RU2657245C1 - Способ получения полифениленсульфидов - Google Patents
Способ получения полифениленсульфидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2657245C1 RU2657245C1 RU2018105823A RU2018105823A RU2657245C1 RU 2657245 C1 RU2657245 C1 RU 2657245C1 RU 2018105823 A RU2018105823 A RU 2018105823A RU 2018105823 A RU2018105823 A RU 2018105823A RU 2657245 C1 RU2657245 C1 RU 2657245C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyphenylene sulfides
- dichlorobenzene
- mol
- producing
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 9
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004818 1,2-dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004821 1,3-dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004822 1,4-dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- -1 n-dichlorobenzene Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
- C08G75/16—Polysulfides by polycondensation of organic compounds with inorganic polysulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения высокоэффективных полифениленсульфидов, используемых в качестве суперконструкционных полимерных материалов. Способ получения полифениленсульфидов заключается в том, что проводят реакцию поликонденсации n-дихлорбензола, элементарной серы и гидроксида натрия, которые берут в мольном соотношении 1:1,5 - 2,2:3 - 4,4, в присутствии растворителя и катализатора. Поликонденсацию проводят при температуре 200-220°С. В качестве растворителя используют N-метилпирролидон и формамид. В качестве катализатора используют органоглину. Изобретение позволяет получить полифениленсульфиды, обладающие улучшенными физико-механическими характеристиками. 1 табл., 5 пр.
Description
Изобретение относится к способу получения высокоэффективных полифениленсульфидов, используемых в качестве суперконструкционных полимерных материалов.
Полифениленсульфид (ПФС) является одним из полимеров с действительно выдающимися характеристиками. Он очень прочен и хорошо выдерживает высокие температуры. Полифениленсульфид не плавится при температурах ниже 300°C. К тому же он устойчив к воздействию пламени. Он выступает как один из примеров суперконструкционных полимеров. В процессе анализа уровня исследуемой техники было выявлено, что имеющиеся разработки не удовлетворяют требуемым в настоящее время физико-механическим характеристикам. В связи с этим создание ПФС с необходимыми физико-механическими характеристиками является актуальной задачей.
Из уровня техники известно авторское свидетельство (АС) СССР СССР 816134 от 30.07.1985 г. «Способ получения полифениленсульфидов». Полимерный материал получают путем поликонденсации смеси изомеров дихлорбензола с сульфидом натрия в среде высококипящего полярного органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью удешевления и упрощения технологии и повышения растворимости полифениленсульфидов; в качестве смеси изомеров используют смесь пара и орто-дихлорбензолов при соотношении моль. %: 75-25:25-75 соответственно или смесь, содержащую, мол. %: пара-дихлорбензол 50-60, ортодихлорбензол 35-49 и мета-дихлорбензол до 100, поликонденсацию проводят при 180-250°С. Способ предполагает удешевление и упрощение технологии и повышение растворимости полифениленсульфидов.
Известен патент на изобретение США №3869434 от 19.11.1973 г., описывающий способ получения растворимых сульфидных полимеров. Способ получения полифениленсульфидов поликонденсацией смеси пара- и мета-дихлорбензолов с сульфидом натрия. Процесс проводят под давлением в автоклавах, при высокой температуре, в среде высококипящего полярного органического растворителя. Недостатком способа является использование дорогостоящего мономера м-дихлорбензола, а полученные сополимеры ограниченно растворимы в циклических эфирах, нерастворимы в ароматических углеводородах, хлорсодержащих алифатических растворителях, что ограничивает их использование.
Патент на изобретение США №3354129 от 21.11.1967 описывающий способ получения полимера, заключающийся в конденсации ароматического полигалогензамещенного соединения (в основном парадихлорбензола) с сульфатом натрия при температуре около 250°С в таких полярных растворителях, как N-метилпирролидон, диметилформамид, сульфолан, тетраметилмочевина, капролактам и некоторые другие. Однако все растворители имеют температуру кипения ниже 250°С, поэтому необходимо проводить синтез либо под давлением, что усложняет технологию, либо при температуре ниже 250°С, что резко снижает скорость процесса, а следовательно, выход продукта уменьшается и образуется полимер с более низкой температурой плавления. Капролактам, хотя и имеет температуру выше 250°С, при этой температуре неустойчив и легко полимеризуется. Кроме того, все названные растворители легко смешиваются с водой, что затрудняет их регенерацию, поскольку реакционную смесь необходимо обрабатывать водой для удаления из полимера неорганических примесей (например, хлористый натрий, непрореагировавший сульфиц натрия) не улучшает условий фильтрации и выделения конечного продукта. Для того чтобы извлечь органический растворитель из водного раствора, необходимо экстракцию его проводить при помощи третьего растворителя, как описано в патенте США 3457242.
Патенты на изобретения США №2538941 от 23.01.1951 г. и США №3274165 от 20.09.1966 г., описывающие способ получения полифенилсульфида нагреванием цигалогенбензолов, в частности н-дихлорбензола с элементарной серой и СаО при температуре около 360°С и под давлением (США №2538941). Согласно другому способу проводят самоконденсацию бром-(или хлор) тиофенолятов щелочных металлов в растворе пиридина в атмосфере аргона при температуре около 250°С под давлением (США №3274165).
Наиболее близким аналогом выступает АС СССР №1462769 от 20.02.1995, описывающее способ получения высокотермостойких полифениленсульфидов поликонденсацией при 190-200°С в среде гексаметилфосфорамида n-дихлорбензола, элементарной серы и гидроксида натрия, взятых в мольном соотношении 1:1,5 - 2,2:3 - 4,4, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в исходную смесь вводят формамид в количестве 1,39-3,01 об. % от гексаметилфосфорамида.
Задачей настоящего изобретения является создание полифениленсульфидов, предназначенных в качестве суперконструкционных материалов, обладающих улучшенными механическими характеристиками.
Задача решается путем поликонденсации при 200-220°С в среде N-метилпирролидона, формамида в количестве 1,39-3,01 об. % от N-метилпирролидона, n-дихлорбензола, элементарной серы и смеси гидроксида натрия, взятых в мольном соотношении 1:1,5 - 2,2:3 - 4,4, и органомодифицированная глина (ОГ), выступающая в качестве катализатора процесса.
Органоглину получают путем механического смешения монтморилонитовой глины с тетрабутиламмоний бромидом в растворе ацетона (при соотношении тетрабутиламмоний бромид : ацетон соответственно 1:1,5) при соотношении глина: тетрабутиламмоний бромид 70-90 : 10-30.
Ниже представлены примеры осуществления изобретения.
Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, холодильником, термометром, загружают 16 г (0,1089 моль) 1,4-дихлорбензола (n-дихлорбензол) 19 г (0,4791 моль) гидроксида натрия, 0,9 г органоглины, 100 мл N-метилпирролидона, 3 мл (2,82 об. %) формамида и добавляют 7 г (0,2329 моль) элементарной серы, продувают азотом. Процесс ведут при 200-220°С 20-25 ч. Реакционную массу охлаждают до 100°С, подкисляют минеральной кислотой до pH 7. Полимер отфильтровывают, промывают ацетоном и горячей водой. Полимер сушат под вакуумом при 90°С. Выход продукта 89%.
Полученный полимер был исследован с использованием DSC:
Tg=82°C и Tm=297°C.
Пример 2. Процесс осуществляется аналогично способу, описанному в примере 1. К 16 г (0,1089 моль) 1,4-дихлорбензола (n-дихлорбензол) 21 г (0,5251 моль) гидроксида натрия, 1 г органоглины, 100 мл N-метилпирролидона, 3 мл (2,82 об. %) формамида и добавляют 7 г (0,2329 моль) элементарной серы, продувают азотом. Выход продукта 98%.
Полученный полимер был исследован с использованием DSC:
Tg=85°C и Tm=295°C.
Пример 3. Процесс осуществляется аналогично способу, описанному в примере 1. К 16 г (0,1089 моль) 1,4-дихлорбензола (n-дихлорбензол) 21 г (0,5251 моль) гидроксида натрия, 0,9 г органоглины, 100 мл N-метилпирролидона, 3 мл (2,82 об. %) формамида и добавляют 7 г (0,2329 моль) элементарной серы, продувают азотом. Выход продукта 97%.
Полученный полимер был исследован с использованием DSC:
Tg=85°С и Tm=295°С.
Пример 4. Процесс осуществляется аналогично способу, описанному в примере 1. К 16 г (0,1089 моль) 1,4-дихлорбензола (n-дихлорбензол) 20 г (0,5001 моль) гидроксида натрия, 0,8 г органоглины, 100 мл N-метилпирролидона, 3 мл (2,82 об. %) формамида и добавляют 7 г (0,2329 моль) элементарной серы, продувают азотом. Выход продукта 94%.
Полученный полимер был исследован с использованием DSC:
Tg=84°C и Tm=295°C.
Пример 5. Процесс осуществляется аналогично способу, описанному в примере 1. К 16 г (0,1089 моль) 1,4-дихлорбензола (n-дихлорбензол) 19,5 г (0,4876 моль) гидроксида натрия, 0,9 г органоглины, 100 мл N-метилпирролидона, 3 мл (2,82 об. %) формамида и добавляют 7 г (0,2329 моль) элементарной серы, продувают азотом. Выход продукта 92%.
Полученный полимер был исследован с использованием DSC:
Tg=84°C и Tm=296°C.
В таблице 1 представлены свойства полученного материала.
Измерения проводились в соответствии со стандартами: DIN EN ISO 527, DIN EN ISO 527, DIN EN ISO 527, DIN EN ISO 179.
В соответствии с представленной таблицей наблюдается улучшение характеристик получаемого полимера. Механические свойства полимерного материала зависят от межфазного взаимодействия между синтезируемым полимером и катализатором. При введении в процесс синтеза в качестве катализатора ОГ происходит формирование эксфолированной структуры полимера, тем самым наблюдая улучшение механических характеристик получаемого материала, так же катализатор способствует увеличению скорости реакции в 30 раз.
Технический результат - получение суперконструкционных полифениленсульфидов, обладающих улучшенными механическими характеристиками.
Claims (1)
- Способ получения полифениленсульфидов, используемых в качестве суперконструкционных материалов поликонденсацией при температурах 200-220°С, включающих n-дихлорбензол, элементарную серу, гидроксид натрия, взятых в мольном соотношении 1:1,5 - 2,2:3 - 4,4, 3 мл формамида, отличающийся тем, что в качестве растворителя используется 100 мл N-метилпирролидона и в качестве катализатора 0,8-1 г органоглины.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018105823A RU2657245C1 (ru) | 2018-02-15 | 2018-02-15 | Способ получения полифениленсульфидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018105823A RU2657245C1 (ru) | 2018-02-15 | 2018-02-15 | Способ получения полифениленсульфидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2657245C1 true RU2657245C1 (ru) | 2018-06-09 |
Family
ID=62559996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018105823A RU2657245C1 (ru) | 2018-02-15 | 2018-02-15 | Способ получения полифениленсульфидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2657245C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3869434A (en) * | 1973-11-19 | 1975-03-04 | Phillips Petroleum Co | Soluble arylene sulfide polymers |
| SU816134A1 (ru) * | 1979-08-28 | 1985-07-30 | Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср | Способ получени полифениленсульфидов |
| SU1462769A1 (ru) * | 1987-03-31 | 1995-02-20 | Иркутский институт органической химии СО АН СССР | Способ получения высокотермостойких полифениленсульфидов |
| EP2360204B1 (en) * | 2008-11-21 | 2016-09-28 | DIC Corporation | Method for manufacturing polyarylene sulfide resin |
-
2018
- 2018-02-15 RU RU2018105823A patent/RU2657245C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3869434A (en) * | 1973-11-19 | 1975-03-04 | Phillips Petroleum Co | Soluble arylene sulfide polymers |
| SU816134A1 (ru) * | 1979-08-28 | 1985-07-30 | Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср | Способ получени полифениленсульфидов |
| SU1462769A1 (ru) * | 1987-03-31 | 1995-02-20 | Иркутский институт органической химии СО АН СССР | Способ получения высокотермостойких полифениленсульфидов |
| EP2360204B1 (en) * | 2008-11-21 | 2016-09-28 | DIC Corporation | Method for manufacturing polyarylene sulfide resin |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6062924B2 (ja) | 粒状ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 | |
| US7834133B2 (en) | Production process of poly(arylene sulfide) | |
| US5688908A (en) | Process for the preparation of aromatic sulfur-containing polymers | |
| CN104955874A (zh) | 聚合方法和由其形成的聚合物 | |
| US9988494B2 (en) | Method for forming a high molecular weight polyarylene sulfide | |
| JPWO2016199894A1 (ja) | 粒状ポリアリーレンスルフィドを製造する方法、及び粒状ポリアリーレンスルフィド | |
| CN102762638A (zh) | 用于制备具有减少的碘含量的聚亚芳基硫醚的方法 | |
| JP2018002829A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
| RU2657245C1 (ru) | Способ получения полифениленсульфидов | |
| JP2018199748A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
| US3878176A (en) | Arylene sulfide polymers | |
| CA2107177A1 (en) | Method of preparing poly(arylene sulfide) polymers, polymers and polymer blends | |
| JP6691660B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 | |
| WO2015197857A1 (en) | A process for production of poly(arylene sulfide) | |
| JPS59219332A (ja) | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 | |
| JP6808926B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 | |
| JP7214998B2 (ja) | カルボキシアルキルアミノ基含有化合物の製造方法、および環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
| RU2441038C2 (ru) | Способ получения полисульфидов, полисульфиды и их применение | |
| JP7214997B2 (ja) | カルボキシアルキルアミノ基含有化合物の製造方法、および環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
| JP3190071B2 (ja) | ポリアリーレンチオエーテル組成物 | |
| US4939236A (en) | Process for preparation of copoly(arylene sulfide) | |
| RU2001127642A (ru) | Способ получения полисульфидных полимеров | |
| RU2702006C1 (ru) | Способ получения полимерного материала | |
| RU2700417C1 (ru) | Способ получения суперконструкционных полифениленсульфидов | |
| JP7214996B2 (ja) | カルボキシアルキルアミノ基含有化合物の製造方法、および環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20200928 Effective date: 20200928 |