RU2627120C2 - Гранулы, содержащие активное вещество - Google Patents

Гранулы, содержащие активное вещество Download PDF

Info

Publication number
RU2627120C2
RU2627120C2 RU2014120426A RU2014120426A RU2627120C2 RU 2627120 C2 RU2627120 C2 RU 2627120C2 RU 2014120426 A RU2014120426 A RU 2014120426A RU 2014120426 A RU2014120426 A RU 2014120426A RU 2627120 C2 RU2627120 C2 RU 2627120C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
granules
emulsion
water
active substance
solid particles
Prior art date
Application number
RU2014120426A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014120426A (ru
Inventor
Паскаль БОССУБР
Пьер-Этьен БУКРАН
Франсуа МЕЙЕР
Натали ТЬЕБО
Кеннет ВОН
Original Assignee
Фирмениш Са
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фирмениш Са filed Critical Фирмениш Са
Publication of RU2014120426A publication Critical patent/RU2014120426A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2627120C2 publication Critical patent/RU2627120C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11—Encapsulated compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/201—Compounds of unspecified constitution characterised by the chemical reaction for their preparation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/11—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by solvent extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/12—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils
    • A23L27/13—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils from citrus fruits
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/72—Encapsulation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/77—Use of inorganic solid carriers, e.g. silica
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216—Solid or semisolid forms
    • A61K8/022—Powders; Compacted Powders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216—Solid or semisolid forms
    • A61K8/022—Powders; Compacted Powders
    • A61K8/0225—Granulated powders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/25—Silicon; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
    • B01J2/02—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops
    • B01J2/04—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops in a gaseous medium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • C11D11/02—Preparation in the form of powder by spray drying
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C11D3/502—Protected perfumes
    • C11D3/505—Protected perfumes encapsulated or adsorbed on a carrier, e.g. zeolite or clay
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/84—Products or compounds obtained by lyophilisation, freeze-drying

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Glanulating (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)

Abstract

Изобретение относится к медицине, в частности к способу получения гранул, полученным распылительной сушкой гранулам, ароматизированному продукту и отдушенному продукту. Способ получения гранул включает стадии получения эмульсии, содержащей летучее активное вещество, водорастворимый полисахарид, олигосахарид или дисахарид с молекулярной массой ниже 100 кДа, твердые частицы и воду. Осуществление изобретения позволит получить гранулы с высоким содержанием летучего активного вещества. 4 н. и 10 з.п. ф-лы, 12 пр., 10 табл., 2 ил.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к гранулам, содержащим активное вещество, полученным распылительной сушкой эмульсии, содержащей указанное активное вещество, твердые частицы, воду и водорастворимый биополимер, имеющий молекулярную массу ниже 100 кДа. Изобретение также относится к способу получения таких гранул и к продуктам, содержащим их.
Уровень техники
Распылительная сушка является хорошо известным методом инкапсулирования ароматизаторов и душистых веществ. Полученные распылительной сушкой гранулы обычно получают из эмульсии, которую распыляют в сушильную камеру. Эмульсия обычно содержит активное вещество, такое как ароматизатор или душистое вещество, носитель и эмульгатор.
В большинстве случаев в качестве носителей используют биополимеры с поверхностно-активными свойствами, такие как, например, аравийская камедь, модифицированные крахмалы, модифицированная целлюлоза, желатин, альгинаты или даже белки, такие как альбумин или бета-глобулин.
Например, в US 2009/253612 описывается способ инкапсулирования ароматизатора или душистого вещества распылительной сушкой, включающий сушку водной эмульсии, содержащей масло, подлежащее инкапсулированию, модифицированный крахмал и фосфатные соли.
Когда используют другие типы носителей, помимо носителя используют по меньшей мере один эмульгатор. Например, Hidefumi et al., Innovative Food Science & Emerging Technologies, 2 (2001), pp.55-61, раскрывает способ микроинкапсулирования эмульгированного этилбутирата распылительной сушкой с использованием мальтодекстрина в качестве носителя и аравийской камеди в качестве эмульгатора.
Ряд параметров эмульсии влияет на качество полученных распылительной сушкой гранул. Содержание ароматизатора или душистого вещества в гранулах, достаточное для достижения удовлетворяющей ощутимой насыщенности активного вещества при конечном применении, зависит, в частности, от выхода инкапсулирования, который определяется как количество ароматизатора или душистого вещества, фактически инкапсулированное в гранулах, по сравнению с теоретическим количеством, которое могло бы присутствовать, если бы не было потерь ароматизатора или душистого вещества во время процесса распылительной сушки.
Поэтому желательно обеспечить гранулы, получаемые из эмульсий с высокой долей капель активного вещества, и ограничить, насколько возможно, потери активного вещества, в особенности, когда оно представляет собой летучее активное вещество, на стадии сушки способа.
Другим важным параметром эмульсии, подлежащей распылительной сушке, является дисперсия активного вещества в водной фазе. Поэтому было бы выгодно предоставление системы, дающей возможность хорошего диспергирования активного вещества в носителе и воде.
Поведение полученных распылительной сушкой гранул, когда их снова растворяют в воде, также определяет их качество. Во-первых, желательно, чтобы гранулы хорошо диспергировались в воде, с тем, чтобы образовывалась прозрачная суспензия или раствор. Во-вторых, то, каким образом гранулы способны высвобождать активное вещество в свободное пространство, когда они растворены в воде, также является существенной характеристикой гранул, полученных распылительной сушкой. Особенно выгодным является такой профиль высвобождения, при котором высвобождение активного вещества сохраняется и регулируется в течение длительного периода.
Поэтому желательно обеспечить новый способ инкапсулирования для получения гранул, в котором достигается высокое содержание активного вещества в сухих гранулах даже с летучими веществами, причем полученные гранулы образуют прозрачные растворы или суспензии, когда повторно диспергируются в воде, и подходящим образом высвобождают активное вещество в свободное пространство, когда растворены в воде.
Также было бы полезно избежать присутствия полимерных эмульгаторов в эмульсии, подлежащей распылительной сушке.
Насколько известно авторам изобретения, никакие гранулы, описанные в известном уровне техники, не решают указанные проблемы.
Краткое описание чертежей
Фигура 1. Вид дисперсий гранул В, С и D на протяжении первых 2 часов после повторного диспергирования гранул в воде.
Фигура 2. Профиль высвобождения лимонена в свободное пространство над повторными дисперсиями в воде гранул С (ромбы) и гранул D (кружки).
Раскрытие изобретения
Соответственно, изобретение относится к способу получения гранул, включающему стадии
a) получения эмульсии, содержащей
i) активное вещество;
ii) водорастворимый биополимер с молекулярной массой ниже 100 кДа и лишенный эмульгирующей способности;
iii) твердые частицы, которые нерастворимы в воде; и iv) воду;
b) распылительной сушки эмульсии, полученной на стадии а), с тем, чтобы получить гранулы.
В другом аспекте изобретение относится к полученным распылительной сушкой гранулам, содержащим
i) активное вещество;
ii) водорастворимый биополимер с молекулярной массой ниже 100 кДа и лишенный эмульгирующей способности; и
iii) твердые частицы, которые нерастворимы в воде.
В другом аспекте изобретение относится к потребительскому продукту, содержащему гранулы по изобретению.
Осуществление изобретения
Авторы настоящего изобретения неожиданно обнаружили, что когда эмульсию, предназначенную для распылительной сушки, получают с твердыми частицами вместо поверхностно-активного вещества или полимерного эмульгатора, потеря активного вещества во время стадии сушки небольшая, даже если активное вещество является летучим веществом, таким как ароматизаторы или душистые вещества. Доля капель активного вещества в такой эмульсии может быть высокой, так что можно получить высокое содержание активного вещества в конечных гранулах. Также неожиданно обнаружилось, что высвобождение ароматизатора или душистого вещества из гранул по изобретению обладают особенным преимуществом, поскольку наблюдают длительное высвобождение активного вещества в свободное пространство, когда гранулы повторно диспергированы в воде.
На первой стадии способа по изобретению получают эмульсию, содержащую
i) активное вещество;
ii) водорастворимый биополимер с молекулярной массой ниже 100 кДа и лишенный эмульгирующей способности;
iii) твердые частицы, которые нерастворимы в воде; и iv) воду.
Активное вещество может представлять собой один ингредиент или смесь активных ингредиентов. Предпочтительно, активное вещество содержит по меньшей мере 90 мас.% относительно общей массы активного вещества соединений, имеющих logP по меньшей мере 1, предпочтительнее, оно содержит по меньшей мере 90 мас.% ингредиентов, имеющих logP по меньшей мере 2. Даже предпочтительнее, активное вещество содержит по меньшей мере 99 мас.% относительно общей массы активного вещества соединений, имеющих logP по меньшей мере 1, наиболее предпочтительно, оно содержит по меньшей мере 99 мас.% ингредиентов, имеющих logP по меньшей мере 2. Для целей настоящего изобретения logP определяется как вычисленный logP, который получают вычислением с использованием пакета программ EPI suite, v.3.10, 2000, Управления по защите окружающей среды США.
В предпочтительном аспекте изобретения активное вещество выбирают из ароматизаторов и душистых веществ. Для цели настоящего изобретения термин «ароматизатор или душистое вещество» охватывает ароматные или душистые ингредиенты или композиции, используемые в настоящее время в производстве ароматизирующих и/или душистых веществ, как природного, так и синтетического происхождения. Они включают отдельные соединения и смеси. Конкретные примеры таких ароматизирующих и/или душистых ингредиентов можно найти в литературе, например, в Fenaroli's Handbook of flavour ingredients, 1975, CRC Press; Synthetic Food adjuncts, 1947, M.B. Jacobs, edited by Van Nostrand; или в Perfume and Flavor Chemicals, S. Arctander, 1969, Montclair, New Jersey (USA). Многие другие примеры существующих ароматизирующих и/или душистых ингредиентов можно найти в доступной патентной и общей литературе. Ароматизирующие или душистые ингредиенты могут присутствовать в форме смеси с растворителями, адъювантами, добавками и/или другими соединениями, как правило, соединениями, используемыми в настоящее время в производстве ароматизирующих и/или душистых веществ.
«Ароматизирующие ингредиенты» хорошо известны специалистам в области ароматизаторов как способные придавать запах или вкус потребительскому продукту или изменять вкус и/или запах указанного потребительского продукта или также его структуру или вкусовое впечатление.
Под «душистыми ингредиентами» в данном описании понимаются соединения, которые используют как активные ингредиенты в душистых препаратах или композициях для того, чтобы придать гедонистический эффект при нанесении на поверхность. Иными словами, такие соединения, которые рассматриваются как душистые соединения, должны распознаваться специалистами в области парфюмерии как способные придавать или изменять положительным или приятным образом запах композиции или изделия или поверхности, а не только как имеющие запах. Кроме того, такое определение также предназначено для включения соединений, которые необязательно имеют запах, но способны модулировать запах душистой композиции, содержащего отдушку изделия или поверхности, и в результате модифицировать восприятие потребителем запаха такой композиции, изделия или поверхности. Оно также содержит ингредиенты и композиции, противодействующие неприятному запаху. Термином «ингредиент, противодействующий неприятному запаху» авторы в данном описании обозначают соединения, которые способны ослаблять восприятие потребителем неприятного запаха, т.е., запаха, который неприятен или отвратителен для обоняния человека, путем противодействия и/или маскирования неприятных запахов. В отдельном воплощении такие соединения имеют способность взаимодействовать с основными соединениями, вызывающими известные неприятные запахи. Взаимодействия приводят к снижению уровней переносимых по воздуху материалов с неприятным запахом и последующему ослаблению восприятия неприятного запаха.
Соответственно, в одном воплощении активное вещество содержит по меньшей мере 5 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 10 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 20 мас.%, предпочтительнее по меньшей мере 30 мас.%, и наиболее предпочтительно по меньшей мере 40 мас.%, химических соединений, имеющих давление пара по меньшей мере 0,007 Па при 25°C, предпочтительно по меньшей мере 0,1 Па при 25°C, предпочтительнее по меньшей мере 1 Па при 25°C, и наиболее предпочтительно по меньшей мере 10 Па при 25°C, причем все проценты определяются как массовые относительно общей массы активного вещества. Соединения, удовлетворяющие таким критериям, обычно рассматриваются как имеющие летучий характер, и следовательно, имеют запах или аромат. Поэтому способ по настоящему изобретению обеспечивает эффективную инкапсуляцию больших количеств летучих ингредиентов. В предпочтительном воплощении изобретения активное вещество не содержит какое-либо соединение, которое остается непахнущим из-за летучести ниже любого из вышеупомянутых пороговых значений.
Для цели настоящего изобретения давление пара определяют путем вычисления. Соответственно, для определения величины давления пара конкретного соединения или компонента активного вещества используют метод, раскрытый в «EPI suite», 2000, Управления по защите окружающей среды США.
Количество активного вещества в эмульсии предпочтительно составляет от 5 до 67 мас.%, предпочтительнее, от 10 до 40 мас.%, относительно общей массы эмульсии. Такая концентрация соответствует концентрации активного вещества от 10 до 90 мас.%, предпочтительнее от 15 до 60 мас.%, относительно общей массы гранул (на массу в сухом состоянии).
Любой водорастворимый биополимер с молекулярной массой ниже 100 кДа и лишенный эмульгирующей способности может быть использован для цели изобретения.
Термин «водорастворимый биополимер» предназначен для цели настоящего изобретения как охватывающий любой биополимер, который образует однофазный раствор в воде. Предпочтительно, он образует однофазный раствор в воде, когда растворен в воде в такой высокой концентрации, как 20 мас.%, предпочтительнее, даже в такой высокой, как 50 мас.%. Наиболее предпочтительно, биополимер образует однофазный раствор, когда растворен в любой концентрации.
В качестве «биополимера, лишенного эмульгирующей способности» для цели настоящего изобретения предполагаются полимеры, которые не являются поверхностно-активными и лишены барьерных свойств и эмульгирующей способности. Подходящие биополимеры, лишенные эмульгирующей способности, растворяются в воде и лишены гидрофобных групп. Примеры биополимеров, которые рассматриваются как имеющие эмульгирующую способность, и которые предпочтительно исключаются, включают аравийскую камедь, модифицированный крахмал, такой как октинилсукцинированный крахмал Е1450 (Capsul™, Hicap™, Puritygum™, Emcap™ и т.д.), модифицированную целлюлозу, такую как этилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза или гидроксипропилметилцеллюлоза. Таких полимеров избегают, поскольку они могут влиять на определенный профиль высвобождения летучих веществ из гранул по настоящему изобретению.
Предпочтительными водорастворимыми биополимерами являются биополимеры, подобные полисахаридам, олигосахаридам и дисахаридам. Предпочтительными полисахаридами являются гидролизаты крахмала с декстрозным эквивалентом выше 2, и наиболее предпочтительные полисахариды выбирают из декстринов, мальтодекстринов и кукурузного сиропа. Наиболее предпочтительным биополимером для использования в настоящем изобретении является мальтодекстрин.
Также особенно выгодно использовать водорастворимые биополимеры, которые не имеют какого-либо химического замещения, что означает, что водорастворимый биополимер не модифицирован химически (т.е., искусственно).
Водорастворимый биополимер предпочтительно используют в количестве от 10 до 70 мас.%, предпочтительнее от 30 до 55 мас.%, относительно общей массы эмульсии. Такие концентрации определяют таким образом, чтобы вязкость эмульсии оставалась ниже 400 Па, что является предпочтительным интервалом вязкости в процессах распылительной сушки.
Твердые частицы, используемые в эмульсии, определяются как любая твердая частица, которая является нерастворимой в воде. Частица рассматривается как нерастворимая в воде, если ее растворимость ниже 0,5 мас.%.
Предпочтительными частицами являются частицы среднего диаметра не более 3 мкм, предпочтительно не более 500 нм.
Предпочтительные типы твердых частиц включают следующие:
- оксиды кремния, такие как диоксид кремния (например, коллоидный диоксид кремния, такой как продаваемый под товарным знаком Klebosol®, AZ Electronic Materials) или силикаты (например, синтетический силикат, такой как продаваемый под товарным знаком Laponite®, Rockwood Additives);
- оксиды металлов, гидроксиды металлов, соли металлов и неорганических или органических кислот и их смеси (например, TiO2, FeO, Fe(OH)2, FeCO3; MgO, Mg(OH)2, MgCO3, Mg3(PO4)2; CaCO3, CaSO4, Ca5(PO4)3(ОН), Ca3(C6H5O7)2);
- наночастицы серебра;
- силикаты магния и алюминия (глины);
- латексы;
- пищевые волокна, такие как микрокристаллическая целлюлоза, лигнин и хитин;
- клетки (например, дрожжевые клетки) или их фрагменты;
- гуминовые кислоты;
- энтеросолюбильные полимеры (такие как, например, Eudragit® FS 30 D и Eudragit® L 100-55 от Evonik); и
- кристаллы жиров или жирных кислот.
Также можно использовать смеси таких типов частиц. Предпочтительнее твердую частицу выбирают из
- оксидов кремния, таких как диоксид кремния (например, коллоидный диоксид кремния, такой как продаваемый под товарным знаком Klebosol®, AZ Electronic Materials) или силикаты (например, синтетический силикат, такой как продаваемый под товарным знаком Laponite®, Rockwood Additives);
- оксидов металлов, гидроксидов металлов, солей металлов и неорганических или органических кислот и их смесей (например, TiO2, FeO, Fe(OH)2, FeCO3; MgO, Mg(OH)2, MgCO3, Mg3(PO4)2; CaCO3, CaSO4, Ca5(PO4)3(ОН), Ca3(C6H5O7)2);
- наночастиц серебра;
- клеток (например, дрожжевых клеток) или их фрагментов;
- пищевых волокон, таких как микрокристаллическая целлюлоза, декстрины, лигнин и хитин.
Наиболее предпочтительно, твердая частица представляет собой диоксид кремния (например, коллоидный диоксид кремния, такой как продаваемый под товарным знаком Klebosol®, AZ Electronic Materials).
В предпочтительном аспекте изобретения активное вещество является гидрофобным, как определено по logP выше 1, предпочтительнее, выше 2, и твердая частица является гидрофильной, т.е., легко диспергируемой в воде с образованием однородной суспензии частиц. Предпочтительно в эмульсии частица будет образовывать с маслом и водой краевой угол θ<90°, предпочтительнее, 10°≤θ≤90°. Краевой угол θ является краевым углом трех фаз, измеренным через водную фазу, который образован поверхностью раздела воды и масла на поверхности частицы. Практически, когда краевой угол находится в указанном выше интервале, частица обеспечивает получение эмульсии масла в воде. В области коллоидов хорошо известно, что краевой угол является количественной мерой смачиваемости частиц на поверхности раздела масло/вода. Более подробное определение краевого угла можно найти в работе Dickinson Е., Use of nanoparticles and microparticles in the formation and stabilization of food emulsions, Trends in Food Science & Technology (2011).
Относительное содержание твердых частиц относительно активного вещества предпочтительно составляет от 1:1 до 1:30. В другом предпочтительном воплощении твердые частицы присутствуют в количестве от 0,1 до 30 мас.%, предпочтительнее от 1 до 16 мас.%, относительно общей массы эмульсии.
В предпочтительном аспекте изобретения количество воды в эмульсии составляет от 20 до 80 мас.%, относительно общей массы эмульсии.
Эмульсия также может содержать необязательные ингредиенты. В частности, она также может содержать эффективное количество антипирена или подавляющего взрыв вещества. Тип и концентрация таких веществ в подвергаемых распылительной сушке эмульсиях известны специалистам в данной области техники. В качестве неограничительных примеров таких антипиренов или подавляющих взрыв веществ можно привести неорганические соли, карбоновые кислоты С1-С12, соли карбоновых кислот С1-С12 и их смеси. Предпочтительными подавляющими взрыв веществами являются салициловая кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, изомасляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, лимонная кислота, янтарная кислота, гидроксиянтарная кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота, щавелевая кислота, глиоксиловая кислота, адипиновая кислота, молочная кислота, винная кислота, аскорбиновая кислота, калиевые, кальциевые и/или натриевые соли любой из вышеуказанных кислот и смеси любых из них.
Другие необязательные ингредиенты включают антиоксиданты, консерванты, красящие вещества и красители.
Эмульсию можно получить любым известным способом эмульгирования, таким как смешивание с большими сдвиговыми усилиями, ультразвуковая обработка или гомогенизация. Такие способы эмульгирования хорошо известны специалистам в данной области техники.
Предпочтительно эмульсия не содержит эмульгаторов.
Размер d(v,0.9) капель эмульсии предпочтительно находится от 0,5 до 15 мкм, предпочтительнее от 0,5 до 10 мкм.
На стадии b) эмульсию подвергают распылительной сушке с тем, чтобы получить гранулы.
Эмульсию сначала подвергают стадии распыления, во время которой эмульсию диспергируют в форме капель в распылительную колонну. Любое устройство, способное диспергировать эмульсию в форме капель, можно использовать для осуществления такого диспергирования. Например, эмульсию можно пропустить через распылительное сопло или через центробежный диск. Также можно использовать вибрационные головки.
В одном аспекте изобретения эмульсию диспергируют в форме капель в облако опудривающего средства, присутствующего в сухой колонне. Такой тип способа подробно описан в WO 2007/054853 или в WO 2007/135583.
Для конкретной композиции на размер гранул влияет размер капель, которые диспергируют в колонну. Когда для диспергирования капель используют распылительное сопло, размер таких капель можно регулировать, например, расходом распыляющего газа через сопло. В случае, когда для диспергирования используют центробежный диск, основным фактором для регулирования размера капель является центробежная сила, с которой капли диспергируются с диска в колонну. Центробежная сила, в свою очередь, зависит от скорости вращения и диаметра диска. Расход подачи эмульсии, ее поверхностное натяжение и ее вязкость также являются параметрами, регулирующими конечный размер капель и распределение по размерам. Путем подбора таких параметров специалист может регулировать размер капель эмульсии, диспергируемой в колонне.
Распыленные в камере капли сушат с использованием любого метода, известного в технике. Такие методы превосходно документированы в патентной и непатентной литературе в области распылительной сушки. Например, в Spray-Drying Handbook, 3rd ed., К. Masters; Jhon Wiley (1979), описывается широкий ряд способов распылительной сушки.
Способ по настоящему изобретению можно выполнять в любой удобной распылительной колонне. Например, подходящей для проведения стадий данного способа является обычная многоступенчатая сушильная установка. Она может включать распылительную колонну и, на дне колонны, псевдоожиженный слой отделяющихся гранул, частично высушенных после оседания по колонне.
Количество ароматизатора или душистого вещества, потерянного во время стадии распылительной сушки, предпочтительно составляет менее 15%, предпочтительнее менее 10%, наиболее предпочтительно менее 5%, причем указанные проценты определяют по массе относительно теоретического количества, которое могло бы присутствовать в гранулах, если во время стадии распылительной сушки совершенно отсутствуют потери ароматизатора или душистого вещества.
Полученные распылительной сушкой гранулы по настоящему изобретению обычно содержат
i) активное вещество;
ii) водорастворимый биополимер с молекулярной массой ниже 100 кДа и лишенный эмульгирующей способности;
iii) твердые частицы, которые нерастворимы в воде; и
iv) воду.
Все компоненты гранул являются такими, как указано выше.
Гранулы по изобретению также могут содержать остаточные количества воды, но, как правило, менее 15 мас.%, предпочтительно менее 10 мас.%, предпочтительнее менее 2 мас.%), относительно общей массы гранул.
Предпочтительно такие гранулы можно получить и/или получены способом, описанным в любом из приведенных выше воплощений изобретения.
В предпочтительном аспекте изобретения размер гранул составляет обычно по меньшей мере 10 мкм, предпочтительно по меньшей мере 20 мкм. В зависимости от используемого способа распылительной сушки, в частности, когда в сушильной колонне присутствует опудривающее средство, как описано выше, сухие гранулы могут иметь средний размер до 300 или даже до 750 мкм. В предпочтительном воплощении изобретения средний размер гранул по меньшей мере в пять раз больше, чем средний размер капель масла в эмульсии.
В другом аспекте изобретение относится к потребительскому продукту, содержащему гранулы по изобретению. Предпочтительно, такой продукт представляет собой ароматизированный или отдушенный продукт.
Предпочтительно ароматизированный продукт представляет собой пищевой продукт. Потребительский продукт по изобретению предпочтительно представляет собой ароматизированный или отдушенный твердыми частицами или порошком продукт. В таком случае гранулы по изобретению можно легко добавить в него смешиванием в сухом состоянии.
В предпочтительном аспекте изобретения пищевой продукт выбирают из группы, состоящей из растворимого супа или соуса, зернового завтрака, порошкового молока, продукта детского питания, напитка в порошке, шоколадного напитка в порошке, спреда, зернового напитка в порошке, жевательной резинки, шипучей таблетки, брикетированного зернового продукта, плитки или батончика шоколада. Пищевые продукты или напитки в порошке могут предназначаться для потребления после восстановления продукта с помощью воды, молока и/или сока или другой водной жидкости.
В одном воплощении отдушенный продукт представляет собой продукт в форме порошка. Предпочтительно, он представляет собой порошок или таблетку моющего средства, дезодорант или антиперспирант. В другом воплощении он представляет собой средство для ухода за телом, и наиболее предпочтительно, он представляет собой дезодорант или антиперспирант.
Гранулы по настоящему изобретению имеют преимущество хорошего диспергирования в водных средах, и в частности, в содержащих воду основах потребительских продуктов.
Примеры
Теперь изобретение будет описываться подробнее с помощью приведенных далее примеров.
Пример 1
Получение гранул по изобретению
Получают эмульсию А, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000001
Figure 00000002
К дисперсии 18 г Klebosol® в 52 г дистиллированной воды, содержащей антибактериальное средство, добавляют лимонное масло (30 г). Доводят рН до 3, добавляя лимонную кислоту. Полученную смесь гоиогенизируют с использованием ультразвукового зонда в холодных условиях (водяная баня со льдом). Средний размер капелек масла оценивают визуально под микроскопом как составляющий примерно 3 мкм. Затем полученную эмульсию смешивают с 70 г Glucidex® с использованием мешалки пропеллерного типа.
Гранулы А получают распылительной сушкой эмульсии А с использованием распылительной сушилки Buchi Mini Spray-Dryer В-290, поставляемой Biichi, Flawil, Швейцария, при установке температуры воздуха на входе 180°C и количества пропускаемого материала 500 мл в час. Температура воздуха на выходе составляет 90°C. Эмульсия перед распылением имеет температуру окружающей среды.
Содержание лимонного масла в полученных распылительной сушкой гранулах измеряют слабопольным ЯМР с использованием надлежащей калибровки. Эффективность инкапсулирования оценивают, измеряя количество масла в гранулах и сравнивая с теоретическим содержанием, которого можно было бы достигнуть без потери во время процесса распылительной сушки. Количество потерянного лимонного масла составляет менее 5%, причем конечное содержание лимонного масла в гранулах составляет примерно 28,4 мас.% относительно общей массы гранул.
Пример 2
Получение гранул с модифицированным крахмалом в качестве эмульгатора (сравнительный пример)
Получают эмульсию В, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000003
Эмульсию В получают с использованием такого же протокола, какой описан в примере 1, за исключением того, что твердые частицы заменяют эмульгатором.
Средний размер капелек масла контролируют визуально с помощью микроскопа и измеряют методом гранулометрии (Malvern Nanosizer), и он почти такой же, как для эмульсии А, т.е., примерно 3 мкм.
Гранулы В получают, следуя такому же протоколу, как в примере 1.
Также следуя такому же протоколу, как в примере 1, измеряют количество лимонного масла, потерянное во время процесса распылительной сушки. Теряется примерно 11% масла, что ведет к конечному содержанию масла в гранулах В примерно 26,6 мас.%.
Отношения твердый материал/активный материал (масло) в обоих примерах 1 и 2 являются сравнимыми, основным различием между указанными двумя примерами является использование твердых частиц вместо полимерного эмульгатора. Сравнение указанных двух примеров показывает, что в схожих условиях образования композиции и процесса распылительной сушки теряется меньше ароматизатора (лимонного масла), когда эмульсия, которую подвергают распылительной сушке, содержит твердые частицы (диоксид кремния) вместо обычного эмульгатора (модифицированный крахмал), что также приводит к улучшенному содержанию масла в полученных распылительной сушкой гранулах по изобретению по сравнению с гранулами известного уровня техники.
Средний размер полученных распылительной сушкой гранул составляет примерно 50 мкм при оценке методом микроскопии.
Пример 3
Получение гранул по изобретению
Получают эмульсию С, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000004
Эмульсию С получают с использованием такого же протокола, как в примере 1, только отличается количество каждого ингредиента. Затем распылительной сушкой эмульсии С получают гранулы С с использованием способа, описанного в примере 1.
Пример 4
Получение гранул с модифицированным крахмалом в качестве эмульгатора (сравнительный пример")
Для сравнительного исследования получают эмульсию D, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000005
Эмульсию D получают с использованием такого же протокола, как в примере 2, только отличается количество каждого ингредиента. Затем распылительной сушкой эмульсии D получают гранулы D с использованием способа, раскрытого в примере 1.
Пример 5
Повторное диспергирование гранул по изобретению в воде
Гранулы В, С и D на основе лимонного масла повторно диспергируют в деминерализованной воде с использованием магнитной мешалки для достижения конечной концентрации лимонного масла 0,005 мас.% относительно общей массы дисперсии.
Мутность полученной дисперсии оценивают визуально. Неожиданно повторное диспергирование в воде гранул по изобретению (гранулы С, стабилизированные твердыми частицами) сразу же дало чистый почти прозрачный раствор. При сравнении растворы были оптически мутными, когда в воде ресуспендировали сравнительные гранулы В и D. Вид дисперсий остается одним и тем же в течение двух часов (см. фигуру 1). Способность гранул по настоящему изобретению быстро повторно диспергироваться в воде с образованием прозрачной дисперсии является очень выгодной, в частности, в применениях, где в целом необходима прозрачность, например, в напитках.
Пример 6
Высвобождение летучего соединения из гранул по изобретению
Гранулы С и D повторно диспергируют в деминерализованной воде для достижения конечной концентрации лимонного масла 0,5 мас.% относительно общей массы дисперсии в обоих случаях. Профиль высвобождения лимонена - основного компонента лимонного масла, определяют с течением времени в свободном пространстве над каждым раствором в идентичных условиях анализа. Статическое свободное пространство представляют при 32°C как обозначение концентрации лимонена
Figure 00000006
. Измерения в свободном пространстве выполняют в динамических условиях в токе азота 45 мл/мин при 32°C (Р'). Измерения осуществляют при трехкратном повторе.
Как видно на фигуре 2, высвобождение лимонена из гранул D (сравнение) представляет собой почти линейное снижение концентрации лимонена в газе как функции времени. При сравнении для гранул С (изобретение) наблюдают резкое снижение в течение первых 10 минут с последующей точкой резкого перегиба и более постоянной концентрацией лимонена в газе на протяжении 10 часов анализа.
Следствием такого различия в профиле высвобождения является то, что через примерно семь часов количество лимонена в свободном пространстве над повторно диспергированными гранулами D (сравнение) меньше, чем в пространстве над повторно диспергированными гранулами С (изобретение). Таким образом, регулируемое высвобождение из гранул по изобретению ведет к длительному действию, что выгодно для ароматизаторов и применений в парфюмерии, таких как антиперспиранты, или применений для ухода за телом.
Пример 7
Получение гранул из стандартной эмульсии Пикеринга (для сравнения) Получают эмульсию Е, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000007
Эмульсию Е получают с использованием такого же протокола, какой описан в примере 1, за исключением того, что не добавляют водорастворимый биополимер.
Затем получают гранулы Е, следуя такому же протоколу, какой описан в примере 1.
Также, следуя такому же протоколу, как в примере 1, определяют количество лимонного масла, потерянное во время процесса распылительной сушки. Теряется примерно 84,4% масла, что ведет к конечному содержанию масла в гранулах Е примерно 4,69%.
Данный пример ясно показывает преимущество настоящего изобретения над полученными распылительной сушкой эмульсиями, стабилизированными твердыми частицами, но не содержащими водорастворимый биополимер, причем такие эмульсии неспособны защитить летучие вещества во время стадии сушки.
Пример 8
Получение гранул по изобретению
Получают эмульсию F, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000008
Эмульсию F получают с использованием такого же протокола, как в примере 1, только отличается тип твердых веществ и количество каждого ингредиента. Затем получают гранулы распылительной сушкой эмульсии F с использованием способа, описанного в примере 1.
Пример 9
Получение гранул по изобретению
Получают эмульсию G, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000009
Figure 00000010
Эмульсию G получают с использованием такого же протокола, как в примере 1, только отличается тип твердых веществ и количество каждого ингредиента. Затем получают гранулы распылительной сушкой эмульсии G с использованием способа, описанного в примере 1.
Пример 10
Получение гранул по изобретению
Получают эмульсию Н, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000011
Эмульсию Н получают с использованием такого же протокола, как в примере 1, только отличается тип твердых веществ и количество каждого ингредиента. Затем получают гранулы распылительной сушкой эмульсии Н с использованием способа, описанного в примере 1.
Пример 11
Получение гранул по изобретению
Получают эмульсию I, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000012
Эмульсию I получают с использованием такого же протокола, как в примере 1, только отличается тип твердых веществ и количество каждого ингредиента. Eudragit® L100-55 не растворяется в воде в условиях эмульгирования. Затем получают гранулы распылительной сушкой эмульсии I с использованием способа, описанного в примере 1.
Пример 12
Получение гранул по изобретению
Получают эмульсию J, содержащую ингредиенты, указанные далее.
Figure 00000013
Эмульсию J получают с использованием такого же протокола, как в примере 1, только отличается тип твердых веществ и количество каждого ингредиента. Частицы латекса не растворяются в воде в условиях эмульгирования. Затем получают гранулы распылительной сушкой эмульсии J с использованием способа, описанного в примере 1.
Примеры 1, 3 и 8-12 показывают широкий ряд твердых частиц, которые можно использовать при получении эмульсий, таких, как описанные выше, и который включает, но не ограничивается указанным, гидроксид кремния, микрокристаллическую целлюлозу, Laponite®, гуминовую кислоту, Eudragit® и частицы латекса.

Claims (38)

1. Способ получения гранул, включающий стадии
a) получения эмульсии, содержащей
i) летучее активное вещество, которое представляет собой масло;
ii) водорастворимый полисахарид, олигосахарид или дисахарид с молекулярной массой ниже 100 кДа, причем указанный водорастворимый полисахарид, олигосахарид или дисахарид:
- лишен эмульгирующей способности, и
- не модифицирован химически;
iii) твердые частицы, которые нерастворимы в воде и являются гидрофильными; и
iv) воду;
b) распылительной сушки эмульсии, полученной на стадии а), с тем, чтобы получить гранулы,
характеризующийся тем, что указанная эмульсия не содержит эмульгатора.
2. Способ по п. 1, в котором активное вещество содержит по меньшей мере 90 мас.% относительно общей массы активного вещества соединений, имеющих logP по меньшей мере 1.
3. Способ по п. 1, в котором активное вещество представляет собой ароматизатор или душистое вещество.
4. Способ по п. 3, в котором ароматизатор используют в количестве от 5 до 67 мас.% относительно общей массы эмульсии.
5. Способ по п. 1, в котором водорастворимый полисахарид, олигосахарид или дисахарид используют в количестве от 10 до 70 мас.% относительно общей массы эмульсии.
6. Способ по п. 1, в котором твердые частицы имеют средний диаметр не более 3 мкм.
7. Способ по п. 1, в котором твердые частицы выбирают из группы, состоящей из
- оксидов кремния, таких как диоксид кремния, или силикатов, таких как, например, синтетический силикат, продаваемый под товарным знаком Laponite® Rockwood Additives;
- оксидов металлов, гидроксидов металлов, солей металлов и неорганических или органических кислот и их смесей;
- наночастиц серебра;
- силикатов магния и алюминия;
- частиц латексов;
- пищевых волокон, таких как микрокристаллическая целлюлоза, лигнин и хитин;
- гуминовых кислот;
- энтеросолюбильных полимеров, таких как, например, Eudragit® FS 30 D и Eudragit® L 100-55 от Evonik; и
- кристаллов жиров или жирных кислот.
8. Способ по п. 1, в котором твердые частицы представляют собой частицы диоксида кремния.
9. Способ по п. 1, в котором твердые частицы используют в количестве от 0,1 до 30 мас.% относительно общей массы эмульсии.
10. Способ по любому из пп. 1-9, в котором отношение твердых частиц к активному веществу находится в диапазоне от 1:1 до 1:30.
11. Полученные распылительной сушкой гранулы, содержащие
i) летучее активное вещество, которое представляет собой масло;
ii) водорастворимый полисахарид, олигосахарид или дисахарид с молекулярной массой ниже 100 кДа, причем указанный водорастворимый полисахарид, олигосахарид или дисахарид:
- лишен эмульгирующей способности, и
- не модифицирован химически;
iii) твердые частицы, которые нерастворимы в воде и являются гидрофильными,
причем указанные гранулы не содержат эмульгатора.
12. Гранулы по п. 11, получаемые способом по любому из пп. 1-10.
13. Ароматизированный потребительский продукт, содержащий гранулы по п. 11 или 12, который выбран из группы, состоящей из супа или соуса быстрого приготовления, зернового завтрака, порошкового молока, продукта детского питания, напитка в порошке, шоколадного напитка в порошке, спреда, зернового напитка в порошке, жевательной резинки, шипучей таблетки, брикетированного зернового продукта, плитки или батончика шоколада.
14. Отдушенный продукт, содержащий гранулы по п. 11 или 12, который выбран из группы, состоящей из порошка или таблетки моющего средства, дезодоранта или антиперспиранта.
RU2014120426A 2011-10-21 2012-10-18 Гранулы, содержащие активное вещество RU2627120C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11186226.4 2011-10-21
EP11186226 2011-10-21
PCT/EP2012/070616 WO2013057168A2 (en) 2011-10-21 2012-10-18 Granules comprising an active substance

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014120426A RU2014120426A (ru) 2015-11-27
RU2627120C2 true RU2627120C2 (ru) 2017-08-03

Family

ID=47046607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014120426A RU2627120C2 (ru) 2011-10-21 2012-10-18 Гранулы, содержащие активное вещество

Country Status (9)

Country Link
US (2) US9974323B2 (ru)
EP (1) EP2768582B1 (ru)
JP (1) JP5980338B2 (ru)
CN (2) CN104039395A (ru)
BR (1) BR112014009553B1 (ru)
IN (1) IN2014CN03029A (ru)
MX (1) MX349267B (ru)
RU (1) RU2627120C2 (ru)
WO (1) WO2013057168A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2790184C1 (ru) * 2022-02-02 2023-02-15 Федеральное государственное бюджетное учреждение высшего образования "Новосибирский государственный аграрный университет" Жевательная резинка

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11691999B2 (en) 2014-06-18 2023-07-04 Humic Growth Solutions. Llc Homogenous humate powder compositions exhibiting high solubility
US10723667B1 (en) 2014-06-18 2020-07-28 Kevin Merritt Fully water-soluble granule enriched in humic acid
US9914670B1 (en) 2014-06-18 2018-03-13 Kevin Merritt Process for making a fully water-soluble humic acid granule
US11117840B1 (en) 2014-06-18 2021-09-14 Kevin Merritt Process for making a semi-soluble granule comprising rock phosphate and humic acid
US11136505B2 (en) 2014-06-18 2021-10-05 Kevin Merritt Potassium Humate sulfur compound granule
US11136275B2 (en) 2014-06-18 2021-10-05 Kevin Merritt Process for making a composite granule with rock phosphate, sulfur, and humic acid
US10597337B1 (en) 2014-06-18 2020-03-24 Kevin Merritt Process for making a fully water-soluble granule comprising humic acid and a microbial community composition
JP2019523314A (ja) * 2016-07-01 2019-08-22 フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ フレーバーを含む固体カプセルの製造
JP7155542B2 (ja) * 2017-03-01 2022-10-19 三菱ケミカル株式会社 水中油型乳化組成物、及び該水中油型乳化組成物の製造方法
EP3704426B1 (en) * 2017-10-31 2023-08-02 Roquette America, Inc. Method for the formulation of oil-soluble substances, and powders obtainable thereof
EP3668479B8 (en) * 2017-12-14 2023-04-26 Firmenich SA Process for preparing a powdered composition
JP7275116B2 (ja) * 2017-12-14 2023-05-17 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 活性成分を放出する方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0852912A2 (en) * 1996-12-20 1998-07-15 Societe Des Produits Nestle S.A. Encapsulated liquid product
WO2001005926A1 (en) * 1999-07-20 2001-01-25 The Procter & Gamble Company Improved encapsulated oil particles
US20030236207A1 (en) * 2000-04-25 2003-12-25 Biovector Therapeutics, S.A. Particulate complex for administering nucleic acid into a cell
WO2007137441A1 (en) * 2006-05-30 2007-12-06 Givaudan Sa Microcapsules

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2181391T3 (es) * 1998-01-30 2003-02-16 Procter & Gamble Agente para impartir una sensacion bucal cremosa, resbaladiza, a los alimentos y bebidas.
DE69939457D1 (de) * 1998-11-06 2008-10-16 Fuji Chem Ind Co Ltd Tocotrienole enthaltende pulver und tabletten hergestellt durch formpressen dieser pulver
ES2252030T3 (es) * 1999-09-06 2006-05-16 Firmenich S.A. Procedimiento relacionado con la elaboracion de granulos para la liberacion controlada de compuestos volatiles.
FR2826290B1 (fr) * 2001-06-26 2003-09-12 Beghin Say Eridania Procede de sechage d'une solution de saccharose, produit tel qu'obtenu et son utilisation
ATE454827T1 (de) * 2001-11-15 2010-01-15 San Ei Gen Ffi Inc Mikrokapseln und diese enthaltende oralpräparate
US20070078071A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Kaiping Lee Spray dry capsule products and methods for preparing and using same
US20090047434A1 (en) 2005-11-11 2009-02-19 Gil Trophardy Flavor or Fragrance Capsules
WO2007135583A2 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Firmenich Sa One step spray-drying process
WO2008065563A1 (en) * 2006-11-28 2008-06-05 Firmenich Sa Moisture resistant perfuming microcapsules comprising a water-soluble resin
US20090253612A1 (en) 2008-04-02 2009-10-08 Symrise Gmbh & Co Kg Particles having a high load of fragrance or flavor oil

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0852912A2 (en) * 1996-12-20 1998-07-15 Societe Des Produits Nestle S.A. Encapsulated liquid product
WO2001005926A1 (en) * 1999-07-20 2001-01-25 The Procter & Gamble Company Improved encapsulated oil particles
US20030236207A1 (en) * 2000-04-25 2003-12-25 Biovector Therapeutics, S.A. Particulate complex for administering nucleic acid into a cell
WO2007137441A1 (en) * 2006-05-30 2007-12-06 Givaudan Sa Microcapsules

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2790184C1 (ru) * 2022-02-02 2023-02-15 Федеральное государственное бюджетное учреждение высшего образования "Новосибирский государственный аграрный университет" Жевательная резинка

Also Published As

Publication number Publication date
MX2014004281A (es) 2014-05-28
MX349267B (es) 2017-07-20
IN2014CN03029A (ru) 2015-07-03
EP2768582B1 (en) 2018-12-12
WO2013057168A2 (en) 2013-04-25
US20180242623A1 (en) 2018-08-30
WO2013057168A3 (en) 2014-08-14
JP2015501206A (ja) 2015-01-15
US20140255578A1 (en) 2014-09-11
RU2014120426A (ru) 2015-11-27
JP5980338B2 (ja) 2016-08-31
US10383351B2 (en) 2019-08-20
EP2768582A2 (en) 2014-08-27
CN109381349A (zh) 2019-02-26
BR112014009553B1 (pt) 2022-05-17
US9974323B2 (en) 2018-05-22
BR112014009553A2 (pt) 2017-05-09
CN104039395A (zh) 2014-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2627120C2 (ru) Гранулы, содержащие активное вещество
ES2488828T3 (es) Preparación de cápsulas sólidas que comprenden aromas
CA2378889C (en) Improved encapsulated oil particles
JP5762383B2 (ja) 噴霧乾燥した組成物およびその使用
JP5546129B2 (ja) フレーバーおよび／またはフレグランスカプセル
US20090226529A1 (en) Granulated composition
EP1208754A1 (en) Particulate material
Zhu et al. Fragrance and flavor microencapsulation technology
WO2007096790A1 (en) Process for the preparation of powders from slurries of fragranced aminoplast capsules
JP7275115B2 (ja) 粉末状組成物を製造する方法
JP6400089B2 (ja) メントールを含有する乾燥粒子の製造
EP3478242A1 (en) Preparation of solid capsules comprising flavours
WO2024068235A1 (en) Biodegradable microcapsules and method for their preparation