RU2611438C1 - Способ получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатами металлов в качестве основной структурной единицы - Google Patents
Способ получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатами металлов в качестве основной структурной единицы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2611438C1 RU2611438C1 RU2015149408A RU2015149408A RU2611438C1 RU 2611438 C1 RU2611438 C1 RU 2611438C1 RU 2015149408 A RU2015149408 A RU 2015149408A RU 2015149408 A RU2015149408 A RU 2015149408A RU 2611438 C1 RU2611438 C1 RU 2611438C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metal
- octacarboxyphthalocyaninate
- octacarboxyphthalocyaninates
- base unit
- main base
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 3
- JRBRVDCKNXZZGH-UHFFFAOYSA-N alumane;copper Chemical compound [AlH3].[Cu] JRBRVDCKNXZZGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 abstract 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Vilsmeier-Haack reagent Natural products CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 3
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNDZQQSKSQTQQD-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1=CC(O)CCC1 XNDZQQSKSQTQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYFFLYGSHJWFF-UHFFFAOYSA-N [Zn].N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 Chemical compound [Zn].N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 YIYFFLYGSHJWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLHTWZBWWPZUSD-UHFFFAOYSA-N aluminum nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Al+3] DLHTWZBWWPZUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/1691—Coordination polymers, e.g. metal-organic frameworks [MOF]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
- B01J2523/10—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group I (IA or IB) of the Periodic Table
- B01J2523/17—Copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
- B01J2523/30—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group III (IIIA or IIIB) of the Periodic Table
- B01J2523/31—Aluminium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
- B01J2523/70—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group VII (VIIB) of the Periodic Table
- B01J2523/72—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
- B01J2523/80—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group VIII of the Periodic Table
- B01J2523/84—Metals of the iron group
- B01J2523/845—Cobalt
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатом металла в качестве основной структурной единицы. Способ заключается в сополимеризации металлов или солей металлов с органическим лигандом, последующей фильтрации продукта, промывке его органическими растворителями. При этом к 4,5-октакарбоксифталоцианинату кобальта или меди добавляют двукратный избыток соли алюминия или марганца, перемешивают в течение 2-4 часов при нагревании до 150-170°C. Изобретение позволяет получить новые, более дешевые высокоупорядоченные наноматериалы с заданной структурой и свойствами. 5 ил., 2 пр.
Description
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу получения металлоорганических каркасных структур с 4,5-октакарбоксифталоцианинатом металла в качестве основной структурной единицы для получения высокоупорядоченных наноматериалов с заданной структурой и свойствами с возможностью использования в качестве гетерогенных катализаторов.
Известен способ получения металлоорганического каркасного соединения [Smithenry, D.W., Wilson S.R., Suslick K.S.A. Robust Microporous Zinc Porphyrin Framework Solid // Inorg. Chem. 2003., Vol. 42. P. 7719-7721], в котором нагревают порфириновый лиганд с нитратом цинка в микроволновой печи в течение 1,5-2 минут. Образующееся соединение обладает кубической кристаллической решеткой и стабильно после удаления растворителя.
Недостатками данного способа являются:
- дороговизна необходимого оборудования (микроволнового);
- невозможность получения соединения с различными металлами, встроенными в единую структуру;
- невозможность варьирования свойств получаемого наноматериала.
Техническим результатом изобретения является получение новых, более дешевых высокоупорядоченных наноматериалов с заданной структурой и свойствами.
Указанный результат достигается тем, что в способе получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатом металла в качестве основной структурной единицы, заключающемся в сополимеризации металлов с органическим лигандом и солей металлов, последующей фильтрации продукта, промывке его органическими растворителями, согласно изобретению к 4,5-октакарбоксифталоцианинату кобальта или меди добавляют двукратный избыток соли алюминия или марганца, перемешивают в течение 2-4 часов при нагревании до 150-170°C.
Изобретение позволяет получить высокоупорядоченный наноматериал, содержащий фталоцианинат металла в качестве основной структурной единицы с заданными свойствами за счет варьирования встраиваемых различных металлов в фталоцианиновом фрагменте и соединительном мостике при контроле самосборки металлоорганического каркаса.
Изобретение поясняется чертежами, где на фиг. 1 показан ИК спектр металлоорганического каркасного соединения, полученного на основе октакарбоксифталоцианината меди и нонагидрата алюминия, на фиг. 2 - микрофотография наночастицы, полученной взаимодействием октакарбоксифталоцианината меди с нонагидратом нитрата алюминия, на фиг. 3 - микрофотографии поперечного сечения наноматериала, полученного на основе октакарбоксифталоцианината меди, на фиг. 4 - микрофотография наночастицы, полученной взаимодействием октакарбоксифталоцианината кобальта с ацетатом марганца, на фиг. 5 - ИК спектр металлоорганического каркасного соединения на основе октакарбоксифталоцианината кобальта.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Для реализации способа используют следующие вещества:
- Диметилформамид - ГОСТ 20289-74.
- Этилацетат ГОСТ 8981-78.
- Алюминий азотнокислый 9 - водный ГОСТ 3757-75.
- Ацетат марганца 4 - водный ГОСТ 16538-79.
- 4,5-октакарбоксифталоцианинат кобальта, поскольку это соединение не выпускается промышленностью как товарный продукт, оно было синтезировано по известной методике [Пат. 2304582 Российская Федерация, МПК C07D 487/22. Способ получения натриевой соли окта-4,5- карбоксифталоцианина кобальта / Голуб Ю.М., Дмитриева Н.Д., Зелихина В.А.; патентообладатель ФГУП ТНЦ "НИОПИК"; опубл. 20.08.2007].
- 4,5-октакарбоксифталоцианинат меди, поскольку это соединение не выпускается промышленностью как товарный продукт, оно было синтезировано по известной методике [Пат. 2352571 Российская Федерация, МПК C07D 487/22. Способ получения фталоцианинов металлов / Шеляпин О.П., Боровков А.Г., Култаев В.Н.; патентообладатель ЗАО "КОРХИМ". - №2007134107/04; опубл. 13.09.2007].
Изобретение осуществляют следующим образом.
Пример 1. Синтез металлоорганического каркасного соединения на основе 4,5-октакарбоксифталоцианината меди. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 50 мл ДМФА, 0,1 г (0,012 ммоль) октакарбоксифталоцианината меди, 0.1 г (0,0266 ммоль) нонагидрата нитрата алюминия. После растворения исходных реагентов смесь выдерживают при перемешиваний в течение 4 часов при температуре 150°С. Продукт выпадает в осадок. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают горячим ДМФА (50 мл), этилацетатом (3 порции по 50 мл) и сушат при 120°С.
Выход: 152 мг (76%).
Найдено, %: С 68.57, Н 2.88, N 13.33; C18H9N303.
Вычислено, %: С 69.04, Н 3.00, N 13.37.
ИК (KBr): 2232 (C≡N), 1538 (асимм. NO2), 1365 (симм. NO2), 1204 (Ar-O-Ar) (фиг. 1, 2).
Пример 2. Синтез металлоорганического каркасного соединения на основе 4,5-октакарбоксифталоцианината кобальта. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 50 мл ДМФА, 0,1 г (0,012 ммоль) 4,5-октакарбоксифталоцианината кобальта, 0.1 г (0,001 ммоль) ацетата марганца. После растворения исходных реагентов смесь выдерживают при перемешивании в течение 2 часов при температуре 170°C. Продукт выпадает в осадок. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают горячим ДМФА (50 мл), этилацетатом (3 порции по 50 мл) и сушат при 120°C.
Выход: 137 мг (68,6%).
Найдено, %: С 68.57, Н 2.88, N 13.33; C18H9N303.
Вычислено, %: С 69.07, Н 2.95, N 13.45.
ИК (KBr): 2234 (C≡N), 1536 (асимм. NO2), 1367 (асимм. NO2), 1218 (Ar-O-Ar) (фиг. 3, 4, 5).
Claims (1)
- Способ получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатом металла в качестве основной структурной единицы, заключающийся в сополимеризации металлов с органическим лигандом и солей металлов, последующей фильтрации продукта, промывке его органическими растворителями, отличающийся тем, что к 4,5-октакарбоксифталоцианинату кобальта или меди добавляют двукратный избыток соли алюминия или марганца, перемешивают в течение 2-4 часов при нагревании до 150-170°C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015149408A RU2611438C1 (ru) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | Способ получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатами металлов в качестве основной структурной единицы |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015149408A RU2611438C1 (ru) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | Способ получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатами металлов в качестве основной структурной единицы |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2611438C1 true RU2611438C1 (ru) | 2017-02-22 |
Family
ID=58459011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015149408A RU2611438C1 (ru) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | Способ получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатами металлов в качестве основной структурной единицы |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2611438C1 (ru) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2012138958A (ru) * | 2010-02-12 | 2014-03-20 | Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния | Металлоорганические каркасные структуры, полученные из карбенофильных металлов и способ их получения |
-
2015
- 2015-11-17 RU RU2015149408A patent/RU2611438C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2012138958A (ru) * | 2010-02-12 | 2014-03-20 | Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния | Металлоорганические каркасные структуры, полученные из карбенофильных металлов и способ их получения |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
MATSUNAGA S. et al, Microporous Porphyrin-Based Metal Carboxylate Frameworks with Various Accessible Metal Sites: [Cu 2 (MDDCPP)] [M = Zn 2+ , Ni 2+ , Pd 2+ , Mn 3+ (NO 3 ), Ru 2+ (CO)], Eur. J. Inorg. Chem., 2012, v. 2012, No. 30, p. 4885-4897. * |
NETI Venkata S.Pavan K. et al, Synthesis of a phthalocyanine 2D covalent organic framework, CrystEngComm, 2013, v. 15, p. 7157-7160. * |
SMITHENRY D.W. et al, A Robust Microporous Zinc Porphyrin Framework Solid, Inorg. Chem., 2003, v. 42, No. 24, p. 7719-7721. * |
WEN-YANG G. et al, Metal-metalloporphyrin frameworks: a resurging class of functional materials, Chem. Soc. Rev., 2014, v. 43, p. 5841-5866. * |
WEN-YANG G. et al, Metal-metalloporphyrin frameworks: a resurging class of functional materials, Chem. Soc. Rev., 2014, v. 43, p. 5841-5866. SMITHENRY D.W. et al, A Robust Microporous Zinc Porphyrin Framework Solid, Inorg. Chem., 2003, v. 42, No. 24, p. 7719-7721. MATSUNAGA S. et al, Microporous Porphyrin-Based Metal Carboxylate Frameworks with Various Accessible Metal Sites: [Cu 2 (MDDCPP)] [M = Zn 2+ , Ni 2+ , Pd 2+ , Mn 3+ (NO 3 ), Ru 2+ (CO)], Eur. J. Inorg. Chem., 2012, v. 2012, No. 30, p. 4885-4897. NETI Venkata S.Pavan K. et al, Synthesis of a phthalocyanine 2D covalent organic framework, CrystEngComm, 2013, v. 15, p. 7157-7160. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Wei et al. | Two Zn (II) coordination polymers based on 5-substituted isophthalic acid: Syntheses, crystal structures, luminescence sensing properties | |
CN102807591B (zh) | 基于双苯并咪唑配体的金属配合物及其制备方法与用途 | |
Hajiashrafi et al. | Erbium-organic framework as heterogeneous Lewis acid catalysis for Hantzsch coupling and tetrahydro-4H-chromene synthesis | |
Palanisami et al. | Non-covalently aggregated zinc and cadmium complexes derived from substituted aromatic carboxylic acids: Synthesis, spectroscopy, and structural studies | |
Mautner et al. | Synthesis, characterization and luminescence properties of zinc (II) complexes of pseudohalides and nitrite derived from 4-azidopyridine | |
Shi et al. | Synthesis and crystal structure of metal-organic frameworks [Ln2 (pydc-3, 5) 3 (H2O) 9] n3nH2O (Ln= Sm, Eu, Gd, Dy; pydc-3, 5= pyridine-3, 5-dicarboxylate) along with the photoluminescent property of its europium one | |
CN103113293B (zh) | 多取代喹啉衍生物及其制备方法 | |
WO2013011930A1 (ja) | 光学活性テトラヒドロキノリン類の製造方法 | |
RU2611438C1 (ru) | Способ получения металлоорганических каркасных соединений с октакарбоксифталоцианинатами металлов в качестве основной структурной единицы | |
CN104311565A (zh) | 一种制备酞菁铁的方法 | |
CN104817583B (zh) | 碳桥联双酰胺基稀土胺化物及其制备和在催化醛与胺酰胺化合成反应中的应用 | |
Mishra et al. | Four novel isostructural coordination polymers {[M (H′ L) 2 (H2O) 2]· 2DMF}[M= Zn (II), Cd (II), Mn (II) and Co (II)] built using a nitrogen and oxygen donor azo ligand: Crystal structures and fluorescence studies | |
KR20140034807A (ko) | 7-클로로-4-(피페라진-1-일)-퀴놀린의 합성을 위한 신규 방법 | |
JP2011515390A5 (ru) | ||
Su et al. | The supramolecular assemblies of 7-amino-2, 4-dimethylquinolinium salts and the effect of a variety of anions on their luminescent properties | |
CN103232478A (zh) | 基于双齿苯并咪唑配体的金属配合物及其制备方法与用途 | |
US8394979B2 (en) | Process for preparing cycloplatinated platinum complexes, platinum complexes prepared by this process and the use thereof | |
JP2010235453A (ja) | 白金錯体の製造方法 | |
RU2591197C1 (ru) | Способ синтеза гетеротриядерного координационного соединения на основе салицилиденгидразона иминодиуксусной кислоты | |
JPH09241255A (ja) | イミダゾール誘導体 | |
CN104072500A (zh) | 2,3-二苄胺基喹喔啉咪唑鎓盐及其合成方法 | |
Abd El-Lateef et al. | Cobalt (III)–porphyrin Complex as an Efficient and Recyclable Homogeneous Catalyst for the Synthesis of Tetrahydro-2-oxa-4-thia-diazapentalen-5-one Derivatives in Aqueous Medium | |
Ershov et al. | Synthesis of 2-Hydrazinylpyridine-3, 4-dicarbonitriles and Their Reaction with Salicylaldehyde Derivatives | |
Dzulkifli et al. | Dysprosium (III) isatin 2-methyl-3-thiosemicarbazone: S ynthesis, structural and characterization | |
CN111499520B (zh) | 一种含氮四齿配体和中间体及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181118 |