RU2657730C1 - Сульфопроизводные α-пинена - Google Patents
Сульфопроизводные α-пинена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2657730C1 RU2657730C1 RU2017117974A RU2017117974A RU2657730C1 RU 2657730 C1 RU2657730 C1 RU 2657730C1 RU 2017117974 A RU2017117974 A RU 2017117974A RU 2017117974 A RU2017117974 A RU 2017117974A RU 2657730 C1 RU2657730 C1 RU 2657730C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pinene
- biologically active
- sulfo
- compounds
- sulfonic
- Prior art date
Links
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract description 3
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 sulfine chlorides Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical class ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N dioxidochlorine(.) Chemical compound O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 8
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 description 7
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical class [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- LITNEGWVYQUGSD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1-(sulfomethyl)cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound S(=O)(=O)(O)CC1(C(=O)O)C(C)(C)C(C(=O)O)CC1 LITNEGWVYQUGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCCS(O)(=O)=O TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000801954 Karana Species 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- PZPUWQLTCWIFEY-UHFFFAOYSA-N [Na].CCC[Si](C)(C)C Chemical compound [Na].CCC[Si](C)(C)C PZPUWQLTCWIFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007675 alpha-pinene Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 description 1
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000003419 expectorant effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- FHBSGPWHCCIQPG-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound CS(S)(=O)=O FHBSGPWHCCIQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сульфопроизводным α-пинена, включая их гидраты, сольваты и соли, формулы (I),
где звездочкой обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к сульфогруппе соединений формулы (I), являющихся биологически активными веществами и полупродуктами в органическом синтезе для получения биологически активных сульфамидов, сульфо- и сульфинхлоридов, эфиров пиненовой структуры. Технический результат - расширение арсенала новых терпеновых сульфопроизводных заданной структуры, востребованных в органическом синтезе биологически активных соединений. 2 пр.
Description
Изобретение относится к получению сульфопроизводных α-пинена, в частности миртенсульфокислоты и димиртенилтиолсульфоната.
Сульфокислоты, тиолсульфонаты и их производные используются в качестве полупродуктов в органическом синтезе, в производстве некоторых химико-фармацевтических препаратов. Тиолсульфонаты известны как биологически активные соединения, обладают бактерицидной и фунгицидной активностями [D.R. Hogg. In Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3, Sulphur Compounds. (Eds. D. Barton, W.D. Ollis). Pergamon Press: Oxford (1979)].
Монотерпеноиды являются биологически активными соединениями природного происхождения, обладают бактерицидным, обезболивающим и отхаркивающим действиями. В работе [Л.Е. Никитина, Н.П. Артемова, В.А. Старцева, Природные и тиомодифицированные производные: монография. - Germany: LAP LAMBERT, 2012, 168 с.] описаны данные о противогрибковой активности терпенов, терпеновых спиртов и сульфидов. Показано, что в ряду терпен-спирт-сульфид противогрибковая активность повышается, однако применение сульфидов ограничивается ввиду высокой токсичности. Введение в структуру терпена сульфогруппы позволяет снизить токсичность и повысить растворимость в воде, сохранив при этом биологическую активность. Так, сульфокамфорная кислота используется в производстве лекарственных препаратов, обладающих коронарорасширяющей способностью, антибактериальной активностью, болеутоляющим свойством (сульфокамфокаин, полусинтетические пенициллины и цефалоспорины).
Однако в литературе недостаточно информации о терпеновых сульфокислотах и, особенно, тиолсульфонатах, так как их получение известными способами сульфирования затрудняется многочисленными перегруппировками и осмолением в ходе реакции. Известно некоторое количество терпеновых сульфокислот: карановой [Myslinski Е., Michalek Е. Roczniki Chemii, 1973, 47(2), 285], ментановой [Traynor, Kane, Betkouski, Hirshy. J. Org. Chem., 1979, 44, 1557], изоборнановой и пинановой структур [Лезина О.М., Гребенкина О.Н., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Рубцова С.А., Кучин А.В. ЖОрХ. 2015, 57 (10), 1391].
Аналогов получения заявленных монотерпеновых сульфокислоты и тиолсульфоната выявлено не было.
Задачей настоящего изобретения является синтез новой монотерпеновой сульфокислоты и соответствующего тиолсульфоната, полученных эффективным способом.
Технический результат заключается в расширении арсенала новых терпеновых сульфопроизводных заданной структуры, востребованных в органическом синтезе биологически активных соединений, и в расширении областей применения исходных веществ.
Технический результат достигается получением сульфопроизводных α-пинена структурной формулы (I), в частности, димиртенилтиолсульфоната (RSO2SR) и соответствующей сульфокислоты (RSO3H), включая ее гидраты, сольваты и фармацевтически приемлемые соли:
где звездочкой обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к сульфогруппе соединений формулы (I), являющихся биологически активными веществами и полупродуктами в органическом синтезе для получения биологически активных сульфамидов, сульфо- и сульфинхлоридов, эфиров пиненовой структуры.
Получение димиртенилтиолсульфоната 1а (схема 1) и соответствующей сульфокислоты 1б осуществляется окислением миртентиола 1 в водно-органическом растворителе диоксидом хлора путем добавления к раствору тиола водного или органического раствора диоксида хлора при мольном соотношении реагентов, равном 1:1÷5 соответственно, при температуре от 0 до 30°С.
Схема 1. Окисление миртентиола
Растворитель для приготовления раствора исходного тиола выбирают из группы спиртов, простых эфиров, алифатических углеводородов, галогенированных алифатических углеводородов, азотсодержащих растворителей; растворитель для экстракции диоксида хлора выбирают из группы галогенированных алифатических углеводородов, простых эфиров, алифатических углеводородов, азотсодержащих растворителей, спиртов или воду.
В качестве исходного субстрата брали оптически чистый тиол 1 ([α]D22 - 46.5 (с 0.1, ЕtOН) (ср. лит.: [α]D22 - 42.6 (с 0.4, СНСl3)), полученный по методике [A. Gadras, J. Dungues, R. Calas, G. Deleris. Regiospecific two-step synthesis of optically active allylic terpenyl thiols // J. Org. Chem., 1984, v. 49, p. 442].
Водный раствор диоксида хлора (СlO2) - промышленный продукт, концентрацию которого определяли титрованием по известной методике [Т.А. Туманова, И.Е. Флис. Физико-химические основы отбелки. М.: Лесная промышленность, 1972, 236].
Способ позволяет получить целевые продукты в одну стадию с сохранением структуры терпенового фрагмента исходного тиола с высоким выходом. Для подбора оптимальных условий синтеза тиолсульфоната 1а и кислоты 1б варьировались природа растворителя, соотношение тиол : диоксид хлора и время реакции. Нами были опробованы такие растворители, как вода, пиридин, дихлорметан, метанол, гексан. Соотношение тиол : диоксид хлора изменялось от 1:0.5 до 1:5, время реакции - от 1 до 4 ч.
Оптимальными являются условия при использовании в качестве растворителя для получения сульфокислоты - пиридин или диметилформамид, для тиолсульфоната - ацетонитрил, а для диоксида хлора - воду при соотношении субстрат : реагент, равном 1:2÷1:3. Использование данных условий приводит к повышению выхода сульфокислоты до 74% (от теоретического), а тиолсульфоната - до 85%. Реакция протекает при комнатной температуре (18-27°С) в течение короткого промежутка времени (1 ч).
ИК спектры регистрировали на ИК-Фурье-спектрометре Shimadzu IR Prestige 21 в тонком слое. Спектры ЯМР 1Н и 13С регистрировали на спектрометре Bruker Avance-300 (300.17 МГц для 1Н и 75.48 МГц для 13С) в растворах CDCl3 (внутренний стандарт - сигнал хлороформа) и D2O с добавлением 4,4-диметил-4-силапентан сульфоната натрия (DSS) в качестве внутреннего стандарта. Полное отнесение сигналов 1Н и 13С выполняли с помощью двумерных гомо- (1Н-1Н COSY, 1Н-1Н NOESY) и гетероядерных экспериментов (1H-13C HSQC, НМВС). Масс-спектры регистрировали на высокоэффективном жидкостном хроматографе с масс-селективным детектором Thermo finnigan LCQ Fleet (растворитель - CH3OH). Детектирование проводили по положительным и отрицательным ионам.
Получение новых соединений показано на следующих примерах.
Пример 1.
Для получения S-((1R,5S)-6,6-Диметил(бицикло[3.1.1]гепт-2-ен-2-ил)метил)-(1R',5S')-6',6'-диметил(бицикло[3.1.1]гепт-2'-ен-2'-ил)метансульфонотиоата 1а растворяли тиол 1 в CH3CN. Добавляли к нему водный раствор СlO2 в мольном соотношении субстрат : окислитель, равном 1:2/3. Перемешивали в течение 1 ч. Растворитель выпаривали. Сухой остаток делили методом колоночной хроматографии. Выход 85%. - 3.7° (с 0.2; СНСl3). ИК спектр (KBr, v, см-1): 1325, 1128 (SO2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 0.85 с (3Н, Н9'), 0.91 с (3Н, Н9), 1.15-1.31 м (2Н, Н7α, Н7α'), 1.33 с (6Н, H8, H8'), 2.09-2.19 м (2Н, Н5, Н5'), 2.24 д (1Н, Н1', J 5.2 Гц), 2.27-2.54 м (7Н, Н1, Н7β, Н7β', H4α, H4α', H4β, H4β') 3.70-3.79 м (1Н, H10α'), 3.82-3.91 м (1Н, Н10β'), 3.97 к (2Н, H10α,β, J 11.5 Гц), 5.65 с (1Н, H3'), 5.81 с (1Н, H3). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д.): 21.09 (С9'), 21.21 (С9) 26.05 (С8, С8'), 31.45 (С7'), 31.74 (С7), 31.88 (С4'), 32.03 (С4), 38.23 (С6), 40.06 (С5'), 40.31 (С5), 42.78 (С10'), 45.15 (С1'), 46.20 (С1), 70.20 (С10), 123.33 (С3'), 129.76 (C3), 135.96 (С2'), 140.95 (С2). Найдено, %: С 64.69; Н 8.21; S 17.35. C20H30O2S2. Вычислено, %: С 65.53; Н 8.25; S 17.49.
Пример 2.
Для получения ((1S,5R)-6,6-Диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен-2-ил)метансульфоновой кислоты 1б растворяли тиол 1 в пиридине или ДМФА. Добавляли к нему водный раствор СlO2 в мольном соотношении субстрат : окислитель, равном 1:2/3. Перемешивали в течение 1 ч. Реакционную смесь экстрагировали СНСl3 или СН2С12. Водную фазу дополнительно экстрагировали бензолом или гексаном для извлечения солей сульфокислоты, из остатка выпаривали растворитель. Содержание кислоты 1б в сухом остатке составляет 74%. ИК спектр (KBr, v, см-1): 1325, 1128 см-1 (SO2). Спектр ЯМР 1Н (D2O, δ, м.д.): 0.84 с (3Н, Н9), 1.21-1.34 м (1Н, Н7α), 1.26 с (3Н, H8), 2.11-2.19 м (2Н, Н1, Н5), 2.27-2.54 м (3Н, Н7β, H4α, H4β), 3.53-3.65 м (2Н, Я10α,β), 5.21 с (1Н, H3), 10.3 уш.с (1H, ОН). Спектр ЯМР 13С (D2O, δ, м.д.): 20.53 (С9), 25.67 (С8), 31.06, 31.34 (С7, С4), 38.23 (С6), 39.85 (С5), 45.67 (С1), 58.37 (С10), 124.66 (С3), 138.79 (С2). Масс-спектр (ESI, 5 кВ), m/z (Iотн (%)): 215.29 (100) [М-Н]-, 97.00 (48) [С7Н13].
Данные соединения представляют собой как самостоятельные потенциальные биологически активные соединения, так и субстраты для дальнейших модификаций с целью получения новых биологически активных соединений с заданными свойствами (схема 2).
Схема 2. Возможные превращения миртенсульфокислоты и тиолсульфоната.
где R - миртенил; R1 - SR, ОН; R2-R4 - алкил, гетерил.
Claims (5)
- Сульфопроизводные α-пинена, включая их гидраты, сольваты и фармацевтически приемлемые соли, структурной формулы (I)
- где звездочкой обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к сульфогруппе соединений формулы (I), являющихся биологически активными веществами и полупродуктами в органическом синтезе для получения биологически активных сульфамидов, сульфо- и сульфинхлоридов, эфиров пиненовой структуры.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017117974A RU2657730C1 (ru) | 2017-05-23 | 2017-05-23 | Сульфопроизводные α-пинена |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017117974A RU2657730C1 (ru) | 2017-05-23 | 2017-05-23 | Сульфопроизводные α-пинена |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2657730C1 true RU2657730C1 (ru) | 2018-06-15 |
Family
ID=62620105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017117974A RU2657730C1 (ru) | 2017-05-23 | 2017-05-23 | Сульфопроизводные α-пинена |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2657730C1 (ru) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2509073C1 (ru) * | 2012-12-14 | 2014-03-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии Коми Научного Центра Уральского Отделения Российской Академии Наук | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3α-ГИДРОКСИ-10β-ПИНАНОНА-4 |
-
2017
- 2017-05-23 RU RU2017117974A patent/RU2657730C1/ru active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2509073C1 (ru) * | 2012-12-14 | 2014-03-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии Коми Научного Центра Уральского Отделения Российской Академии Наук | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3α-ГИДРОКСИ-10β-ПИНАНОНА-4 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Grebyonkina, O. N.; Lezina, O. M.; Izmest'ev, E. S.; Sudarikov, D. V.; Pestova, S. V.; Rubtsova, S. A.; Kutchin, A. V., " Synthesis of new monoterpene sulfonic acids and their derivatives." Russian Journal of Organic Chemistry, 53(6), 860-868 (English) 2017. * |
Lezina, O. M.; Grebenkina, O. N.; Sudarikov, D. V.; Krymskaya, Yu. V.; Rubtsova, S. A.; Kutchin, A. V., " Reaction of monoterpene hydroxy thiols with chlorine dioxide." (Institute of Chemistry, Komi Research Center, Ural Branch, Russian Academy of Sciences, Syktyvkar, 167982, Russia). Russian Journal of Organic Chemistry, 51(10), 1359-1367 English) 2015. DOI: 10.1134/S1070428015100012. * |
Lezina, O. M.; Grebenkina, O. N.; Sudarikov, D. V.; Krymskaya, Yu. V.; Rubtsova, S. A.; Kutchin, A. V., " Reaction of monoterpene hydroxy thiols with chlorine dioxide." (Institute of Chemistry, Komi Research Center, Ural Branch, Russian Academy of Sciences, Syktyvkar, 167982, Russia). Russian Journal of Organic Chemistry, 51(10), 1359-1367 English) 2015. DOI: 10.1134/S1070428015100012. Grebyonkina, O. N.; Lezina, O. M.; Izmest'ev, E. S.; Sudarikov, D. V.; Pestova, S. V.; Rubtsova, S. A.; Kutchin, A. V., " Synthesis of new monoterpene sulfonic acids and their derivatives." Russian Journal of Organic Chemistry, 53(6), 860-868 (English) 2017. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Chinta et al. | The sex pheromone of the wasp spider Argiope bruennichi | |
CN108473524A (zh) | 一种泰拉霉素的制备方法及其中间体 | |
RU2651791C2 (ru) | Способ получения монотерпеновых сульфокислот | |
Hu et al. | Efficient and convenient oxidation of sulfides to sulfones using H 2 O 2 catalyzed by V 2 O 5 in ionic liquid [C 12 mim][HSO 4] | |
CN105777544B (zh) | 一种s-(+)-氟比洛芬酯的制备方法 | |
Yadav et al. | An easy access to functionalized allyl dithiocarbamates from Baylis–Hillman adducts in water | |
RU2708617C1 (ru) | Сульфопроизводные на основе бета-пинена и способ их получения | |
RU2657730C1 (ru) | Сульфопроизводные α-пинена | |
EP3169664B1 (en) | Process for the preparation of dibenzenesulfonimide | |
CN109593088B (zh) | 氮杂双环衍生物及其制备和应用 | |
DE1493022C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Monochlor-tyN-dialkylacetylacetamid | |
RU2780452C1 (ru) | Хиральные γ-кетосульфонильные производные пинановой структуры и способ их получения | |
Grebyonkina et al. | Synthesis and Oxidation of Myrtanethiol and Its Functional Derivatives with Chlorine Dioxide | |
CN111269195B (zh) | 一种制备糖精的合成方法 | |
CN114671848A (zh) | 一种芳香环并氧硫杂环类化合物的合成方法 | |
JPS5925334A (ja) | 亜臭素酸およびその塩によるエステル化合物の製造法 | |
CN108997164A (zh) | 2-甲基-3-苯基苯甲酰肼及其合成方法 | |
DE69814462T2 (de) | 1,7-dibromodibenzosuberon und verfahren zur herstellung | |
DE69001852T2 (de) | Herstellung von derivaten der glutarsaeure. | |
GB1089136A (en) | Improvements relating to the production of sulphonic acids | |
CN114920753B (zh) | 6-氟-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物及其合成方法与应用 | |
RU2765749C1 (ru) | Хиральные цис-миртанилсульфонамиды на основе (-)-β-пинена | |
CN109721640A (zh) | 一种卡泊芬净中间体及其合成方法 | |
CN110407902B (zh) | 一种甾体化合物脱除17-乙酰氧基的方法 | |
DE2310537C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinestern |