RU2605427C1 - Способ восстановления разветвленных кетонов - Google Patents
Способ восстановления разветвленных кетонов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2605427C1 RU2605427C1 RU2015145145/04A RU2015145145A RU2605427C1 RU 2605427 C1 RU2605427 C1 RU 2605427C1 RU 2015145145/04 A RU2015145145/04 A RU 2015145145/04A RU 2015145145 A RU2015145145 A RU 2015145145A RU 2605427 C1 RU2605427 C1 RU 2605427C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- ketone
- hydrogenation
- zeolite
- selectivity
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/14—Aliphatic saturated hydrocarbons with five to fifteen carbon atoms
- C07C9/16—Branched-chain hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу восстановления разветвленных кетонов до предельных углеводородов путем каталитического гидрирования кетона. Способ характеризуется тем, что в качестве катализатора используют композит, состоящий из механической смеси катализатора гидрирования из ряда металлов: Pt, Pd, Ru, Au, Ni, Cu на носителе - оксиде алюминия и/или оксиде кремния и катализатора дегидратации, в качестве которого используют катионообменную смолу в Н-форме, и/или нанесенные на твердый носитель фосфорную и/или серную кислоту, и/или цеолитный катализатор со структурой, выбранной из ряда: MFI, MEL, BEA, МТТ, TON. Использование предлагаемого способа позволяет увеличить активность, селективность и стабильность работы катализаторов гидрирования разветвленных кетонов до соответствующих алканов или их смесей со спиртами. 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 15 пр.
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, в частности к способу восстановления разветвленных кетонов путем их газофазного каталитического гидрирования до соответствующих углеводородов.
Среди разветвленных углеводородов особый интерес представляют метилзамещенные углеводороды, которые могут использоваться в качестве высокооктановых компонентов моторного топлива.
Так, триптан (2,2,3-триметилбутан), изооктан (2,2,4-триметилпентан) и их аналоги 2,2,3-триметилпентан, 2,3,4-триметилпентан, 2,2,3,3-тетраметилпентан имеют октановое число 100 единиц и выше. В отличие от оксигенатов такие метилзамещенные углеводороды имеют высокую теплотворную способность, что позволяет их использовать в качестве компонентов авиационного бензина. Одним из источников получения таких разветвленных углеводородов являются метилзамещенные карбонильные соединения, в частности метилзамещенные кетоны, которые могут быть получены в том числе и из сырья растительного происхождения.
До настоящего времени основная масса известных способов переработки кетонов и других карбонильных соединений была связна с получением из кетонов соответствующих спиртов [WO 2007065891, WO 0198238, WO 2007017141, WO 2006053735, US 2011060169, JP 2003221351, GB 1182797, ЕР 0227250]. И лишь в последнее время стали появляться решения, направленные на получение из кетонов не только спиртов, но и соответствующих углеводородов [RU 2472840].
Известен способ [W.F. Maier, K. Bergmann, W. Bleicher, P.v.R. Schleyer. Heterogeneous deoxiganation of ketones // Tetrahedron Lett. - 1981. - Vol. 22. - Р. 4227-4230] получения углеводорода из кетонов путем гидрирования кетона водородом в газовой фазе на катализаторе Ni/Al2O3. Этот катализатор обладает низкой активностью в отношении метилзамещенных кетонов. Так, при одинаковых условиях гидрирования соответствующих кетонов выход линейных алканов достигает 90%, в то время как выход 2,4-диметилпентана составляет 25%. В работе [Jenck J., Germain J. - E. High-pressure competitive hydrogenation of ketones on copper chromite catalyst // J. Catal. - 1980. - Vol. 65, № 1. - P.133-140] изучали гидрирование ряда кетонов различного строения с использованием в качестве катализатора хромита меди следующего состава 0.62·Cu·03·Cr0.08·BaCrO. Отмечено, что одним из наименее активных кетонов в ряду исследованных 19 субстратов является диизопропилкетон (2,4-диметил,3-пентанон) и метилтретбутилкетон (2,2-диметил,2-бутанон).
В последнее десятилетие растет интерес к процессам переработки биомассы в компоненты моторных топлив. Продукты первичной переработки биомассы содержат карбонильные соединения, в частности ацетон. Последний путем альдольной конденсации превращают в метилизобутилкетон (МИБК), который, в свою очередь, может быть превращен в 2-метилпентан путем гидрирования водородом. На сегодняшний день предложен подход решения проблемы увеличения селективности по соответствующему углеводороду с использованием бифункциональных катализаторов, содержащих металлы с гидрирующей функцией, введенные в носитель, обладающий дегидратирующим действием.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению можно считать способ восстановления кетона до углеводорода с использованием платиновых катализаторов, нанесенных на модифицированные гетерополикислоты или цеолиты со структурой MFI, ВЕА и Y [M.A. Alotaibi, E.F. Kozhevnikova, I.V. Kozhevnikov. Hydrogenation of methyl isobutyl ketone over bifunctional Pt-zeolite catalyst // J. Catal, 2012, v. 293, p. 141; K. Alharbi, E.F. Kozhevnikova, I.V. Kozhevnikov. Hydrogenation of ketones over bifunctional Pt-heteropoly acid catalyst in the gas phase. Stabilization of Ni/Al2О3 catalyst by Cu addition for CO2 reforming of methane // Applied Catalysis A: Gen. - 2014, http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2014.10.032]. Было показано, что 100% конверсия кетона при 83% селективности по углеводородам достигается при газофазном проведении реакции при 200°C и атмосферном давлении на цеолите 0.3% Pt/ZSM-5. Необходимость сохранения дегидратирующей функции носителя требует введения небольшого количества металла. Показано, что только катализаторы на основе благородных металлов позволяют обеспечить высокую активность при содержании металла на уровне 0.5-2 мас. %. При использовании в качестве активного компонента меди либо никеля при прочих равных условиях требуется нанести не менее 10 мас. % металла. При этом такие катализаторы проявляют низкую активность. Даже при температуре 350°C конверсия не превышает 24%, причем с увеличением конверсии растет и доля побочных продуктов изомеризации и крекинга.
Изобретение решает задачу увеличения эффективности процесса селективного гидрирования разветвленных кетонов до соответствующих углеводородов или их смесей со спиртами.
Технический результат - увеличение активности, селективности и стабильности работы катализаторов гидрирования разветвленных кетонов до соответствующих алканов и/или их смесей со спиртами.
Для решения задачи предложен способ каталитического восстановления кетона до углеводорода путем гидрирования кетона, в котором в качестве катализатора используют композит, состоящий из механической смеси катализатора гидрирования и катализатора дегидратации. Соотношение спирта и углеводорода в конечном продукте регулируют изменением соотношения катализатора гидрирования и катализатора дегидратации в композите от 0,01 до 100.
В качестве катализатор гидрирования используют металл, выбранный из ряда: Pt, Pd, Ru, Au, Ni, Cu.
В качестве активного компонента катализатора гидрирования используют Pt, и/или Pd, и/или Ru, и/или Au, и/или Ni, и/или Cu.
Металл можно наносить на носитель, в качестве носителя используют оксид алюминия и/или оксид кремния.
В качестве катализатора дегидратации используют катионообменную смолу в Н-форме, и/или нанесенные на твердый носитель фосфорную и/или серную кислоту, и/или цеолитный катализатор.
В качестве дегидратирующего компонента цеолитного катализатора используют цеолит в Н-форме со структурой, выбранной из ряда MFI, MEL, BEA, МТТ, TON.
Процесс проводят в газовой фазе при 100-400°C и давлении 1-100 атм.
Настоящее изобретение предлагает использовать для восстановления кетона композит, представляющий собой механическую смесь катализатора гидрирования карбонильного соединения и катализатора дегидратации получаемого спирта. Такой подход позволяет разделить гидрирующую и дегидратирующую функцию катализатора гидрирования разветвленных кетонов и использовать высокопроцентные относительно дешевые катализаторы гидрирования на основе меди и никеля. При попытке совмещения этих двух функций в одном катализаторе (закрепление соответствующих каталитически активных металлов на одном носителе) можно ожидать, что высокая концентрация гидрирующего активного компонента неизбежно будет отрицательно влиять на его дегидратирующую функцию катализатора и наоборот. В данном изобретении мы предлагаем использовать медь- и никельсодержащие катализаторы с содержанием никеля от 10 до 50 мас. %. В качестве носителя может быть использован целый ряд из известных оксидов-носителей для катализаторов. Таким образом, предлагается использовать в том числе и любой промышленный катализатор гидрирования. В качестве дегидратирующего компонента композита предлагается использовать любой гетерогенный катализатор кислотной природы, предпочтительно цеолиты. Лучший результат достигается при использовании цеолита в Н-форме любой структуры, выбранной из ряда: MFI, Y, ВЕА, FER, МТТ, TON. Использование немодифицированных гидрирующим металлом цеолитов позволяет легко регулировать соотношение между гидрирующей и дегидратирующей функцией композита как за счет изменения содержания цеолита в композите, так и варьирования концентрации и силы его кислотных центров за счет использования цеолитов разного химического состава и структуры. В итоге это позволяет регулировать соотношение спирта и углеводорода в конечной реакционной смеси, направляя процесс либо в сторону преимущественного образования спирта, либо преимущественного образования насыщенного углеводорода.
Основное отличие нашего подхода заключается в возможности минимизации процессов изомеризации уже разветвленных алканов путем варьирования простого соотношения загрузок катализатора гидрирования с известными каталитическими свойствами и немодифицированного цеолита в Н-форме, дегидратирующая активность которого также фиксирована.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.
Примеры 1-2 (сравнительные)
Пример 1
70 мл/мин смеси диизопропилкетона (10 об. %) и водорода (80 об. %) в аргоне (10 об. %) пропускают через слой катализатора (1 г) при температуре 160°C в течение 10 ч. В качестве катализатора используют катализатор 15 мас. % Ni на γ-Al2O3. Определение состава реакционной смеси осуществляют путем отбора проб непосредственно из парогазового потока с последующим анализом органических компонентов на пламенно-ионизационном детекторе, неорганических компонентов на двух детекторах по теплопроводности. Органические компоненты реакционной смеси разделяют на капиллярной колонке DB 1701. Полученная смесь содержит непрореагировавшие водород и диизопропилкетон, диизопропиловый спирт, 2,4-диметилпентан, 2,3-диметилпентан и др.
Конверсию (XK) кетона (диизопропилкетон) в процентах с учетом изменения объема реакционной смеси вычисляют по формуле:
где: и Ск - мольные доли кетона в исходной и конечной реакционной смеси соответственно, β - коэффициент изменения объема в ходе протекания реакции, который рассчитывается по формуле:
где: - мольная доля аргона в исходной реакционной смеси, %; CAr - мольная доля аргона в конечной реакционной смеси), отн. ед.
Производительность (Рг) катализатора по алкану (2,4-диметилпентану) либо спирту (диизопропилкарбинолу) в кг (продукта) / кг (кат.) ч вычисляют по формуле:
где: β - коэффициент изменения объема в ходе протекания реакции, рассчитываемый по указанной выше формуле;
Cproduct - мольная доля продукта (2,4-диметилпентана либо диизопропилкарбинола) в конечной реакционной смеси, %;
F - объемный расход реакционной смеси, см3/с;
m - навеска катализатора, г.
Селективность (S) образования алкана (2,4-диметилпентана) либо спирта (диизопропилкарбинол) из кетона (диизопропилкетона) в процентах вычисляют по формуле:
где: β - коэффициент изменения объема в результате протекания реакции, рассчитываемый по указанной выше формуле, отн.ед.;
Cproduct и Cketone - мольные доли продукта (2,4-диметилпентан либо диизопропилкарбинол) и исходного кетона (диизопропилкетон) соответственно в реакционной смеси на выходе из реактора, %.
Результаты представлены в таблице. Здесь приведены состав композита, условия превращения, конверсия кетона, селективность превращения кетона в соответствующий спирт и алкан, а также в побочные продукты изомеризации, деметилирования, крекинга, конденсации. Видно, что конверсия кетона на никелевом катализаторе составляет 58%. Основной продукт превращения на никелевом катализаторе спирт, который образуется с селективностью 94 мол. %, далее следуют побочные продукты, которые представлены главным образом метилгексанами, 2,4-диметилпентеном, продуктами крекинга и конденсации. Алкан (2,4-диметилпентан образуется с селективностью всего 1 мол. %.
Пример 2
Реакцию ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что вместо никелевого катализатора в реактор загружают цеолит (1 г) со структурой MFI. В этом случае конверсия кетона снижается до 3% и основным продуктом являются продукты конденсации кетона.
Примеры 3-15 иллюстрируют предлагаемый способ.
Пример 3
Реакцию ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что вместо никелевого катализатора в реактор загружают композит - механическую смесь никелевого катализатора (1 г) с цеолитом со структурой MFI.
Видно, что замена никелевого катализатора на композит приводит к увеличению конверсии исходного кетона, причем в качестве основного продукта образуется алкан (2,4-диметилпентан).
Пример 4
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что вместо цеолита MFI используют цеолит со структурой МТТ. Замена цеолита приводит к снижению образования побочных продуктов на 2%, главным образом за счет уменьшения образования метилгексанов.
Пример 5
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что вместо цеолита MFI используют цеолит со структурой FER. Замена цеолита приводит к небольшому снижению конверсии, появлению в реакционной смеси следов спирта (диизопропилкетона) и увеличению селективности по побочным продуктам на 1 мол. %.
Пример 6
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что вместо цеолита MFI используют цеолит со структурой TON. В первом приближении результаты совпадают с результатами примера 3, если не принимать во внимание снижение на 1% селективности по побочным продуктам.
Пример 7
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что вместо цеолита MFI используют цеолит со структурой Y. Замена цеолита сопровождается небольшим увеличением конверсии кетона, но при этом снижается селективность по алкану (2,4-диметилпропану) за счет увеличения селективности по побочным продуктам.
Пример 8
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что процесс ведут при давлении 5 атм. Видно, что увеличение давления сопровождается ростом конверсии и увеличением на 1% селективности по алкану за счет снижения селективности по побочным продуктам.
Пример 9
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что процесс ведут при давлении 20 атм.
Видно, что увеличение давления сопровождается ростом конверсии и увеличением на 2% селективности по алкану за счет снижения селективности по побочным продуктам.
Пример 10
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что процесс ведут при температуре 200°C.
Видно, что увеличение температуры приводит к небольшому росту конверсии, но при этом наблюдается значительное увеличение вклада побочных реакций. Так, селективность превращения диизопропилкетона в диметилпентаны снижается с 94% до 70%.
Пример 11
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что вместо цеолита MFI используют катионообменную смолу в Н-форме Amberlyst 36 и процесс ведут при температуре 140°C.
Видно, что это приводит к уменьшению конверсии. В продуктах появляется спирт и существенно снижается селективность по алкану за счет увеличения селективности по побочным продуктам.
Пример 12
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что вместо катализатора Ni/Al2O3 используют катализатор Cu-Ni/SiO2.
Видно, что конверсия кетона уменьшается и в продуктах реакции появляется спирт, за счет которого снижается селективность по алкану.
Пример 13
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что вместо катализатора Ni/Al2O3 используют катализатор Cu-Ni/SiO2.
Видно, что конверсия кетона уменьшается и в продуктах реакции появляется спирт, за счет которого снижается селективность по алкану.
Пример 14
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что загрузку цеолита MFI уменьшают до 0,4 г.
Уменьшение содержания цеолита в слое композита приводит к снижению конверсии кетона, появлению спирта в реакционной смеси и снижению селективности по алкану. Снижение селективности по алкану главным образом обусловлено образованием побочных продуктов.
Пример 15
Реакцию ведут аналогично примеру 3 с тем отличием, что загрузку цеолита MFI уменьшают до 0,2 г.
Дальнейшее уменьшение содержания цеолита в слое композита приводит к увеличению снижения конверсии кетона, росту концентрации спирта в реакционной смеси и дальнейшему снижению селективности по алкану. Следует отметить, что снижение конверсии и селективности по алкану изменяется не пропорционально снижению содержания цеолита в композите.
Claims (3)
1. Способ восстановления разветвленных кетонов до предельных углеводородов путем каталитического гидрирования кетона, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют композит, состоящий из механической смеси катализатора гидрирования из ряда металлов: Pt, Pd, Ru, Au, Ni, Cu на носителе - оксиде алюминия и/или оксиде кремния и катализатора дегидратации, в качестве которого используют катионообменную смолу в Н-форме, и/или нанесенные на твердый носитель фосфорную и/или серную кислоту, и/или цеолитный катализатор со структурой, выбранной из ряда: MFI, MEL, BEA, МТТ, TON.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соотношение спирта и углеводорода в конечном продукте регулируют изменением соотношения катализатора гидрирования и катализатора дегидратации в композите от 0,01 до 100.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в газовой фазе при температуре 100-400°С и давлении 1-100 атм.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015145145/04A RU2605427C1 (ru) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | Способ восстановления разветвленных кетонов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015145145/04A RU2605427C1 (ru) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | Способ восстановления разветвленных кетонов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2605427C1 true RU2605427C1 (ru) | 2016-12-20 |
Family
ID=58697402
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015145145/04A RU2605427C1 (ru) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | Способ восстановления разветвленных кетонов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2605427C1 (ru) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2412141C2 (ru) * | 2005-07-06 | 2011-02-20 | Бп Кемикэлз Лимитед | Дегидрирование смешанных спиртов |
RU2475469C1 (ru) * | 2009-03-16 | 2013-02-20 | Митсуи Кемикалс, Инк. | Способ получения олефинов |
CN104028304A (zh) * | 2014-06-18 | 2014-09-10 | 浙江师范大学 | 一种用于甲基异丁基酮转化为2-甲基戊烷的催化剂及其制备方法 |
-
2015
- 2015-10-20 RU RU2015145145/04A patent/RU2605427C1/ru active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2412141C2 (ru) * | 2005-07-06 | 2011-02-20 | Бп Кемикэлз Лимитед | Дегидрирование смешанных спиртов |
RU2475469C1 (ru) * | 2009-03-16 | 2013-02-20 | Митсуи Кемикалс, Инк. | Способ получения олефинов |
CN104028304A (zh) * | 2014-06-18 | 2014-09-10 | 浙江师范大学 | 一种用于甲基异丁基酮转化为2-甲基戊烷的催化剂及其制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Dagle et al. | Effect of the SiO2 support on the catalytic performance of Ag/ZrO2/SiO2 catalysts for the single-bed production of butadiene from ethanol | |
KR101904163B1 (ko) | 단일 공정으로 뷰타다이엔을 생산하는 방법 | |
US7671246B2 (en) | Method to make alkanes and saturated polyhydroxy compounds from carbonyl compounds | |
West et al. | Catalytic conversion of biomass-derived carbohydrates to fuels and chemicals by formation and upgrading of mono-functional hydrocarbon intermediates | |
US9296665B2 (en) | Synthesis of drop-in liquid fuels and chemicals from methanol, ethanol or syngas using mixed catalysts | |
JP5530437B2 (ja) | 二重反応区域プロセスを用いる酢酸からのエチレンの製造 | |
US20100030001A1 (en) | Process for catalytically producing ethylene directly from acetic acid in a single reaction zone | |
Alotaibi et al. | Efficient hydrodeoxygenation of biomass-derived ketones over bifunctional Pt-polyoxometalate catalyst | |
Alotaibi et al. | Hydrogenation of methyl isobutyl ketone over bifunctional Pt–zeolite catalyst | |
Gürbüz et al. | Dual-bed catalyst system for C–C coupling of biomass-derived oxygenated hydrocarbons to fuel-grade compounds | |
JP2012514034A (ja) | アセトアルデヒドを経由して酢酸から酢酸ビニルを製造するための一体化した方法 | |
AU2009277184A2 (en) | Direct and selective production of acetaldehyde from acetic acid utilizing a supported metal catalyst | |
US12043587B2 (en) | Simultaneous dehydration, oligomerization, and cracking of C2-C5 alcohols | |
KR20190094202A (ko) | 통합된 산소화물 전환 및 올레핀 올리고머화 | |
CN106211781A (zh) | 用于酮酸催化转化和加氢处理为烃的方法 | |
JP2020513459A (ja) | 芳香族の製造のために組み合わされたオレフィンおよびオキシゲナートの変換 | |
Khadzhiev et al. | Manufacturing of lower olefins from natural gas through methanol and its derivatives | |
Tronci et al. | Conversion of glucose and sorbitol in the presence of Ru/C and Pt/C catalysts | |
JP2024515717A (ja) | C1~c5アルコールをc2~c5オレフィン混合物に触媒転化させるためのシステムおよび方法 | |
RU2605427C1 (ru) | Способ восстановления разветвленных кетонов | |
CN108698960A (zh) | 由来自催化裂化的烯烃生产高辛烷值组分的方法 | |
RU2607902C1 (ru) | Способ повышения стабильности кислородсодержащих компонентов моторного топлива и регулирования содержания в них кислорода | |
US11787758B2 (en) | Processes for producing ethers and olefins from primary alcohols | |
WO2018051069A1 (en) | A process for the production of an alkylated aromatic product | |
Ohnishi et al. | Hydroconversion of Dimethylpentanes from Methylcyclohexane Using Two Consecutive Reactors Packed with Pt-modified Solid Acid Catalyst and Supported Ir Catalyst |