RU2600321C2 - Жидкие смеси стабилизаторов - Google Patents

Жидкие смеси стабилизаторов Download PDF

Info

Publication number
RU2600321C2
RU2600321C2 RU2014118603/04A RU2014118603A RU2600321C2 RU 2600321 C2 RU2600321 C2 RU 2600321C2 RU 2014118603/04 A RU2014118603/04 A RU 2014118603/04A RU 2014118603 A RU2014118603 A RU 2014118603A RU 2600321 C2 RU2600321 C2 RU 2600321C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
liquid mixture
temperature
approximately
weight
parts
Prior art date
Application number
RU2014118603/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014118603A (ru
Inventor
Цзун ЮЙ
Росуэлл Истон КИНГ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2014118603A publication Critical patent/RU2014118603A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2600321C2 publication Critical patent/RU2600321C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • C08K5/134Phenols containing ester groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05Alcohols; Metal alcoholates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • C08K5/134Phenols containing ester groups
    • C08K5/1345Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/524Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
    • C08K5/526Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52Phosphorus bound to oxygen only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к способам для обеспечения стабильных жидких смесей а) пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата, b) октадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата и с) трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита, которые могут найти применение в химической промышленности. Первый способ включает получение твердой смеси, которая содержит от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей а), от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей b) и от приблизительно 2 до приблизительно 12 весовых частей с), нагревание смеси до температуры 185°C или выше в течение периода времени, достаточного для получения прозрачной жидкой смеси а), b) и с), охлаждение жидкой смеси до температуры от 90°C до 140°C и поддержание жидкой смеси при температуре от 90°C до 140°C. Второй способ включает получение твердой смеси, которая содержит от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей а) и от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей b), нагревание смеси до температуры 90°C или выше в течение периода времени, достаточного для получения прозрачной жидкой смеси а) и b), прибавление к ней от приблизительно 2 до приблизительно 12 весовых частей с) для получения прозрачной жидкой смеси а), b) и с) и поддержание жидкой смеси при температуре от 90°C до 140°C. Жидкие смеси а), b) и с) являются стабильными при температуре, при которой они поддерживаются в течение периода времени более 120 часов. Предложены новые эффективные способы получения ценных для производства полимеров смесей стабилизаторов. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 2 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к процессам для обеспечения стабильных жидких смесей а) пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата, b) оксадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата и с) трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита. Жидкие смеси стабилизаторов являются полезными в качестве стабилизаторов для органических материалов, например, стабилизации синтетических полимеров.
Пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионат, оксадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионат и трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит являются хорошо известными стабилизаторами полимеров, коммерчески доступными как IRGANOX 1010, IRGANOX 1076 и IRGAFOS 168, соответственно. IRGANOX 1010 и IRGANOX 1076 представляют собой стерически затрудненные фенольные антиоксиданты, a IRGAFOS 168 представляет собой стабилизатор обработки фосфита.
Пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионат, IRGANOX 1010, представляет собой:
Figure 00000001
Оксадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионат, IRGANOX 1076, представляет собой:
Figure 00000002
Трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит, IRGAFOS 168, представляет собой:
Figure 00000003
Все эти стабилизаторы являются твердыми веществами при комнатной температуре. IRGANOX 1010 имеет точку плавления приблизительно 120°C. IRGANOX 1076 имеет точку плавления приблизительно 56°C. IRGAFOS 168 плавится при температуре приблизительно 185°C.
Было бы предпочтительным для промышленности обеспечить жидкую смесь известных стабилизаторов. Жидкая смесь может быть закачана для введения в полимер во время процесса плавления или в процессе полимеризации раствора. При этом дозирование было бы более точным и введение более легким для осуществления.
Были обнаружены два процесса для образования стабильной жидкой смеси а) пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата, b) оксадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата и с) трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита.
Первый процесс.
Раскрывается способ формирования стабильной жидкой смеси
a) пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата,
b) оксадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата и
c) трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита,
где процесс включает получение твердой смеси, которая содержит от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей а), от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей b) и от приблизительно 2 до приблизительно 12 весовых частей с), нагревание смеси до 185°C или выше в течение периода времени, достаточного для получения прозрачной жидкой смеси а), b) и с), охлаждение жидкой смеси до температуры от 90°C до 140°C и поддрежание жидкой смеси при температуре от 90°C до 140°C,
где жидкая смесь а), b) и с) является стабильной при температуре, при которой она поддерживается в течение более 120 часов.
Предпочтительно, процесс включает получение твердой смеси, содержащей от приблизительно 5 до приблизительно 11 весовых частей с).
Более предпочтительно, процесс включает получение твердой смеси, содержащей от приблизительно 8 до приблизительно 11 весовых частей с).
Предпочтительно, жидкая смесь а), b) и с) поддерживается при температуре от 90°C до 125°C.
Более предпочтительно, жидкая смесь а), b) и с) поддерживается при температуре от 90°C до 110°C.
Второй процесс.
Дополнительно раскрывается процесс для формирования стабильной жидкой смеси
a) пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата,
b) оксадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата и
c) трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита,
где процесс включает получение твердой смеси, которая содержит от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей а) и от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей b), нагревание смеси до 90°C или выше в течение периода времени, достаточного для получения прозрачной жидкой смеси а) и b), прибавление к ней от приблизительно 2 до приблизительно 12 весовых частей с) для получения прозрачной жидкой смеси а), b) и с) и поддержание жидкой смеси при температуре от 90°C до 140°C,
где жидкая смесь а), b) и с) является стабильной при температуре, при которой она поддерживается в течение более 120 часов.
Предпочтительно, процесс включает прибавление от приблизительно 5 до приблизительно 11 весовых частей с) к жидкой смеси а) и b).
Более предпочтительно, процесс включает прибавление от приблизительно 8 до приблизительно 11 весовых частей с) к жидкой смеси а) и b).
Предпочтительно, жидкая смесь а), b) и с) поддерживается при температуре от 90°C до 125°C.
Более предпочтительно, жидкая смесь а), b) и с) поддерживатеся при температуре от 90°C до 110°C.
Охлаждение может представлять собой активное охлаждение или такое, когда смеси позволяют медленно охлаждаться при условиях внешней среды.
Стабильная означает, что не наблюдается никакой преципитации или твердых веществ при определенной температуре в течение периода времени, большего чем определенный период времени.
Пример 1
Образцы, содержащие по 10 грамм IRGANOX 1010/IRGANOX 1076/IRGAFOS 168, смешивали в сухом виде и помещали в стеклянной пробирке в термостат при 200°C на полчаса. Получали прозрачные жидкие смеси. Прозрачные жидкие смеси потом переносили в термостаты при температуре 150°C, 140°C и 135°C и наблюдали, будет ли возникать образование какое-либо осадка при этих температурах в течение периодов времени 24, 48, 72, 96 и 120 часов.
Наблюдали следующие результаты через 120 часов:
Композиция 1 2 3 4 5
IRGANOX 1010 вес.% 9 11 13,8 16 18
IRGANOX 1076 вес.% 22 20 17,2 15 13
IRGAFOS 168 вес.% 69 69 69 69 69
Температура преципитации (°C)>140>140<135<135<135
Композиции 3-5 были очень стабильными жидкими смесями. Более высокие уровни IRGANOX 1010 являются предпочтительными даже с учетом того, что его точка плавления является намного выше, чем для IRGANOX 1076.
Пример 2
Пример 1 повторяли, за исключением того, что в этом случае стеклянные пробирки, содержащие смеси IRGANOX 1010 и IRGANOX 1076, помещали на масляную баню и нагревали до температуры выше 90°C для получения прозрачной жидкости. Постепенно прибавляли IRGAFOS 168 к жидкости при перемешивании для получения прозрачной жидкой смеси. Жидкие смеси переносили в термостат, в котором устанавливали температуру на уровне 150°C, 140°C и 135°C и наблюдали, будет ли происходить какая-либо преципитация при этих температурах через периоды времени 24, 48, 72, 96 и 120 часов.

Claims (10)

1. Способ образования стабильной жидкой смеси
a) пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата,
b) октадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата и
c) трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита,
где процесс включает получение твердой смеси, которая содержит от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей а), от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей b) и от приблизительно 2 до приблизительно 12 весовых частей с), нагревание смеси до температуры 185°C или выше в течение периода времени, достаточного для получения прозрачной жидкой смеси а), b) и с), охлаждение жидкой смеси до температуры от 90°C до 140°C и поддержание жидкой смеси при температуре от 90°C до 140°C,
где жидкая смесь а), b) и с) является стабильной при температуре, при которой она поддерживается в течение более 120 часов.
2. Способ в соответствии с п. 1, который включает получение твердой смеси, содержащей от приблизительно 5 до приблизительно 11 весовых частей с).
3. Способ в соответствии с п. 1, который включает получение твердой смеси, содержащей от приблизительно 8 до приблизительно 11 весовых частей с).
4. Способ в соответствии с п. 1, где жидкая смесь а), b) и с) поддерживается при температуре от 90°C до 125°C.
5. Способ в соответствии с п. 1, где жидкая смесь а), b) и с) поддерживается при температуре от 90°C до 110°C.
6. Способ образования стабильной жидкой смеси
a) пентаэритритол тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата,
b) октадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксфенил)пропионата и
c) трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита,
где процесс включает получение твердой смеси, которая содержит от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей а) и от приблизительно 2 до приблизительно 3 весовых частей b), нагревание смеси до температуры 90°C или выше в течение периода времени, достаточного для получения прозрачной жидкой смеси а) и b), прибавление к ней от приблизительно 2 до приблизительно 12 весовых частей с) для получения прозрачной жидкой смеси a), b) и с) и поддержание жидкой смеси при температуре от 90°C до 140°C,
где жидкая смесь а), b) и с) является стабильной при температуре, при которой она поддерживается в течение более 120 часов.
7. Способ в соответствии с п. 6, который включает прибавление от приблизительно 5 до приблизительно 11 весовых частей с) к жидкой смеси а) и b).
8. Способ в соответствии с п. 6, который включает прибавление от приблизительно 8 до приблизительно 11 весовых частей с) к жидкой смеси а) и b).
9. Способ в соответствии с п. 6, где жидкая смесь а), b) и с) поддерживается при температуре от 90°C до 125°C.
10. Способ в соответствии с п. 6, где жидкая смесь а), b) и с) поддерживается при температуре от 90°C до 110°C.
RU2014118603/04A 2011-10-10 2012-09-27 Жидкие смеси стабилизаторов RU2600321C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161545323P 2011-10-10 2011-10-10
US61/545,323 2011-10-10
PCT/US2012/057501 WO2013055524A1 (en) 2011-10-10 2012-09-27 Liquid stabilizer mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014118603A RU2014118603A (ru) 2015-11-20
RU2600321C2 true RU2600321C2 (ru) 2016-10-20

Family

ID=48082293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014118603/04A RU2600321C2 (ru) 2011-10-10 2012-09-27 Жидкие смеси стабилизаторов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9045618B2 (ru)
EP (1) EP2766419B1 (ru)
JP (1) JP6045001B2 (ru)
KR (1) KR102013969B1 (ru)
CN (1) CN104114628B (ru)
BR (1) BR112014008472A2 (ru)
CA (1) CA2850191C (ru)
IN (1) IN2014CN02605A (ru)
RU (1) RU2600321C2 (ru)
SG (1) SG11201401069TA (ru)
WO (1) WO2013055524A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6376551B2 (ja) * 2014-02-20 2018-08-22 日東電工株式会社 光導波路コア形成用液状感光性樹脂組成物およびそれを用いた光導波路、ならびにフレキシブルプリント配線板

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030078340A1 (en) * 2000-02-21 2003-04-24 Fatnes Anne Marie Process for the preparation of additive coated molding powder
US20030146542A1 (en) * 2000-02-21 2003-08-07 Fatnes Anne Marie Process for addition of additives to polymer particles
RU2375388C2 (ru) * 2003-12-04 2009-12-10 Дау Глобал Текнолоджиз Инк. Стабилизированный полиэтиленовый материал
EP2163577A1 (en) * 2008-09-15 2010-03-17 Armacell Enterprise GmbH Foamed thermoplastic cellular materials obtained by reactive extrusion process and with help of chain-extenders
US20100160509A1 (en) * 2006-10-11 2010-06-24 Mehrdad Yazdani-Pedram Compatibilizers for producing nanocomposites, microcomposites and polymer blends and process for obtaining them

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1231769B (it) * 1989-08-02 1991-12-21 Himont Inc Procedimento per la stabilizzazione di poliolefine e prodotti da esso ottenuti.
JP3872999B2 (ja) * 2002-04-04 2007-01-24 日本ポリプロ株式会社 塗膜黄変性に優れたポリプロピレン系樹脂組成物及びそれを用いた自動車外装部品
TW200628530A (en) * 2004-12-22 2006-08-16 Clariant Int Ltd Liquid or low melting stabilizr formulations
JP5369985B2 (ja) * 2009-08-07 2013-12-18 東洋紡株式会社 レトルト食品包装用フィルム
JP5680879B2 (ja) * 2010-05-26 2015-03-04 株式会社Adeka 樹脂添加剤マスターバッチ

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030078340A1 (en) * 2000-02-21 2003-04-24 Fatnes Anne Marie Process for the preparation of additive coated molding powder
US20030146542A1 (en) * 2000-02-21 2003-08-07 Fatnes Anne Marie Process for addition of additives to polymer particles
RU2375388C2 (ru) * 2003-12-04 2009-12-10 Дау Глобал Текнолоджиз Инк. Стабилизированный полиэтиленовый материал
US20100160509A1 (en) * 2006-10-11 2010-06-24 Mehrdad Yazdani-Pedram Compatibilizers for producing nanocomposites, microcomposites and polymer blends and process for obtaining them
EP2163577A1 (en) * 2008-09-15 2010-03-17 Armacell Enterprise GmbH Foamed thermoplastic cellular materials obtained by reactive extrusion process and with help of chain-extenders

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140077168A (ko) 2014-06-23
US9045618B2 (en) 2015-06-02
CA2850191C (en) 2019-09-17
EP2766419B1 (en) 2018-07-18
EP2766419A4 (en) 2015-06-10
US20140225038A1 (en) 2014-08-14
IN2014CN02605A (ru) 2015-08-07
CN104114628A (zh) 2014-10-22
KR102013969B1 (ko) 2019-10-21
RU2014118603A (ru) 2015-11-20
JP2014530284A (ja) 2014-11-17
CN104114628B (zh) 2016-02-03
CA2850191A1 (en) 2013-04-18
EP2766419A1 (en) 2014-08-20
WO2013055524A1 (en) 2013-04-18
SG11201401069TA (en) 2014-04-28
BR112014008472A2 (pt) 2017-05-16
JP6045001B2 (ja) 2016-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2126065C1 (ru) Свето- и теплостабилизирующая смесь для полипропиленового волокна, не оказывающая большого воздействия на изменение цвета
SA519402457B1 (ar) تركيبات ومنتجات كتلة حيوية منشَّطة محتوية على البكتين وطرق لإنتاجها
JP2013032521A (ja) 半結晶質ポリオレフィン組成物、該組成物の生産方法、及び該組成物から製造される物品
JP2015078201A5 (ru)
RU2600321C2 (ru) Жидкие смеси стабилизаторов
EA201990688A1 (ru) Полиморфные формы соединения, представляющего собой ингибитор киназ, содержащая их фармацевтическая композиция, способ их получения и их применение
WO2019025001A1 (de) Durch bestrahlung mit uv-licht vernetzbare siliconzusammensetzungen
BR112013024347A2 (pt) composição estabilizadora para polímeros contendo halogênio
BR112022011194A2 (pt) Compostos de trisamida e composições compreendendo os mesmos
JP2017101118A5 (ru)
RU2393184C1 (ru) Композиция на основе жидкого силоксанового каучука для получения огнестойкого материала
RU2359976C1 (ru) Способ получения пленок на основе поливинилового спирта
RU2362790C1 (ru) Состав для получения пленок на основе поливинилового спирта
JP2014530284A5 (ru)
JP2015078364A5 (ru)
CO2017004933A2 (es) Método para mejorar la proporción de formación del producto de reacción de un ácido carboxílico y una urea vía adición ácida
RU2018123575A (ru) Способ уменьшения запотевания от полипропилена с высокой прочностью расплава
JP2016169252A (ja) ポリアクリロニトリル系重合体溶液及びその製造方法
US3784510A (en) Nickel pyrolyzate stabilizers for olefin polymers
AU2017246156B2 (en) Air treatment and long term fragrance release gel
US2093120A (en) Barbituric acid compound
ES2767675T3 (es) Procedimiento de producción de ciclodeshidrolinalool (II)
RU2535703C2 (ru) Способ диспропорционирования талловой канифоли
SU365928A1 (ru) Стабилизированная полимерная композиция
JP2020109823A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200928