RU2655344C2 - Использование органических кислот или их соли в композициях на основе поверхностно-активного вещества и способах повышения нефтеотдачи - Google Patents
Использование органических кислот или их соли в композициях на основе поверхностно-активного вещества и способах повышения нефтеотдачи Download PDFInfo
- Publication number
- RU2655344C2 RU2655344C2 RU2015125914A RU2015125914A RU2655344C2 RU 2655344 C2 RU2655344 C2 RU 2655344C2 RU 2015125914 A RU2015125914 A RU 2015125914A RU 2015125914 A RU2015125914 A RU 2015125914A RU 2655344 C2 RU2655344 C2 RU 2655344C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- surfactant
- salt
- acid
- organic acid
- subterranean formation
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 111
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title abstract description 8
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 title 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 title 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 61
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 46
- -1 alkyl phenol Chemical compound 0.000 claims abstract description 45
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 41
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims description 4
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 claims description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JBTWBPVTDXPHFG-UHFFFAOYSA-L disodium;2-hydroxyacetate Chemical compound [Na+].[Na+].OCC([O-])=O.OCC([O-])=O JBTWBPVTDXPHFG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 claims description 2
- 229940023144 sodium glycolate Drugs 0.000 claims description 2
- JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N tris(1,1,3-tribromo-2,2-dimethylpropyl) phosphate Chemical group BrCC(C)(C)C(Br)(Br)OP(=O)(OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr)OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 36
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical class CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 9
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 8
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 6
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical class C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011133 lead Chemical class 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZWGRQBCURJOMT-UHFFFAOYSA-N Dodecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(C)=O VZWGRQBCURJOMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical class [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- IFQUWYZCAGRUJN-UHFFFAOYSA-N ethylenediaminediacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCCNCC(O)=O IFQUWYZCAGRUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Polymers 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 2
- DIWZKTYQKVKILN-VKHMYHEASA-N (2s)-2-(dicarboxymethylamino)pentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC[C@@H](C(O)=O)NC(C(O)=O)C(O)=O DIWZKTYQKVKILN-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical class [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical class [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)glycine Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)=O FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYXGIOKAKDAARW-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyethyl)iminodiacetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)CC(O)=O JYXGIOKAKDAARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQYURCVBFRUQT-UHFFFAOYSA-N N-benzoyl-Ferrioxamine B Chemical compound CC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCN UBQYURCVBFRUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 239000000589 Siderophore Substances 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 238000010795 Steam Flooding Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007564 Zn—Co Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000036982 action potential Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005865 alkene metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L manganese oxide Inorganic materials [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mn+2] PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N octyldodecane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Chemical class 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- GYBINGQBXROMRS-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-(1,2-dicarboxylatoethylamino)butanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(C([O-])=O)NC(C([O-])=O)CC([O-])=O GYBINGQBXROMRS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- POWFTOSLLWLEBN-UHFFFAOYSA-N tetrasodium;silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] POWFTOSLLWLEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical class [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Chemical class 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/602—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation containing surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/68—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/16—Enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/16—Enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons
- E21B43/20—Displacing by water
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Geology (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композициям поверхностно-активных веществ для использования при обработке и извлечении ископаемого флюида из подземного пласта, их получению и использованию. Композиция поверхностно-активного вещества для обработки содержащего ископаемый флюид подземного пласта содержит неионное поверхностно-активное вещество - НПАВ, органическую кислоту, выбранную из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль и нагнетаемую воду, где НПАВ представляет собой алкоксилированный алкилфенол, содержащий одну или более пропоксилатных групп и одну или более этоксилатных групп, где алкилфенол представляет собой фенол, содержащий одну или более присоединенных линейных или разветвленных С1-С25 алкильных групп, а соотношение между содержанием органической кислоты или ее соли и НПАВ составляет от 0,05:15 до 2:10 массовых частей соответственно. Способ получения композиции поверхностно-активного вещества для обработки содержащего ископаемый флюид подземного пласта включает перемешивание указанного НПАВ с указанной органической кислотой или ее солью и нагнетаемой водой. Способ извлечения ископаемых флюидов из содержащего ископаемый флюид подземного пласта включает нагнетание указанной выше композиции в одну или более нагнетательных скважин таким образом, чтобы впоследствии добывать нефть из одной или более добывающих скважин. Упаковка поверхностно-активного вещества для обработки содержащего ископаемый флюид подземного пласта содержит указанные НПАВ и органическую кислоту или ее соль. Изобретение развито в зависимых пунктах формулы. Технический результат – повышение эффективности извлечения нефти, особенно при высоких солености и температуре. 4 н. и 4 з.п. ф-лы.
Description
Область техники
Изобретение относится к композиции поверхностно-активного вещества, содержащей неионное поверхностно-активное вещество, органическую кислоту, выбираемую из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль и нагнетаемую воду, и к способу извлечения ископаемых флюидов из подземных резервуаров, использующему такие композиции поверхностно-активных веществ.
Уровень техники
Ископаемые флюиды в общем случае извлекают из подземных пластов в результате пронизывания пласта одной или более скважинами и перекачивания или обеспечения течения ископаемого флюида на поверхность через скважину. При первичной добыче естественная движущая сила, такая как в случае водонапорного режима от лежащего ниже активного слоя воды или наличия газа при некотором минимальном давлении, может формировать достаточное давление для перемещения флюида в скважину, а после этого на поверхность. Во множестве случаев естественная движущая сила является недостаточной или становится недостаточной для стимулирования течения флюида в скважину. Таким образом, после исчерпания естественной движущей силы существенная часть извлекаемого ископаемого флюида может оставаться в пласте. В таких случаях для извлечения оставшегося флюида должны быть использованы различные способы вторичной или третичной добычи.
Один такой способ включает нагнетание воды через одну или более нагнетательных скважин для перемещения остаточного флюида в направлении добывающей скважины. Если нагнетание воды больше уже не приводит в результате к достижению приемлемых дебитов нефтеотдачи, добывающая скважина должна быть либо покинута, либо подвергнута воздействию других способов дополнительного увеличения добычи. Известен широкий спектр способов, включающих паровое заводнение, полимерное заводнение, щелочное заводнение, смешивающееся заводнение при использовании диоксида углерода и заводнение при использовании водных растворов поверхностно-активных веществ. Что касается заводнения при использовании водного раствора поверхностно-активного вещества, то в нагнетаемую воду добавляют упаковку поверхностно-активного вещества и нагнетают в скважину в целях уменьшения межфазного поверхностного натяжения между фазами нагнетаемой воды и ископаемого флюида, что, таким образом, приводит к увеличению добычи ископаемого флюида. Задача специалиста в соответствующей области техники при осуществлении такого способа заключается в определении эффективной комбинации из компонентов, которые составляют упаковку поверхностно-активного вещества. В общем случае должно быть перепробовано множество комбинаций перед достижением возможности составления композиции подходящего для использования упаковки поверхностно-активного вещества, характеризующегося хорошей способностью переносить воздействие многовалентных катионов, встречающихся в рассоле множества пластов, а также демонстрирующего низкую степень адсорбции на горной породе пласта. Например:
в патенте США № 3 811 504 описывается использование системы из трех поверхностно-активных веществ, содержащей алкилсульфат, алкилполиэтоксилированный сульфат и полиэтоксилированный алкилфенол;
в патенте США № 3 890 239 описывается композиция поверхностно-активного вещества, подходящая для использования при извлечении нефти из пласта, которая включает органический сульфонат, сульфатированный или сульфонированный оксиалкилированный спирт и простой полиалкиленгликолевый эфир спирта;
в патенте США № 4 463 806 описывается упаковка поверхностно-активного вещества, содержащая растворимый в воде сульфонат, связанный через звено простого эфира, спирт и нефтяной сульфонат или алкилбензолсульфонат;
в патенте США № 7 629 299 описывается использование сульфонатов простых эфиров спиртов, произведенных из простых эфиров ненасыщенных спиртов;
в публикации патента США № 2005/01999395 описывается использование щелочи и алкиларилсульфонатного поверхностно-активного вещества, произведенного из альфа-олефинов, для извлечения нефти из пласта;
в публикации патента США № 2006/0185845 описывается композиция, которая включает алифатическое анионное поверхностно-активное вещество и алифатическую неионную добавку, для использования при обработке пласта;
в публикации патента США № 2007/0191633 описывается смесь для извлечения нефтей, которая содержит воду или рассол, спирт или простой эфир спирта и бифункциональное анионное поверхностно-активное вещество;
в публикации патента США № 2009/0270281 описывается смесь из поверхностно-активных веществ, включающая углеводородный радикал, содержащий 12-30 атомов углерода, и разветвленный углеводород, содержащий от 6 до 11 атомов углерода, для использования при третичной добыче нефти;
в публикации патента США № 2011/0046024 описывается использование алкилированного гидроксиароматического сульфоната, растворителя, пассиватора и полимера для извлечения нефти из пласта;
в публикации патента США № 2011/0048721 описывается использование высокомолекулярных сульфонатсульфатов сульфатированных внутренних олефинов и высокомолекулярных сульфонатсульфатов диалкилфенолалкоксилатов в целях применения при извлечении нефти;
в публикации патента США № 2011/0190174 описываются сульфаты тристирилфенолалкоксилатов и их использование в качестве поверхностно-активного вещества в областях применения при извлечении нефти;
в публикации патента США № 2011/0281779 описывается использование анионного поверхностно-активного вещества на основе простого эфира, содержащего разветвленную гидрофобную группу, произведенную из спирта Гербе; и
в публикации патента США № 2013/0068312 описывается неионное поверхностно-активное вещество и металлическая соль.
Несмотря на достигнутый уровень техники имеется постоянная потребность в новых упаковках и композициях поверхностно-активных веществ, подходящих для использования при извлечении ископаемых флюидов, в особенности в условиях высокой солености и высокой температуры. В настоящем документе предлагаются упаковки поверхностно-активных веществ и композиции поверхностно-активных веществ, обращающиеся к потребностям современного уровня техники, и способы использования таких композиций.
Краткое изложение сущности изобретения
Изобретение относится к композиции поверхностно-активного вещества для обработки содержащего ископаемый флюид подземного пласта, содержащей неионное поверхностно-активное вещество, органическую кислоту, выбираемую из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль и нагнетаемую воду.
В одном дополнительном варианте осуществления настоящее изобретение предлагает способ получения композиции поверхностно-активного вещества для использования при обработке содержащего ископаемый флюид подземного пласта в результате объединения неионного поверхностно-активного вещества с органической кислотой, выбираемой из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее солью и нагнетаемой водой.
В еще одном дополнительном варианте осуществления настоящее изобретение предлагает способ извлечения ископаемых флюидов из подземного пласта в результате нагнетания композиции поверхностно-активного вещества, содержащей неионное поверхностно-активное вещество, органическую кислоту, выбираемую из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль и нагнетаемую воду, в одну или более нагнетательных скважин, расположенных в подземном пласте, и извлечения ископаемых флюидов из одной или более добывающих скважин. Нагнетательная скважина и добывающая скважина могут быть одной и той же скважиной или различными скважинами.
В еще одном другом варианте осуществления настоящее изобретение относится к упаковке поверхностно-активного вещества для использования при обработке содержащего ископаемый флюид подземного пласта, содержащей неионное поверхностно-активное вещество и органическую кислоту, выбираемую из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль.
Подробное описание изобретения
Термин «содержащий» и его производные в случае их появления в настоящем документе не предполагают исключения присутствия любых дополнительных компонента, стадии или методики вне зависимости от наличия или отсутствия их описания в настоящем документе. Во избежание каких-либо сомнений все композиции, заявленные в настоящем документе при использовании термина «содержащий», могут включать любые дополнительные добавку, вспомогательное вещество или соединение, если только не будет утверждаться обратного. В противоположность этому, термин «по существу состоящий из» в случае его появления в настоящем документе исключает из объема любого последующего перечисления любых других компонента, стадии или методики за исключением тех, которые не являются существенными для пригодности к эксплуатации, а термин «состоящий из» в случае его использования исключает любые компонент, стадию или методику, не очерченные или не перечисленные конкретно. Термин «или», если только не будет утверждаться другого, будет относиться к элементам, перечисленным индивидуально, а также в любой комбинации.
Единственное число используется в настоящем документе для обозначения одного или более чем одного (т.е. по меньшей мере одного) грамматического объекта в единственной числе. В порядке примера «неионное поверхностно-активное вещество» обозначает одно неионное поверхностно-активное вещество или более чем одно неионное поверхностно-активное вещество.
Фразы «в одном варианте осуществления», «в соответствии с одним вариантом осуществления» и тому подобное в общем случае обозначают включение конкретных признака, структуры или характеристики, следующих за фразой по меньшей мере в один вариант осуществления настоящего изобретения и возможность их включения в более чем один вариант осуществления настоящего изобретения. Важно то, что такие фразы необязательно относятся к одному и тому же варианту осуществления.
В случае утверждения в описании изобретения того, что компонент или признак «могут», «способны», «были бы способны» или «могли бы» быть включенными или иметь некую характеристику, данные конкретные компонент или признак необязательно должны быть включенными или иметь данную характеристику.
Для способов обработки подземного пласта, содержащего ископаемый флюид, термин «обработка» включает расположение химического реагента в подземном пласте с применением любого подходящего для использования способа, известного на современном уровне техники, например закачивания, нагнетания, выливания, высвобождения, вытеснения, задавливания, доставки или циркулирования химического реагента с введением в скважину, ствол буровой скважины или подземный пласт.
Термин «ископаемые флюиды» включает масляные вещества, такие как те, которые встречаются в нефтяных месторождениях, битуминозных сланцах, нефтеносных песчаниках, месторождениях тяжелой нефти и тому подобном. Ископаемые флюиды в общем случае представляют собой смесь из встречающихся в природе углеводородов, которые могут быть переработаны для получения дизельного топлива, бензина, топочного мазута, реактивного масла, керосина и других продуктов, называемых нефтехимическими продуктами. Ископаемые флюиды, произведенные из подземных пластов, могут включать нижеследующее, но не ограничиваются только этим: кероген, битум, пиробитум, асфальтены, нефти или их комбинации.
Термин «алкил» включает как прямоцепочечные, так и разветвленно-цепочечные группы и циклические группы. Прямоцепочечные и разветвленно-цепочечные группы могут содержать вплоть до 30 атомов углерода, если только не будет указано другого. Циклические группы могут быть моноциклическими или полициклическими, а в некоторых вариантах осуществления могут содержать от 3 до 10 атомов углерода. Термин «алкилен» представляет собой двухвалентную форму алкильных групп, определенных выше.
Термин «арил» включает карбоциклические ароматические кольца или кольцевые системы, например, включающие 1, 2 или 3 кольца и необязательно содержащие по меньшей мере один гетероатом (например, O, S или N) в кольце. Примеры арильных групп включают фенил, нафтил, бифенил, флуоренил, фурил, тиенил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, индолил, изоиндолил, триазолил, пирролил, тетразолил, имидазолил, пиразолил, оксазолил и тиазолил.
Термин «алкиларил» относится к арильному фрагменту, к которому присоединена алкильная группа.
Термин «алкилфенол» относится к фенольному фрагменту, к которому присоединена алкильная группа.
Термин «щелочной металл» относится к литию, натрию или калию.
Термин «щелочно-земельный металл» относится к кальцию, барию, магнию или стронцию.
Термин «низшие углеродно-цепочечные спирты» относится к спиртам, содержащим не более чем 10 атомов углерода.
В соответствии с использованием в настоящем документе термин «поверхностно-активное вещество» относится к химическому соединению, которое уменьшает межфазное поверхностное натяжение между двумя жидкостями.
Термин «неионное поверхностно-активное вещество» относится к поверхностно-активному веществу, где молекулы, образующие поверхностно-активное вещество, являются незаряженными.
В соответствии с использованием в настоящем документе термин «по существу свободный» в случае использования его при обращении к существенному отсутствию вещества в композиции будет обозначать присутствие такого вещества, если вообще это будет иметь место, в качестве случайной примеси или побочного продукта. Другими словами, вещество не оказывает воздействия на свойства композиции.
Фраза «подземный пласт» охватывает как области ниже обнаженной поверхности земли, так и области ниже поверхности земли, покрытой водой, такие как в случае океана или пресной водой. Температуры в подземном пласте могут находиться в диапазоне от приблизительно 25°F (-3,9°C) до приблизительно 300°F (148,9°C). В некоторых вариантах осуществления температура пласта составляет по меньшей мере приблизительно 100°F (37,8°C), в других вариантах осуществления температура пласта составляет по меньшей мере приблизительно 125°F (51,7°С), в то время как в других вариантах осуществления температура пласта составляет по меньшей мере приблизительно 150°F (65,6°С).
Настоящее изобретение в общем случае предлагает композицию поверхностно-активного вещества для обработки и извлечения ископаемых флюидов из подземного пласта, а в особенности для обработки и извлечения ископаемых флюидов из подземного пласта в условиях высокой солености и/или высокой температуры. В соответствии с одним вариантом осуществления композиция поверхностно-активного вещества включает неионное поверхностно-активное вещество, органическую кислоту, выбираемую из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, и ее соли и нагнетаемую воду. Как это было к удивлению установлено, добавление к композиции поверхностно-активного вещества неосновных количеств органической кислоты или ее соли увеличивает у композиции способность переносить воздействие солености и жесткости, в особенности в условиях высокой солености, а также стабильность фаз в условиях высокой температуры. В случае перемешивания композиции поверхностно-активного вещества с нефтью также будут наблюдаться сверхнизкие межфазные поверхностные натяжения. Кроме того, количества дополнительных компонентов, обычно встречающихся в композициях поверхностно-активных веществ, таких как карбоксилированные поверхностно-активные вещества, которые в общем случае включают для улучшения стабильности композиции поверхностно-активного вещества, могут быть существенно уменьшены или исключены, что тем самым ускоряет процесс разработки эффективной композиции, а также уменьшает стоимость композиции. В одном конкретном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества является по существу свободной от карбоксилированных поверхностно-активных веществ.
Как это отмечалось выше, композиция поверхностно-активного вещества включает неионное поверхностно-активное вещество. Неионное поверхностно-активное вещество может представлять собой любое соединение, содержащее гидрофобную голову, гидрофильный хвост и возможные промежуточные группы. В одном варианте осуществления неионное поверхностно-активное вещество включает соединение, содержащее гидрофобную голову, которая представляет собой алкильную группу на природной или синтетической основе или алкиларильную группу, и гидрофильный хвост, который представляет собой алкоксилатную группу. Композиция поверхностно-активного вещества может содержать одно неионное поверхностно-активное вещество или смесь из неионных поверхностно-активных веществ.
В соответствии с одним вариантом осуществления неионное поверхностно-активное вещество представляет собой алкоксилированный алкилфенол или алкоксилированный спирт. Алкоксилированный алкилфенол или алкоксилированный спирт содержат одну или более повторяющихся С1-С4 алкиленоксидных групп, предпочтительно одну или более этоксилатных групп, пропоксилатных групп или их смесь. В некоторых вариантах осуществления алкоксилированный алкилфенол или алкоксилированный спирт могут содержать от 2 до 50 алкиленоксидных звеньев. В соответствии другими вариантами осуществления алкоксилированный алкилфенол или алкоксилированный спирт могут содержать от 5 до 45 алкиленоксидных звеньев, в то время как в других еще вариантах осуществления алкоксилированный алкилфенол или алкоксилированный спирт могут содержать от 10 до 30 алкиленоксидных звеньев.
В еще одном варианте осуществления алкилфенол представляет собой фенол, содержащий одну или более присоединенных линейных или разветвленных С1-С25 алкильных групп, в то время как в других вариантах осуществления алкилфенол представляет собой фенол, содержащий одну или более присоединенных линейных или разветвленных С5-С20 алкильных групп, тогда как в других еще вариантах осуществления алкилфенол представляет собой фенол, содержащий одну или более присоединенных линейных или разветвленных С6-С14 алкильных групп. В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления алкилфенол представляет собой фенол, содержащий одну или более присоединенных п-октильных или п-нонильных групп.
В соответствии с еще одним вариантом осуществления спирт представляет собой производное линейного или разветвленного насыщенного алифатического спирта, содержащее от 5 до 30 атомов углерода. В других еще вариантах осуществления спирт представляет собой производное линейного или разветвленного насыщенного алифатического спирта, содержащее от 7 до 25 атомов углерода, в то время как в еще одном другом варианте осуществления спирт представляет собой производное насыщенного алифатического спирта, содержащее от 10 до 20 атомов углерода.
Описанные выше алкоксилированный алкилфенол или алкоксилированные спирты могут быть получены при использовании одного из нескольких различных каталитических способов. В числе данных способов один из наиболее часто встречающихся вариантов включает использование щелочного катализатора, такого как алкоксид натрия, четвертичное аммониевое основание или гидроксид натрия. По окончании реакции для нейтрализации щелочного катализатора используют кислоту (например, уксусную кислоту, пропионовую кислоту, серную кислоту, их смеси), тем самым получая металлическую соль. Металлическая соль может быть суспендирована в неионном поверхностно-активном веществе, полученном в данных способах, с концентрациями, которые находятся в диапазоне от приблизительно 500 до приблизительно 10000 частей при расчете на миллион частей (ч./млн), где типичным является значение, составляющее приблизительно 1500 ч./млн. Один пример такого способа может быть найден, помимо других мест, в патенте США № 2 677 700, который во всей своей полноте посредством ссылки включается в настоящий документ.
Другие каталитические способы получения алкоксилированного алкилфенола или алкоксилированного спирта включают те варианты, которые используют способ катализа кислотой Льюиса. Один пример данного способа может быть найден в патенте США № 4 483 941, который во всей своей полноте посредством ссылки включается в настоящий документ и который описывает алкоксилирование органических материалов в присутствии по меньшей мере одного катализатора, содержащего BF3 и металлалкилы или металлалкоксиды, SiF4 и металлалкилы или металлалкоксиды и их смеси. Другие каталитические способы включают использование титановых катализаторов, таких как изопропоксид титана и/или другой триалкоксид титана. Однако данные способы катализа кислотой Льюиса также должны использовать нейтрализацию основанием, что тем самым приводит к получению металлических солей с концентрациями в диапазоне от приблизительно 500 до приблизительно 2500 частей при расчете на миллион частей (ч./млн). Кроме того, кислотно-катализируемые алкоксилирования приводят к появлению вредных побочных продуктов, которые должны быть удалены перед использованием.
Один дополнительный каталитический способ получения алкоксилированного алкилфенола или алкоксилированного спирта может включать использование диметаллоцианидных (ДМЦ) катализаторов. Катализаторы ДМЦ известны для полимеризации эпоксидов, то есть для полимеризации алкиленоксидов, таких как пропиленоксид и этиленоксид, в целях получения полимерных полиалкиленоксидов, также известных под наименованием полиэфирполиолов на основе простых эфиров. Катализаторы являются высокоактивными и приводят к получению полиэфирполиолов на основе простых эфиров, которые характеризуются низким уровнем ненасыщенности в сопоставлении с подобными полиолами, полученными при использовании сильных основных катализаторов, подобных гидроксиду калия. В дополнение к получению полиэфирполиолов на основе простых эфиров катализаторы могут быть использованы для получения широкого спектра полимерных продуктов, в том числе полиэфирполиолов на основе сложных эфиров и полиэфироэфирполиолов на основе простых и сложных эфиров. Полиолы могут быть использованы для получения полиуретанов в результате проведения реакции между ними и полиизоцианатами в надлежащих условиях.
Как это можно понимать, катализаторы ДМЦ не являются кислотными или щелочными катализаторами, а вместо этого являются катализаторами, содержащими переходный металл, которые не требуется нейтрализовывать, как это имеет место в случае кислотных или щелочных катализаторов. Катализаторы ДМЦ обычно используют при концентрации, которая является меньшей, чем концентрации металлов, обсуждавшиеся в настоящем документе для способа с кислотными или щелочными катализаторами, но они все еще присутствуют при концентрации, составляющей по меньшей мере 80 ч./млн. Поскольку катализаторы ДМЦ не оказывают неблагоприятного воздействия на последующее получение полиуретанов, их допускается оставлять в полиэфирполиоле на основе простого эфира. В альтернативном варианте удаление катализатора ДМЦ может быть осуществлено при использовании гидроксида щелочного металла при получении нерастворимой соли, которую после этого отфильтровывают.
В соответствии с еще одним вариантом осуществления алкоксилированным спиртом является алкоксилированный спирт Гербе, описывающийся формулой (I)
| R 2 -O-BO t -PO u -EO w -H | (I), |
где R2 соответствует алифатической разветвленной углеводородной группе CnH2n + 1, произведенной из спирта Гербе, где n соответствует количеству атомов углерода и может находиться в диапазоне от 12 до 50; ВО соответствует бутокси-группе; t соответствует количеству присутствующих бутокси-групп и может находиться в диапазоне от 0 до 50; РО соответствует пропокси-группе; u соответствует количеству присутствующих пропокси-групп и может находиться в диапазоне от 0 до 50; ЕО соответствует этокси-группе; и w соответствует количеству присутствующих этокси-групп и может находиться в диапазоне от 0 до 50 при том условии, что t + u + w ≥ 1.
Спирты Гербе и способы их получения хорошо известны для специалистов в соответствующей области техники. В ходе прохождения реакции Гербе первичные спирты димеризуются при высоких температурах в присутствии катализатора с образованием продуктов первичных спиртов, разветвленных в позиции 2. Реакция протекает при использовании следующих далее последовательных стадий: (i) окисление первичного спирта с образованием альдегида; (ii) альдольная конденсация альдегида; (iii) дегидратация альдольного продукта; и (iv) гидрирование и восстановление аллильного альдегида.
Реакция Гербе может быть проведена в температурном диапазоне приблизительно 175-275°С. Катализаторы, которые могут быть использованы, включают NaOH, KOH, соли никеля, свинца, оксиды меди, свинца, цинка, хрома, молибдена, вольфрама и марганца, соединения палладия и соединения серебра.
После этого спирт Гербе R2-OH алкоксилируют на следующей стадии способа. Методика алкоксилирования в принципе известна для специалистов в соответствующей области техники. Подобным образом для специалистов в соответствующей области техники известна возможность оказания воздействия условиями проведения реакции на молекулярно-массовое распределение алкоксилатов.
В одном варианте осуществления алкоксилированный спирт Гербе, описывающийся формулой (I), получают в результате основно-катализируемого алкоксилирования. К спирту Гербе сначала в реакторе, работающем под давлением, примешивают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид калия, или алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия. При использовании пониженного давления, например < 100 мбар, и/или увеличения температуры, например в диапазоне от 30°С до 150°С, можно отсасывать воду, все еще присутствующую в смеси. После этого спирт присутствует в виде соответствующего алкоксида. За этим следуют инертизация при использовании инертного газа и добавление алкиленоксида при температурах в диапазоне 60-180°С и вплоть до давления, составляющего как максимум 10 бар. По окончании реакции катализатор может быть нейтрализован в результате добавления кислоты, такой как уксусная или фосфорная кислота, и может быть по мере надобности отфильтрован.
В еще одном варианте осуществления алкоксилированный спирт Гербе, описывающийся формулой (I), может быть получен при использовании методик, известных для специалистов в соответствующей области техники, что приводит к получению более узких молекулярно-массовых распределений в сопоставлении с тем, что имеет место в случае основно-катализируемого синтеза. С этой целью катализаторы, которые могут быть использованы, представляют собой, например, глины на основе двойных гидроксидов, диметаллоцианидные катализаторы или катализаторы, относящиеся к типу Zn-Co. Для проведения реакции к спирту Гербе примешивают катализатор, а смесь обезвоживают в соответствии с представленным выше описанием и в соответствии с представленным выше описанием вводят в реакцию с алкиленоксидами. В общем случае используют не более чем 250 ч./млн катализатора при расчете на совокупную массу смеси. Катализатор может оставаться в конечном продукте вследствие данного небольшого количества.
В еще одном другом варианте осуществления алкоксилированный спирт Гербе, описывающийся формулой (I), может быть получен при использовании катализатора ДМЦ или в результате кислотно-катализируемого алкоксилирования. Кислотами могут быть кислоты Бренстеда или Льюиса. Для проведения реакции к спирту Гербе примешивают катализатор, а смесь обезвоживают в соответствии в представленным выше описанием и в соответствии с представленным выше описанием вводят в реакцию с алкиленоксидами. По окончании реакции кислота может быть нейтрализована в результате добавления основания, такого как КОН или NaOH, и по мере надобности отфильтрована.
Блочная структура, представленная в формуле (I), может быть получена в результате последующего добавления к спирту Гербе бутиленоксида, пропиленоксида и этиленоксида в их соответствующих количествах в любом порядке. Таким образом, в одном варианте осуществления спирт Гербе сначала бутоксилируют при использовании t бутиленоксидных звеньев для получения бутоксилированного спирта Гербе, а после этого пропоксилируют при использовании u пропиленоксидных звеньев и после этого этоксилируют при использовании w этиленоксидных звеньев. В некоторых вариантах осуществления во время алкоксилирования могут быть использованы различные катализаторы, например во время пропоксилирования может быть использован катализатор ДМЦ, в то время как во время этоксилирования может быть использован гидроксид щелочного металла. В других вариантах осуществления бутиленоксидные звенья, пропиленоксидные звенья и этиленоксидные звенья добавляют к спирту Гербе в произвольном порядке. Свойства получающегося в результате алкоксилированного спирта Гербе могут быть подстроены специалистами в соответствующей области техники к потребностям повышения нефтеотдачи в результате выбора количества звеньев ВО, РО и ЕО. Алкоксилированный спирт Гербе, описывающийся формулой (I), будет содержать концевую ОН-группу.
В одном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0,005 до приблизительно 10 массовых процентов неионного поверхностно-активного вещества при расчете на общую массу композиции поверхностно-активного вещества. В еще одном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0,01 до приблизительно 5 массовых процентов неионного поверхностно-активного вещества при расчете на совокупную массу композиции поверхностно-активного вещества. В еще одном другом варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0,5 до приблизительно 3 массовых процентов неионного поверхностно-активного вещества при расчете на совокупную массу композиции поверхностно-активного вещества.
Композиция поверхностно-активного вещества, кроме того, включает органическую кислоту, выбираемую из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль. Как это было к удивлению установлено, композиция поверхностно-активного вещества будет демонстрировать неожиданно хорошие эксплуатационные характеристики при нахождении в воде в диапазоне от очень мягкой пресной воды до очень жесткой соленой воды (где значение ОКРС (общее количество растворимых солей) может находиться в диапазоне от 1000 ч./млн до > 200000 ч./млн, а жесткость может находиться в диапазоне от 0 ч./млн для двухвалентных ионов до 30000 ч./млн) в случае включения в композицию поверхностно-активного вещества органической кислоты или предпочтительно ее соли.
В некоторых вариантах осуществления органическую кислоту выбирают из дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты или их солей. В еще одном другом варианте осуществления органической кислотой являются дигликолевая кислота, а солью - соль дигликолевой кислоты. В еще одном дополнительном варианте осуществления органической кислотой являются гликолевая кислота, а солью - соль гликолевой кислоты.
В одном конкретном варианте осуществления органическую кислоту предоставляют в виде порошка в чистой форме, что после этого предпочтительно используют в водном растворе. В еще одном другом варианте осуществления гликолевая кислота или соль гликолевой кислоты могут быть получены из хлорацетата натрия или хлоруксусной кислоты в сильнощелочных условиях. В еще одном другом варианте осуществления органическую кислоту подают в форме соли, которая может быть проиллюстрирована солями щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, такими как в случае натрия, кальция, лития, магния, цинка и калия, а также солями аммония и алканоламина, такими как соли моноэтаноламина и триэтаноламина (которые, как представляется, образуют алканоламмониевые соли), и тому подобным и их смесями. В одном конкретном варианте осуществления органическая соль представляет собой соль гликолевой кислоты, например натриевую соль (т.е. гликолят натрия и/или гликолят динатрия).
Органическая соль или ее соль могут быть использованы в количествах, достаточных для осуществления стабилизации композиции поверхностно-активного вещества. Это может быть проиллюстрировано композициями поверхностно-активных веществ, характеризующимися соотношениями в диапазоне от приблизительно 0,05 массовой части органической кислоты или ее соли на приблизительно 15 массовых частей неионного поверхностно-активного вещества до приблизительно 2 массовых частей органической кислоты или ее соли на приблизительно 10 массовых частей неионного поверхностно-активного вещества, в то время как в других вариантах осуществления соотношения могут находиться в диапазоне от приблизительно 0,5 массовой части органической кислоты или ее соли на приблизительно 12 массовых частей неионного поверхностно-активного вещества до приблизительно 1,25 массовой части органической кислоты или ее соли на приблизительно 9 массовых частей неионного поверхностно-активного вещества.
Композиция поверхностно-активного вещества также включает нагнетаемую воду. В одном варианте осуществления нагнетаемой водой могут являться морская вода, рассол, пресная вода из водоносного горизонта, реки или озера или их смесь. Таким образом, в соответствии с множеством вариантов осуществления нагнетаемая вода содержит минералы, например барий, кальций, магний, и/или минеральные соли, например хлорид натрия, хлорид калия, хлорид магния.
Как это хорошо известно, на извлечение ископаемых флюидов в пласте воздействие могут оказать соленость воды и/или жесткость воды. В соответствии с использованием в настоящем документе «соленость» относится к количеству растворенных твердых веществ в нагнетаемой воде. Таким образом, в одном варианте осуществления нагнетаемая вода характеризуется соленостью, составляющей по меньшей мере приблизительно 20000 ч./млн. В еще одном варианте осуществления нагнетаемая вода характеризуется соленостью, составляющей по меньшей мере приблизительно 30000 ч./млн. В еще одном другом варианте осуществления нагнетаемая вода характеризуется соленостью, составляющей по меньшей мере приблизительно 50000 ч./млн. В еще одном дополнительном варианте осуществления нагнетаемая вода характеризуется соленостью, составляющей по меньшей мере приблизительно 100000 ч./млн. В одном дополнительном варианте осуществления нагнетаемая вода характеризуется соленостью, составляющей по меньшей мере приблизительно 200000 ч./млн.
В соответствии с еще одним вариантом осуществления композиция поверхностно-активного вещества необязательно может содержать вспомогательное поверхностно-активное вещество. В одном варианте осуществления вспомогательное поверхностно-активное вещество представляет собой алкиларилсульфонат, описывающийся формулой (II):
где Ra представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, Rb представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, Rс представляет собой алкильную группу, содержащую от 8 до 40 атомов углерода, а А представляет собой одновалентный катион. В одном варианте осуществления А представляет собой ион щелочного металла, аммониевый ион или замещенный аммониевый ион. Примеры замещенных аммониевых ионов включают аммоний, независимо замещенный при использовании от 1 до 4 алифатических или ароматических гидрокарбильных групп, содержащих от 1 до 15 атомов углерода.
Соединение, описывающееся формулой (II), может быть получено в результате алкилирования ароматического соединения. В одном варианте осуществления ароматическое соединение представляет собой бензол, толуол, ксилол или их смесь. Для вариантов осуществления, в которых ароматическое соединение включает ксилол, ксилольное производное может представлять собой орто-ксилол, мета-ксилол, пара-ксилол или их смесь.
Ароматическое соединение может быть алкилированным при использовании смеси из нормальных альфа-олефинов, содержащих атомы углерода в количестве в диапазоне от С8 до С40, а в определенном варианте осуществления атомы углерода в количестве в диапазоне от С14 до С30, для получения ароматического алкилата. После этого ароматический алкилат сульфонируют для получения алкилароматической сульфоновой кислоты, которую затем нейтрализуют при использовании источника щелочного или щелочно-земельного металла или аммиака, что тем самым приводит к получению алкиларилсульфонатного производного. В одном варианте осуществления источник представляет собой гидроксид щелочного металла, такой как нижеследующее, но без ограничения только этим: гидроксид натрия или гидроксид калия.
Другие вспомогательные поверхностно-активные вещества, которые необязательно могут быть включены в композицию поверхностно-активного вещества, относятся к типу, произведенному из алкилдифенилоксидсульфоновых кислот и их солей. Примеры включают моноалкилдифенилоксиддисульфонаты, моноалкилдифенилоксидмоносульфонаты, диалкилдифенилоксидмоносульфонаты и диалкилдифенилоксиддисульфонаты и их смеси.
Например, композиция поверхностно-активного вещества необязательно может включать вспомогательное поверхностно-активное вещество, описывающееся формулой (III):
где R3 и R4 независимо в каждом случае представляют собой атом водорода, линейный или разветвленный С1-С16 алкил или арил; а Х независимо представляет собой атомы водорода, натрия или калия.
Вспомогательные поверхностно-активные вещества, описывающиеся формулой (III), содержат пару сульфонатных групп на дифенилоксидной основной цепи. Два сульфоната придают молекуле плотность двойного заряда. Двойной заряд обеспечивает получение более высокоэффективной, более долговечной и более универсальной молекулы поверхностно-активного вещества в сопоставлении с однозарядными анионными соединениями. Данная более высокая локальная плотность заряда приводит в результате к получению более высокого потенциала действия сольватации и сочетания. В дополнение к этому, гибкое соединительное звено простого эфира в молекуле делает возможным переменное расстояние между сульфонатами, позволяя осуществлять взаимодействия с широким спектром других веществ в растворе, а также добиваться превосходного сочетания с другими поверхностно-активными веществами и ингредиентами.
В одном варианте осуществления один или оба радикала, выбираемые из R3 и R4, предпочтительно независимо представляют собой линейный или разветвленный С3-С16 алкил, предпочтительно С6-С16 алкил.
В одном варианте осуществления Х в каждом случае предпочтительно представляет собой атом натрия.
Дополнительные предпочтительные вспомогательные поверхностно-активные вещества на основе алкилдифенилсульфоновой кислоты включают: гексадецилдифенилоксиддисульфонат динатрия; дигексадецилдифенилоксиддисульфонат динатрия; дипропилдифениленоксидсульфонат натрия, дидецилдифениленоксиддисульфонат динатрия и моно- и ди-втор-гексилдифениленоксиддисульфонат динатрия, а также их смеси. Такие вещества легко могут быть получены специалистами в соответствующей области техники при использовании хорошо известных методик. Подходящие для использования методики описываются в патенте США № 6 743 764 и ссылках, процитированных в данной публикации, которые посредством ссылки включаются в настоящий документ. Некоторые из вышеупомянутых веществ также коммерчески доступны под маркой DOWFAX™ (от компании The Dow Chemical Company).
В еще одном варианте осуществления вспомогательное поверхностно-активное вещество представляет собой сульфонат внутреннего олефина. Внутренним олефином является олефин, у которого двойная связь располагается в любой позиции углеродной цепи за исключением позиции на концевом атоме углерода. Линейный внутренний олефин не имеет какого-либо алкильного, арильного или алициклического разветвления на любом из атомов углерода двойной связи или на любом из атомов углерода, примыкающих к атомам углерода двойной связи. Типичные коммерческие продукты, получаемые в результате изомеризации альфа-олефинов, преимущественно являются линейными и характеризуются малым средним числом разветвлений на одну молекулу.
Примеры коммерчески доступных сульфонатов внутренних олефинов включают, например, продукты Petrostep™ S2, C15-C18 IOS, доступные в компании Stepan Company, и сульфонаты внутренних олефинов Enordet™, доступные в компании Shell Chemicals и у других поставщиков.
Сульфонаты внутренних олефинов также могут быть получены в результате сульфонирования С6-С20 внутреннего олефина или смеси внутренних олефинов в соответствии с хорошо известными способами. В одном подходящем для использования подходе сульфонирование проводят в тонкопленочном реакторе непрерывного действия, выдерживаемом при температуре в диапазоне от 10°С до 50°С. Внутренний олефин или смесь размещают в реакторе совместно с триоксидом серы, разбавленным воздухом. Молярное соотношение между внутренним олефином и триоксидом серы выдерживают на уровне подходящего для использования соотношения, например в диапазоне от приблизительно 0,7:1 до приблизительно 1,1:1. Сульфонированное производное внутреннего олефина или смеси может быть нейтрализовано при использовании щелочи, например гидроксида натрия, для получения соответствующей соли. Реакция является экзотермической, и вязкость продукта реакции может зависеть от количества присутствующей воды. Общие условия и способы сульфонирования олефинов описываются в патенте США № 4252192, положения которого посредством ссылки включаются в настоящий документ. Внутренний олефин, использующийся в качестве источника для сульфоната С6-С20 внутреннего олефина, может быть ди-, три- или тетразамещенным при использовании линейных или разветвленных алкильных групп. Источники внутренних олефинов могут быть получены при использовании широкого спектра способов, включающих олигомеризацию олефина (например, этилена, пропилена, бутилена), метатезис α-олефина, способы Фишера-Тропша, каталитическое дегидрирование длинно-цепочных парафинов, термический крекинг углеводородных восков и способы димеризованных винильных олефинов. Хорошо известным способом олигомеризации этилена является способ высших олефинов от компании Shell (SHOP), который объединяет олигомеризацию этилена для получения α-олефинов, изомеризацию α-олефинов для получения внутренних олефинов и метатезис данных внутренних олефинов с бутенами или этиленом для получения α-олефинов, имеющих другие длины цепей. Коммерчески доступные внутренние олефины, полученные по способу SHOP, обычно содержат приблизительно шесть и более молярных процентов тризамещенных внутренних олефинов. Сульфонаты внутренних олефинов и их получение описываются во множестве ссылок, в том числе в патентах США №№ 4 532 053, 4 555 351, 4 597 879 и 4 765 408 и публикации патентной заявки США № 2010/0282467, раскрытия которых посредством ссылки включаются в настоящий документ.
В одном аспекте внутренний олефин, использующийся для получения сульфоната внутреннего олефина, получается в результате метатезиса α-олефина и характеризуется высокой долей дизамещения и, соответственно, низкой долей тризамещения. Такие сульфонаты внутренних олефинов, которые описываются в публикации патентной заявки США № 2010/0282467, обеспечивают достижение преимуществ в отношении повышения нефтеотдачи, включающих меньшие оптимальные солености.
В соответствии с одним вариантом осуществления вспомогательное поверхностно-активное вещество добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 1:20 при расчете в массовых частях между вспомогательным поверхностно-активным веществом и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 1:1 при расчете в массовых частях между вспомогательным поверхностно-активным веществом и неионным поверхностно-активным веществом. В еще одном варианте осуществления вспомогательное поверхностно-активное вещество добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 1:15 при расчете в массовых частях между вспомогательным поверхностно-активным веществом и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 1:5 при расчете в массовых частях между вспомогательным поверхностно-активным веществом и неионным поверхностно-активным веществом. В еще одном другом варианте осуществления вспомогательное поверхностно-активное вещество добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 1:12,5 при расчете в массовых частях между вспомогательным поверхностно-активным веществом и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 1:7,5 при расчете в массовых частях между вспомогательным поверхностно-активным веществом и неионным поверхностно-активным веществом.
Композиция поверхностно-активного вещества может, кроме того, необязательно включать диалкилсульфосукцинат, описывающийся формулой (IV):
где R6 и R7 в каждом случае независимо представляют собой алкильную группу, содержащую от 5 до 13 атомов углерода, а М представляет собой ион щелочного металла, ион щелочно-земельного металла, аммониевый ион или замещенный аммониевый ион. Примеры замещенных аммониевых ионов включают аммоний, независимо замещенный при использовании от 1 до 4 алифатических или ароматических гидрокарбильных групп, содержащих от 1 до 15 атомов углерода.
В соответствии с одним вариантом осуществления R6 и R7 независимо представляют собой С5 алкил, С6 алкил, С8 алкил или С13 алкил. Данные группы могут быть произведены, например, из соответственно амилового спирта, метиламилового спирта (1,4-диметилбутилового спирта), 2-этилгексанола и смешанных изомеров спиртов.
В еще одном варианте осуществления М представляет собой ион щелочного металла или ион щелочно-земельного металла. В одном дополнительном варианте осуществления М представляет собой атом натрия.
В соответствии с одним вариантом осуществления диалкилсульфосукцинат добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 1:15 при расчете в массовых частях между диалкилсульфосукцинатом и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 1:10 при расчете в массовых частях между диалкилсульфосукцинатом и неионным поверхностно-активным веществом. В еще одном другом варианте осуществления диалкилсульфосукцинат добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 1:7,5 при расчете в массовых частях между диалкилсульфосукцинатом и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 1:5 при расчете в массовых частях между диалкилсульфосукцинатом и неионным поверхностно-активным веществом. В одном дополнительном варианте осуществления диалкилсульфосукцинат добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 1:2,5 при расчете в массовых частях между диалкилсульфосукцинатом и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 1:1 при расчете в массовых частях между диалкилсульфосукцинатом и неионным поверхностно-активным веществом.
В еще одном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества необязательно может включать растворитель. Примеры растворителей включают нижеследующее, но не ограничиваются только этим: спирты, такие как низшие углеродно-цепочечные спирты, например изопропиловый спирт, этанол, н-пропиловый спирт, н-бутиловый спирт, втор-бутиловый спирт, н-амиловый спирт, втор-амиловый спирт, н-гексиловый спирт, н-гексиловый спирт и втор-гексиловый спирт; низшие углеродно-цепочечные спирты, которые были алкоксилированы при использовании этиленоксида (ЕО), пропиленоксида (РО) или бутиленоксида (ВО), например н-бутанол + 1ЕО, н-бутанол + 2ЕО, н-бутанол + 3ЕО, н-гексанол + 6ЕО, 2-этилгексанол + 2ЕО и изобутанол + 3ЕО, простые эфиры спиртов, простые эфиры полиалкиленовых спиртов, такие как простой этиленгликольмонобутиловый эфир, полиалкиленгликоли, такие как этиленгликоль и пропиленгликоль, поли(оксиалкилен)гликоли, такие как диэтиленгликоль, простые поли(оксиалкилен)гликолевые эфиры или любые их смеси.
В одном варианте осуществления растворитель добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 20:1 при расчете в массовых частях между растворителем и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 1:1 при расчете в массовых частях между растворителем и неионным поверхностно-активным веществом. В еще одном варианте осуществления растворитель добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 15:1 при расчете в массовых частях между растворителем и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 2,5:1 при расчете в массовых частях между растворителем и неионным поверхностно-активным веществом. В еще одном другом варианте осуществления растворитель добавляют к композиции поверхностно-активного вещества при соотношении в диапазоне от приблизительно 10:1 при расчете в массовых частях между растворителем и неионным поверхностно-активным веществом до приблизительно 5:1 при расчете в массовых частях между растворителем и неионным поверхностно-активным веществом.
В еще одном дополнительном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества необязательно может включать хелатообразователь или полимер.
Примеры хелатообразователей, которые могут быть использованы, включают нижеследующее, но не ограничиваются только этим: кислота ЭДТУ, соли кислоты ЭДТУ, кислота ЭДДЯ, соли кислоты ЭДДЯ, фосфатные производные, аскорбиновая кислота, иминодисукцинат тетранатрия, лимонная кислота, дикарбоксиметилглутаминовая кислота, малеиновая кислота, диэтилентриаминпентауксусная кислота, циклогексан-транс-1,2-диаминтетрауксусная кислота, этанолдиглицин, диэтанолглицин, гидроксиэтилэтилендиаминтриуксусная кислота, этиленбис[2-(о-гидроксифенил)глицин], нитрилотриуксусная кислота (НТУ), неполярная аминокислота, метионин, щавелевая кислота, полярная аминокислота, аргинин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, глутамин, лизин, орнитин, сидерофор, дезферриоксамин В, гидролизованная шерсть, янтарная кислота, метаборат натрия, силикат натрия, ортосиликат натрия и любая их смесь.
В одном конкретном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества по существу свободна от кислоты ЭДТУ, солей кислоты ЭДТУ и фосфатных производных.
В соответствии с еще одним вариантом осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0 до приблизительно 10 массовых процентов хелатообразователя при расчете на совокупную массу композиции поверхностно-активного вещества. В еще одном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0,01 до приблизительно 5 массовых процентов хелатообразователя при расчете на совокупную массу композиции поверхностно-активного вещества. В еще одном другом варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0,1 до приблизительно 3 массовых процентов хелатообразователя при расчете на совокупную массу композиции поверхностно-активного вещества.
Примеры полимеров включают нижеследующее, но не ограничиваются только этим: полиакриламиды, частично гидролизованный полиакриламид, полиакрилаты, этиленовые сополимеры, биополимеры, карбоксиметилцеллюлозу, поливиниловые спирты, полистиролсульфонаты, поливинилпирролидон, сульфонаты АМПС (2-акриламид-2-метилпропансульфонаты), модифицированные крахмалы и их смеси. Примеры этиленовых сополимеров включают сополимеры акриловой кислоты и акриламида, акриловой кислоты и лаурилацетилата, лаурилакрилата и акриламида. Примеры биополимеров включают ксантановую камедь и гуаровую камедь.
В одном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0 до приблизительно 2 массовых процентов полимера при расчете на совокупную массу композиции поверхностно-активного вещества. В еще одном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0,01 до приблизительно 1 массового процента полимера при расчете на совокупную массу композиции поверхностно-активного вещества. В еще одном другом варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0,2 до приблизительно 0,5 массового процента полимера при расчете на совокупную массу композиции поверхностно-активного вещества.
В еще одном другом варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества необязательно может включать гидроксид, карбонат или хлорид щелочного металла. Добавление таких веществ может приводить к: изменению поверхностных свойств пласта в целях уменьшения величины удерживания поверхностно-активного вещества; приданию стабильности сульфатам простых эфиров по отношению к гидролизу; активированию поверхностно-активных веществ в сырой нефти; и увеличению солености нагнетаемой воды в целях достижения градиента солености по мере распространения композиции через пласт. В одном варианте осуществления гидроксид, карбонат или хлорид щелочного металла добавляют к композиции поверхностно-активного вещества перед закачиванием ее в подземный пласт, содержащий ископаемый флюид. В еще одном варианте осуществления композиция поверхностно-активного вещества содержит от приблизительно 0,01 массового процента до приблизительно 2 массовых процентов, например от приблизительно 0,05 массового процента до приблизительно 1,5 массового процента или от приблизительно 0,01 массового процента до приблизительно 1 массового процента гидроксида, карбоната или хлорида щелочного металла при расчете на общую массу композиции поверхностно-активного вещества.
Композиция поверхностно-активного вещества может быть получена при использовании способа перемешивания неионного поверхностно-активного вещества с органической кислотой, выбираемой из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее солью и нагнетаемой воды. Компоненты могут быть перемешаны друг с другом в любом порядке при использовании обычных устройств, таких как нижеследующее, но без ограничения только этим: емкость с мешалкой или статический смеситель.
В еще одном варианте осуществления предлагается способ разработки композиции поверхностно-активного вещества для использования при извлечении ископаемых флюидов из подземного пласта. Способ включает измерение температуры подземного пласта, измерение межфазного поверхностного натяжения в нагнетаемой воде и ископаемом флюиде, добавление к нагнетаемой воде неионного поверхностно-активного вещества для уменьшения межфазного поверхностного натяжения в нагнетаемой воде и ископаемом флюиде до менее чем 1×10- 1 дина/см и добавление к смеси из нагнетаемой воды и неионного поверхностно-активного вещества органической кислоты, выбираемой из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соли в количестве, необходимом для получения смесевой фазы, стабильной при температуре подземного пласта. В одном варианте осуществления нагнетаемая вода характеризуется соленостью, составляющей по меньшей мере приблизительно 20000 ч./млн, и подземный пласт имеет температуру в диапазоне от приблизительно 80°F (26,7°С) до приблизительно 300°F (148,9°С), в то время как в других вариантах осуществления пласт имеет температуру в диапазоне от приблизительно 125°F (51,7°С) до приблизительно 300°F (148,9°С).
В еще одном варианте осуществления предлагается упаковка поверхностно-активного вещества для обработки подземного пласта, содержащего ископаемый флюид, содержащий неионное поверхностно-активное вещество, органическую кислоту, выбираемую из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль и нагнетаемую воду. В одном дополнительном варианте осуществления упаковка поверхностно-активного вещества содержит алкоксилированный алкилфенол, алкоксилированный спирт или алкоксилированный спирт Гербе, описывающийся формулой (I), описанной выше, и гликолевую кислоту или ее соль. В некоторых вариантах осуществления упаковки поверхностно-активного вещества могут, кроме того, быть объединенными с нагнетаемой водой и необязательными компонентами, описанными выше, для получения композиции поверхностно-активного вещества.
Композицию поверхностно-активного вещества, описанную в настоящем документе, можно нагнетать в одну или более нагнетательных скважин, расположенных в подземном пласте таким образом, чтобы ископаемый флюид впоследствии добывался бы из одной или нескольких добывающих скважин. В одном варианте осуществления нагнетательная скважина и добывающая скважина являются одной и той же скважиной. В еще одном варианте осуществления нагнетательная скважина и добывающая скважина соседствуют одна с другой. В одном варианте осуществления условия по температуре подземного пласта находятся в диапазоне от приблизительно 80°F (26,7°С) до приблизительно 300°F (148,9°С), предпочтительно от приблизительно 125°F (51,7°С) до приблизительно 300°F (148,9°С).
Необходимо уделить внимание тому, что несмотря на описание и раскрытие данного изобретения в отношении определенных предпочтительных вариантов осуществления, специалистам в соответствующей области техники после прочтения и понимания данного описания изобретения и формулы изобретения, прилагаемой к нему, станут очевидными и явные эквивалентные модификации и изменения данных предпочтительных вариантов осуществления. Настоящее изобретение включает предмет изобретения, определенный любой комбинацией из любого одного из различных пунктов формулы изобретения, прилагаемой к настоящему документу, и любого одного или нескольких оставшихся пунктов формулы изобретения, в том числе при включении признаков и/или ограничений любого зависимого пункта формулы изобретения, индивидуально или в комбинации с признаками и/или ограничениями любого одного или нескольких других зависимых пунктов формулы изобретения, с признаками и/или ограничениями любого одного или нескольких независимых пунктов формулы изобретения, при этом оставшиеся зависимые пункты формулы изобретения в исходном тексте прочитываются и относятся к любому независимому пункту формулы изобретения, модифицированному таким образом. Это также включает и комбинацию из признаков и/или ограничений одного или нескольких независимых пунктов формулы изобретения с признаками и/или ограничениями другого независимого пункта формулы изобретения для достижения модифицированного независимого пункта формулы изобретения, при этом оставшиеся зависимые пункты формулы изобретения в своем исходном тексте прочитываются и относятся к любому независимому пункту формулы изобретения, модифицированному таким образом. В соответствии с этим, изобретение, раскрытое в настоящем документе, предполагает охватывание всех таких модификаций и изменений и ограничивается только объемом формулы изобретения, которая следует далее, в свете вышеизложенного и другого содержания данного описания изобретения.
Claims (11)
1. Композиция поверхностно-активного вещества для обработки содержащего ископаемый флюид подземного пласта, содержащая неионное поверхностно-активное вещество, органическую кислоту, выбранную из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль и нагнетаемую воду,
причем неионное поверхностно-активное вещество представляет собой алкоксилированный алкилфенол, содержащий одну или более пропоксилатных групп и одну или более этоксилатных групп, где алкилфенол представляет собой фенол, содержащий одну или более присоединенных линейных или разветвленных С1-С25 алкильных групп, а соотношение между содержанием органической кислоты или ее соли и неионного поверхностно-активного вещества составляет от 0,05:15 до 2:10 массовых частей соответственно.
2. Композиция поверхностно-активного вещества по п. 1, где органической кислотой является гликолевая кислота, а солью - соль гликолевой кислоты.
3. Композиция поверхностно-активного вещества по п. 2, где соль гликолевой кислоты представляет собой гликолят натрия и/или гликолят динатрия.
4. Композиция поверхностно-активного вещества по п. 1, где нагнетаемой водой являются морская вода, рассол, пресная вода из водоносного горизонта, реки или озера или их смесь.
5. Способ получения композиции поверхностно-активного вещества для обработки содержащего ископаемый флюид подземного пласта, включающий перемешивание неионного поверхностно-активного вещества с органической кислотой, выбираемой из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее солью и нагнетаемой водой,
в котором неионное поверхностно-активное вещество представляет собой алкоксилированный алкилфенол, содержащий одну или более пропоксилатных групп и одну или более этоксилатных групп, где алкилфенол представляет собой фенол, содержащий одну или более присоединенных линейных или разветвленных С1-С25 алкильных групп, и соотношение между содержанием органической кислоты или ее соли и неионного поверхностно-активного вещества составляет от 0,05:15 до 2:10 массовых частей соответственно.
6. Способ извлечения ископаемых флюидов из содержащего ископаемый флюид подземного пласта, включающий нагнетание композиции поверхностно-активного вещества по п. 1 в одну или более нагнетательных скважин таким образом, чтобы впоследствии добывать нефть из одной или более добывающих скважин.
7. Упаковка поверхностно-активного вещества для обработки содержащего ископаемый флюид подземного пласта, содержащая неионное поверхностно-активное вещество и органическую кислоту, выбираемую из лимонной кислоты, дигликолевой кислоты, гликолевой кислоты, или ее соль,
в которой неионное поверхностно-активное вещество представляет собой алкоксилированный алкилфенол, содержащий одну или более пропоксилатных групп и одну или более этоксилатных групп, где алкилфенол представляет собой фенол, содержащий одну или более присоединенных линейных или разветвленных С1-С25 алкильных групп, и соотношение между содержанием органической кислоты или ее соли и неионного поверхностно-активного вещества составляет от 0,05:15 до 2:10 массовых частей соответственно.
8. Упаковка поверхностно-активного вещества по п. 7, где органической кислотой является гликолевая кислота, а солью - соль гликолевой кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361828331P | 2013-05-29 | 2013-05-29 | |
| US61/828,331 | 2013-05-29 | ||
| PCT/US2014/039083 WO2014193720A1 (en) | 2013-05-29 | 2014-05-22 | Use of organic acids or a salt thereof in surfactant-based enhanced oil recovery formulations and techniques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015125914A RU2015125914A (ru) | 2017-07-06 |
| RU2655344C2 true RU2655344C2 (ru) | 2018-05-25 |
Family
ID=51989324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015125914A RU2655344C2 (ru) | 2013-05-29 | 2014-05-22 | Использование органических кислот или их соли в композициях на основе поверхностно-активного вещества и способах повышения нефтеотдачи |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20160068742A1 (ru) |
| EP (1) | EP3004284B1 (ru) |
| CN (2) | CN112852397A (ru) |
| AR (1) | AR096437A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014274461B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015015206B1 (ru) |
| CA (1) | CA2895540C (ru) |
| MX (1) | MX2015008331A (ru) |
| MY (1) | MY169942A (ru) |
| RU (1) | RU2655344C2 (ru) |
| SA (1) | SA515361241B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201504613RA (ru) |
| WO (1) | WO2014193720A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2813123C2 (ru) * | 2018-09-26 | 2024-02-06 | Соленис Текнолоджиз Кеймэн, Л.П. | Способ суспендирования элементарной серы в воде |
| US12006240B2 (en) | 2018-09-26 | 2024-06-11 | Solenis Technologies, L.P. | Method of suspending elemental sulfur in water |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG11201701917YA (en) * | 2014-12-16 | 2017-04-27 | Huntsman Petrochemical Llc | Ultra-high salinity surfactant formulation |
| EP3292180B1 (en) | 2015-05-07 | 2019-04-17 | Rhodia Operations | Formulations for enhanced oil recovery comprising sulfonates |
| US20170037297A1 (en) * | 2016-10-24 | 2017-02-09 | Shell Oil Company | Hydrocarbon recovery composition, method of preparation and use thereof |
| US10047321B2 (en) * | 2016-12-22 | 2018-08-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Liquid surfactant compositions having a modified oxo-alcohol derivative |
| CN106675533A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-17 | 北京奥凯立科技发展股份有限公司 | 一种钻井液用接枝淀粉降滤失剂及其制备方法 |
| EP3929175A1 (en) | 2017-06-16 | 2021-12-29 | Rhodia Operations | Process for the catalytic decarboxylative cross-ketonization of aryl and aliphatic carboxylic acids |
| US20170327730A1 (en) * | 2017-08-02 | 2017-11-16 | Shell Oil Company | Hydrocarbon recovery composition and a method for use thereof |
| EP3623458A1 (en) | 2018-09-11 | 2020-03-18 | The Procter & Gamble Company | Water-soluble unit dose article |
| CA3158943A1 (en) | 2019-10-31 | 2021-05-06 | Chevron U.S.A. Inc. | Olefin sulfonates |
| EP4051755B1 (en) * | 2019-10-31 | 2024-03-13 | Chevron Oronite Company LLC | Olefin sulfonates |
| JP2023501158A (ja) * | 2019-10-31 | 2023-01-18 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 官能化オレフィンオリゴマー |
| CA3158945A1 (en) | 2019-10-31 | 2021-05-06 | Chevron U.S.A. Inc. | Olefin sulfonates |
| US11649395B2 (en) * | 2020-03-20 | 2023-05-16 | Cnpc Usa Corporation | Nonionic surfactants employed with extended chain as the oil displacement agent to use in enhanced oil recovery |
| CN112391156A (zh) * | 2020-11-18 | 2021-02-23 | 滨州市广友化工有限公司 | 一种酸化用抗酸渣剂及其制备方法 |
| US11668170B2 (en) | 2020-11-24 | 2023-06-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Enhanced oil recovery harvesting for fractured reservoirs |
| US20220162498A1 (en) * | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Halliburton Energy Services, Inc. | METHOD FOR IMPROVED OIL RECOVERY IN SUBTERRANEAN FORMATIONS WITH CIRCUMNEUTRAL pH FLOOD |
| US11668169B2 (en) | 2020-11-24 | 2023-06-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Reactive surfactant flooding at neutral pH |
| US11661543B2 (en) * | 2021-02-04 | 2023-05-30 | Baker Hughes Oilfield Operations Llc | Injection well cleaning fluids and related methods |
| WO2023086307A1 (en) | 2021-11-10 | 2023-05-19 | Sasol Chemicals Gmbh | Injection fluids comprising propoxylated alcohols and the use of such fluids for acid stimulation during oil recovery processes |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040023817A1 (en) * | 2001-09-14 | 2004-02-05 | Taylor Robert S. | Methods of using invertible oil external-water internal fluids in subterranean applications |
| US20090270281A1 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | Basf Se | Use of surfactant mixtures for tertiary mineral oil extraction |
| US7629299B2 (en) * | 2007-01-20 | 2009-12-08 | Oil Chem Technologies | Process for recovering residual oil employing alcohol ether sulfonates |
| US20110048721A1 (en) * | 2009-09-02 | 2011-03-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Di-functional surfactants for enhanced oil recovery |
| US20110281779A1 (en) * | 2010-04-16 | 2011-11-17 | Basf Se | Novel Anionic Polyalkoxy Group Comprising Surfactants on Basis of Guerbet-Alcohols, Method of Manufacture and Use in Enhanced Oil Recovery (EOR) Applications |
| US20130068312A1 (en) * | 2010-06-04 | 2013-03-21 | Dow Global Technologies Llc | Suspensions for enhanced oil recovery |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2910123A (en) * | 1956-08-20 | 1959-10-27 | Pan American Petroleum Corp | Method of recovering petroleum |
| US3434545A (en) * | 1966-12-27 | 1969-03-25 | Exxon Production Research Co | Acid treating subterranean formations |
| US3890239A (en) | 1973-02-01 | 1975-06-17 | Sun Oil Co | Surfactant compositions useful in oil recovery processes |
| US3811504A (en) * | 1973-02-09 | 1974-05-21 | Texaco Inc | Surfactant oil recovery process usable in formations containing water having high concentrations of polyvalent ions such as calcium and magnesium |
| GB1480032A (en) * | 1975-01-17 | 1977-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids |
| US4463806A (en) | 1980-12-30 | 1984-08-07 | Mobil Oil Corporation | Method for surfactant waterflooding in a high brine environment |
| US4601836A (en) * | 1981-10-13 | 1986-07-22 | Jones L W | Phosphate ester/alcohol micellar solutions in well acidizing |
| SE457335B (sv) * | 1984-07-20 | 1988-12-19 | Ytkemiska Inst | Flussmedel foer mjukloedning samt foerfarande foer mjukloedning med anvaendning av flussmedlet |
| TW492839B (en) * | 1996-08-16 | 2002-07-01 | Monsanto Co | Sequential application method for treating plants with exogenous chemicals |
| US6258859B1 (en) | 1997-06-10 | 2001-07-10 | Rhodia, Inc. | Viscoelastic surfactant fluids and related methods of use |
| US6302209B1 (en) * | 1997-09-10 | 2001-10-16 | Bj Services Company | Surfactant compositions and uses therefor |
| US6425959B1 (en) * | 1999-06-24 | 2002-07-30 | Ecolab Inc. | Detergent compositions for the removal of complex organic or greasy soils |
| US6593279B2 (en) * | 1999-12-10 | 2003-07-15 | Integrity Industries, Inc. | Acid based micro-emulsions |
| US6306806B1 (en) | 2000-03-22 | 2001-10-23 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc | Dual chamber cleansing system comprising water-in-oil emulsion as benefit stripe |
| US6342470B1 (en) | 2000-04-26 | 2002-01-29 | Unilever Home & Personal Care Usa | Bar comprising soap, fatty acid, polyalkylene glycol and protic acid salts in critical ratios and providing enhanced skin care benefits |
| US7055602B2 (en) | 2003-03-11 | 2006-06-06 | Shell Oil Company | Method and composition for enhanced hydrocarbons recovery |
| US20050199395A1 (en) * | 2004-03-10 | 2005-09-15 | Berger Paul D. | Oil recovery method using alkali and alkylaryl sulfonate surfactants derived from broad distribution alpha-olefins |
| US20060100127A1 (en) * | 2004-11-11 | 2006-05-11 | Meier Ingrid K | N,N-dialkylpolyhydroxyalkylamines |
| US7279446B2 (en) * | 2004-11-15 | 2007-10-09 | Rhodia Inc. | Viscoelastic surfactant fluids having enhanced shear recovery, rheology and stability performance |
| US7488709B2 (en) | 2004-11-26 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Cleansing composition in the form of an aerosol foam without anionic surfactant, and uses in cosmetics |
| US20070191633A1 (en) | 2006-02-15 | 2007-08-16 | Christie Huimin Berger | Mixed anionic surfactant composition for oil recovery |
| US7584791B2 (en) * | 2007-02-08 | 2009-09-08 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods for reducing the viscosity of treatment fluids comprising diutan |
| US20080196893A1 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Christie Huimin Berger | Process for oil recovery using mixed surfactant composition |
| US8003577B2 (en) * | 2007-03-22 | 2011-08-23 | Schlumberger Technology Corporaton | Method of treating subterranean formation with crosslinked polymer fluid |
| US7789160B2 (en) | 2007-10-31 | 2010-09-07 | Rhodia Inc. | Addition of nonionic surfactants to water soluble block copolymers to increase the stability of the copolymer in aqueous solutions containing salt and/or surfactants |
| WO2010049187A1 (de) * | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Maschinelles geschirrspülmittel |
| TW201124524A (en) | 2009-08-20 | 2011-07-16 | Chevron Oronite Co | Improved enhanced oil recovery surfactant composition and method of making the same |
| EP2302025B1 (en) | 2009-09-08 | 2016-04-13 | The Procter & Gamble Company | A laundry detergent composition comprising a highly water-soluble carboxmethyl cellulose particle |
| AU2011210837B2 (en) | 2010-01-28 | 2014-06-05 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Styrylphenol alkoxylate sulfate as a new surfactant composition for enhanced oil recovery applications |
| AR081549A1 (es) | 2010-05-25 | 2012-10-03 | Univ Texas | Formulaciones de polimeros alcalinos sin surfactante para recuperar petroleo crudo reactivo |
| US9068148B2 (en) * | 2010-07-09 | 2015-06-30 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Blends of acrylic copolymer thickeners |
| AR082740A1 (es) | 2010-08-27 | 2012-12-26 | Univ Texas | Tensioactivos de alcoxi carboxilicos, composicion acuosa y eliminacion de material hidrocarbonado |
| CN102851007A (zh) * | 2011-07-01 | 2013-01-02 | 技术之星流体系统公司 | 钻井液及方法 |
| US20130068457A1 (en) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | Chevron U.S.A. Inc. | Method of Manufacture of Guerbet Alcohols For Making Surfactants Used In Petroleum Industry Operations |
| CA2878595A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Enhanced oil recovery methods using a fluid containing a sacrificial agent |
| MY171490A (en) | 2012-08-03 | 2019-10-15 | Shell Int Research | Enhanced oil recovery methods using a fluid containing a sacrificial agent |
| US9371489B2 (en) * | 2013-03-15 | 2016-06-21 | GreenStract, LLC | Plant-based compositions and uses thereof |
-
2014
- 2014-05-22 MY MYPI2015001550A patent/MY169942A/en unknown
- 2014-05-22 EP EP14804483.7A patent/EP3004284B1/en active Active
- 2014-05-22 AU AU2014274461A patent/AU2014274461B2/en not_active Ceased
- 2014-05-22 US US14/758,607 patent/US20160068742A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-22 CA CA2895540A patent/CA2895540C/en active Active
- 2014-05-22 RU RU2015125914A patent/RU2655344C2/ru active
- 2014-05-22 CN CN202110115805.0A patent/CN112852397A/zh active Pending
- 2014-05-22 SG SG11201504613RA patent/SG11201504613RA/en unknown
- 2014-05-22 WO PCT/US2014/039083 patent/WO2014193720A1/en active Application Filing
- 2014-05-22 MX MX2015008331A patent/MX2015008331A/es unknown
- 2014-05-22 BR BR112015015206-6A patent/BR112015015206B1/pt active IP Right Grant
- 2014-05-22 CN CN201480003799.8A patent/CN104884570A/zh active Pending
- 2014-05-27 AR ARP140102086A patent/AR096437A1/es active IP Right Grant
-
2015
- 2015-09-28 SA SA515361241A patent/SA515361241B1/ar unknown
-
2020
- 2020-02-06 US US16/783,937 patent/US11261371B2/en active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040023817A1 (en) * | 2001-09-14 | 2004-02-05 | Taylor Robert S. | Methods of using invertible oil external-water internal fluids in subterranean applications |
| US7629299B2 (en) * | 2007-01-20 | 2009-12-08 | Oil Chem Technologies | Process for recovering residual oil employing alcohol ether sulfonates |
| US20090270281A1 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | Basf Se | Use of surfactant mixtures for tertiary mineral oil extraction |
| US20110048721A1 (en) * | 2009-09-02 | 2011-03-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Di-functional surfactants for enhanced oil recovery |
| US20110281779A1 (en) * | 2010-04-16 | 2011-11-17 | Basf Se | Novel Anionic Polyalkoxy Group Comprising Surfactants on Basis of Guerbet-Alcohols, Method of Manufacture and Use in Enhanced Oil Recovery (EOR) Applications |
| US20130068312A1 (en) * | 2010-06-04 | 2013-03-21 | Dow Global Technologies Llc | Suspensions for enhanced oil recovery |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2813123C2 (ru) * | 2018-09-26 | 2024-02-06 | Соленис Текнолоджиз Кеймэн, Л.П. | Способ суспендирования элементарной серы в воде |
| US12006240B2 (en) | 2018-09-26 | 2024-06-11 | Solenis Technologies, L.P. | Method of suspending elemental sulfur in water |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR096437A1 (es) | 2015-12-30 |
| CN104884570A (zh) | 2015-09-02 |
| US20160068742A1 (en) | 2016-03-10 |
| WO2014193720A1 (en) | 2014-12-04 |
| EP3004284B1 (en) | 2020-07-01 |
| SG11201504613RA (en) | 2015-07-30 |
| EP3004284A4 (en) | 2017-01-18 |
| MX2015008331A (es) | 2015-11-09 |
| AU2014274461A1 (en) | 2015-07-02 |
| CA2895540A1 (en) | 2014-12-04 |
| BR112015015206B1 (pt) | 2021-12-07 |
| RU2015125914A (ru) | 2017-07-06 |
| CN112852397A (zh) | 2021-05-28 |
| CA2895540C (en) | 2021-01-12 |
| US20200172792A1 (en) | 2020-06-04 |
| US11261371B2 (en) | 2022-03-01 |
| MY169942A (en) | 2019-06-18 |
| SA515361241B1 (ar) | 2020-09-21 |
| AU2014274461B2 (en) | 2017-09-21 |
| EP3004284A1 (en) | 2016-04-13 |
| BR112015015206A2 (pt) | 2017-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2655344C2 (ru) | Использование органических кислот или их соли в композициях на основе поверхностно-активного вещества и способах повышения нефтеотдачи | |
| JP6479143B2 (ja) | 地下の化石流体を放出させるための界面活性製剤 | |
| EA023089B1 (ru) | Применение смесей поверхностно-активных веществ поликарбоксилатов для вытеснения нефти микроэмульсией | |
| US20100048432A1 (en) | Enhanced oil recovery using sulfonate mixtures | |
| RU2012136632A (ru) | Сульфат алкоксилированного стирилфенола в качестве новой поверхностно-активной композиции для вариантов применения в третичном методе добычи нефти | |
| KR20130016266A (ko) | 부틸렌 옥시드 함유 알킬 알콕실레이트에 기초한 계면활성제를 사용한 광유의 추출 방법 | |
| RU2630509C2 (ru) | Способ добычи нефти из подземной формации | |
| RU2019137467A (ru) | Способ добычи нефти из подземных месторождений, имеющих высокую температуру и соленость | |
| WO2015161812A1 (en) | Compounds, compositions thereof and methods for hydrocarbon extraction using the same | |
| JP2013521122A (ja) | ６個〜１０個の炭素原子の鎖長さを有する疎水性のブロックを有するカチオン性界面活性剤を使用した、鉱物油を産出するための方法 | |
| US20190093002A1 (en) | Hydrocarbon recovery composition and a method for use thereof | |
| CA1184865A (en) | Process for breaking petroleum emulsions | |
| OA17447A (en) | Use of organic acids or a salt thereof in surfactant-based enhanced oil recovery formulations and techniques. | |
| MX2014004523A (es) | Uso de derivados de tris - (2 - hidroxifenil) metano para produccion terciaria de petroleo. | |
| CN111087601A (zh) | 采油用表面活性剂、组合物及其制备方法 | |
| WO2019113049A1 (en) | A method of producing an alcohol propoxy sulfate | |
| CN102190603A (zh) | 非雌激素性烷基酚衍生物 |