RU2670452C1 - Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина - Google Patents

Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина Download PDF

Info

Publication number
RU2670452C1
RU2670452C1 RU2017138842A RU2017138842A RU2670452C1 RU 2670452 C1 RU2670452 C1 RU 2670452C1 RU 2017138842 A RU2017138842 A RU 2017138842A RU 2017138842 A RU2017138842 A RU 2017138842A RU 2670452 C1 RU2670452 C1 RU 2670452C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
disubstituted
imidazoline
molar ratio
hours
oil
Prior art date
Application number
RU2017138842A
Other languages
English (en)
Inventor
Раис Нуриевич Загидуллин
Ягафар Мухарямович Абдрашитов
Эльмира Курбангалиевна Аминова
Салават Нуриевич Загидуллин
Вероника Александровна Идрисова
Алия Карамовна Мазитова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет"
Priority to RU2017138842A priority Critical patent/RU2670452C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2670452C1 publication Critical patent/RU2670452C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
    • C10M149/22—Polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещенных имидазолина путем взаимодействия малеинового ангидрида с олефинами при повышенной температуре с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами в присутствии растворителя, отличающемуся тем, что в качестве олефинов используют полиальфаолефин с молекулярной массой 1000-1200 или полиизобутилен с молекулярной массой 950-1150, процесс ведут в присутствии инициатора сначала при температуре 85-90°С в течение 1,5-1,8 ч, затем при 180-185°C в течение 4-4,5 ч при мольном соотношении ПАО(ПИБ) : МА = 1 : 1-1,05 с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в масле с 1,2-дизамещенными имидазолинами формулы
Figure 00000014
при мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид : 1,2-дизамещенный имидазолин, равном 1:1-1,05, сначала при 80-85°C в течение 1 ч, затем 155-160°C в течение 5-5,5 ч с последующим взаимодействием полученного алкенилсукцинимида 1,2-дизамещенных имидазолина с нитрилом акриловой кислоты при 80-90°C в мольном соотношении, равном 1:1-2, в течение 2-3 ч. Технический результат - разработан способ получения новых алкенилцианэтилсуцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина, которые могут быть использованы в качестве антикоррозийных, моющих и диспергирующих присадок в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания. 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 8 пр.

Description

Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещенных производных имидазолина, которые могут быть использованы в качестве антикоррозионных, моющих и диспергирующих присадок в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.
Известен способ получения полиизобутенил и этиленпропиленсукцинимидных присадок, состоящих из 70-99% смазочного масла и 0,1-30% совместно действующих присадок, обладающих противоокислительно-диспергирующим действием [US 6117825 Yraword Norris Roland, Ymamata Ray. Isamu. N071879401 (2000)].
Недостатком способа получения сукцинимидов является использование алкенилянтарного ангидрида (АЯА) с молекулярной массой 96-9600, а также применение сложных смесей и высокой температуры. Молекулярная масса АЯА без алкенового радикала (R) равна 100 (C4H4O3=100).
По данным ВНИИПК нефтехим сукцимидные присадки максимальными детергентно-диспергирующими свойствами удается получить только на основе олигобутена с молекулярной массой 900-1200 [Нефтепереработка и нефтехимия, 1979, №9].
Наиболее близким способом по технической сущности и достигаемому результату является способ получения алкенилсукцимидов конденсацией низкомолекулярных полимеров с малеиновым ангидридом (МА) в атмосфере азота при 200-205°С, в течение 8-10 ч с последующей отгонкой избытка малеинового ангидрида [Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Ленинград «Химия», ленинградское отделение, 1985, с. 92-93]. Продукт реакции растворяют в толуоле и отфильтровывают или центрифугируют. Полученный АЯА обрабатывают аминами в растворе толуола при непрерывной отгонке выделившейся воды во время реакции. В качестве аминов используют аллиламин, этилендиамин, полиэтиленполиамины. В присадке ИХП-476 АН АзССР содержится 1,5-1,7% азота, ее кислотное число 10-14 мг KOH/г.
Недостатком известной присадки является применение в процессе синтеза ароматических углеводородов, в частности толуола, регенерация его, очистка и т.д. создают технологические затруднения, увеличивают себестоимость выпускаемой продукции, а также времени синтеза. Кроме того содержание азота всего лишь 1,5-1,7% и в то время как, содержание азота в сукцимидных присадках не менее 2,4% (см. норма по ТУ 38101146-77).
Задача, на решение которой направлено заявляемое изобретение, заключается в разработке способа получения алкенилцианэтилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина, обладающих антикоррозионными свойствами, пригодных для использования в качестве эффективных сукцимидных присадок.
Технический результат при использовании изобретения выражается в получении алкенилцианэтилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина, обладающих сильно выраженными антикоррозионными свойствами, и расширении ассортимента выпускаемых присадок.
Вышеназванный технический результат достигается способом получения алкенилцианэтилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина путем взаимодействия МА с полиальфаолефином (ПАО) с молекулярной массой 1000-1200, или с полиизобутиленом (ПИБ) с молекулярной массой 950-1150 в присутствии инициатора сначала при температруре 85-90°С в течение 1,5-1,8 ч, затем при 180-185°С в течение 4-4,5 ч при мольном соотношении ПАО(ПИБ) : МА = 1:1-1,05 с последующей конденсацией полученного АЯА в масле с 1,2-дизамещенными имидазолинами при мольном соотношении АЯА : 1,2-дизамещенный имидазолин 1:1-1,05, сначала при температуре 80-85°С в течение 1 ч, затем при 155-160°С втечение 5-5,5 ч, затем производят отгон воды и примесей содержащихся в исходном сырье при температуре 130-135°С/10-15 мм.рт.ст.
Полученный алкенилсукцинимид 1,2-дизамещенного имидазолина (АСИИ) взаимодействует с нитрилом акриловой кислоты (НАК) при 80-90°С в мольном соотношении АСИИ : НАК = 1:1-2 в течение 2-3 ч.
В качестве 1,2-дизамещенных имидазолина используют продукт, полученный взаимодействием триэтилентетрамина (ТЭТА), тетраэтиленпентамина (ТЭПА) с 2-этилгексеновой (Эг. к.), 2-этилгексановой (Э. гексан. к.), олеиновой (Ол. к.) и стеариновой (Ст. к.) кислотами сначала при темепратуре 170-180°С в течение 4-5 ч, затем при 255-265°С в течение 1-1,5 ч. В качестве инициатора используют перекись дитретбутила (ДТБ) или перекись метилэтилкетона (МЭК) в количестве 0,8-1,05% от веса (ПАО+МА) или (ПИБ+МА), взятых в реакцию. В качестве масла используют индустриальные масла марки И-20А или И-40А (ГОСТ №20799-88 с изм. 1-5) или их смесь в соотношении 1:1. Выход целевых продуктов составляет 96-98%.
Функциональные группы в структуре присадок повышают эксплуатационные свойства масел, а цианэтильная группа повышает еще содержание азота в присадке.
Сущность изобретения поясняется следующими примерами.
Пример 1. В реактор с перемешивающим устройством, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 100,0 г (0,1 моль) полиальфаолефина (ПАО), 9,8 г (0,1 моль) малеинового ангидрида (МА) и 0,87 г (0,8% от веса ПАО+МА) перекиси дитретбутила (ДТБ), мольное соотношение ПАО : МА = 1:1. Реакционную смесь перемешивают в токе азота (подача азота умеренная) при температуре 85°С в течение 1 ч, затем при 180°С в течение 4,5 ч. Полученный алкенилянтарный ангидрид (АЯА) охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-20А в соотношение 1:1, фильтруют через суконный фильтр (можно использовать другие фильтрующие материалы) и переводят в промежуточную емкость. В реактор загружают 25,2 г (0,1 моль) 1,2-дизамещенных имидазолина,
Figure 00000001
(C14H28N4=252)
полученного из ТЭТА и этилгексеновой кислоты (Эг. к.), 25,2 г масла марки Н-20А (весовое соотношение имидазолина и масла = 1:1), смесь нагревают до 80°С в течение 1 ч и при этой температуре дозируют АЯА и выдерживают при 155°С в течение 5 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 130°С/10-15 мм рт.ст. Полученный при этом алкенилсукцинимид 1,2-дизамещенных имидазолина (АСИИ) цианэтилируют и добавляют 5,35 г (0,1 моль) нитрила акриловой кислоты (НАК), смесь нагревают при 80-90°С в мольном соотношении АСИИ : НАК = 1:1,05 в течение 2 ч, получают алкенилмоноцианэтилсукцимид 1,2-дизамещенных имидазолина:
Figure 00000002
R/=C71H140
Получают 136,6 г (97,2%) соединения (1). Результаты его испытаний на соответствие ТУ и антикоррозионные свойства приведены в табл. 1 и 2.
Найдено, %: N 4.55. C92H178N5O2. Вычислено в %: N 5,07.
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 120,0 г (0,1 моль) ПАО, 10,29 г, (0,105 моль) МА и 1,04 г (0,8%) от веса ПАО+МА и метилэтилкетона (МЭК), мольное соотношение ПАО : МА = 1:1,05. Реакционную смесь перемешивают при 90°С в течение 1,8 ч, затем при 185°С в течение 4,5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 65°С, разбавляют маслом И-40А в весовом соотношении АЯА : масло = 1:1, фильтруют и переводят в емкость.
В реактор загружают 29,7 г (0,1 моль) 1,2-дизамещенных имидазолина, полученного из
Figure 00000003
(C16H35N5=297)
ТЭПА и этилгексановой кислоты (э. гексан. к.), 29,7 г масла марки И-40А (весовое соотношение имидазолина и масла = 1:1), реакционную смесь нагревают при температуре 80°С в течение 1,5 ч, затем дозируют АЯА и выдерживают при 155°С в течение 5,5 ч и производят отгон воды при 130-135°С/10-15 мм рт.ст. Цианэтилирование полученного алкенилсукцинимида 1,2-дизамещенных имидазолина (АСИИ) нитрилом акриловой кислоты проходит при 85-90°С и мольном соотношении АСИИ : НАК = 1:1 в течение 2 ч с образованием алкенилмоноцианэтилсукцинимида 1,2-дизамещенных имидазолина (2):
Figure 00000004
R/=C86H170
Получают 160,60 г (97,6%) соединения (2). Найдено, %: N 4,71. C109H209N0O2. Вычислено, %: N 5,14. Результаты испытаний соедиения (2) на соответстие ТУ на сукцимидные присадки и защитные свойства приведены в табл. 1 и 2.
Пример 3. В условиях примера 2 цианэтилирование полученного алкенилсукцинимида 1,2-дизамещенных имидазолина 10,6 г (0,2 моль) НАК при 80-90°С в мольном соотношении АСИИ : НАК = 1:2 в течение 2-2,5 ч приводит к алкенилдицианэтилсукцинимиду 1,2-дизамещенных имидазолина (3):
Figure 00000005
R/=C86H170
Получают 161,78 г (96,3%) продукта (3). Найдено, % N 5,35. C112H212N7O2. Вычислено, %: N 5,81. Результаты испытаний соедиений (2, 3) на соответстие ТУ 38101146-77 на сукцимидные присадки и на антикоррозионную активность приведены в табл. 1 и 2.
Пример 4. В Условиях примера 1 в реактор загружают 95,0 г (0,1 моль) полиизобутилена, 9,8 г (0,1 моль) МА и 1,04 г (1% от веса ПИБ и МА) перекиси МЭК. Мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1. Смесь перемешивают при 85°С в течение 1,2 ч, затем при 185°С в течение 4 ч. Полученный АЯА охлаждают до 65°С, разбавляют маслом И-20А в весовом соотношение АЯА : масло = 1:1, фильтруют и переводят в отдельную емкость.
В реактор загружают 39,2 г (0,1 моль) имидазолина, полученного из ТЭТА и олеиновой кислоты (Ол. к.), 39,2 г масла марки И-20А, весовое соотношение имидазолина и масла = 1:1, реакционную смесь нагревают при температуре 80°С в течение 1 ч, затем дозируют АЯА (мольное соотношение АЯА и имидазолина = 1:1) и выдерживают при 155°С в течение 5 ч и производят отгон воды при 130-135°С/ 10-15 мм рт.ст. Цианэтилирование полученного алкенилсукцинимида 1,2-замещенных имидазолина НАК проходит при 85°С и мольном соотношении АСИИ : НАК = 1:1 в течение 2 ч с образованием алкенилцианэтилсукцинимида 1,2-дизамещенных имидазолина (4):
Figure 00000006
R/=C68H134
Получают 144,2 г (98,1%) продукта (4). Результаты испытаний на соответствие ТУ на сукцимидные присадки и защитные свойства приведены в табл. 1 и 2. Найдено, %: N 3,45. C96H183N4O2. Вычислено, %: N 3,93.
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 115,0 г (0,1 моль) ПИБ, 9,8 г (0,1 моль) МА, 1,35 г (1,05% от веса ПИБ и МА) перекиси ДТБ, мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1. Реакционную смесь перемешивают при температуре 90°С в течение 1,8 ч, затем при 185°С в течение 4,5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 75°С, разбавляют маслом (И-40А+И-20А=50:50) в весовом соотношении АЯА : масло = 1:1, смесь фильтруют и переводят в отдельную емкость.
В реактор загружают 43,7 г (0,1 моль) имидазолина,
Figure 00000007
(C26H55N5=437)
полученного из ТЭПА и стеариновой кислоты, 43,7 г масла марки (И-40А+И-20А=1:1), весовое соотношение имидазолина и масла = 1:1, смесь нагревают до 80-85°С в течение 1 ч и при этой температуре дозируют АЯА, выдерживают при 160°С в течение 5,5 ч, затем производят отгон воды и примесей при 130-135°С/10-15 мм рт.ст. Взаимодействие полученного АСИИ 10,6 г (0,2 моль) НАК при 90°С и мольном соотношении АСИИ : НАК = 1:2 в течение 3 ч дает алкенилдицианэтилсукцинимид 1,2-замещенных имидазолина (5):
Figure 00000008
R/=C82H162
Получают 163,2 г (98,3%) продукта (5), результаты его испытаний на соответствие ТУ и защитные свойства приведены в табл. 1 и 2. Найдено, %: N 5,99. C118H224N7O2. Вычислено, %: N 5,53.
Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 100 г (0,1 моль) ПИБ, 9,8 г (0,1 моль) МА и 1,09 г (0,9% от веса ПИБ И МА) перекиси ДТБ, мольное соотношение ПИБ : МА=1:1. Реакционную смесь перемешивают при температуре 90°С в течение 1,5 ч, затем при 180-185°С в течение 4,5 ч. Полученный янтарный ангидрид охлаждают до 65°С, разбавляют маслом И-40А в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость.
В реактор загружают 29,5 г (0,1 моль) имидазолина,
Figure 00000009
(C16H33N5=295)
полученного из ТЭПА и Э.г.к., 29,5 г масла И-40А, реакционную смесь нагревают до 80-85°С в течение 1 ч и при этой температуре дозируют полученный АЯА и выдерживают при 155-160°С в течение 5 ч, затем производят отгон воды и легкокипящих примесей при 130-135°С/10-16 мм.рт.ст. Реакционную смесь охлаждают до 65-70°С и при этой температуре добавляют 10,6 г (0,2 моль) НАК, мольное соотношение АСИИ : НАК=1:1 смесь перемешивают при 85-90°С в течение 3 ч:
Figure 00000010
R/=C71H140
Получают 140,0 г (98,6%) алкенилмоноцианэтилсукцинимида 1,2-дизамещенных имидазолина (6). Найдено, %: N 6,50. C91H177N6O2. Вычислено, %: N 6,06. Результаты испытаний на соответствие ТУ и защитные свойства приведены в табл. 1 и 2.
Пример 7. В условиях примера 1 в реактор загружают 100,0 г (0,1 моль) ПАО, 11,76 г (0,12 моль) МА и 1,11 г (1%) перекиси ДТБ. Мольное соотношение ПАО : МА = 1:1,2. Реакционную смесь перемешивают в токе азота при 105°С в течение 2 ч, затем при 200°С в течение 5 ч. Полученный АЯА охлаждают до 70°С, разбавляют маслом И-20А в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в отдельную емкость. В реактор загружают 25,2 г (0,1 моль) 1,2-дизамещенных имидазолина, полученного из ТЭТА и Эг. к., 25,2 г, масла И-20А, весовое соотношение имидазолина и масла 1:1, смесь нагревают до 100°С в течение 2 ч и при этой температуре добавляют АЯА и выдерживают при 165-170°С в течение 5 ч, затем производят отгон воды и примесей при 145°С/20-25 мм рт.ст. Полученный АСИИ цианэтилируют 5,3 г (0,1 моль) НАК при 70-75°С и мольном соотношении АСИИ : НАК = 1:1 в течение 1,5 ч. Получают 115,5 г (82,5%) соединения (7). Найдено, %: N 4,50. C92H178N5O2. Вычислено, %: N 5,07.
Пример 8. В условиях примера 5 в реактор загружают 115,0 г (0,1 моль) ПИБ, 9,8 г (0,1 моль) МА, 1,35 г (1,05% от веса ПИБ и МА) перекиси ДТБ. Мольное соотношение ПИБ : МА = 1:1. Смесь нагревают при 70-75°С в течение 1 ч, затем при 160-165°С в течение 7 ч. АЯА охлаждают до 65°С, разбавляют маслом (И-20А+И-40А) в соотношении 1:1, фильтруют и переводят в емкость. В реактор загружают 43,7 г (0,1 моль) имидазолина, полученного из ТЭПА и стеариновой кислоты, 43,7 г масла марки (И-20А+И-40А), весовое соотношение имидазолина и масла = 1:1, смесь нагревают до 70°С в течение 3 ч и при этой температуре дозируют АЯА, выдерживают при 180-200°С в течение 3,5-4 ч, затем производят отгон воды и примесей при 140-145°С/ 20-25 мм рт.ст. Реакция полученного АСИИ и НАК при 60-70°С и мольном соотношении 1:2 дает алкенилдицианэтилсукцинимид 1,2-дизамещенных имидазолина (8). Получают 128,0 г (76,8%) продукта (8). Найдено, %: N 5,97. C118H224N7O2. Вычислено, %: N 5,53. Результаты испытаний на соответствие ТУ на присадки и защитные свойства приведены в табл. 1 и 2.
Примеры 1-6 при условии выдерживания заявленных параметров процесса получения алкенилцианэтилимидов 1,2-дизамещенных имидазолина подтверждают высокий выход - 96,3-98,6% и соответствие результатов испытаний. ТУ-38101146-77 на сукцинимидные присадки.
Примеры 7-8 при условии отклонения от заявленных параметров процесса получения алкенилцианэтилсукцинимидов имидазолина демонстрируют снижение выхода и защитного эффекта продукта. Продукты 7-8 не соответствуют по показателям «массовая доля механических примесей», «массовая доля свободных полиаминов», «температуры вспышки» (табл. 1).
ИК спектры полученных алкенилцианэтилсукцинимидов имеют полосы поглощения при 1720 см-1, 1785 см-1, 1636 см-1 и 2230 см-1, характерные для СО и C=N групп в пятичленных имидах и имидазолиновом цикле и нитрильной (CN) группы соответственно.
Figure 00000011
Figure 00000012

Claims (5)

1. Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещенных имидазолина путем взаимодействия малеинового ангидрида с олефинами при повышенной температуре с последующим взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами в присутствии растворителя, отличающийся тем, что в качестве олефинов используют полиальфаолефин с молекулярной массой 1000-1200 или полиизобутилен с молекулярной массой 950-1150, процесс ведут в присутствии инициатора сначала при температуре 85-90°С в течение 1,5-1,8 ч, затем при 180-185°C в течение 4-4,5 ч при мольном соотношении ПАО(ПИБ) : МА = 1 : 1-1,05 с последующей конденсацией полученного алкенилянтарного ангидрида в масле с 1,2-дизамещенными имидазолинами формулы
Figure 00000013
при мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид : 1,2-дизамещенный имидазолин, равном 1:1-1,05, сначала при 80-85°C в течение 1 ч, затем 155-160°C в течение 5-5,5 ч с последующим взаимодействием полученного алкенилсукцинимида 1,2-дизамещенных имидазолина с нитрилом акриловой кислоты при 80-90°C в мольном соотношении, равном 1:1-2, в течение 2-3 ч.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве 1,2-дизамещенных имидазолина используют продукт, полученный взаимодействием триэтилентетрамина, тетраэтиленпентамина с этилгексеновой, 2-этилгексановой, олеиновой и стеариновой кислотами сначала при температуре 170-180°C в течение 4-5 ч, затем при 255-265°C в течение 1-1,5 ч.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве масла используют индустриальные масла марки И-20А или И-40А или их смесь в соотношении 1:1.
RU2017138842A 2017-11-07 2017-11-07 Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина RU2670452C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017138842A RU2670452C1 (ru) 2017-11-07 2017-11-07 Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017138842A RU2670452C1 (ru) 2017-11-07 2017-11-07 Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2670452C1 true RU2670452C1 (ru) 2018-10-23

Family

ID=63923517

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017138842A RU2670452C1 (ru) 2017-11-07 2017-11-07 Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2670452C1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2725885C1 (ru) * 2019-12-04 2020-07-07 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина
RU2737716C1 (ru) * 2019-12-04 2020-12-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4863487A (en) * 1987-04-29 1989-09-05 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
WO1990003359A1 (en) * 1988-09-29 1990-04-05 Chevron Research Company Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups
RU2296133C2 (ru) * 2004-12-21 2007-03-27 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Способ получения алкенилсукцинимидов
RU2502747C1 (ru) * 2012-10-18 2013-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты)
RU2594563C2 (ru) * 2014-06-20 2016-08-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4863487A (en) * 1987-04-29 1989-09-05 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
WO1990003359A1 (en) * 1988-09-29 1990-04-05 Chevron Research Company Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups
RU2296133C2 (ru) * 2004-12-21 2007-03-27 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Способ получения алкенилсукцинимидов
RU2502747C1 (ru) * 2012-10-18 2013-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты)
RU2594563C2 (ru) * 2014-06-20 2016-08-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук (ИОХ УНЦ РАН) Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2725885C1 (ru) * 2019-12-04 2020-07-07 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина
RU2737716C1 (ru) * 2019-12-04 2020-12-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3185704A (en) Formamide of mono-alkenyl succinimide
US3024237A (en) Alkenyl succinimides of piperazines
AU713061B2 (en) Unsaturated hydroxycarboxylic compounds useful as intermediates for preparing lubricant and fuel additives
JPS6323238B2 (ru)
JP4913317B2 (ja) 低分子量ポリイソブテンと不飽和酸性試薬とから製造された低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸誘導体
GB1592766A (en) Lactone oxazolines useful as oleaginous additives
JPS6327399B2 (ru)
US4397750A (en) N-Hydroxyalkyl pyrrolidinone esters as detergent compositions and lubricants and fuel containing same
RU2670452C1 (ru) Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина
JP3257810B2 (ja) 潤滑油添加剤としてのアルケニルスクシンイミド
KR20080106263A (ko) 안정화제로서의 다핵 페놀계 화합물의 용도
JP2008528791A (ja) 縮合ポリアミンからの分散剤
US3235497A (en) Lubricating compositions containing multi-functional additives
RU2670453C1 (ru) Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов
US4713188A (en) Carbonate treated hydrocarbyl-substituted amides
US3799877A (en) Method of preparing hydrocarbyl-substituted heterocyclic nitrogen compounds,reaction products prepared thereby and compositions containing same
US4088588A (en) Polyisobutylcarboxylic acid amides
CA1090807A (fr) Compositions a base d'alcenylsuccinimides comme additifs pour huiles lubrifiantes
PL102074B1 (pl) A method of producing alkenylosuccinimide used as the addition to lubricating oils
RU2594563C2 (ru) Способ получения алкенилсукцинимидов 1,2-дизамещенных имидазолина
US3280033A (en) Alkenyl succinamic acids as rust inhibitors and dispersants
RU2502747C1 (ru) Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты)
RU2296134C2 (ru) Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты
RU2737713C1 (ru) Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе ациклических диэтилентри- и триэтилентетраминов
RU2296133C2 (ru) Способ получения алкенилсукцинимидов