RU2502747C1 - Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) - Google Patents
Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2502747C1 RU2502747C1 RU2012144476/04A RU2012144476A RU2502747C1 RU 2502747 C1 RU2502747 C1 RU 2502747C1 RU 2012144476/04 A RU2012144476/04 A RU 2012144476/04A RU 2012144476 A RU2012144476 A RU 2012144476A RU 2502747 C1 RU2502747 C1 RU 2502747C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- aaa
- hours
- mol
- oil
- Prior art date
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
Способ может быть использован в нефтехимическом синтезе. Для получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты осуществляют взаимодействие аминоамидов, полученных реакцией полипропиленполиаминов, выбранных из дипропилентриамина, или трипропилентетрамина, или тетрапропиленпентаамина, или смеси полиаминов, или 1,2-диаминопропана, с масляной, или изомасляной, или олеиновой, или 2-этилгексеновой кислотами в мольном соотношении амин: кислота, равном 1-1,15:1, с алкенилянтарным ангидридом сначала при температуре 90-105°C в течение 1,2-1,8 ч, затем при 162-165°C в течение 3,5-4 ч в присутствии индустриального масла. Также амидоимиды алкенилянтарной кислоты могут быть получены взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с полипропиленполиаминами нормального или изостроения, выбранных из дипропилентриамина, или трипропилентетрамина, или тетрапропиленпентаамина, или со смесью полиаминов, или с 1,2-диаминопропаном в мольном соотношении 1:1-1,1 соответственно при 140-148°С в течение 4-6 ч с последующей обработкой сукцинимида масляной, или изомасляной, или олеиновой, или 2-этилгексеновой кислотами при 165-175°С в течение 6-8 ч в мольном соотношении сукцинимид: кислота, равном 1:1, в присутствии углеводородного растворителя - индустриального масла. Технический результат - усовершенствованные способы получения сукцинимидной присадки. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл., 34 пр.
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу получения алкенилсукцинамидоимидов, и может быть использовано в качестве антикоррозионной, моющей и диспергирующей присадки в составе смазочных масел для уменьшения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгорания.
Известен синтез алкенил-бис-сукцинимидов путем алкилирования малеинового ангидрида тетра- и гексадеценами или смесью на основе 58% тетра-децена, 40% гексадецена и гидрохинона с последующим взаимодействием полученного ангидрида алкенилянтарной кислоты с тетраэтиленпентамином (ТЭПА) при 130°С (Khidr Taiser Т, Mohamed Mamdouhs. П Petrol and Technol. 2001, 19, №5-6б С.547-560; РЖХ, 2002, 19П229).
Недостатком известного метода синтеза присадок является то, что он не эффективен при применении в составе моторных масел из-за низкомолекулярного веса алкильного радикала, но может быть использован в производстве ингибиторов коррозии для экстракции ароматических углеводородов из непарафинистых газойлей. Кроме того, применяемый для имидизации тетра-этиленпентамин является дефицитным соединением.
Наиболее близким к заявленному по сущности и достигаемому результату является способ получения алкенилсукцинимидов взаимодействием алкенил-замещенной янтарной кислоты или ее ангидрида (≥90% алкенильного заместителя, С10-30) со смесью аминов в мольном соотношении 1:0,8÷1,5 при температуре 125-135°С в присутствии ароматического растворителя (толуол, ксилол, ароматическая нафта и т.п.) в течение 3,5 ч с последующей фильтрацией полученного продукта. На первой стадии алкилирование малеинового ангидрида (МА) проводят при 150-250°С в течение 15 ч. Для предотвращения помутнения добавляют до 10% (на алкенилсукцинимид) полигликольалкил-фенолформальдегидную смолу. В качестве аминов используют смесь, содержащую 5-70% аминоэтилэтаноламина, 5-30% аминоэтилпиперазина, 0-25% триэтилентетрамина (ТЭТА), 0-20% гидроксиэтилпиперазина, 0-10% диэтилентриамина (ДЭТА), 10-15% олигомеров этих аминов (см. US 4863487 А, опубл. 05.09.1989, МКИ C10L 1/18, C10L 1/22; РЖХ 16 П 213 П, 1990).
Недостатком известного способа является высокая температура 150-250°С на первой стадии синтеза и продолжительность процесса получения (15 ч), трудность регулирования стадии имидизации алкенилянтарного ангидрида.
Задача изобретения - разработка способа получения алкенилсукцинамидоимидов, пригодных для использования в качестве эффективных сукцинимидных присадок, обладающих вместе с тем антикоррозионным действием, заметное расширение ассортимента выпускаемой продукции, использование отходов производства.
Технический результат при использовании изобретения выражается в получении эффективно работающей сукцинамидоимидной присадки, упрощении технологического процесса - снижении энергетических затрат и продолжительности процесса синтеза, отсутствие дорогостоящих растворителей и их процесса регенерации.
Решение поставленной задачи достигается способом получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты - противокоррозионных присадок для смазочных масел взаимодействием индивидуальных полипропиленполиаминов нормального или изостроения, выбранных из дипропилентриамина, или трипропилентетрамина, или тетрапропиленпентамина, или смеси полиаминов, или 1,2-диаминопропана с масляной (МК), или изомасляной (ИМК), или олеиновой (например, марки А, Б и С) (Ол.к.), или 2-эгилгексеновой (Эг.к.) кислотами при температуре 150-170°С в течение 4-6 ч в мольном соотношении амин: кислота, равном 1-1,15:1, с последующим взаимодействием полученных аминоамидов с алкенилянтарным ангидридом (АЯА) сначала при температуре 90-105°С в течение 1,2-1,8 ч, затем при 162-165°С в течение 3,5-4 ч в мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид (АЯА): аминоамид, равном 1:1-1,2, в присутствии углеводородного растворителя - индустриального масла.
Решение поставленной задачи достигается также способом получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты - противокоррозионных присадок для смазочных масел взаимодействием алкенилянтарного ангидрида (АЯА) с индивидуальными полипропиленполиаминами нормального или изостроения, выбранными из дипропилентриамина, или трипропилентетрамина, или тетрапропиленпентамина, или со смесью полиаминов, или с 1,2-диаминопропаном при 140-148°С в мольном соотношении алкенилянтарный ангидрид: амин, равном 1:1-1,1, в течение 4-6 ч с последующим взаимодействием сукцинимида с масляной (МК), или изомасляной (ИМК), или олеиновой (например, марки А, Б и С) (Ол.к.), или 2-этилгексеновой (Эг.к.) кислотами при 165-175°С в течение 6-8 ч в мольном соотношении сукцинимид: кислота, равном 1:1, в присутствии углеводородного растворителя - индустриального масла.
Для имидизации берут индивидуальные полипропиленполиамины (ПППА) нормального или изостроения - дипропилентриамин (ДПТА), или трипропи-лентетрамин (ТПТА), или тетрапропиленпентамин (ТППА), или смесь полиаминов - смесь ГШПА, или 1,2-диаминопропан (1,2-ДАП). В качестве ангидрида используют замещенный ангидрид янтарной кислоты - алкенилянтарный ангидрид (АЯА), описанный в патентном документе RU 2296133, опубл. 06.10.2006.
В качестве масла берут индустриальное масло марки И-20А, или И-40А (ГОСТ №20799-88 с изм. 1-5), или их смеси.
Смесь полиаминов (смесь ПППА) содержит, мас.%: H2O - 0,2-0,6; 1,2-диаминопропан (1,2-ДАП) - 0,1-0,6; 2,5-диметилпиперазин - 0,3-0,5; дипропилентриамин (ДПТА) - 25-30; N-(β-метиламиноэтил)-2,5-диметилпиперазин - 0,04-0,2; трипропилентетрамин (ТПТА) - 30-35; тетрапропиленпентамин (ТППА) и высшие амины - остальное.
1. 
,
где R=(CH2)2CH3, CH(CH3)2. C17H33, C7H13.
2. 
R1-алкилен с молекулярной массой 700-1100, n=0, 1-3.
Соединение 1, R=(CH2)2CH3, n=1 [амидоимид (АИ) на основе ДПТА, МК и алкиленянтарного ангидрида (АЯА)];
Соединение 2, R=CH(CH3)2, n=1 [АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА];
Соединение 3, R=C17H33, n=1 [АИ на основе ДПТА, Ол.к. и АЯА];
Соединение 4, R=C7H|3, n=1 [АИ на основе ДПТА, Эг.к. и АЯА];
Соединение 5, R=(CH2)2CH3, n=2 [АИ на основе ТПТА, МК и АЯА];
Соединение 6, R=CH(CH3)2, n=2 [АИ на основе'ТПТА, ИМК и АЯА];
Соединение 7, R=C17H33, n=2 [АИ на основе ТПТА, Ол. к. и АЯА];
Соединение 8, R=C7H13, n=2 [АИ на основе ТПТА, Эг.к. и АЯА];
Соединение 9, R=(CH2)2CH3, n=3 [АИ на основе ТППА, МК и АЯА];
Соединение 10, R=CH(CH3)2, n=3 [АИ на основе ТППА, ИМК и АЯА];
Соединение 11, R=C17H33, n=3 [АИ на основе ТППА, Ол.к. и АЯА];
Соединение 12, R=C7H13, n=3 [АИ на основе ТППА, Эг.к. и АЯА];
Соединение 13, R=(CH2)2CH3, n=0 [АИ на основе 1,2-ДАП, МК и АЯА];
Соединение 14, R=CH(CH3)2, n=0 [АИ на основе 1,2-ДАП, ИМК и АЯА);
Соединение 15, R=C17H33, n=0 [АИ на основе 1,2-ДАП, Ол.к. и АЯА];
Соединение 16, R=C7H13, n=0 [АИ на основе 1,2-ДАП, Эг.к. и АЯА];
Соединение 17, R=C17H33, n=1-3 [АИ на основе смеси ПППА, Ол.к. и АЯА];
Соединение 18, R=C7H13, n=1-3 [АИ на основе смеси ПППА, Эг.к. и АЯА];
Соединение 19, R=CH(CH3)2, n=1-3 [АИ на основе смеси ПППА, ИМК и АЯА];
Соединение 20, R=C17H33, n=1-3 [АИ на основе 1,2-ДАП, Ол.к. и АЯА];
Соединение 21, R=(CH2)2CH3, n=1 [АИ на основе ДПТА, МК и АЯА];
Соединение 22, R=CH(CH3)2, n=1 [АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА];
Соединение 23, R=C17H33, n=2 [АИ на основе ТПТА, Ол.к. и АЯА];
Соединение 24, R=(CH2)2CH3, n=3 [АИ на основе ТППА, МК и АЯА];
Соединение 25, R=C7H13, n=3 [АИ на основе ТППА, Эг.к. и АЯА];
Соединение 26, R=C17H33, n=1-3 [АИ на основе 1,2-ДАП, Ол.к. и АЯА];
Соединение 27, R=CH(CH3)2, n=1 [АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА];
Соединение 28, R=C17H33, n=2 [АИ на основе ТПТА, Ол.к. и АЯА];
Соединение 29, R=C7H13, n=3 [АИ на основе ТППА, Эг.к. и АЯА];
Соединение 30, R=C7H13, n=1-3 [АИ на основе смеси ПППА, Эг.к. и АЯА];
Соединение 31, R=CH(CH3)2, n=1 [АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА];
Соединение 32, R=C17H33, n=3 [АИ на основе ТППА, Ол. к. и АЯА];
Соединение 33, R=C7Hi3, п=3 [АИ на основе ТППА, Эг.к. и АЯА];
Соединение 34, R=C7H,3, п=1-3 [АИ на основе смеси ПППА, Эг.к. и АЯА];
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. В реактор, снабженный механической мешалкой, термометром, холодильником и капельной воронкой, загружают 14,41 г (0,11 моль) диизо-пропилентриамина (ДПТА) и 8,8 г (0,1 моль) масляной кислоты (МК). Мольное соотношение ДПТА: МК равно 1,1:1. Смесь перемешивают при температуре 150-160°С в течение 4 ч, одновременно производят отгон воды и легкокипящих компонентов. Выделено эквимольное количество воды. Содержимое реактора охлаждают до 60°С и при этой температуре добавляют 20 г масла И-20А (массовое соотношение аминоамид: масло равно 1:1). Затем загружают 75 г (0,1 моль) алкенилянтарного ангидрида (АЯА) в 75,0 г масла И-20А (массовое соотношение АЯА и масла равно 1:1). Мольное соотношение АЯА: аминоамид равно 1:1. Реакционную смесь нагревают сначала при температуре 90°С в течение 1,2 ч и выдерживают при 162°С в течение 3,5 ч. После чего реакционную смесь охлаждают до 65°С, к системе подключают вакуум, создаваемый вакуумным насосом, и при 125-126°С (10-12 мм рт.ст.) отгоняют воду и легкокипящие примеси (примеси образуются за счет небольшого разложения реагирующих веществ или их содержания в исходных соединениях). Выделено эквимольное количество воды. Содержимое реактора охлаждают до 65°С и фильтруют через суконный фильтр.
Получают 90,22 г (96,7%) алкиленсукцинамидоимида (соединение 1).
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 13,11 г (0,1 моль) ДПТА и 8,8 г (0,1 моль) изомасляной кислоты (ИМК). Мольное соотношение ДПТА: ИМК равно 1:1. Смесь нагревают при температуре 160°С в течение 4 ч. Воду отгоняют, содержимое реактора охлаждают до 65°С, добавляют 20,0 г масла И-40А (массовое соотношение аминоамид: масло составляет 1:1). Затем загружают 90 г (0,1 моль) АЯА в 90 г масла И-40А. Мольное соотношения аминоамид: АЯА составляет 1:1. Смесь нагревают сначала при температуре 90-95°С в течение 1,4 ч, выдерживают при 162-163°С в течение 3,5 ч. После охлаждения смеси до 65°С производят отгон воды и легкокипящих компонентов при 126-128°С (12-14 мм рт.ст.). Содержимое реактора охлаждают до 65°С и фильтруют через суконный фильтр и амидоимид (2) фильтруют через суконный фильтр.
Получают 105,18 г (97,3%) соединения (2).
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 19,65 г (0,115 моль) ДПТА, 28,2 г (0,1 моль) олеиновой кислоты (Ол.к.). Мольное соотношение ДПТА: Ол. к. составляет 1,15:1. Смесь нагревают при 155-160°С в течение 5 ч. После отгона воды содержимое реактора охлаждают до 60°С, добавляют 46,0 г И-20А (массовое соотношение аминоамид: масло равно 1:1), загружают 110,0 г (01 моль) АЯА в 100 г масла И-20А (мольное соотношение аминоамид: АЯА составляет 1 : 1). Смесь нагревают при 95-100°С в течение 1,6 ч, затем при 162°С в течение 4 ч. После чего производят отгон воды и легкокипящих продуктов при 125-128°С (10-14 мм рт.ст.) и производят фильтрацию продукта. Получено 152,4 г (98,8%) соединения (3).
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 15,72 г (0,12 моль) ДПТА, 17,04 г (0,12 моль) 2-этилгексановой кислоты (Эг.к.). Мольное соотношение ДПТА: Эг. к. составляет 1 : 1. Смесь нагревают при 160°С в течение 4 ч, воду отгоняют, остаток охлаждают до 65°С, добавляют 31 г масла И-20А. Массовое соотношение аминоамид: масло составляет 1 : 1. Затем в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) АЯА в 90,0 г масла И-20А. Мольное соотношение аминоамид: АЯА равно 1,2 : 1. Смесь нагревают при 90-95°С в течение 1,5 ч, затем при 162-164°С в течение 4 ч. После отгона воды и легкокипящих компонентов получают 118,08 г (99,1%) соединения (4).
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 18,8 г (0,1 моль) триизопропилтетрамина (ТПТА), 8,8 г (0,1 моль) МК (мольное соотношение аминоамид: масло равно 1:1, ТПТА: МК равно 1:1). Смесь нагревают при температуре 160-165°С в течение 4 ч, воду отгоняют, добавляют 26,0 г масла И-40А (мольное соотношение аминоамид: масло составляет 1:1). В реактор загружают 100,0 (0,1 моль) г АЯА в 100,0 г масла И-40А. Мольное соотношение аминоамид: АЯА составляет 1:1. Смесь нагревают при 95-100°С в течение 1,6 ч, затем при 165°С в течение 4 ч. Воду и примеси отгоняют.
Получено 121,89 (98,3%) соединения (5).
Пример 6. В условиях примера 1 из 18,8 г (0,1 моль) ТПТА, 8,8 г (0,1 моль) ИМК получают аминоамид, нагревание которого в 26,0 г И-20А (массовое соотношение аминоамид: масло равно 1:1) с 110,0 г (0,1 моль) АЯА в 110 г масла И-20А (мольное соотношение аминоамид: АЯА составляет 1:1) получают 131,99 г (98,5%) соединения 6.
Пример 7. В условиях примера 1 из 18,8 г (0,14 моль) ТПТА, 28,2 г (0,1 моль) Ол.к. получают аминоамид, нагреванием последнего в 45,0 г масла И-40А (массовое соотношение аминоамид: масло равно 1:1) с 70,0 г (0,1 моль) АЯА в 70,0 г масла И-40А (мольное соотношение аминоамид: АЯА равно 1:1).
Получают 112,49 г (99,2%) соединения (7).
Пример 8. В условиях примера 1 из 18,8 г (0,114 моль) ТПТА, 14,2 г (0,1 моль) Эг.к. получают аминоамид, нагреванием последнего в 31,0 г масла И-20А (массовое соотношение аминоамид: масло составляет 1:1) с 80,0 г (0,1 моль) АЯА в 80,0 г масла И-20А (мольное соотношение аминоамид: АЯА составляет 1:1).
Получают 108,19 г (98,9%) соединения (8).
Пример 9. В условиях примера 1 в реактор загружают 26,95 г (0,11 моль) тетраизопропиленпентамин (ТППА) и 9,68 г (0,11 моль) МК. Мольное соотношение ТППА:МК равно 1:1). Смесь перемешивают при 165°С в течение 3,5 ч, отгоняют воду и примеси, реактор охлаждают до 60°С, добавляют 35,0 г смеси масла И-20А и И-40А, взятых в массовом соотношении 1:1. После чего в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) АЯА в 90,0 г смеси масла И-20А и И-40А, взятых в массовом соотношении 1:1. Мольное соотношение аминоамид: АЯА равно 1,1:1. Реакционную смесь нагревают сначала при 100-105°С, затем при 163-165°С в течение 4 ч и производят отгон воды и легкоки-пящих компонентов, содержимое реактора фильтруют.
Получают 121,40 г (98,7%) амидоимида (9).
Пример 10. В условиях примера 1 из 24,5 г (0,1 моль) ТППА, 8,8 г (0,1 моль) ИМК нагреванием при 165°С в течение 3,5 ч получают аминоамид, которому при 65°С добавляют 31,5 г масла И-40А, массовое соотношение аминоамид: масло равно 1 : 1, затем добавляют 75,0 г (0,1 моль) АЯА в 75,0 г масла И-40А, нагревают сначала при 100°С в течение 1,6 ч, затем при 165°С в течение 4 ч и производят отгон воды, продукт фильтруют.Получают 103,23 г (98,6%) соединения (10).
Пример 11. В условиях примера 1 из 24,5 г (0,1 моль) ТППА, 28,2 г (0,1 моль) Ол.к. при 170°С в течение 6 ч получают аминоамид и после охлаждения содержимого реактора до 60°С добавляют 51,0 г масла И-20А (массовое соотношение аминоамид: масло равно 1:1) и 90,0 г (0,1 моль) АЯА в 90,0 г масла И-20А. Смесь нагревают при 100-105°С в течение 1,8 ч, затем при 164-165°С в течение 4 ч. Затем производят отгон воды и примесей, продукт фильтруют.
Получают 137,70 г (99,0%) соединения (11).
Пример 12. Аналогично примеру 1 из 26,95 г (0,11 моль) ТППА, 15,62 г (0,11 моль) Эг.к. при 165°С в течение 4 ч получают аминоамид (мольное соотношение амин: кислота равно 1:1), которому добавляют при 65°С 41,0 г масла И-40А и 110,0 г (0,1 моль) АЯА в 110,0 г масла И-40А (мольное соотношение аминоамид: АЯА равно 1,1 : 1). Смесь нагревают при 105°С в течение 1,8 ч и 163-165°С в течение 4 ч. Воду и примеси отгоняют, содержимое реактора фильтруют.
Получают 146,98 г (98,8%) соединения (12).
Пример 13. В условиях примера 1 в реактор загружают 14,8 г (0,2 моль) 1,2-диаминопропана (1,2-ДАП), 17,2 г (0,2 моль) МК. Мольное соотношение 1,2-ДАП: МК равно 1:1). Смесь нагревают при 150°С в течение 5 ч, воду отгоняют, затем добавляют 28,0 г масла И-20А при 65°С (массовое соотношение аминоамид: масло составляет 1:1) и 140,0 г (0,2 моль) АЯА в 140,0 г масла И-20А (мольное соотношение аминоамид: АЯА составляет 1:1). Смесь нагревают при 90°С в течение 1,2 ч и 162-164°С в течение 4 ч. Воду удаляют, раствор охлаждают и фильтруют.
Получают 162,32 г (98,5%) соединения (13).
Пример 14. В условиях примера 1 из 14,8 г (0,2 моль) 1,2-ДАП, 17,2 г (0,2 моль) ИМК при 155-160°С получают аминоамид (мольное соотношение 1,2-ДАП: ИМК составляет 1:1), добавляют при 60°С 28,0 г масла И-20А (массовое соотношение аминоамид: масло составляет 1:1) и 150,0 г (0,2 моль) АЯА в 150,0 г масла И-20А. Смесь нагревают при 90-95°С в течение 1,4 ч и 164-165°С в течение 4 ч. Затем производят отгон воды и легкокипящих примесей в вакууме.
Получают 172,35 г (98,6%) соединения (14).
Пример 15. В условиях примера 1 из 14,8 г (0,2 моль) 1,2-ДАП, 56,4 г (0,2 моль) Ол.к. (мольное соотношение составляет 1 : 1) при 150-155°С в течение 5 ч получают аминоамид, затем при 65°С добавляют 68,0 г масла И-20А и 140,0 г (0,2 моль) АЯА (мольное соотношение аминоамид: АЯА составляет 1 : 1). Смесь нагревают при 95-100°С в течение 1,5 ч, затем при 162-163°С в течение 4 ч. Воду отгоняют, продукт отфильтровывают. Получают 201,34 г (98,7%) соединения (15).
Пример 16. В условиях примера 1 из 14,8 г (0,2 моль) 1,2-ДАП, 28,4 г (0,2 моль) Эг.к. при 150-155°С (мольное соотношение 1,2-ДАП: Эг. к. равно 1:1) получают аминоамид, смесь охлаждают до 65°С и добавляют 40,0 г масла И-20А (массовое соотношение аминоамид: масло равно 1:1) и 160,0 г (0,2 моль) АЯА в 160,0 г масла И-20А (мольное соотношение аминоамид: АЯА равно 1:1). Смесь нагревают при 95-100°С в течение 1,6 ч и 162-164°С в течение 4 ч.
Получают 192,27 г (98,2%) соединения (16).
Пример 17. В условиях примера 1 в реактор загружают 16,5 г (0,1 моль) смесь полиаминов (смесь ПППА) (средний молекулярный вес 165) состава, мас.%: Н2О - 0,4; 1,2-ДАП - 1,6; ДПТА - 44,8; ТПТА - 28,6; ТППА - 16,2; высшие ПППА - 8,4 и 28,8 г (0,1 моль) Ол.к. (мольное соотношение смесь ПППА: Ол.к. равно 1:1). Смесь нагревают при 170°С в течение 6 ч, отгоняют воду, после чего содержимое реактора охлаждают до 65°С, добавляют 43,0 г смеси масла И-20А и И-40А в массовом соотношении 1:1 и 150,0 г (0,1 моль) АЯА (мольное соотношение смеси аминоамидов: АЯА составляет 1:1). Смесь нагревают при 100-105°С в течение 1,8 ч и 165°С в течение 4 ч, затем производят отгон воды в вакууме, продукт фильтруют.
Получают 187,08 г (97,9%) соединения (17).
Пример 18. В условиях примера 1 и 17 из 19,0 г (0,1 моль) смесь ПППА (средний молекулярный вес 190) состава, мас.%: Н2О - 0,6; 1,2-ДАП - 1,0; ДПТА - 18,2; ТПТА - 36,8; ТППА - 23,8; высшие ПППА - 19,6 и 14,2 г (0,1 моль) Эг.к. (мольное соотношение смесь ПППА: Эг.к. равно 1:1). Смесь нагревают при 165-170°С в течение 6 ч, затем содержимое реактора охлаждают до 60°С, добавляют 31,0 г смеси масла И-40А и 70,0 г (0,1 моль) АЯА в 70,0 г масла И-4А. (мольное соотношение смеси аминоамидов: АЯА равно 1:1). Смесь нагревают при 105°С в течение 1,8 ч и 163-165°С в течение 4 ч. Воду отгоняют в вакууме фильтруют.
Получают 97,90 г (98,3%) соединения (18).
Пример 19. В условиях примера 1 и 17 в реактор загружают 16,5 г (0,1 моль) смесь ПППА в 16,5 г масла И-20А, 100,0 г (0,1 моль) АЯА в 100,0 г масла И-20А (массовое соотношение смесь ПППА: масло и АЯА: масло составляет 1:1). Смесь нагревают при 140-148°С в течение 6 ч, затем к системе подключают вакуум и производят отгон воды при 126-128°С (10-12 мм рт.ст.), затем добавляют 8,8 г (0,1 моль) ИМК, нагревают при 165°С в течение 6 ч и производят отгон воды в вакууме, продукт фильтруют.
Получают 119,26 г (98,0%) соединения (19).
Пример 20. В условиях примера 1 и 17 в реактор загружают 18,15 г (0,11 моль) смесь ПППА (средний молекулярный вес 165, состав - см. пример 17) и 90,0 г (0,1 моль) АЯА в 90,0 г масла И-20А (мольное соотношение смесь ПППА: АЯА: масло равно 1,1:1:). Смесь нагревают при 145-148°С в течение 4 ч, затем производят отгон воды в вакууме, после чего добавляют 28,2 г (0,1 моль) Ол.к. и нагревают при 170-175°С в течение 8 ч, производят отгон воды в вакууме, продукт фильтруют.
Получают 130,17 г (98,1%) соединения (20).
Пример 21. В условиях примера 1 в реактор загружают 75,0 г (ОД моль) АЯА в 75,0 г масла И-20А, 13,11 г (0,1 моль) ДПТА, нагревают при температуре 140°С в течение 4 ч. Мольное соотношение АЯА и ДПТА равно 1:1. Смесь охлаждают до 60-70°С и добавляют 8,8 г (0,1 моль) МК, 10,0 г масла И-20А. Смесь нагревают при 165°С в течение 6 ч. Мольное соотношение амидоимида и кислоты равно 1:1. После чего производят отгон воды и легко-кипящих продуктов при 128-130°С (10-14 мм рт.ст.) и фильтруют продукт через суконный фильтр.
Получают 90,68 г (97,2%) соединения (21), которое идентично соединению, описанному в примере 1.
Пример 22. В условиях примера 1 и 2 в реактор загружают 90,0 г (ОД моль) АЯА в 90,0 г масла И-40А, 14,41 г (0,11 моль) ДПТА. Мольное соотношение АЯА : ДПТА равно 1:1,1. Смесь нагревают при 145°С в течение 4 ч, после чего добавляют 8,8 г (0,1 моль) ИМК в 10,0 г масла И-40А. Мольное соотношение амидоимида и ИМК равно 1:1. Смесь нагревают при 165°С в течение 6 ч. После охлаждения смеси до 65-70°С производят отгон воды и примесей при 126-128°С (12-14 мм рт.ст.). Содержимое реактора охлаждают до 60°С и фильтруют через суконный фильтр.
Получают 107,1 г (98,9%) соединения (22), которое идентично соединению, описанному в примере 2.
Пример 23. В условиях примера 1 и 7 в реактор загружают 70,0 г АЯА в 70,0 г масла И-40А, 18,8 г (0,1 моль) ТПТА. Мольное соотношение АЯА: ТПТА равно 1:1. Реакционную смесь нагревают при 145°С в течение 5 ч. Смесь охлаждают до 70°С и добавляют 28,2 г (0,1 моль) Ол.к. в 30,0 г масла И-40А. Мольное соотношение амидоимида и Ол.к. равно 1:1. Смесь нагревают при 175°С в течение 6 ч.
Получают 112,26 г (99,0%) амидоимида (23), которое идентично соединению, описанному в примере 7.
Пример 24. В условиях примера 1 и 9 в реактор загружают 90,0 г АЯА в 90,0 г смеси масла И-20А и И-40А, взятых в массовом соотношении 1:1, 26,95 г (0,11 моль) ТППА. Смесь перемешивают при 148°С в течение 6 ч, затем содержимое реактора охлаждают до 60°С и добавляют 8,8 г (0,1 моль) МК в 10,0 г масла И-20А и И-40А (смесь 1:1). Смесь нагревают при 165°С в течение 6 ч, затем отгоняют воду и примеси, фильтруют.
Получают 118,37 г (98,9%) соединения (24), которое идентично соединению, описанному в примере 9.
Пример 25. В условиях примера 1 и 12 в реактор загружают 110,0 г (0,1 моль) АЯА в 110,0 г масла И-40А, 26,95 г (0,11 моль) ТППА. Смесь нагревают при 145°С в течение 5 ч. Мольное соотношение АЯА : ТППА равно 1 : 1,1. Смесь нагревают при 146-148°С в течение 6 ч, затем смесь охлаждают до 65°С и добавляют 15,62 г (0,11 моль) Эг.к. в 16,0 г масла И-40А. Смесь нагревают при 170°С в течение 6 ч. Воду и примеси отгоняют, содержимое фильтруют.
Получают 143,64 г (99,0%) соединения (25), которое идентично соединению, описанному в примере 12.
Пример 26. В условиях примера 1 и 15 в реактор загружают 140,0 г (0,2 моль) АЯА в 140,0 г масла И-20А, 14,8 г (0,2 моль) 1,2-ДАП. Мольное соотношение АЯА : 1,2-ДАП равно 1:1. Смесь перемешивают при 148°С в течение 6 ч, смесь охлаждают и добавляют 56,2 г (0,2 моль) Ол.к. в 56,0 г масла И-20А, перемешивают при 165°С в течение 8 ч. Воду и примеси отгоняют, продукт фильтруют.
Получают 201,76 г (99,0%) соединения (26), которое идентично соединению, описанному в примере 15.
Пример 27. В условиях примера 1 в реактор загружают 13,1 г (0,1 моль) ДПТА, 10,56 г (0,12 моль) ИМК (мольное соотношение ДПТА : ИМК равно 1:1,2). Смесь нагревают при 180-190°С. Воду и примеси отгоняют (выделено 2,1 г воды вместо 1,8), после чего к реакционной смеси добавляют при 60°С 21,5 г масла И-20А и 70,0 г (0,1 моль) АЯА в 70,0 г масла И-20А (мольное соотношение аминоамид : АЯА равно 1:1). Смесь нагревают при 140-150°С в течение 3 ч. Воду отгоняют при атмосферном давлении. Получают 65,03 г (72,5%) соединения (27).
Пример 28. В условиях примера 1 в реактор загружают 18,8 г (0,1 моль) ТПТА, 28,2 г (0,1 моль) Ол.к. (мольное соотношение ТПТА: Ол. к. равно 1:1), нагревают при 130-140°С в течение 8 ч, одновременно производят отгон воды и легкокипящих компонентов, смесь охлаждают до 65°С, добавляют 45,0 г масла И-40А (массовое соотношение аминоамид : масло равно 1:1) и 75,0 г (0,1 моль) АЯА в 75,0 г масла И-40А (мольное соотношение аминоамид : АЯА равно 1:1). Смесь нагревают при 180-190°С в течение 6 ч, производит отгон воды.
Получают 87,26 г (73,7%) соединения (28).
Пример 29. В условиях примера 1 в реактор загружают 34,3 г (0,14 моль) ТППА, 14,2 г (0,1 моль) Эг.к. (мольное соотношение ТППА : Эг.к. равно 1,4:1). Смесь нагревают при 140°С в течение 3 ч, затем производят отгон воды, содержимое реактора охлаждают до 50°С, добавляют 37,0 г масла И-20А (массовое соотношение аминоамид : масло равно 1:1) и 90,0 г (0,1 моль) АЯА в 90,0 г масла И-20А (мольное соотношение аминоамид : АЯА равно 1:1). Смесь нагревают при 180-190°С в течение 6 ч, затем производят отгон воды.
Получают 89,57 г (73,7%) продукта (29).
Пример 30. В условиях примера 1 в реактор загружают 19,0 г (0,1 моль) смесь ПППА (состав, см. пример 18), 14,2 г (0,1 моль) Эг.к. (мольное соотношение смесь ПППА: Эг.к. равно 1:1). Смесь нагревают при 165-170°С в течение 2,5 ч, после отгона воды содержимое реактора охлаждают до 70°С, добавляют 31,0 г масла И-40А и 80,0 г (0,1 моль) АЯА в 80,0 г масла И-40А. Мольное соотношение аминоамид : АЯА составляет 1:1. Смесь нагревают при 140-145°С в течение 3 ч, производят отгон воды легкокипящих примесей.
Получают 78,80 г (71,9%) продукта (30).
Пример 31. В условиях примера 1 и 27 в реактор загружают 70,0 г (0,1 моль) АЯА в 70,0 г масла И-20А, 13,1 г (0,1 моль) ДПТА (мольное соотношение АЯА и ДПТА равно 1:1). Смесь перемешивают при 155-160°С в течение 3 ч, после чего реакционную смесь охлаждают до 60°С и добавляют 10,56 г (0,12 моль) ИМК в 10,0 г масла И-20А. Мольное соотношение амидоимид и ИМК равно 1:1. Смесь нагревают при 180-190°С в течение 7 ч. Воду и примеси отгоняют, продукт фильтруют через суконный фильтр.
Получают 63,1 г (71,5%) амидоимида (31), которое идентично соединению, описанному в примере 27.
Пример 32. В условиях примера 1 и 28 в реактор загружают 75,0 г (0,1 моль) АЯА в 75,0 г масла И-40А, 18,8 г (0,1 моль) ТППА. Мольное соотношение АЯА и ТППА равно 1:1. Смесь перемешивают при 180-190°С в течение 6 ч, смесь охлаждают и добавляют 28,2 г (0,1 моль) Ол.к. в 28,0 г масла И-40А. Мольное соотношение амидоимид : Ол.к. равно 1:1. Смесь нагревают при 130-135°С в течение 8 ч, затем производят отгон воды и примесей.
Получают 86,43 г (73,0%) амидоимида (32), которое идентично соединению, описанному в примере 28.
Пример 33. В условиях примера 1 и 29 в реактор загружают 90,0 г (0,1 моль) АЯА в 90,0 г масла И-20А, 34,3 г (0,14 моль) ТППА. Мольное соотношение АЯА и ТППА равно 1:1,4. Смесь перемешивают при 180-190°С в течение 6 ч, затем добавляют 14,2 г (0,1 моль) Эг.к. (мольное соотношение имида : Эг.к. равно 1:1) в 14,0 г масла И-20А. Смесь перемешивают при 140°С в течение 3 ч, после чего производят отгон воды и примесей.
Получают 91,57 г (73,6%) амидоимида (33), которое идентично соединению, описанному в примере 29.
Пример 34. В условиях примера 1 и 30 в реактор загружают 80,0 г (0,1 моль) АЯА в 80,0 г масла И-40А, 19,0 г (0,1 моль) смеси ПППА (состав смеси ПППА см. пример 18). Мольное соотношение АЯА : смесь ПППА равно 1 : 1. Смесь нагревают при 140-145°С в течение 3 ч, после охлаждения до 70°С добавляют 14,2 г (0,1 моль) Эг.к., нагревают при 165-170°С в течение 2,5 ч, затем отгон воды и примесей.
Получают 78,9 г (72,0%) амидоимида (34), которое идентично соединению, описанному в примере 30.
Примеры 1-26 при условии выдерживания заявляемых параметров процесса получения амидоимидов алкиленянтарной кислоты подтверждают высокий выход (96,7-99,2%), соответствие результатов испытаний ТУ 381-01-146-77 на сукцинимидные присадки и высокий защитный эффект (95,4-99,4%) от коррозии (см. табл.1).
Примеры 27-34 при условии отклонения от заявляемых параметров процесса получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты подтверждают, что выход падает (71,6-73,7%)), и снижается защитные свойства (78,9-84,0%) (см. табл.2).
Продукты по примерам (27-34) не соответствуют ТУ 381-01-146-77 на сукцинимидные присадки по показателям «кислотное число», «массовая доля активного вещества», «содержание свободных аминов» и «температура вспышки».
| Таблица 1 | |||||||||
| Результаты испытаний соединений (1-24) на соответствие ТУ 381-01- 14-77 на сукцинимидные присадки | |||||||||
| № п/п | Состав соединений по примерам (1-24) | Аминное число, мг HCl на 1 г присадки, не менее | Кислотное число, мг КОН на 1 г присадки, не более | Массовая доля азота в присадке, %, не менее | Массовая доля механических примесей, %, не более | Массовая доля воды, %, не более | Массовая доля активного вещества, % не менее | Массовая доля свободных полиаминов, %, не более | Температура вспышки, определяемая в открытом тигле,°С, не менее |
| Норма по ТУ 38 101 146-77 | |||||||||
| 20 | 4,0 | 2,4 | 0,06 | 0,1 | 40 | 0,2 | 160 | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| 1. | Амидоимид (АИ) на основе ДПТА, МК и алкиленянтарного ангидрида (АЯА) | 24,6 | 2,6 | 2,8 | 0,04 | 0,08 | 46,0 | 0,15 | 173,0 |
| 2. | АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА | 23,8 | 2,4 | 2,7 | 0,03 | 0,07 | 45,8 | 0,1 | 175,0 |
| 3. | АИ на основе ДПТА, Ол.к. и АЯА | 24,3 | 2,8 | 2,9 | 0,02 | 0,05 | 46,2 | 0,09 | 176,0 |
| 4. | АИ на основе ДПТА, Эг.к. и АЯА | 22,9 | 2,9 | 3,1 | 0,05 | 0,08 | 44,8 | 0,1 | 171,0 |
| 5. | АИ на основе ТПТА, МК и АЯА | 25,3 | 3,1 | 3,0 | 0,04 | 0,06 | 44,7 | 0,11 | 169,0 |
| 6. | АИ на основе ТПТА, ИМК и АЯА | 21,8 | 2,7 | 2,7 | 0,03 | 0,04 | 45,2 | 0,12 | 172,0 |
| 7. | АИ на основе ТПТА, Ол.к. и АЯА | 24,1 | 3,3 | 2,8 | 0,03 | 0,09 | 43,7 | 0,13 | 168,0 |
| 8. | АИ на основе ТПТА, Эг.к. и АЯА | 23,7 | 2,9 | 2,9 | 0,04 | 0,07 | 43,9 | 0,14 | 174,0 |
| 9. | АИ на основе ТППА, МК и АЯА | 21,9 | 3,4 | 2,6 | 0,05 | 0,05 | 45,0 | 0,09 | 170,0 |
| 10. | АИ на основе ТППА, ИМК и АЯА | 22,8 | 3,0 | 2,7 | 0,02 | 0,06 | 44,3 | 0,11 | 168,0 |
| 11. | АИ на основе ТППА, Ол.к. и АЯА | 24,0 | 2,7 | 2,5 | 0,03 | 0,07 | 43,9 | 0,12 | 171,0 |
| 12. | АИ на основе ТППА, Эг.к. и АЯА | 23,8 | 2,6 | 2,9 | 0,04 | 0,08 | 44,3 | 0,14 | 167,0 |
| 13. | АИ на основе 1,2-ДАП, МК и АЯА | 20,9 | 3,4 | 2,6 | 0,04 | 0,02 | 44,7 | 0,16 | 172,0 |
| 14. | АИ на основе 1,2-ДАП, ИМК и АЯА | 21,8 | 3,2 | 2,5 | 0,05 | 0,03 | 43,8 | 0,17 | 170,0 |
| 15. | АИ на основе 1,2-ДАП, Ол.к. и АЯА | 22,4 | 3,1 | 2,6 | 0,04 | 0,05 | 44,8 | 0,12 | 173,0 |
| 16. | АИ на основе 1,2-ДАП, Эг.к. и АЯА | 23,3 | 3,0 | 2,5 | 0,03 | 0,06 | 44,2 | 0,13 | 174,0 |
| 17. | АИ на основе смеси ПППА, Ол.к. и АЯА | 24,6 | 2,4 | 2,6 | 0,01 | 0,03 | 45,3 | 0,11 | 175,0 |
| 18. | АИ на основе смеси 111111А, Эг.к. и АЯА | 23,9 | 2,6 | 2,8 | 0,02 | 0,04 | 44,6 | 0,12 | 174,0 |
| 19. | АИ на основе смеси ПППА, ИМК и АЯА | 22,1 | 3,5 | 2,7 | 0,03 | 0,05 | 44,3 | 0,10 | 171,0 |
| 20. | АИ на основе смеси ПППА, Ол.к. и АЯА | 23,5 | 3,6 | 2,6 | 0,04 | 0,04 | 44,4 | 0,11 | 172,0 |
| 21. | АИ на основе ДПТА, МК и АЯА | 22,2 | 1,8 | 2,9 | 0,04 | 0,06 | 43,0 | 0,18 | 172,0 |
| 22. | АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА | 22,4 | 1,9 | 2,7 | 0,05 | 0,07 | 44,0 | 0,17 | 172,0 |
| 23. | АИ на основе ТПТА, Ол.к. и АЯА | 23,1 | 1,9 | 2,6 | 0,04 | 0,09 | 42,0 | 0,19 | 173,0 |
| 24. | АИ на основе ТППА, МК и АЯА | 24,0 | 1,18 | 2,5 | 0,03 | 0,08 | 45,0 | 0,18 | 171,0 |
| 25. | АИ на основе смеси ТППА, Эг.к. и АЯА | 25,1 | 1,2 | 2,6 | 0,05 | 0,07 | 44,0 | 0,17 | 169,0 |
| 26. | АИ на основе смеси 1,2-ДАП, Ол.к. и АЯА | 23,8 | 2,9 | 2,5 | 0,02 | 0,08 | 45,3 | 0,15 | 173,0 |
| 27. | АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА | 20,0 | 4,6 | 2,4 | 0,03 | 0,08 | 39,4 | 0,12 | 158,0 |
| 28. | АИ на основе ТПТА, Ол.к. и АЯА | 21,1 | 4,1 | 2,4 | 0,04 | 0,08 | 39,5 | 0,22 | 158,0 |
| 29. | АИ на основе ТПТА, Эг.к. и АЯА | 20,2 | 4,4 | 2,5 | 0,05 | 0,09 | 38,9 | 0,23 | 159,0 |
| 30. | АИ на основе ТПТА, Эг.к. и АЯА | 20,3 | 4,2 | 2,4 | 0,04 | 0,08 | 38,2 | 0,24 | 159,5 |
| 31. | АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА | 22,3 | 4,2 | 2,4 | 0,03 | 0,07 | 39,2 | 0,24 | 159,0 |
| 32. | АИ на основе ТППА, Ол.к. и АЯА | 21,6 | 4,1 | 2,5 | 0,04 | 0,08 | 39,3 | 0,21 | 159,0 |
| 33. | АИ на основе ТППА, Эг.к. и АЯА | 22,8 | 4,3 | 2,4 | 0,05 | 0,09 | 38,7 | 0,22 | 158,0 |
| 34. | АИ на основе смеси ПППА, Эг.к. и АЯА | 22,9 | 4,2 | 2,6 | 0,05 | 0,08 | 39,4 | 0,23 | 159,0 |
| Таблица 2 | |||
| Результаты испытаний соединений (1-24)на защитную активность | |||
| № п/п | Состав соединений по примерам | Дозировка ингибитора, мг/л | Степень защиты, % |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1 | Амидоимид (АИ) на основе ДПТА, МК и алкиленянтарного ангидрида (АЯА) | 50 | 98,6 |
| 2 | АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА | 50 | 98,9 |
| 3 | АИ на основе ДПТА, Ол.к. и АЯА | 30 | 99,0 |
| 4 | АИ на основе ДПТА, Эг.к. и АЯА | 50 | 97,6 |
| 5 | АИ на основе ТПТА, МК и АЯА | 50 | 96,9 |
| 6 | АИ на основе ТПТА, ИМК и АЯА | 50 | 97,2 |
| 7 | АИ на основе ТПТА, Ол.к. и АЯА | 50 | 98,0 |
| 8 | АИ на основе ТПТА, Эг.к. и АЯА | 30 | 97,4 |
| 9 | АИ на основе ТППА, МКиАЯА | 30 | 98,3 |
| 10 | АИ на основе ТППА, ИМК и АЯА | 50 | 99,4 |
| 11 | АИ на основе ТППА, Ол.к. и АЯА | 50 | 99,3 |
| 12 | АИ на основе ТППА, Эг.к. и АЯА | 30 | 98,6 |
| 13 | АИ на основе 1,2-ДАП, МК и АЯА | 50 | 96,6 |
| 14 | АИ на основе 1,2-ДАП, ИМК и АЯА | 50 | 96,8 |
| 15 | АИ на основе 1,2-ДАП, Ол.к. и АЯА | 30 | 95,4 |
| 16 | АИ на основе 1,2-ДАП, Эг.к. и АЯА | 50 | 96,8 |
| 17 | АИ на основе смеси ПППА, Ол.к. и АЯА | 50 | 98,9 |
| 18 | АИ на основе смеси ПППА, Эг.к. и АЯА | 50 | 99,1 |
| 19 | АИ на основе смеси ПППА, ИМК и АЯА | 50 | 98,7 |
| 20 | АИ на основе смеси ПППА, Ол.к. и АЯА | 50 | 99,0 |
| 21 | АИ на основе ДПТА, МК и АЯА | 50 | 98,8 |
| 22 | АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА | 50 | 98,9 |
| 23 | АИ на основе ТПТА, Ол.к. и АЯА | 30 | 97,1 |
| 24 | АИ на основе ТППА, МК и АЯА | 50 | 98,6 |
| 25 | АИ на основе смеси ТППА, Эг.к. и АЯА | 30 | 98,1 |
| 26 | АИ на основе смеси 1,2-ДАП, Ол.к. и АЯА | 30 | 98,3 |
| 27 | АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА | 50 | 78,9 |
| 28 | АИ на основе ТПТА, Ол.к. и АЯА | 50 | 81,6 |
| 29 | АИ на основе ТПТА, Эг.к. и АЯА | 50 | 82,8 |
| 30 | АИ на основе ТПТА, Эг.к. и АЯА | 50 | 84,0 |
| 31 | АИ на основе ДПТА, ИМК и АЯА | 50 | 79,2 |
| 32 | АИ на основе ТППА, Ол.к. и АЯА | 50 | 82,3 |
| 33 | АИ на основе ТППА, Эг.к. и АЯА | 50 | 82,1 |
| 34 | АИ на основе смеси ПППА, Эг.к. и АЯА | 50 | 81,9 |
Claims (8)
1. Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами при повышенной температуре в присутствии углеводородного растворителя, отличающийся тем, что амидоамины, полученные взаимодействием полилропиленполиаминов нормального или изостроения, или смеси полиаминов, или 1,2-диаминопропана с масляной, или изомасляной, или олеиновой, или 2-этилгексеновой кислотами, при 150-170°C в мольном соотношении амин:кислота, равном 1-1,15:1, взаимодействуют с алкиленянтарным ангидридом сначала при температуре 90-105°C в течение 1,2-1,8 ч, затем при 162-165°C в течение 3,5-4 ч в присутствии углеводородного растворителя - индустриального масла.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что полипропиленполиамины нормального или изостроения выбирают из дипропилентриамина, или трипропилентетрамина, или тетрапропиленпентамина.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве смеси полиаминов используют смесь следующего состава, мас.%: Н2О 0,2-0,6; 1,2-диаминопропан 0,1-0,6; 2,5-диметилпиперазин 0,3-0,5; дипропилентриамин 25-30; N-((β-метиламиноэтил)-2,5-диметилпиперазин 0,04-0,2; трипропилентетрамин 30-35; тетрапропиленпентамин и высшие амины остальное.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве индустриального масла используют индустриальное масло марки И-20А, или И-40А, или их смеси.
5. Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты взаимодействием алкенилянтарного ангидрида с аминами при повышенной температуре в присутствии углеводородного растворителя, отличающийся тем, что взаимодействие алкенилянтарного ангидрида осуществляют с полипропиленполиаминами нормального или изостроения, или со смесью полиаминов, или с 1,2-диаминопропаном в мольном соотношении 1:1-1,1 соответственно при 140-148°C в течение 4-6 ч с последующим взаимодействием сукцинимида с масляной, или изомасляной, или олеиновой, или 2-этилгексеновой кислотами при 165-175°C в течение 6-8 ч в мольном соотношении сукцинимид:кислота, равном 1:1, в присутствии углеводородного растворителя - индустриального масла.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что полипропиленполиамины нормального или изостроения выбирают из дипропилентриамина, или трипропилентетрамина, или тетрапропиленпентамина.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве смеси полиаминов используют смесь следующего состава, мас.%: Н2О 0,2-0,6; 1,2-диаминопропан 0,1-0,6; 2,5-диметилпиперазин 0,3-0,5; дипропилентриамин 25-30; N-((β-метиламиноэтил)-2,5-диметилпиперазин 0,04-0,2; трипропилентетрамин 30-35; тетрапропиленпентамин и высшие амины остальное.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве индустриального масла используют индустриальное масло марки И-20А, или И-40А, или их смеси.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012144476/04A RU2502747C1 (ru) | 2012-10-18 | 2012-10-18 | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012144476/04A RU2502747C1 (ru) | 2012-10-18 | 2012-10-18 | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2502747C1 true RU2502747C1 (ru) | 2013-12-27 |
Family
ID=49817696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012144476/04A RU2502747C1 (ru) | 2012-10-18 | 2012-10-18 | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2502747C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2670452C1 (ru) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина |
| RU2725885C1 (ru) * | 2019-12-04 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина |
| RU2737713C1 (ru) * | 2019-12-04 | 2020-12-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе ациклических диэтилентри- и триэтилентетраминов |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| RU2296134C2 (ru) * | 2004-12-21 | 2007-03-27 | Открытое Акционерное Общество "Каустик" | Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты |
| WO2009010226A1 (en) * | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Eni S.P.A. | Polyalkenyl succinimides and use thereof as dispersants in lubricating oils |
| RU2451032C1 (ru) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Способ получения полиэтиленсукцинимида |
-
2012
- 2012-10-18 RU RU2012144476/04A patent/RU2502747C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| RU2296134C2 (ru) * | 2004-12-21 | 2007-03-27 | Открытое Акционерное Общество "Каустик" | Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты |
| WO2009010226A1 (en) * | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Eni S.P.A. | Polyalkenyl succinimides and use thereof as dispersants in lubricating oils |
| RU2451032C1 (ru) * | 2011-03-03 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" | Способ получения полиэтиленсукцинимида |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ЗАГИДУЛЛИН Р.Н. и др. Разработка композиционных материалов, применяемых в качестве комплексообразователей и ингибиторов коррозии, обладающих комплексными свойствами. НП "Сибирская ассоциация консультантов". - Материалы международной заочной научно-практической конференции "Актуальные проблемы естественных наук", 26 октября 2011 г. ЗАГИ * |
| ЗАГИДУЛЛИН Р.Н. и др. Разработка композиционных материалов, применяемых в качестве комплексообразователей и ингибиторов коррозии, обладающих комплексными свойствами. НП "Сибирская ассоциация консультантов". - Материалы международной заочной научно-практической конференции "Актуальные проблемы естественных наук", 26 октября 2011 г. ЗАГИДУЛЛИН Р.Н. и др. Многоосновные амины. Сообщение IV. Синтез имидов алкенилянтарной кислоты. - Башкирский химический журнал, 2006, т.13, №3, с.73-77. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2670452C1 (ru) * | 2017-11-07 | 2018-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина |
| RU2725885C1 (ru) * | 2019-12-04 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталамидо- и амидофталиденосукцинимидов на основе этилендиамина и триэтилентетрамина |
| RU2737713C1 (ru) * | 2019-12-04 | 2020-12-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения алкенилфталдиамидосукцинимидов на основе ациклических диэтилентри- и триэтилентетраминов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4971598A (en) | Reaction products of alkenyl succinimides with ethylenediamine carboxy acids as fuel detergents | |
| US3405064A (en) | Lubricating oil composition | |
| JP3594648B2 (ja) | 燃料添加物、炭化水素置換されたアゾメチンおよびガソリンエンジン用燃料の製法 | |
| EP0613938B1 (en) | Hydrocarbon fuel compositions incorporating nitrogen-containing dispersants | |
| EP1828354B1 (en) | Hydrocarbyl succinic acid and hydrocarbylsuccinic acid derivatives as friction modifiers | |
| US20100132253A1 (en) | Fuel additives and fuel compositions and methods for making and using the same | |
| CA2863655C (en) | Method for preparing mono or dialkanol amides | |
| JPS6327399B2 (ru) | ||
| RU2502747C1 (ru) | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты) | |
| CA2466260C (en) | Improved process for preparing polyalkenylsuccinimides | |
| RU2670453C1 (ru) | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов | |
| PL102109B1 (pl) | A process of producing the addition to the lubricating oil containing imide of alkenylosuccinic acid | |
| US4003718A (en) | Substituted tetrahydropyrimidines | |
| US9017431B2 (en) | Gasoline fuel composition for improved performance in fuel injected engines | |
| US2842433A (en) | Motor fuel composition | |
| RU2296133C2 (ru) | Способ получения алкенилсукцинимидов | |
| US3280033A (en) | Alkenyl succinamic acids as rust inhibitors and dispersants | |
| RU2670452C1 (ru) | Способ получения алкенилсукцинцианэтилимидов 1,2-дизамещённых имидазолина | |
| RU2296134C2 (ru) | Способ получения имидов алкенилянтарной кислоты | |
| US4168292A (en) | Acylated hydroxyalkylaminoalkylamides and preparation thereof and uses thereof as corrosion inhibitors | |
| US4147641A (en) | Multipurpose hydrocarbon fuel and lubricating oil additive mixture | |
| RU2502748C1 (ru) | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты | |
| JP2001507382A (ja) | 燃料油組成物用の潤滑添加剤 | |
| GB2308849A (en) | Anti-knock additive | |
| US5472457A (en) | Gasoline additives containing alkoxylated imidazo-oxazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161019 |