RU2564867C1 - Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида - Google Patents
Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2564867C1 RU2564867C1 RU2014134076/13A RU2014134076A RU2564867C1 RU 2564867 C1 RU2564867 C1 RU 2564867C1 RU 2014134076/13 A RU2014134076/13 A RU 2014134076/13A RU 2014134076 A RU2014134076 A RU 2014134076A RU 2564867 C1 RU2564867 C1 RU 2564867C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- zinc
- copper
- salt
- biocide
- minutes
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/02—Formic acid
- C07C53/06—Salts thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым химическим соединениям и их применению в качестве биоцидов. Химическое соединение представляет собой соль цинка или меди (II) общей формулы CH2=C(R)COO-M-OCOH, где M - Zn или Cu, R - H или СН3. 2 н.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям - солям цинка и меди с органическими кислотами, которые могут найти применение в качестве биоцидов, предназначенных для борьбы с патогенными микроорганизмами, например для введения в состав дезинфекционных и антисептических составов, полимерных материалов, для обработки древесины, бумаги, строительных конструкций и иных материалов с целью предотвращения их порчи под воздействием биологических объектов (микроорганизмов, грибков, водорослей), создания различных изделий с биоцидными свойствами и др.
Известны различные соединения цинка и меди, проявляющие биоцидную активность, в частности оксиды и неорганические соли цинка и меди (US 5540954, A01N 59/16, A01N 59/20, B27K 3/52, B05D 07/06, A01N 31/08, A01N 31/00, 1996; US 6858658, A01N 59/20, A01N 59/16, C09D 5/16, C08K 03/10, C08K 03/18, C08K 03/22, 2005; US 20080219944, C09D 5/16, 2008; US 20090223408, C09D 5/16, C09D 5/14, 2009), нафтенаты или резинаты цинка и меди (ЕР 2161316, C09D 133/06, C09D 133/12, C09D 143/04, C09D 5/16, C09D 7/12, 2010; ЕР 2360214, C09D 143/04, C09D 193/04, C09D 5/16, 2011; US 4258090, С04В 41/45, С04В 41/52, С04В 41/60, С04В 41/70, B05D 03/02, 1981), аммиачные комплексы солей цинка (US 5460644, C08K 3/10, C08K 3/00, C09D 5/14, C09D 5/00, 1995), пиритионаты цинка и меди - бис-(2-пиридилтио)-1,1′-диоксиды (US 5185033, C09D 5/14, C09D 5/16, 1993; US 5298061, C09D 5/16, C09D 5/14, 1994; US 5717007, C09D 5/16, C08L 33/10, C08K 05/17, C08K 05/18, 1998; US 6399560, A01N 43/40, A01N 43/34, A61L 2/18, C11D 3/48, 2002; US 7410553, D21C 5/02, B32B 27/04, D21G 1/02, 2008). Указанные соединения применялись с различной степенью эффективности в качестве добавок к покрытиям, предназначенным для обработки строительных конструкций и для предотвращения обрастания подводных конструкций и частей судов, а также для обработки бумаги и древесины.
Наиболее близкой к предложенным соединениям является соль цинка с уксусной и метакриловой кислотами, т.е. метакрилат-ацетат цинка (далее - МАЦ), проявляющий определенную биоцидную активность в составе водной стиролакриловой дисперсии, используемой в качестве полимерной грунтовки при получении лакокрасочных покрытий на различных поверхностях (RU 2315793, C09D 5/14, C09D 131/02, C09D 133/10, 2008).
Для создания новых средств воздействия на разнообразные биологические субстраты предложена соль цинка или меди(II) общей формулы
где Μ - Zn или Cu, R - Η или СН3.
Для решения этой же задачи предложено также применение указанного соединения в качестве биоцида.
Неожиданно было обнаружено, что соли цинка и меди(II), отвечающие приведенной выше формуле, т.е. акрилат- и метакрилат-формиаты цинка и меди, обладают на порядок более высокой биоцидной активностью, чем МАЦ.
Сущность изобретения иллюстрируется приведенными ниже примерами. Примеры 1, 2 иллюстрируют получение и свойства конкретных представителей предложенного ряда веществ, пример 3 - их бактерицидную активность. Пример 4 является сравнительным и иллюстрирует бактерицидную активность МАЦ в условиях, аналогичных условиям примера 3.
Пример 1. В круглодонную колбу емкостью 500 мл помещают 11,82 г муравьиной кислоты и 100 мл дистиллированной воды. Затем к раствору при постоянном перемешивании постепенно добавляют взвесь 20,69 г оксида цинка в 100 мл дистиллированной воды, после чего добавляют 22,12 г метакриловой кислоты и перемешивают до полного растворения взвеси. Полученный раствор упаривают досуха при температуре не выше 70°С и полученный твердый продукт подвергают перекристаллизации из дистиллированной воды. Получают 49 г растворимого в воде порошкообразного метакрилат-формиата цинка с температурой плавления 179°С, отвечающего приведенной выше общей формуле при R=СН3 (выход - 98% от стехиометрического). Результаты элементного анализа, %: С 30,68, Η 3,09, Zn 33,39. Вычислено для C5H6O4Zn, %: С 30,7, Η 3,1, Zn 33,4.
Пример 2. Акрилат-формиат меди (R=H) получают с выходом 97% от стехиометрического аналогично примеру 1, используя акриловую кислоту вместо метакриловой и оксид меди (II) вместо оксида цинка. Результаты элементного анализа, %: С 26,71, Η 2,18, Cu 35,2. Вычислено для C4H4O4Cu, %: С 26,7, Η 2,2, Cu 35,4.
Пример 3. Определяют бактерицидную активность метакрилат-формиата цинка, полученного в соответствии с примером 1, и акрилат-формиата меди, полученного в соответствии с примером 2, по известному методу (RU 2378363, C12N 1/00, C12Q 1/00, 2010), основанному на экспозиции культуры бактерий в растворе бактерицидного вещества в течение определенного времени с последующей его нейтрализацией и высевом культуры на твердую питательную среду. О чувствительности микроорганизмов к дезинфицирующему средству судят по росту микроорганизмов на питательной среде до 300 КОЕ/мл (КОЕ - колониеобразующая единица), при этом при росте до 100 КОЕ/мл судят о неполном бактерицидном действии, при росте 100-300 КОЕ/мл - о суббактерицидном действии, при росте более 300 КОЕ/мл - об устойчивости микроорганизмов к дезинфицирующему средству. Определение проводят на тест-штаммах E.coli №1257 и S.aureus №906, традиционно используемых для изучения бактерицидной активности биоцидов, а также на клиническом штамме - P.aeruginosa, - при концентрациях солей от 0,1 до 1% и времени экспозиции от 5 до 60 мин. Результаты испытаний приведены в таблице. Из таблицы видно, что метакрилат-формиат цинка в концентрации 0,1% показывает устойчивое бактерицидное действие в отношении всех штаммов при времени экспозиции 60 мин, а в концентрации 0,5% и выше - при времени экспозиции от 5 мин. Устойчивое бактерицидное действие акрилат-формиата меди в отношении всех исследованных штаммов в концентрации 0,1% проявляется при времени экспозиции от 15 мин, а в концентрации 0,5% и выше - при времени экспозиции от 5 мин.
Пример 4 (сравнительный). Тем же методом, что в примере 3, определяют бактерицидную активность МАЦ в отношении тех же штаммов, на которых проводились определения в примере 9. Результаты испытаний приведены в таблице 2. Из таблицы 2 видно, что бактерицидная активность МАЦ практически на порядок ниже бактерицидной активности предложенных солей: он показывает устойчивое бактерицидное действие в отношении E.coli №1257 при времени экспозиции от 30 мин в концентрации от 1,0 до 2,5%, в отношении P.aeruginosa - лишь в концентрации от 2,5%, и при этом не вполне устойчивое, а в отношении S.aureus №906 его действие не выходит за пределы суббактерицидного и при этом лишь в концентрации 2,5% и времени экспозиции 60 мин.
Claims (2)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014134076/13A RU2564867C1 (ru) | 2014-08-19 | 2014-08-19 | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
PCT/RU2015/000500 WO2016028190A1 (ru) | 2014-08-19 | 2015-08-11 | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014134076/13A RU2564867C1 (ru) | 2014-08-19 | 2014-08-19 | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2564867C1 true RU2564867C1 (ru) | 2015-10-10 |
Family
ID=54289674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014134076/13A RU2564867C1 (ru) | 2014-08-19 | 2014-08-19 | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2564867C1 (ru) |
WO (1) | WO2016028190A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2614766C1 (ru) * | 2016-03-29 | 2017-03-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения диметакрилата цинка |
RU2741653C1 (ru) * | 2020-06-16 | 2021-01-28 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт химии силикатов им. И.В. Гребенщикова Российской академии наук (ИХС РАН) | Экологически безопасный биоцид для защитных биостойких органосиликатных покрытий |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1477288A1 (ru) * | 1987-03-10 | 1989-05-07 | Институт Химии Ан Узсср | Способ мобилизации почвенного фосфора при выращивании хлопчатника |
WO2009102753A2 (en) * | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Dow Agrosciences Llc | Agricultural compositions |
CN102167775A (zh) * | 2011-03-02 | 2011-08-31 | 上海大学 | 丙烯酸锌或丙烯酸铜自抛光防污树脂的合成工艺 |
RU2497857C1 (ru) * | 2012-05-03 | 2013-11-10 | Игорь Иванович Зоткин | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2315793C1 (ru) * | 2006-05-22 | 2008-01-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Центр биозащиты" | Полимерная грунтовка |
-
2014
- 2014-08-19 RU RU2014134076/13A patent/RU2564867C1/ru active
-
2015
- 2015-08-11 WO PCT/RU2015/000500 patent/WO2016028190A1/ru active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1477288A1 (ru) * | 1987-03-10 | 1989-05-07 | Институт Химии Ан Узсср | Способ мобилизации почвенного фосфора при выращивании хлопчатника |
WO2009102753A2 (en) * | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Dow Agrosciences Llc | Agricultural compositions |
CN102167775A (zh) * | 2011-03-02 | 2011-08-31 | 上海大学 | 丙烯酸锌或丙烯酸铜自抛光防污树脂的合成工艺 |
RU2497857C1 (ru) * | 2012-05-03 | 2013-11-10 | Игорь Иванович Зоткин | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2614766C1 (ru) * | 2016-03-29 | 2017-03-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения диметакрилата цинка |
RU2741653C1 (ru) * | 2020-06-16 | 2021-01-28 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт химии силикатов им. И.В. Гребенщикова Российской академии наук (ИХС РАН) | Экологически безопасный биоцид для защитных биостойких органосиликатных покрытий |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016028190A1 (ru) | 2016-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5529834B2 (ja) | グリホサート化合物とzptとの相乗的組み合わせ | |
TWI377020B (en) | Microbicidal composition | |
RU2497857C1 (ru) | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида | |
JP5529831B2 (ja) | グリホサート化合物とipbcとの相乗的組み合わせ | |
US9924715B2 (en) | Zinc or copper (II) salt and use thereof as a biocide | |
RU2648356C2 (ru) | Бактерицидные композиции | |
RU2564867C1 (ru) | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида | |
CN104365668B (zh) | 环保长效复合防污材料 | |
RU2550361C1 (ru) | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида | |
US10442758B2 (en) | Zinc or Copper (II) salt and use thereof as a biocide | |
MXPA00012370A (es) | 5-carboxanilido-haloalquiltiazoles como agentes antimicrobianos y agentes contra incrustaciones marinas. | |
JP5511093B2 (ja) | グリホサート化合物とtbzとの相乗的組み合わせ | |
JP5356877B2 (ja) | 粒状緑藻防除剤、及び、粒状緑藻の防除方法 | |
JP5390384B2 (ja) | イソチアゾロン化合物の亜鉛塩、イソチアゾロン化合物の低刺激化方法、イソチアゾロン化合物の亜鉛塩を用いる抗菌・防カビ方法、および抗菌・防カビ組成物 | |
JP5529833B2 (ja) | グリホサート化合物とdmitsとの相乗的組み合わせ | |
JP2009263287A (ja) | 防かび剤組成物 | |
RU2741653C1 (ru) | Экологически безопасный биоцид для защитных биостойких органосиликатных покрытий | |
JP4789950B2 (ja) | アルコキシプロピルイソチアゾリノン、およびその製造方法および使用 | |
RU2539150C1 (ru) | Биоцид | |
JP6250656B2 (ja) | 水含有システムにおける抗微生物用複素環式化合物の使用 | |
DE2114811A1 (en) | 2-(thiocyanatomethylthio)-6-alkoxy-benzothiazoles - useful as agricultural and industrial microbicides |