CN104311565A - 一种制备酞菁铁的方法 - Google Patents
一种制备酞菁铁的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104311565A CN104311565A CN201410463334.2A CN201410463334A CN104311565A CN 104311565 A CN104311565 A CN 104311565A CN 201410463334 A CN201410463334 A CN 201410463334A CN 104311565 A CN104311565 A CN 104311565A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- iron phthalocyanine
- phthalate
- reaction step
- mmol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC=C(C#N)C(Cl)=N1 KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims abstract description 9
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 claims abstract description 9
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 claims description 12
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 6
- -1 ferrous chloride Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 claims description 4
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 abstract description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 abstract 1
- 125000005498 phthalate group Chemical group 0.000 abstract 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 5
- HCXVRWNMKLEOKO-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1,3-dione;urea Chemical compound NC(N)=O.C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 HCXVRWNMKLEOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQRLYSGCPHSLJI-UHFFFAOYSA-N [Fe].N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 Chemical compound [Fe].N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JQRLYSGCPHSLJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- STQPCKPKAIRSEL-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C#N STQPCKPKAIRSEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004020 Oxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108090000417 Oxygenases Proteins 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003592 biomimetic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical class [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种制备酞菁铁的方法，涉及一种化合物制备方法，该方法以铁的金属盐、苯酐、尿素为原料，以邻苯二甲酸酯为溶剂，以钼酸铵为催化剂，以氯化铵为催化剂助剂，采用溶剂合成法合成。合成方法包括两个阶段：（1）在120~140℃，反应0.5~2h；（2）在180~240℃，反应2~8h。反应的溶剂选用邻苯二甲酸酯，如：邻苯二甲酸辛酯，与传统溶剂对硝基甲苯、三氯苯相比绿色环保，同时反应的高收率证明了这种方法工业化的可行性。利用邻苯二甲酸二辛酯（DOP）作为绿色溶剂，改善反应条件，使整个生产过程更环保，在用邻苯二甲酸二辛酯作溶剂的同时保证较高的收率，同时邻苯二甲酸二辛酯也可以回收利用。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物制备方法，特别是涉及一种制备酞菁铁的方法。
背景技术
酞菁化合物是Braun和Tchemia在1907年的一次实验中偶然得到的化合物，英国著名学者Linstead教授在1933年创造的新名词Phthalocyanine(酞菁)，从发现到现在，在不到100年的时间里，人们已发明了5000多种酞菁化合物。酞菁结构如下：
酞菁是一个二维的平面大环共扼分子，具有18个电子芳香结构，环中心的两个氢原子(无金属酞菁，如 a，可以被大量的化学元素所取代(金属酞菁，如 b，同时酞菁分子外围的四个苯环上的十六个氢原子可以被大量的基团取代，生成取代酞菁，如 c。酞菁是一类化学性质非常稳定的化合物,在可见光区域(Q带约700)有很强的吸收,不同结构的酞菁化合物，有不同的鲜艳的颜色,而且酞菁类化合物由于具有价廉、低毒、热稳定性好等特性,因此大部分的酞菁铜化合物都作为颜料或染料来使用。在对酞菁类物质应用的过程中，人们发现酞菁铁中的中心结构与卟啉铁的中心结构十分相似，同时尝试用酞菁铁替换卟啉铁，在一些氧化反应中起到催化剂的作用，被称为仿生加氧酶。
目前，酞菁的合成方法主要有：苯酐-尿素法、邻苯二腈法、邻氰基苯甲酰胺法、1,3-二亚氨基异吲哚啉法。苯酐-尿素法使用最为广泛，而此方法又分为：固相法和溶剂法。固相法收率较低没有得到很好的利用，溶剂法是最常见，使用范围最广。然而传统的溶剂法多使用三氯苯或对硝基甲苯为溶剂，这两种溶剂的使用对人类的健康都有严重的危害。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备酞菁铁的方法，本发明利用邻苯二甲酸二辛酯（DOP）作为绿色溶剂，改善反应条件，使整个生产过程更环保，在用邻苯二甲酸二辛酯作溶剂的同时保证较高的收率，同时邻苯二甲酸二辛酯也可以回收利用。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种制备酞菁铁的方法，所述方法包括下述步骤：
a）于250 mL的三口烧瓶中，依次加入2 g铁盐，如氯化亚铁，10 mmol、4 g苯酐27 mmol、8.1 g尿素133 mmol、24 mL邻苯二甲酸酯， 投料完毕后，加热搅拌，当温度到达120~140℃，投入0.12 g钼酸铵0.6 mmol和 0.147g 氯化铵2.7 mmol，保温反应0.5~2 h，直至反应物无气泡产生，则可以进行下一步反应；
b）将a反应产物，升温过程1~2 ℃/min，直接升温至180~240℃，保温反应2~8 h，反应结束后反应温度降至室温；
c）将b反应产物过滤，回收滤液邻苯二甲酸酯20 mL，将滤饼投入100 mL乙醇中，搅拌加热至40℃过滤，再将滤饼投入100 mL水中，同时加入0.5 g十二烷基苯磺酸钠，加热至80℃搅拌30 min，过滤干燥得产品酞菁铁4.76 g。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述a反应步骤即反应的第一阶段，反应原料氯化亚铁是铁的金属盐其中的一种，原料氯化亚铁或可以用氯化铁、或硫酸亚铁其它铁的金属盐替换。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述a反应步骤中，氯化亚铁、苯酐、尿素的配比为，n（氯化亚铁）：n（苯酐）：n（尿素）= 1 ：2.67 ：13.33。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述催化剂钼酸铵和助催化剂氯化铵的投料量为铁的金属盐投料量的5物质的量百分比至30物质的量百分比。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述a反应步骤中，邻苯二甲酸酯的结构为：
其中R1、R2为均为烷基，均可包含支链烷基、直链烷基和环烷基，R1、R2为两个基团相同或不同。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述a反应步骤中，反应完全的标志为没有气泡产生，因为尿素在钼酸铵催化下反应会分解为气体，没有气泡说明尿素反应完全。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述b反应步骤反应的升温速度或为0.5℃/min至2℃/min。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述c反应步骤，回收的邻苯二甲酸酯不需加工处理即直接做下一次反应的溶剂使用。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述，c反应步骤中，洗涤用的乙醇直接回收利用；c反应步骤中，水洗时或使用加热超声波震荡洗涤 。
所述的一种制备酞菁铁的方法，所述c反应步骤中，得到的产物溶于8~20倍质量数的浓硫酸中，过滤，滤液投于8~20倍质量数的水中，过滤，得到精制的酞菁铁产品。
具体实施方式
下面通过实施案例，对本发明的技术方案作进一步具体说明：
实施例1：
（铁盐：氯化亚铁、溶剂：邻苯二甲酸二辛酯）
于250 mL三口烧瓶中，依次加入2 g铁盐（氯化亚铁，10 mmol）、4 g苯酐（27 mmol）、8.1 g尿素（133 mmol）、24 mL邻苯二甲酸二辛酯， 投料完毕后，加热搅拌，当温度到达130℃，投入0.12 g钼酸铵（0.6 mmol）和 0.147g 氯化铵（2.7 mmol），保温反应2 h，直至反应物无气泡产生，则可以进行下一步反应；升温过程约1℃/min，直接升温至190℃，保温反应6 h，反应结束后反应温度将至室温；将产物过滤，回收滤液邻苯二甲酸二辛酯约20 mL，将滤饼投入100 mL乙醇中，搅拌加热至40℃过滤，再将滤饼投入100 mL水中，同时加入0.5 g十二烷基苯磺酸钠，加热至80℃搅拌30 min，过滤干燥得产品酞菁铁4.76 g，收率77%。
实施例2：
（铁盐：硫酸亚铁、溶剂：回收的邻苯二甲酸二辛酯）
于250 mL三口烧瓶中，依次加入1.7g铁盐（硫酸亚铁，10 mmol）、4 g苯酐（27 mmol）、8.1 g尿素（133 mmol）、26 mL回收的邻苯二甲酸二辛酯， 投料完毕后，加热搅拌，当温度到达120~140℃，投入0.12 g钼酸铵（0.6 mmol）和 0.147g 氯化铵（2.7 mmol），保温反应1h，直至反应物无气泡产生，则可以进行下一步反应；将a反应产物，升温过程约1℃/min，直接升温至180℃，保温反应4 h，反应结束后反应温度将至室温；将产物过滤，回收滤液邻苯二甲酸二辛酯约21 mL，将滤饼投入100 mL乙醇中，搅拌加热至40℃过滤，再将滤饼投入100 mL水中，同时加入0.5 g十二烷基苯磺酸钠，加热至80℃搅拌30 min，过滤干燥得产品酞菁铁4.8 g，收率62%。
Claims (10)
1.一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述方法包括下述步骤：
a）于250 mL的三口烧瓶中，依次加入2 g铁盐，如氯化亚铁，10 mmol、4 g苯酐27 mmol、8.1 g尿素133 mmol、24 mL邻苯二甲酸酯， 投料完毕后，加热搅拌，当温度到达120~140℃，投入0.12 g钼酸铵0.6 mmol和 0.147g 氯化铵2.7 mmol，保温反应0.5~2 h，直至反应物无气泡产生，则可以进行下一步反应；
b）将a反应产物，升温过程1~2 ℃/min，直接升温至180~240℃，保温反应2~8 h，反应结束后反应温度降至室温；
c）将b反应产物过滤，回收滤液邻苯二甲酸酯20 mL，将滤饼投入100 mL乙醇中，搅拌加热至40℃过滤，再将滤饼投入100 mL水中，同时加入0.5 g十二烷基苯磺酸钠，加热至80℃搅拌30 min，过滤干燥得产品酞菁铁4.76 g。
2.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述a反应步骤即反应的第一阶段，反应原料氯化亚铁是铁的金属盐其中的一种，原料氯化亚铁或可以用氯化铁、或硫酸亚铁其它铁的金属盐替换。
3.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述a反应步骤中，氯化亚铁、苯酐、尿素的配比为，n（氯化亚铁）：n（苯酐）：n（尿素）= 1 ：2.67 ：13.33。
4.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述催化剂钼酸铵和助催化剂氯化铵的投料量为铁的金属盐投料量的5物质的量百分比至30物质的量百分比。
5.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述a反应步骤中，邻苯二甲酸酯的结构为：
其中R1、R2为均为烷基，均可包含支链烷基、直链烷基和环烷基，R1、R2为两个基团相同或不同。
6.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述a反应步骤中，反应完全的标志为没有气泡产生，因为尿素在钼酸铵催化下反应会分解为气体，没有气泡说明尿素反应完全。
7.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述b反应步骤反应的升温速度或为0.5℃/min至2℃/min。
8.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述c反应步骤，回收的邻苯二甲酸酯不需加工处理即直接做下一次反应的溶剂使用。
9.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述，c反应步骤中，洗涤用的乙醇直接回收利用；c反应步骤中，水洗时或使用加热超声波震荡洗涤 。
10.根据权利要求1所述的一种制备酞菁铁的方法，其特征在于，所述c反应步骤中，得到的产物溶于8~20倍质量数的浓硫酸中，过滤，滤液投于8~20倍质量数的水中，过滤，得到精制的酞菁铁产品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410463334.2A CN104311565A (zh) | 2014-09-12 | 2014-09-12 | 一种制备酞菁铁的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410463334.2A CN104311565A (zh) | 2014-09-12 | 2014-09-12 | 一种制备酞菁铁的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104311565A true CN104311565A (zh) | 2015-01-28 |
Family
ID=52366902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410463334.2A Pending CN104311565A (zh) | 2014-09-12 | 2014-09-12 | 一种制备酞菁铁的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104311565A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105820170A (zh) * | 2016-05-05 | 2016-08-03 | 厦门大学 | 以三正辛基膦为溶剂合成磺基金属酞菁荧光化合物的方法 |
| CN107722357A (zh) * | 2017-10-19 | 2018-02-23 | 云南江磷集团股份有限公司 | 酞菁微胶囊化赤磷阻燃剂产品及制备方法 |
| CN108940365A (zh) * | 2018-06-25 | 2018-12-07 | 山东大学 | 一种制备酞菁铁水溶性分散纳米粒子的方法 |
| CN115109010A (zh) * | 2022-07-20 | 2022-09-27 | 聊城金歌合成材料有限公司 | 一种有机溶剂中双氧水氧化制备促进剂ns的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5393339A (en) * | 1994-05-11 | 1995-02-28 | Miles Inc. | Preparation of phthalocyanine pigments |
| CN103570734A (zh) * | 2013-11-05 | 2014-02-12 | 福建华天裕科学技术发展有限公司 | 一种酞菁钴二胺化合物的合成方法 |
-
2014
- 2014-09-12 CN CN201410463334.2A patent/CN104311565A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5393339A (en) * | 1994-05-11 | 1995-02-28 | Miles Inc. | Preparation of phthalocyanine pigments |
| CN103570734A (zh) * | 2013-11-05 | 2014-02-12 | 福建华天裕科学技术发展有限公司 | 一种酞菁钴二胺化合物的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 张新建 等: "酞菁蓝颜料的合成改进与性能研究", 《涂料工业》, vol. 44, no. 2, 1 February 2014 (2014-02-01) * |
| 徐新宏 等: "酞菁铁的微波法合成及表征", 《化学世界》, no. 4, 25 April 2010 (2010-04-25), pages 210 - 213 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105820170A (zh) * | 2016-05-05 | 2016-08-03 | 厦门大学 | 以三正辛基膦为溶剂合成磺基金属酞菁荧光化合物的方法 |
| CN107722357A (zh) * | 2017-10-19 | 2018-02-23 | 云南江磷集团股份有限公司 | 酞菁微胶囊化赤磷阻燃剂产品及制备方法 |
| CN108940365A (zh) * | 2018-06-25 | 2018-12-07 | 山东大学 | 一种制备酞菁铁水溶性分散纳米粒子的方法 |
| CN108940365B (zh) * | 2018-06-25 | 2020-01-07 | 山东大学 | 一种制备酞菁铁水溶性分散纳米粒子的方法 |
| CN115109010A (zh) * | 2022-07-20 | 2022-09-27 | 聊城金歌合成材料有限公司 | 一种有机溶剂中双氧水氧化制备促进剂ns的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106925349B (zh) | 一种固载型金属卟啉催化剂及其在制备马来酸方面的应用 | |
| CN104804465B (zh) | 酞菁绿颜料精细化清洁生产工艺 | |
| CN104311565A (zh) | 一种制备酞菁铁的方法 | |
| CN106478697A (zh) | 一种受溶剂影响的基于5‑氨基间苯二甲酸的镉(ii)金属有机配合物及其制备方法 | |
| CN106831750B (zh) | 水相中催化分子氧氧化生成具有s-n键的次磺酰胺化合物的方法 | |
| CN109096221B (zh) | 水相中催化分子氧氧化生成苯并异噻唑啉酮类化合物的方法 | |
| Wani et al. | Heteroleptic 1D coordination polymers: 5-Coordinated zinc (II) polymer as an efficient transesterification catalyst | |
| CN107312026A (zh) | 具有光催化降解染料功能的稀土钐配合物及制备方法以及应用 | |
| CN106831644B (zh) | 水相中催化分子氧氧化制备2,2’-二硫联二苯并噻唑的方法 | |
| CN104926650B (zh) | 二氧化铈负载金纳米颗粒催化烯炔环异构化反应的方法 | |
| CN103073461A (zh) | 高价钒配合物催化体系制备2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的方法 | |
| CN102351248A (zh) | 钼酸铈材料的合成方法 | |
| CN106893113A (zh) | 组氨酸衍生配体构筑的钴配位聚合物及其制备方法 | |
| WO2015170688A1 (ja) | 金属担持多孔性配位高分子触媒 | |
| CN106732783B (zh) | 一种非均相铱吡啶配合物可见光催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN106928142B (zh) | 含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物及其制备方法 | |
| CN109134510A (zh) | 制备2-氨基-5-cbz-4,5,6,7-四氢噻唑并[5，4-c]吡啶的新方法 | |
| CN109721523B (zh) | 一种二氢吲哚衍生物及其制备方法 | |
| CN103772315B (zh) | 一种一步合成4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯的方法 | |
| CN109608413B (zh) | 一种2-全氟烷基苯并噻唑类化合物及其制备方法 | |
| CN107098848A (zh) | 一种咔唑的生产方法 | |
| CN103864645B (zh) | 一种二取代全氟烷基邻苯二甲腈化合物及其制备方法 | |
| Cheng et al. | A left-handed 21 helix with triple chiral components: Synthesis, luminescence and SHG response | |
| CN106588984B (zh) | 一种6-磷酰基取代菲啶类衍生物的制备方法 | |
| CN106634967A (zh) | 一种二聚体形式锰配合物蓝色荧光材料的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150128 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |