полосы поглощения при 1650-1595 См-1, характерные для первичной (NH2) аминогруппы, а также полосы поглощения 1640-1560 См-1 и 1670-1660 См-1, характерные соответственно для вторичной (NH) амино- и имино группы. У соединений 5, 7, 8 отсутствуют полосы поглощения при 1650-1595 См-1, характерные для первичной аминогруппы.The IR spectra of the obtained alkenylphthaldiamidosuccinimides have absorption bands at 1720 cm -1 , 1780 cm -1 , characteristic of CO in five-membered cycles. Compounds (1, 2, 3, 4, 6) have absorption bands at 1650-1595 Cm -1 characteristic of the primary (NH 2 ) amino group, as well as absorption bands at 1640-1560 Cm -1 and 1670-1660 Cm -1 , amino and imino groups characteristic of the secondary (NH), respectively. Compounds 5, 7, 8 lack absorption bands at 1650-1595 cm -1 , characteristic of the primary amino group.

Потенциометрическое титрование по ТУ 6-02-594-85 также подтверждает отсутствие у соединений 5, 7, 8 полос поглощения при 1650-1595 См-1, характерные для первичной аминогруппы.Potentiometric titration according to TU 6-02-594-85 also confirms the absence of absorption bands in compounds 5, 7, 8 at 1650-1595 cm -1 , characteristic of the primary amino group.

Примеры 1-9 при условии выдерживания заявляемых параметров процесса получения алкенилфталдиамидосукцинимидов подтверждают высокий выход 96,3-98,3% и соответствие результатов испытаний ТУ-38101146-77 на сукцинимидные присадки. Примеры 10-11, при условии отклонения от заявляемых параметров процесса получения алкенилфталдиамидосукцинимидов демонстрируют снижение выхода 74,2-75,1%. Продукты 4,7 не соответствуют по показателям «массовая доля механических примесей», «массовая доля свободных полиаминов», «массовая доля активного вещества», «температура вспышки в открытом тигле °С, не менее 160°С».Examples 1-9, provided that the claimed parameters of the process for obtaining alkenylphthaldiamidosuccinimides are maintained, confirm the high yield of 96.3-98.3% and the compliance of the test results with TU-38101146-77 for succinimide additives. Examples 10-11, subject to deviations from the claimed parameters of the process of obtaining alkenylphthaldiamidosuccinimides, demonstrate a decrease in yield of 74.2-75.1%. Products 4.7 do not correspond in terms of "mass fraction of mechanical impurities", "mass fraction of free polyamines", "mass fraction of active substance", "flash point in an open crucible ° С, not less than 160 ° С".

Figure 00000009
Figure 00000009

Figure 00000010
Figure 00000010

Figure 00000011
Figure 00000011

Figure 00000012
Figure 00000012

Из таблицы 1 видно, что выход промежуточных соединений (1-3) 96,5, 96,3 и 97,9% соответственно.Table 1 shows that the yield of intermediate compounds (1-3) is 96.5, 96.3 and 97.9%, respectively.

Из таблицы 2 видно, что соединения (1-9) соответствуют ТУ 38 101 146 - 77 на сукцинимидные присадки, а соединения (10-11) не соответствуют показателям ТУ «массовая доля механических примесей», «массовая доля свободных полиаминов», массовая доля активного вещества», «температура вспышки».Table 2 shows that compounds (1-9) correspond to TU 38 101 146 - 77 for succinimide additives, and compounds (10-11) do not correspond to the TU indicators "mass fraction of mechanical impurities", "mass fraction of free polyamines", mass fraction active substance ”,“ flash point ”.

Из таблицы 3 видно, что антикоррозийная активность соединений (10-11) относительно ниже 95,0 и 94,9 соответственно.Table 3 shows that the anticorrosive activity of compounds (10-11) is relatively lower than 95.0 and 94.9, respectively.

Claims (3)

1. Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина путем взаимодействия малеинового ангидрида с олефинами при повышенной температуре с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами в присутствии растворителя, отличающийся тем, что малеиновый ангидрид взаимодействует с полиальфаолефином с молекулярной массой 600-750, или полиизобутиленом с молекулярной массой 600-800, или с олигомером этилена с молекулярной массой 700-800, или сополимером этилена и пропилена, содержащим 55-60% звеньев пропилена, с молекулярной массой 800-900, процесс ведут в присутствии инициатора сначала при температуре 85-115°С в течение 1,5-2 ч, затем при 185-195°С в течение 4-6 ч при мольном соотношении полиальфаолефин, полиизобутилен, олигомер этилена, сополимер этилена и пропилена : малеиновый ангидрид = 1:1-1,03 с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в индустриальном масле с N,N'-бис(триэтилентриамино)фталдиамидом, полученным взаимодействием двух молей триэтилентетрамина с терефталевой кислотой при температуре 120-125°С в течение 2 ч, затем при 140-145°С в течение 5,0-5,5 ч, или N,N'-бис(триэтилентриамино)амидофталиденом, полученным взаимодействием двух молей триэтилентетрамина с карбоксибензальдегидом при 115-120°С в течение 3 ч, затем при 140-145°С в течение 4-6 ч, или N-(триэтилентриамино)толуиламидом, полученным взаимодействием триэтилентетрамина с толуиловой кислотой в мольном соотношении 1:1 при 115°С в течение 5 ч, нагреванием реакционной смеси при мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид : N,N'-бис(триэтилентриамино)фталдиамид или N,N'-бис(триэтилентриамино)амидофталиден, равном 1-2:1, и алкенилянтарный ангидрид : N-(триэтилентриамино)толуиламид, равном 1:1, сначала при 85-115°С в течение 1,5-2 ч, затем при 160-170°С в течение 4-6 ч.1. A method of producing alkenylphthalamidosuccinimides based on triethylenetetramine by reacting maleic anhydride with olefins at elevated temperatures followed by the reaction of alkenyl succinic anhydride with amines in the presence of a solvent, characterized in that maleic anhydride interacts with polyalphaolefin with a molecular weight of 600-750, or polyisobutylene with a molecular weight of 600 -800, or with an ethylene oligomer with a molecular weight of 700-800, or a copolymer of ethylene and propylene containing 55-60% propylene units, with a molecular weight of 800-900, the process is carried out in the presence of an initiator, first at a temperature of 85-115 ° C for 1.5-2 h, then at 185-195 ° C for 4-6 h at a molar ratio of polyalphaolefin, polyisobutylene, ethylene oligomer, ethylene-propylene copolymer: maleic anhydride = 1: 1-1.03, followed by condensation of the obtained alkenyl succinic anhydride in industrial oil with N, N'-bis (triethylenetriamino) phthaldiamide obtained by reaction two moles of triethylenetetramine with terephthalic acid at a temperature of 120-125 ° C for 2 hours, then at 140-145 ° C for 5.0-5.5 hours, or N, N'-bis (triethylenetriamino) amidophthalidene obtained by reaction two moles of triethylenetetramine with carboxybenzaldehyde at 115-120 ° C for 3 hours, then at 140-145 ° C for 4-6 hours, or N- (triethylene triamino) toluylamide obtained by reacting triethylenetetramine with toluic acid in a molar ratio of 1: 1 at 115 ° С for 5 h, heating the reaction mixture at a molar ratio of alkenyl succinic anhydride: N, N'-bis (triethylene triamino) phthaldiamide or N, N'-bis (triethylene triamino) amidophthalidene, equal to 1-2: 1, and alkenyl succinic anhydride : N- (triethylenetriamino) toluylamide, equal to 1: 1, first at 85-115 ° C for 1.5-2 hours, then at 160-170 ° C for 4-6 hours. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве инициатора используют перекись дитретичного бутила или перекись метилэтилкетона в количестве 0,2-1,4% от веса исходных продуктов – полиальфаолефина, или полиизобутилена, или олигомера этилена, или сополимера этилена и пропилена и малеинового ангидрида.2. The method according to claim 1, characterized in that the initiator is di-tertiary butyl peroxide or methyl ethyl ketone peroxide in an amount of 0.2-1.4% by weight of the starting products - polyalphaolefin, or polyisobutylene, or ethylene oligomer, or ethylene copolymer and propylene and maleic anhydride. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве масла используют индустриальные масла марки И-20А или И-40А.3. The method according to claim 1, characterized in that industrial oils of the I-20A or I-40A brand are used as the oil.
RU2019139696A 2019-12-04 2019-12-04 Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine RU2737716C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019139696A RU2737716C1 (en) 2019-12-04 2019-12-04 Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019139696A RU2737716C1 (en) 2019-12-04 2019-12-04 Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2737716C1 true RU2737716C1 (en) 2020-12-02

Family

ID=73792684

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019139696A RU2737716C1 (en) 2019-12-04 2019-12-04 Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2737716C1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2296771C2 (en) * 2004-12-21 2007-04-10 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Method of preparing alkenylsuccinylamides
WO2014158398A2 (en) * 2013-03-14 2014-10-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for antifouling in hydrocarbon refining processes
RU2670452C1 (en) * 2017-11-07 2018-10-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline
RU2670453C1 (en) * 2017-11-07 2018-10-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Method for producing alkenyl phthalamide succinimides

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2296771C2 (en) * 2004-12-21 2007-04-10 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Method of preparing alkenylsuccinylamides
WO2014158398A2 (en) * 2013-03-14 2014-10-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for antifouling in hydrocarbon refining processes
RU2670452C1 (en) * 2017-11-07 2018-10-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline
RU2670453C1 (en) * 2017-11-07 2018-10-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Method for producing alkenyl phthalamide succinimides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU609778B2 (en) Nitrogen-containing additives as agents for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions of hydrocarbon middle distillates containing these additives
US5739355A (en) Process for production of polyisobutenylsuccinic anhydrides without formation of resins
US4666459A (en) Modified succinimides (VII)
JP4913317B2 (en) Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutenes and unsaturated acidic reagents
US2622018A (en) Motor fuel
NO158142B (en) HYDROCARBON MEDIUM ADDITIVE ADDED ADDITIVE.
GB2061958A (en) Process for the preparation of polyalkenyl-substituted succinic anhydride
JP4856361B2 (en) Improved process for the preparation of polyalkenyl succinimides
RU2670453C1 (en) Method for producing alkenyl phthalamide succinimides
US4713188A (en) Carbonate treated hydrocarbyl-substituted amides
RU2737716C1 (en) Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine
RU2670452C1 (en) Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline
US4088588A (en) Polyisobutylcarboxylic acid amides
RU2737713C1 (en) Method of producing alkenylphthalamidosuccinimides based on acyclic diethylenetri- and triethylene tetramines
RU2594563C2 (en) Method of producing 1,2-disubstituted imidazoline alkenyl succinimides
RU2296134C2 (en) Method for production of alkenylsuccinic acid imides
RU2717958C2 (en) Method of producing alkenyl phthalidamidosuccinimides based on diethylenetriamine
RU2451032C1 (en) Method of producing polyethylene succinimide
RU2296771C2 (en) Method of preparing alkenylsuccinylamides
RU2725885C1 (en) Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine
RU2296133C2 (en) Method for production of alkenylsuccineimides
AU2019213705B2 (en) Performance enhancing additive for fuel composition, and method of use thereof
EP3578575B1 (en) An amine-based polymer, a preparation process thereof and use thereof
KR102341572B1 (en) Highly borated dispersant concentrates for lubricating oil compositions and methods for forming same
RU2612962C1 (en) Method for producing of polyolefin succinimide