RU2670453C1 - Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов - Google Patents

Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов Download PDF

Info

Publication number
RU2670453C1
RU2670453C1 RU2017138847A RU2017138847A RU2670453C1 RU 2670453 C1 RU2670453 C1 RU 2670453C1 RU 2017138847 A RU2017138847 A RU 2017138847A RU 2017138847 A RU2017138847 A RU 2017138847A RU 2670453 C1 RU2670453 C1 RU 2670453C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
hours
ethylamino
isopropylamino
phthalamide
Prior art date
Application number
RU2017138847A
Other languages
English (en)
Inventor
Раис Нуриевич Загидуллин
Салават Нуриевич Загидуллин
Алия Карамовна Мазитова
Вероника Александровна Идрисова
Ягафар Мухарямович Абдрашитов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет"
Priority to RU2017138847A priority Critical patent/RU2670453C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2670453C1 publication Critical patent/RU2670453C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
    • C10M149/22—Polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения алкенилфталамидосукцинимидов путем взаимодействия малеинового ангидрида с олефинами при повышенной температуре с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами в присутствии растворителя, отличающемуся тем, что малеиновый ангидрид взаимодействует с полиальфаолефином с молекулярной массой 700-1200 или полиизобутиленом с молекулярной массой 700-1100, или с олигомером этилена с молекулярной массой 800-1050, или сополимером этилена и пропилена, содержащего 50-60% звеньев пропилена, с молекулярной массой 800-900 в присутствии инициатора сначала при температуре 85-90°C в течение 1,5-2,0 ч, затем при 180-185°C в течение 3,5-5 ч при мольном соотношении полиальфаолефин, полиизобутилен, олигомер этилена : малеиновый ангидрид = 1:1,02-1,04, с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в масле с N,N'-бис(2-этиламино)фталамидом или N,N'-бис(2-изопропиламино)фталамидом, или N,N'-бис(2-этиламино)амидофталиденом, или N,N'-бис(2-изопропиламино)амидофталиденом, или N,N'-бис(2-этиламино)толуиламидом, или N,N'-бис(2-изопропиламино)толуиламидом при мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид : N,N'-бис(2-этиламино)фталамид или N,N'-бис(2-изопропиламино)фталамид, или N,N'-бис(2-этиламино)амидофталиден, или N,N'-бис(2-изопропиламино)амидофталиден, равном 1-2:1 или N,N'-бис(2-этиламино)толуиламид, или N,N'-бис(2-изопропиламино)толуиламид в молном соотношении 1:1 сначала при 85-90°C в течение 2-2,5 ч, затем при 155-160°C в течение 3,5-5 ч. Технический результат - разработан способ получения новых алкенилфталамидосукцинимидов, которые могут быть использованы в качестве антикоррозийных, моющих и диспергирующих присадок в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания. 5 з.п. ф-лы, 3 табл., 12 пр.

Description

Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения алкенилсукцинимидов, которые могут быть использованы в качестве антикоррозионных, моющих и диспергирующих присадок в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.
Известно получение полиизобутенил и этиленпропиленсукцинимидных присадок, состоящих из 70-99% смазочного масла и 0,1-30% совместно действующих присадок, обладающих противо-окислительно-диспергирющим действием [US 6117825. Yraword Norris Roland, Yamamata Roy. Isamu. №071879401 (2000 г.)].
Недостатком способа получения сукцинимидов является использование алкенилянтарного ангидрида (АЯА) с молекулярной массой 96-9600, а также применение сложных смесей и высокой температуры. Кроме того, минимальная молекулярная масса АЯА 96 не бывает, т.к. АЯА без алкиленового радикала имеет молекулярную массу 99
Figure 00000001
Согласно исследованиям ВНИИПКнефтехим сукцинимидные присадки с максимальными детергентно-диспергирующими свойствами удается получить только на основе олигобутена с молекулярной массой 900-1200 [«Нефтепереработка и нефтехимия», 1979, №9].
Наиболее близким способом по технической сущности и достигаемому результату является способ получения алкенилсукцинимидов взаимодействием алкенилзамещенной янтарной кислоты или ее ангидрида со смесью аминов в мольном соотношении 1:0,8-1,5 при температуре 125-135°С в присутствии ароматического растворителя в течение 3,5 ч с последующей фильтрацией полученного продукта. Первая стадия присоединения алкиленов к малеиновому ангидриду проходит при температуре 150-250°С в течение 15 ч. Для предотвращения помутнения добавляют до 10% (на алкенилсукцинимид) полигликольалкилфенолформальдегидную смолу. В качестве аминов во второй стадии используют смесь, содержащую 5-70% аминоэтилэтаноламина, 5-30% аминоэтилпиперазина 0-25% триэтилететрамина (ТЭТА), 0-20% гидроксиэтилпиперазина, 0-10% диэтилентриамина (ДЭТА), 10-15% олигомеров этих аминов [US 4863487 А, 05.09.1989].
Недостатком известного способа является высокая температура на первой стадии синтеза и длительность осуществления технологического процесса.
Задача, на решение которой направлено заявляемое изобретение, заключается в разработке эффективного способа получения амидоимидо-алкенилянтарной кислоты - сукцинимидных присадок для моторных масел, расширение ассортимента выпускаемой продукции и использование новых азотсодержащих соединений, вторичного сырья и отходов производств.
Технический результат, при использовании изобретения, выражается в получении новых алкенилфталамидосукцинимидов на основе алкенил-янтарного ангидрида, этилендиамина (ЭДА) или 1,2-пропилен-диамина (1,2-ПДА), терефталевой (ТФК), толуиловой (ТК) кислот и карбоксибензальдегида (КБА), обладающих антикоррозионными свойствами, пригодных для использования в качестве эффективных антикоррозионных сукцинимидных присадок.
Вышеназванный технический результат достигается способом получения алкенилфталамидосукцинимидов путем взаимодействия малеинового ангидрида (МА) с полиальфаолефином (ПАО) с молекулярной массой 700-1200, или полиизобутиленом (ПИБ) с молекулярной массой 700-1100, или олигомером этилена (ОЭ) с молекулярной массой 800-1050, а также сополимером этилена и пропилена (СОП), содержащим 50-60% звеньев пропилена с молекулярной массой 800-900, процесс ведут в присутствии инициатора при температуре 85-90°С в течение 1,5-2 ч., затем при 180-185°С в течение 3,5-5 ч. при мольном соотношении ПАО (ПИБ, ОЭ, СОП) : МА = 1:1,02-1,04 с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в масле с N,N'-бис(2-этиламино)дифталамидом (1) или N,N'-бис(2-изопропиламино)дифталамидом (2) или N,N'-бис(2-этиламино)амидофталиденом (3) или N,N'-бис(2-изопропиламино)амидофталиденом (4), или N-(2-этиламино)толуиламидом (5) или N-(2-изопропиламино)толуиламидом (6), при мольном соотношении АЯА: соединение (1-4), равном 1-2:1 и АЯА: соединение (5-6), равном 1:1, сначала при температуре 85-90°С в течение 2-2,5 ч., затем при 155-160°С в течение 3,5-5 ч.
Из 2-х молей этилендиамина (ЭДА) и 1 моля терефталевой кислоты (ТФК) получают N,N'-бис(2-этиламино)дифталамид ТФК (соединение 1):
Figure 00000002
Из 2-х молей 1,2-пропилендиамина (1,2-ПДА) и ТФК получают диамид ТФК (соединение 2):
Figure 00000003
Из 2-х молей ЭДА или 1,2-ПДА с карбоксиюензальдегидом (КБА) получают N,N'-бис(2-этиламино)амидофталиден (3) и N,N'-бис(2-изопропиламино)амидофталиден (4):
Figure 00000004
Figure 00000005
Из ЭДА или 1,2-ПДА и толуиловой кислоты (ТК) получают амиды (5 и 6):
Figure 00000006
Figure 00000007
Ниже приведены реакции взаимодействия алкенилянтарного ангидрида с соединениями (1-6) с получением алкенилфталамидосукцинимидов (7-15):
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
При взаимодействии соединения (1) или (2) с АЯА в мольном соотношении 1:1 выход соединения (7) и (9) в некоторой степени снижается в результате образования в качестве примесей в реакционной смеси соединений (8, 10). Соединения (8) или (10) не содержат активной первичной аминогруппы, а в их структуре имеются неактивные амидогруппы
Figure 00000018
и
Figure 00000019
в группы пятичленных имидах.
При получении амидов фталевых кислот из ЭДА или 1,2-ЭДА и отхода предприятия «Полиэф» (г. Благовещенск, Республика Башкортостан). Необходима их дозировка к нагретому до 90-110°С смеси отходов. При такой подаче образование побочных соединений значительно снижается и соответственно повышается выход целевого продукта.
Пример 1. В реактор с перемешивающим устройством, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 120,0 г (0,1 моль) полиальфаолефина (ПАО), 9,99 г (0, 102 моль) малеинового ангидрида и 1,3 г перекиси третичного бутила (ПТБ) (1% от веса реагирующих веществ), мольное соотношение ПАО : МА = 1:1,02. Реакционную смесь перемешивают при температуре 85-90°С в течение 1,5-2 ч, затем при 180-185°С в течение 4-4,5 ч при мольном соотношении ПАО : МА = 1:1,02. Полученный алкенилянтарный ангидрид (АЯА) охлаждают до 70-75°С, разбавляют маслом И-40А в весовом соотношении 1:1, фильтруют через суконный фильтр (могут быть использованы другие фильтрующие материалы) и переводят в промежуточную емкость.
В реактор загружают 25,0 г (0,1 моль) N,N-бис-(2-этиламино)фталамида (соединение 1), полученного взаимодействием 2 молей ЭДА с ТФК при 95-100°С в течение 4-5 ч, 25,0 г масла марки И-40А (весовые сооношения соединения и масла = 1:1), смесь при нагревают при 85-90°С в течение 2,0 ч и при этой температуре дозируют АЯА в масле и выдерживают при 150°С в течение 5 ч, затем производят отгон воды при 135-140 С / 10-15 мм рт.ст. Получают 145,96 (95,4%) соединения 7. Результаты его испытаний на соответствие ТУ 38101146-77 приведены в табл. 1. Найдено, %: N 3,22. C102H189N4O4. Вычислено, %: N 3,65.
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 140 г (0,2 моль) ПАО, 20,38 (0,208 моль) МА и 1,76 ДТБ (1,1% от веса реагирующих веществ), мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1,04. Реакционную смесь перемешивают при температуре 90°С в течение 2 ч, затем при 180°С в течение 4 ч. Полученный АЯА, охлажденный до 70°С, разбавляют маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 25,0 г (0,1 моль) N,N-бис-(2-этиламино)фталамида (соединение 1) полученного в условиях примера 1, 25,0 г масла И-20А. Смесь нагревают в течение 2,0 ч до 90°С и при этой температуре дозируют АЯА в масле (мольное соотношение АЯА : соединение = 2:1) и выдерживают при 155°С в течение 3,5 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 135°С /10 мм. рт.ст.. Получают 179,05 г (98,5%) продукта (соединение 8) (испытания см. табл. 1). Найдено, %: N 2,66 C120H218N4O6. Вычислено, %: N 3,09.
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 110 г (0, 1 моль) ПИБ, 9,8 г (0,1 моль) МА, 1,43 г перекиси метилэтилкетона (МЭК) (1.2% от веса ПИБ и МА), мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1. Смесь перемешивают при 87-88°С в течение 1,5 ч затем выдерживают при 185°С в течение 4 ч., после чего реакционную массу охлаждают до 70-75, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 27,8 г (0,1 моль) N,N-бис-(2-изопропиламино)фталамида (соединение 2), полученного из 2-х молей 1,2-ПДА и ТФК при 100-110°С в течение 6 ч, 27,8 г масла И-40А в соотношении 1:1. Смесь нагревают до 85 и при этой температуре дозируют АЯА в масле И-40А (мольное соотношение АЯА : соединение 2 = 1:1) и выдерживают при 185 в течение 2,0 ч, затем производят отгон воды и примесей при 135-140 / 10-15 мм. рт.ст.
Получают 137,48 г (94,3%) соединения 9 (см табл. 1). Найдено, %: N 3,43. C97H179N4O4. Вычислено, %: N 3,82.
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 140,0 г (0,2 моль) ПИБ, 20,38 г (0,208 моль) МА, 1,12 г ПТБ (0,7% от веса ПИБ и МА), мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1,04. Смесь перемешивают при 85°С в течение 4 ч, реакционную смесь охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 27,8 г. соединения 2, полученного в условиях примера 3, 27,8 г масла И-40А, смесь нагревают при °С в 2 течение 2, 0 ч и при этой температуре дозируют АЯА (мольное соотношение АЯА : соединение 2 = 2:1) и выдерживают при 155-160 в течение 5 ч, затем производят отгон при 140°С / 15 мм. рт.ст..
Получают 180,70 г (97,9%) алкенилфталамидосукцинимида (соединение 10) (см табл. 1). Найдено, %: N 2,66. C122H222N4O6. Вычислено, %: N 3,04.
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) олигомера этилена (ОЭ) (молекулярная масса 800), 9,89 г (0,101 моль) МА, 0,89 перекиси ПТБ, ДТБ (1% от веса реагирующих веществ), мольное соотношение ОЭ : МА = 1:1,01. Смесь перемешивают при 85°С в течение 1,5 ч, затем реакционную смесь выдерживают при 180°С в течение 4 ч, после чего охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-40А (1:1), фильтруют и переводят в отдельную емкость.
В реактор загружают 23,4 г (0, 1 моль) N,N-бис-(2-этиламино)-амидо-фталидена (соединение 3), полученного реакцией ЭДА с карбоксибензальдегидом (КБА) в мольном соотношении 2:1 при 90-100°С в течение 4 ч 23,4 г масла И-40А, смесь нагревают при 65-70°С и при этой температуре дозируют АЯА (мольное соотношение АЯА : соединение 3 = 1:1), смесь нагревают при 70°C в течение 2,0 ч выдерживают при 155-160°С в течение 4 ч, после чего производят отгон воды при 135-140°C / 10-15 мм. рт.ст. Получают 109,28 г (98,1%) продукта (соединение 11) (см табл. 1). Найдено, %: N 5,45. C73H131N4O3. Вычислено, %: N 5,04.
Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 160,0 г (0, 2 моль) ОЭ (молекулярная масса 800), 19,99 г. (0,204 моль) МА, 1,439 г перекиси МЭК (0,8% от веса ОЭ и МА), мольное соотношение ОЭ : МА = 1:1,02. Смесь перемешивают при 90°С в течение 2 ч, выдерживают при 185°С в течение 5 ч. Смесь охлаждают, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 23,4 г соединения 3, полученного в условиях примера 5, 23, 4 г масла И-40А, смесь нагревают до 70°С и при этой температуре дозируют АЯА в течение 2,0 ч и выдерживают при 160 C в течение 3,5 ч (мольное соотношение АЯА : соединение 3 = 2:1), затем производят отгон воды при 140°C / 15 мм. рт.ст. Получают 196,99 г. (98,6%) соединения 12 (см. табл. 1) Найдено, %: %: N 2,39 C134H246N4O5. Вычислено, %: N 2,82.
Пример 7. В условиях примера 1 в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) сополимера этилена и пропилена (СОП), содержащих 50-60% звеньев пропилена (молекулярная масса 900), 9,99 г (0,102 моль) МА, 0,99 г (1,0% от веса СОП и МА) перекиси ДТБ), мольное соотношение СОП : МА = 1:1,2. Смесь перемешивают при 85°С в течение 1,5 ч, выдерживают при 185 C в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждают до 75°С, разбавляют маслом И-20А в соотношении 1:1, фильтруют, переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 26,2 г N,N-бис-(2-изопропиламино)-амидофталидена (соединение 4), полученного нагреванием 2-х молей 1,2-пропилендиамина (1,2-ПДА) с КБА при 100-110°С в мольном соотношении 1,2-ПДА : КБА = 2:1 и 26,2 г масла И-20А. Смесь нагревают при 85-90°С в течение 1,5 ч, дозируют АЯА в масле (мольное соотношение АЯА : соединение 4 = 1:1), выдерживают при 160°С в течение 4,5 ч, затем производят отгон воды при 135-140°C / 10-15 мм. рт.ст.
Получают 120,15 г (96,9%) продукта (13) (см. табл. 1). Найдено, %: %: N 4,10. C82H149N149O3. Вычислено, %: N 4,52.
Пример 8. В условиях примера 1 и 7 в реактор в реактор загружают 160,0 г (0,2 моль) СОП (молекулярная масса 800), 1 9,99 г (0,204 моль) МА, 1,26 г (0,7% от веса СОП и МА) перекиси ДТБ), мольное соотношение СОП : МА = 1:1,102. Смесь перемешивают при 95°С в течение 1,5 ч, выдерживают при 180-185°С в течение 4,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 75°С, разбавляют маслом И-20А в соотношении 1:1, фильтруют, переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 26,2 г соединения 4, полученного в условиях примера 7, 26,2 г масла И-20А, смесь нагревают при 90°C в течение 2,0 ч, дозируют АЯА в масле (мольное соотношение АЯА : соединение 4 = 2:1) выдерживают при 155-160°С в течение 4,5 ч, затем производят отгон воды при 135-140°С / 10-15 мм рт.ст.
Получают 197,32 г (97,4%) соединения 14. Найдено, %: N 3,18 C136H250N4O5. Вычислено, %: N 2,77
Пример 9. В условиях примера 1 в реактор загружают 70,0 г (0,1 моль) ПАО, 10,09 г (0,103 моль) МА, 0,80 г (1% от веса ПАО и МА) перекиси МЭК. Мольное соотношение ПАО : МА = 1:1,03. Смесь нагревают до 90°С в течение 2 ч, выдерживают при 185°С в течение 4,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 75°С, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, фильтруют, переводят в емкость. В реактор загружают 17,8 г (0,1 моль) N-(2-этиламино)-толуоламида (5), полученного реакцией ЭДА с толуиловой кислотой при 100-105°С, 17,8 г масла И-40А, смесь нагревают при 85-90°С в течение 2 ч, дозируют АЯА в масле и выдерживают при 160°С в течение 4 ч. Мольное соотношение АЯА : соединение 5 = 1:1, затем производят отгон воды. Получают 95,32 г (99,5%) продукта (15) (табл. 1). Найдено, %: N 2,48 C64H113N2O3. Вычислено, %: N 2,92
Пример 10. В условиях примера 1 в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) ПИБ (молекулярная масса 900), 9,9 г (0,102 моль) МА, 1, 19 г (1,2% от веса ПИБ и МА) перекиси ДТБ. Мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1,02. Реакционную смесь нагревают при 85-90°С в течение 1,5 ч, выдерживают при 185°С в течение 5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-20 А в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 19,2 г (0,1 моль) N-(2-изопропи)толуоламида (соединение 6), полученного реакцией 1,2-ПДА с толуиловой кислотой при температуре 105-110°С в течение 5 ч, 19,2 г масла И-20 А, смесь нагревают при 85-90°С в течение 2 ч, дозируют АЯА в масле и выдерживают при 155°С в течение 5 ч, затем проводят отгон воды.
Получают 117,2 г (98,7%) соединения 16 (табл. 1).Найдено, %: N 2,78. C79H143N2O3. Вычислено, %: N 2,39.
Пример 11. В условиях примера 1 и 5 в реактор загружают 105,05 г (0,1 моль) ОЭ 9,8 г (0,11 моль) МА (мольное соотношение ОЭ : МА = 1:1), 1,14 г (1% от суммарного веса ОЭ и МА) перекиси ДТБ, перемешивают при 95-105°С в течение 2,5 ч, затем выдерживают при 195-205°С в течение 5 ч. Полученный алкенилянтарный ангидрид охлаждают до 50°С, смешивают с маслом И-40А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 23,4 г (0,1 моль) соединения 3,24 г масла И-40А, смесь нагревают до 50°С в течение 1 ч и при этой температуре дозируют АЯА и выдерживают при 140-145°С в течение 5,5 ч. Затем производят отгон воды.
Получают 102,27 г (75,2%) продукта 11, результаты его испытаний на соответствие ТУ на сукцинимидные присадки приведены в табл. 1. Найдено, %: N - 3,65. C91H167N4O3 Вычислено, %: N 4,10.
Пример 12. В условиях примера 1 и 3 в реактор загружают 110,0 г (0,1 моль) ПИБ 13,72 г (0,14 моль) МА (мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1,4), 1,48 г (1,2% от суммарного веса ПИБ и МА) перекиси ДТБ, перемешивают при 55°С в течение 2,5 ч, затем выдерживают при 160°С в течение 3 ч. После чего смесь охлаждают, смешивают с маслом И-20А в весовом соотношении 1:1, фильтруют и переводят в промежуточную емкость. Затем в реактор загружают 27,8 г (0,1 моль) соединения 2, 27,8 г масла И-20А, смесь нагревают до 60-70°С в течение 1 ч и выдерживают при 135-140°С в течение 3 ч. Затем производят отгон воды.
Получают 105,55 г (72,4%) продукта, результаты его испытаний на соответствие ТУ приведены в табл. 1. Найдено, %: N - 3,34. C97H179N4O4 Вычислено, %: N 3,82.
ИК спектры полученных алкенилфталамидосукцинимидов имеют полосы поглощения при 1720 см-1 и 1780 см-1, характерные для C=O группы в пятичленных имидах.
Примеры 1-10 при условии выдерживания заявляемых параметров процесса получения алкенилфталамидосукцинимидов подтверждают высокий выход 94,3-99,5% и соответствие результатов испытаний ТУ 38101146-77 на сукцинимидные присадки.
Примеры 11-12 при условии отклонения от заявляемых параметров процесса получения алкенилфталамидосукцинимидов демонстрирует снижение выхода 76,2 и 72,4%.
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025

Claims (6)

1. Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов путем взаимодействия малеинового ангидрида с олефинами при повышенной температуре с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами в присутствии растворителя, отличающийся тем, что малеиновый ангидрид взаимодействует с полиальфаолефином с молекулярной массой 700-1200 или полиизобутиленом с молекулярной массой 700-1100, или с олигомером этилена с молекулярной массой 800-1050, или сополимером этилена и пропилена, содержащим 50-60% звеньев пропилена, с молекулярной массой 800-900, процесс ведут в присутствии инициатора сначала при температуре 85-90°C в течение 1,5-2,0 ч, затем при 180-185°C в течение 3,5-5 ч при мольном соотношении полиальфаолефин, полиизобутилен, олигомер этилена : малеиновый ангидрид = 1:1,02-1,04, с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в масле с N,N'-бис(2-этиламино)фталамидом или N,N'-бис(2-изопропиламино)фталамидом, или N,N'-бис(2-этиламино)амидофталиденом, или N,N'-бис(2-изопропиламино)амидофталиденом, или N,N'-бис(2-этиламино)толуиламидом, или N,N'-бис(2-изопропиламино)толуиламидом при мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид : N,N'-бис(2-этиламино)фталамид или N,N'-бис(2-изопропиламино)фталамид, или N,N'-бис(2-этиламино)амидофталиден, или N,N'-бис(2-изопропиламино) амидофталиден, равном 1-2:1, или N,N'-бис(2-этиламино)толуиламид, или N,N'-бис(2-изопропиламино)толуиламид в мольном соотношении 1:1, сначала при 85-90°С в течение 2-2,5 ч, затем при 155-160°С в течение 3,5-5 ч.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве фталоамидов используют продукт, полученный взаимодействием двух молей этилендиамина с терефталевой кислотой при 95-100°С в течение 4-5 ч или двух молей 1,2-пропилендиамина с терефталевой кислотой при 100-110°С в течение 6 ч.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве амидофталиденов используют продукт, полученный взаимодействием двух молей этилендиамина с карбоксибензальдегидом при 90-100°С в течение 4 ч или двух молей 1,2-пропилендиамина с карбоксибензальдегидом при 100-110°С в течение 5 ч.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве толуиламида используют продукт, полученный взаимодействием двух молей этилендиамина с толуиловой кислотой в мольном соотношении 1:1 при 100-105°С в течение 4 ч или двух молей 1,2-пропилендиамина с толуиловой кислотой при 105-110°С в течение 5 ч.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве инициатора используют перекись третичного бутила или перекись метилэтилкетона в количестве 0,7-1,2% от веса исходных продуктов - полиальдаолефина (или полиизобутилена, или олигомера этилена, или сополимера этилена и пропилена) и малеинового ангидрида.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве масла используют индустриальные масла марки И-20А или И-40А.
RU2017138847A 2017-11-07 2017-11-07 Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов RU2670453C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017138847A RU2670453C1 (ru) 2017-11-07 2017-11-07 Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017138847A RU2670453C1 (ru) 2017-11-07 2017-11-07 Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2670453C1 true RU2670453C1 (ru) 2018-10-23

Family

ID=63923498

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017138847A RU2670453C1 (ru) 2017-11-07 2017-11-07 Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2670453C1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2725885C1 (ru) * 2019-12-04 2020-07-07 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина
RU2737713C1 (ru) * 2019-12-04 2020-12-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе ациклических диэтилентри- и триэтилентетраминов
RU2737716C1 (ru) * 2019-12-04 2020-12-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4863487A (en) * 1987-04-29 1989-09-05 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
WO1990003359A1 (en) * 1988-09-29 1990-04-05 Chevron Research Company Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups
RU2296134C2 (ru) * 2004-12-21 2007-03-27 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты
RU2296771C2 (ru) * 2004-12-21 2007-04-10 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Способ получения алкенилсукцинимидов
RU2594563C2 (ru) * 2014-06-20 2016-08-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4863487A (en) * 1987-04-29 1989-09-05 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
WO1990003359A1 (en) * 1988-09-29 1990-04-05 Chevron Research Company Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups
RU2296134C2 (ru) * 2004-12-21 2007-03-27 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты
RU2296771C2 (ru) * 2004-12-21 2007-04-10 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Способ получения алкенилсукцинимидов
RU2594563C2 (ru) * 2014-06-20 2016-08-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2725885C1 (ru) * 2019-12-04 2020-07-07 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина
RU2737713C1 (ru) * 2019-12-04 2020-12-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе ациклических диэтилентри- и триэтилентетраминов
RU2737716C1 (ru) * 2019-12-04 2020-12-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2670453C1 (ru) Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов
EP0202024B1 (en) Additive for lubricating oils and hydrocarbon fuels
JP4913317B2 (ja) 低分子量ポリイソブテンと不飽和酸性試薬とから製造された低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸誘導体
US4670170A (en) Modified succinimides (VIII)
US4614603A (en) Modified succinimides (III)
US4666460A (en) Modified succinimides (III)
AU609778B2 (en) Nitrogen-containing additives as agents for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions of hydrocarbon middle distillates containing these additives
CN86107612A (zh) 改进的燃料组合物
JPS61136595A (ja) 分散剤添加剤
JP4856361B2 (ja) ポリアルケニルコハク酸イミドの改良された製造方法
JP2008528791A (ja) 縮合ポリアミンからの分散剤
WO2019030189A1 (en) A REACTIVE SEPARATION METHOD FOR CONVERTING CYCLIC ALKYLENE UREA TO THEIR CORRESPONDING ALKYLENE AMINES
RU2670452C1 (ru) Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина
TW401387B (en) Process for the preparation of N-substituted cyclic imides
RU2594563C2 (ru) Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина
US4081388A (en) Compositions based on alkenylsuccinimides as additives for lubricating oils
GB998869A (en) Imido compounds, their production and use
RU2296134C2 (ru) Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты
RU2717958C2 (ru) Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе диэтилентриамина
RU2737716C1 (ru) Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина
RU2737713C1 (ru) Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе ациклических диэтилентри- и триэтилентетраминов
RU2725885C1 (ru) Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина
RU2296133C2 (ru) Способ получения алкенилсукцинимидов
RU2296771C2 (ru) Способ получения алкенилсукцинимидов
US20180223017A1 (en) Isomerization of polyisobutylene