RU2524938C2 - Полиуретановая пена с низким содержанием мономеров - Google Patents
Полиуретановая пена с низким содержанием мономеров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2524938C2 RU2524938C2 RU2012116560/05A RU2012116560A RU2524938C2 RU 2524938 C2 RU2524938 C2 RU 2524938C2 RU 2012116560/05 A RU2012116560/05 A RU 2012116560/05A RU 2012116560 A RU2012116560 A RU 2012116560A RU 2524938 C2 RU2524938 C2 RU 2524938C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition according
- component
- less
- nco
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title abstract description 9
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 118
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims abstract description 43
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 23
- -1 methoxy- Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims abstract 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 28
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 27
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 26
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 5
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Chemical group 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 2
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWRASSVFHMUKGR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloropropan-2-yl dihydrogen phosphate Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(C)OP(O)(O)=O MWRASSVFHMUKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSWKIPCBJSMQFA-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane;tin Chemical compound [Sn].CCCCOCCCC HSWKIPCBJSMQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDFOLFVOVCBIU-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylpropane Chemical compound CCCP(=O)(OC)OC YWDFOLFVOVCBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWBPEYRTPGWPF-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryloxy]ethyl bis(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl CJWBPEYRTPGWPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOFLTGDAZLWRMJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,1-diol Chemical class CC(C)C(O)O QOFLTGDAZLWRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOWVTQNMDGSLW-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)OCCCCCCCC.[Sn] Chemical compound C(CCCCCCC)OCCCCCCCC.[Sn] ASOWVTQNMDGSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920005863 Lupranol® Polymers 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWYHWAHYVKZKHI-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 VWYHWAHYVKZKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- IKHOZNOYZQPPCK-UHFFFAOYSA-K aluminum;4,4-diethyl-3-oxohexanoate Chemical compound [Al+3].CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O.CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O.CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O IKHOZNOYZQPPCK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- LSAGDZWAIHKBBR-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethyl-[3-[3-(dimethoxymethylsilyl)propoxy]propyl]silane Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCOCCC[SiH2]C(OC)OC LSAGDZWAIHKBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical class OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical class OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical class OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical group [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004526 silane-modified polyether Substances 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical group [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLWPAWFJZFCKF-UHFFFAOYSA-N tris(1,3-dichloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound ClCC(CCl)OP(=O)(OC(CCl)CCl)OC(CCl)CCl ASLWPAWFJZFCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4216—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from mixtures or combinations of aromatic dicarboxylic acids and aliphatic dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4808—Mixtures of two or more polyetherdiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
- C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Изобретение относится к однокомпонентной полиуретановой пене с низким содержанием мономеров, пригодной для герметизации, изолирования и/или монтирования швов, поверхностей кровли, окон и дверей или для заполнения полостей. Композиция содержит a) от 10 до 90 мас.% преполимеров из сложных полиэфирдиолов, полученных реакцией с избытком диизоцианатов с последующим удалением избыточного мономерного диизоцианата, b) от 90 до 10 мас.% компонента на основе простых полиэфирполиолов, которые имеют либо, по меньшей мере, одну Si(OR)3-группу, где радикал -OR выбирают из метокси-, этокси-, пропокси, бутокси-радикалов, или, по меньшей мере, одну NCO-группу, с) от 0,1 до 30 мас.% добавок, d) по меньшей мере, одно вспенивающее средство. Причем сложные полиэфирдиолы и простые полиэфирдиолы имеют молекулярную массу (MN) меньше 5000 г/моль, и смесь из a и b имеет содержание мономерного диизоцианата меньше 2 мас.%. Изобретение также относится к способу получения указанной композиции и применению композиции для получения сшиваемых пен в таре. Полученные сшитые полимерные пены имеют хорошие механические свойства. 4 н. и 18 з.п. ф-лы, 2 табл., 25 пр.
Description
Изобретение относится к однокомпонентной полиуретановой пене с низким содержанием мономеров. При этом описывают стабильные при хранении сшиваемые предшественники пены, которые имеют высокую реакционноспособность и в итоге при применении дают хорошее образование вспененного материала.
Однокомпонентные PUR пены главным образом применяют для герметизации и изолирования швов в строительной и хозяйственной областях. В данных областях применения вспенивающийся продукт наносят из аэрозольной упаковки и применяют, например, для установки дверных и оконных рам в зданиях. Для того чтобы заполнить пеной швы между рамами и стеной необходимо, чтобы начальная вязкость пены была достаточно низкой для того, чтобы обеспечить достаточное расширение пены внутри шва. Однокомпонентная PUR пена становится твердой из-за реакций сшивания с влагой.
Современные PUR композиции пен включают как правило преполимер, который образован из компонента изоцианата и компонента полиола. Высокое содержание мономерного диизоцианата необходимо для того, чтобы получать полиуретановую пену с достаточной прочностью и низкой вязкостью. Низкая вязкость делает возможной хорошую вспениваемость и заполняемость швов, а также удовлетворительное дозирование из тары при нормальной температуре. Кроме того, мономерный диизоцианат в традиционных пенах также имеет значение для реакционной способности пен. Поэтому однокомпонентные пены до сих пор имеют значительное содержание мономерных диизоцианатов.
При таком применении возникают проблемы, состоящие в том, что во время выхода (вспенивания) содержимого из аэрозольной тары летучие мономеры диизоцианатов попадают в рабочую атмосферу. Этого следует избегать, принимая во внимание вредное для здоровья действие мономерных изоцианатов. Отсюда следуют ограничения в применении PU-пен, не имеющих низкого содержания мономеров.
В работе WO 02/079292 описаны адгезионные полимеры, которые содержат преполимер из компонента изоцианата, полиола и низковязкого нереакционноспособного к изоцианатам и OH-группам компонента. При этом мономерный диизоцианат должен составлять в композиции менее 2%. В качестве нереакционноспособного низковязкого компонента описаны сложные эфиры фосфорной кислоты, сложные эфиры адипиновой кислоты или сложные эфиры фталевой кислоты.
Далее известна WO 02/090410. В данной работе описан преполимер, который можно получить с помощью реакции полиола с функциональностью <3, компонента изоцианата с функциональностью от 2 до 2,7, а также низкомолекулярного одноатомного спирта. Из данного преполимера должны получаться PU-пены. В качестве компонента полиола перечисляют список из простых полиэфирполиолов, сложных полиэфирполиолов, поликапролактонполиолов. Однако в качестве пригодных на практике реакций описываются только реакции простых полиэфирполиолов и низкомолекулярного этиленгликоля.
Далее известна WO 2005/054324. В данной работе описана преполимерная композиция для получения PU-пены, в которой могут содержаться полиизоцианаты и полиолы. Преполимер получают с помощью реакции асимметричных полиизоцианатов со стерически затрудненными полиолами с по меньшей мере двумя OH-функциями. Из более подробного описания следует, что в частности можно применять стерически затрудненные полиэтиленгликоли с группами пропиленоксида или полипропиленгликоли.
Известно, что из PU-преполимеров на основе простых полиэфирполиолов можно получать пены. Данные пены имеют хорошие свойства. Однако если данные пены получать с низким содержанием мономеров, то их вязкость настолько высока, что данные продукты часто можно применять только с дополнительными разжижающими веществами, такими как пластификаторы или растворители. Пластификаторы или растворители являются вредными для здоровья при применении. В дальнейшем они могут дифундировать из отвержденнной пены и, таким образом, часто оказывать отрицательное влияние на подложку.
Также во вспенивающихся материалах можно применять преполимеры сложных полиэфирполиолов. При этом также оказалось, что в данном случае полупродукты имеют высокую вязкость. Данный эффект также усиливается при низком содержании мономеров в преполимере. Поэтому указанные преполимеры нельзя применять в качестве компонента пены с низким содержанием мономеров. Кроме того, оказалось, что PU-пены лишь с небольшим содержанием изоцианатных групп или мономерных изоцианатов не показывают достаточной механической прочности в виде отвержденной пены.
Недостатки отдельных PU-преполимеров вместе с условиями защиты труда приводят к необходимому снижению мономеров изоцианатов в преполимерах, которые могут применяться только с дополнительными низкомолекулярными растворителями. Из этого следует задача предоставить PU-преполимеры с низким содержанием мономеров, которые могут сшиваться с помощью NCO-групп, которые не содержат растворителей или пластификаторов, которые, однако, имеют достаточно низкую вязкость для того, чтобы применяться в качестве вспенивающегося материала в реакционноспособных пенах. Далее, образующиеся сшитые полимерные пены должны иметь механические свойства, которые можно достигать применением известных до сих пор вспенивающихся материалов, которые имеют высокое содержание мономерных изоцианатов.
Данную задачу решают с помощью сшиваемой вспениваемой композиции с низким содержанием мономерных изоцианатов, содержащей a) 10-90% масс. преполимера из сложных полиэфирдиолов, полученного в реакции с избытком диизоцианатов с последующим удалением избыточного мономерного диизоцианата, b) от 90 до 10% масс. компонента на основе простого полиэфира, который имеет либо по меньшей мере одну Si(OR)3 группу, либо по меньшей мере две NCO-группы, c) от 0,1 до 30% масс. добавок, и d) по меньшей мере одно вспенивающее средство, причем преполимер сложного полиэфира и преполимер простого полиэфира имеют молекулярную массу (MN) меньше 5000 г/моль и смесь из a и b имеет содержание мономерного диизоцианата меньше 2% масс.
Необходимой составной частью композиции по изобретению являются преполимеры на основе сложных полиэфиров (a). Они могут быть получены с помощью реакции сложных полиэфирполиолов с диизоцианатами. Пригодными сложными полиэфирполиолами являются продукты реакции полифункциональных, предпочтительно двухфункциональных спиртов, при необходимости вместе небольшим количеством трехфункциональных спиртов, и полифункциональных, предпочтительно двухфункциональных и/или трехфункциональных карбоновых кислот. Вместо свободных поликарбоновых кислот можно также применять соответствующие ангидриды поликарбоновых кислот или соответствующие сложные эфиры поликарбоновых кислот со спиртами предпочтительно с от 1 до 3 атомов C. Для получения подобных сложных полиэфирполиолов пригодны диолы, например, этиленгликоль, 1,2 или 1,3-пропандиол, 1,2- или 1,4-бутандиол, пентандиол, изомеры гександиола, октандиол, 1,4-гидроксиметилциклогексан, 2-метил-1,3-пропандиол, бутантриол-1,2,4, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, полиэтиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, дибутиленгликоль или полибутиленгликоль. Можно также применять ароматические диолы.
Применяемые поликарбоновые кислоты могут быть алифатическими, циклоалифатическими, ароматическими или гетероциклическими или и теми и другими. Они могут быть при необходимости замещенными, например с алкильными группами, алкениловыми группами, простыми эфирными группами или галогенами. В качестве поликарбоновой кислоты пригодны, например янтарная кислота, адипиновая кислота, пробковая кислота, азелаиновая кислота, себациновая кислота, фталевая кислота, изофталевая кислота, терефталевая кислота, тримеллитовая кислота, ангидрид фталевой кислоты, ангидрид тетрагидрофталевой кислоты, ангидрид гексагидрофталевой кислоты, ангидрид глутаровой кислоты, малеиновая кислота, ангидрид малеиновой кислоты, фумаровая кислота, димеры жирных кислот или смеси из двух или более указанных кислот. В качестве трикарбоновых кислот, которые могут при необходимости содержаться частично, пригодны, например, лимонная кислота или тримеллитовая кислота. Все вышеупомянутые кислоты могут применяться отдельно или в смеси из двух или более кислот.
Специалистам известны подобные OH-функциональные сложные полиэфиры, и они являются коммерчески доступными. В частности пригодны имеющие три или в частности две концевые OH-группы сложные полиэфирполиолы.
Также можно применять сложные полиэфирполиолы олеохимического происхождения. Такие сложные полиэфирполиолы можно получать, например, с помощью полного раскрытия кольца эпоксидированных триглицеридов жирной смеси, содержащей, по меньшей мере частично, олефиновые ненасыщенные жирные кислоты, с одним или несколькими спиртами, имеющими от 1 до 12 атомов C и с последующей частичной переэтерификацией производных триглицеридов в алкиловые сложные эфирполиолы, имеющие от 1 до 12 атомов C в алкильном радикале.
Сложные полиэфирполиолы имеют предпочтительно молекулярную массу от примерно 200 до 5000 г/моль, в частности до 2000 г/моль (средняя молекулярная масса, MN, измеренная с помощью GPC). В частности пригодны сложные полиэфирполиолы, которые содержат ароматические структуры.
В качестве изоцианатов для получения содержащих NCO преполимеров пригодны известные алифатические или ароматические диизоцианаты. Они имеют молекулярную массу менее 500 г/моль. В качестве диизоцианатов можно применять, например, этилендиизоцианат, 1,4-тетраметилендиизоцианат, 1,4-тетраметоксибутандиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат (HDI), циклобутан-1,3-диизоцианат, циклогексан-1,3- и -1,4-диизоцианат, бис(2-изоцианатэтил)фумарат, 1-изоцианат-3,3,5-триметил-5-изоцианатметилциклогексан (изофорондиизоцианат, IPDI), 2,4- и 2,6-гексагидротолуилендиизоцианат, гексагидро-1,3- или -1,4-фенилендиизоцианат, бензидиндиизоцианат, нафталин-1,5-диизоцианат, 1,6-диизоцианат-2,2,4-триметилгексан, 1,6-диизоцианат-2,4,4-триметилгексан, ксилилендиизоцианат (XDI), тетраметилксилилендиизоцианат (TMXDI), 1,3- и 1,4-фенилендиизоцианат, 2,4- или 2,6-толуилендиизоцианат (TDI) или смеси изомеров TDI, 2,4'-дифенилметандиизоцианат, 2,2'-дифенилметандиизоцианат или 4,4'-дифенилметандиизоцианат (MDI), а также их изомерные смеси. Далее, можно применять частично или полностью гидрированные циклоалкильные производные MDI, например полностью гидрированный MDI (H12-MDI), алкил замещенные дифенилметандиизоцианаты, например моно-, ди-, три- или тетраалкилдифенилметандиизоцианат, а также их частично или полностью гидрированные циклоалкильные производные. Предпочтительно применяют ароматические диизоцианаты, особенно предпочтительно MDI.
В другом варианте осуществления применяют асимметричные изоцианаты, которые имеют NCO-группы с различной реакционноспособностью по отношению к диолам. Примерами пригодных циклоалифатических асимметричных диизоцианатов являются, например, 1-изоцианатметил-3-изоцианат-1,5,5-триметилциклогексан (изофорондиизоцианат, IPDI), 1-метил-2,4-диизоцианатциклогексан, 1,4-диизоцианат-2,2,6-триметилциклогексан (TMCDI), или гидрированные продукты вышеупомянутых ароматических диизоцианатов, например, гидрированные MDI в чистой изомерной форме, предпочтительно гидрированный 2,4'-MDI. Примерами предпочтительных пригодных ароматических асимметричных диизоцианатов являются 2,4- или 2,6-толуилендиизоцианат (TDI), либо в чистой изомерной форме, либо в виде смеси нескольких изомеров, нафталин-1,5-диизоцианат (NDI), дифенилметан-2,4'-диизоцианат (MDI), а также смеси 4,4'-дифенилметандиизоцианата с 2,4'-MDI-изомерами.
В одном варианте осуществления полиолы реагируют с избытком диизоцианата. Непрореагировавшую часть изоцианатов затем обратно отгоняют в вакууме. В другом варианте осуществления применяют асимметричный изоцианат, при этом в случае подходящего проведения реакции можно отказаться от отгонки.
Реакция мономерных диизоцианатов с полиолами происходит при температуре от 20°C до 100°C, предпочтительно от 25 до 80°C и в частности предпочтительно от 40 до 75°C. Количества выбирают таким образом, чтобы получался преполимер с концевыми NCO-группами. Реакцию проводят таким образом, чтобы обеспечить образование продуктов с низким содержанием мономеров. Преобразование сложных полиэфирполиолов можно проводить согласно известному способу. Должно получаться низкое содержание мономерных изоцианатов, например, менее 2% масс., в частности менее 1% масс. С помощью выбранного соотношения диолов и диизоцианатов можно достигать того, что не происходит существенного роста молекулярной массы преполимера.
Следующей составной частью композиции по изобретению является преполимер, содержащий NCO-группы, на основе простого полиэфира (b). Данный преполимер можно получить, например, с помощью реакции простых полиэфирполиолов с изоцианатами в стехиометрическом избытке.
Пригодными простыми полиэфирполиолами являются, например продукты реакции низкомолекулярных полифункциональных спиртов с алкиленоксидом. Алкиленоксид имеет предпочтительно от 2 до 4 атомов C. Пригодными являются, например, продукты реакции этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смеси с алифатическими диолами, такими как этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, изомеры бутандиола, гександиола, 2,2-диметил-1,3-пропандиол, 2-метилпропандиол, 1,6-гександиол, 2,4,4-триметилгександиол-1,6, 2,2,4-триметилгександиол-1,6, 1,4-циклогександиметанол, или ароматические диолы, такие как 4,4'-дигидроксидифенилпропан, бисфенолы A, бисфенолы F, пирокатехин, резорцины, гидрохиноны или смеси из двух или более указанных веществ.
Далее, также пригодны продукты реакции полифункциональных спиртов, таких как глицерин, триметилолэтан или триметилолпропан, пентаэритрит или сахарные спирты, с алкиленоксидом. Далее, в рамках данного изобретения пригодны полиолы, полученные с помощью полимеризации тетрагидрофурана (поли-THF).
Простые полиэфирполиолы получают известным специалистам способом, и они являются коммерчески доступными. Согласно способу по изобретению выбирают низкомолекулярные простые полиэфиры. В частности пригодны, например, простые полиэфирполиолы с молекулярной массой от 200 до 5000 г/моль, в частности до 3000, предпочтительно от 300 до 1500 г/моль. В частности пригодны диолы, такие как гомополимеры полиэтиленгликоля, пропиленгликоля, блоксополимеры или статистические сополимеры из этиленгликоля и пропиленгликоля, в частности такие, которые содержат вторичные гидроксильные группы.
Данные простые полиэфирполиолы могут, как описано выше для преполимера (a), реагировать с известными изоцианатами с образованием содержащих NCO-группы преполимеров. Данные преполимеры должны быть с низким содержанием мономеров. Этого можно достичь с помощью управления синтезом, другим способом является удаление свободных мономерных изоцианатов отгонкой. Преполимеры простых полиэфиров должны содержать по меньшей мере одну NCO-группу в цепи, предпочтительно две или три NCO-группы. В случае смеси преполимеров возможна средняя функциональность, например, от 1,8 до 3,3.
Преполимеры простых полиэфиров имеют в состоянии с низким содержанием мономеров вязкость от 3000 до 50000 мПа с при 50°C (измерена вискозиметром Брукфильда, EN ISO 2555). Содержание мономеров должно составлять менее 2% масс., предпочтительно менее 1%, в частности менее 0,2%. Особенно предпочтительно применять преполимеры, которые имеют только небольшой рост молекулярной массы при получении. Таким образом, полидисперсность D (измеренная как MW/MN) должна составлять меньше 3,0, в частности меньше 2,5, предпочтительно меньше 2,0.
В другом варианте осуществления данного изобретения применяют преполимеры простых полиэфиров (b), которые имеют по меньшей мере одну алкоксисилановую группу, предпочтительно две или три алкоксигруппы, которые в частности находятся в конце полимерной цепи. Полимерный скелет может состоять из элементов описанного выше простого полиэфира, который имеет в цепи непрореагировавшие алкоксисилановые группы. Такие оканчивающиеся силановыми группами простые полиэфиры получают, например, в ходе реакции оканчивающихся NCO простых полиэфиров с такими алкоксисиланами, которые дополнительно имеют группу реакционноспособную к NCO, например вторичный аминосилан или гидроксисилан. В другом способе получения указанные полимеры получают с помощью преобразования оканчивающихся двойной связью простых полиэфиров, которые затем подвергают гидроксилированию. Такие оканчивающиеся силанами простые полиэфиры с молекулярной массой менее 10000 г/моль известны специалистам и коммерчески доступны. Данные простые полиэфирные полимеры не должны иметь свободных OH-групп, которые могут реагировать с NCO-группами других преполимеров. В частности пригодны преполимеры с молекулярной массой менее 5000 г/моль, предпочтительно от 500 до 3000 г/моль. Полидисперсность должна быть небольшой, например, меньше 2,0, в частности меньше 1,7.
Композиция по изобретению должна содержать в качестве предшественника пены по меньшей мере один преполимер на основе сложных полиэфиров. Масса преполимера сложного полиэфира должна составлять от 10 до 90% масс., по отношению к массе всех нелетучих компонентов без вспенивающего средства, в частности от 20 до 60% масс. Далее, композиция по изобретению должна содержать преполимер простого полиэфира в количестве от 90 до 10% масс., в частности от 40 до 80% масс. При этом возможно данные преполимеры получать отдельно и смешивать, или в случае сшивающихся с помощью NCO-групп преполимеров, синтезировать их в виде смеси. При этом можно применять простые полиэфирполиолы или сложные полиэфирполиолы с различной молекулярной массой. Если количество преполимера простого полиэфира выбирают слишком большим, то ухудшается огнестойкость готового отвержденного и вспененного продукта. Если содержание преполимера простого полиэфира выбирают слишком низким, то не достигают достаточно низкой вязкости предшественника пены. Вязкость смеси компонентов a и b должна составлять от 2000 до 150000 мПа с при 50°C, в частности от 10000 до 100000. При этом в одном варианте осуществления вместе с преполимером сложного полиэфира имеется преполимер простого полиэфира с NCO-группами, в другом варианте осуществления в качестве преполимера простого полиэфира применяют по меньшей мере один простой полиэфир с функциональностью силана. Смесь преполимеров a и b должна иметь содержание мономерного диизоцианата меньше 2%, предпочтительно меньше 1%, в частности меньше 0,2%.
Содержание NCO в композиции предпочтительно составляет от 2 до 15%.
Кроме того, содержание NCO в композиции может быть повышено добавлением нелетучих олигомеров/полимеров изоцианатов.
Далее, композиция по изобретению в качестве предшественника пены также может содержать известные добавки для получения пены.
Речь может идти, например, о пластификаторах, стабилизаторах, усилителях адгезии, катализаторах, огнезащитных средствах, биоцидах, добавках для открытия пор и подобных добавках. При этом целесообразно, чтобы количество не реагирующих с полимером компонентов, таких как пластификаторы или растворители было как можно меньше.
Пластификатор может содержаться в предшественнике пены в количестве до 40% масс., в частности также может не содержаться пластификатора или содержаться в количестве от 0,5 до 20% масс. по отношению к массе общей композиции. Предпочтительны пластификаторы с полярными группами. Пригодные пластификаторы известны специалистам и коммерчески доступны.
Стабилизаторы применительно к данному изобретению представляют собой антиоксиданты, УФ-стабилизаторы, стабилизаторы гидролиза или стабилизаторы пены. Примерами стабилизаторов являются стандартные стерически затрудненные фенолы и/или простые тиоэфиры и/или замещенные бензотриазолы и/или амины типа "HALS" (Hindered Amyn Light Stabilizer). В рамках данного изобретения предпочтительно применять УФ-стабилизатор, который содержит силильную группу и при сшивании или отверждении встраиваются в конечный продукт. Далее, можно также добавлять бензотриазолы, бензофеноны, бензоаты, цианакрилаты, акрилаты или стерически затрудненные фенолы. Примерами стабилизаторов пены являются простые полиэфирсилоксаны, такие как сополимеризаты из этиленоксида и пропиленоксида, связанные с остатками полидиметилсилоксана, разветвленные с помощью аллофанатных групп полисилоксан-полиоксиалкилен-сополимеры, другие органополисилоксаны, такие как диметилполисилоксаны; оксиэтилированные алкилфенолы, оксиэтилированные жирные спирты и/или парафиновое масло. Для улучшения эффективности эмульгирования, структуры ячеек и/или для стабилизации структуры ячеек пригодны олигомеры полиакрилата с остатками полиоксиалкилена и фторалканов в качестве боковых групп. Вспенивающиеся смеси по изобретению могут содержать стабилизаторы пены, в количестве, например, от 0,1 до 5% масс., по отношению к массе смеси нелетучих компонентов.
В случае необходимости можно применять в качестве усилителя адгезии предпочтительно органофункциональные силаны, такие как гидроксифункциональные, (мет)акрилоксифункциональные, меркаптанфункциональные, аминофункциональные или эпоксифункциональные силаны. Количество усилителя адгезии может составлять от 0 до 20% масс., предпочтительно от 0 до 5% масс., по отношению к массе всей смеси.
Также могут содержаться катализаторы. В качестве катализаторов можно применять все известные соединения, которые могут катализировать реакции изоцианатов. Примерами катализаторов являются титанаты, такие как тетрабутилтитанат и тетрапропилтитанат, карбоксилаты олова, такие как дибутилолово дилаурат (DBTL), дибутилолово диацетат, октоат олова; оксиды олова, такие как дибутилоксид олова и диоктилоксид олова; органоалюминиевые соединения, такие как трисацетилацетонат алюминия, трисэтилацетоацетат алюминия; хелатные соединения, такие как титантетраацетилацетонат; аминные соединения, такие как триэтилендиамин, гуанидин, дифенилгуанидин, 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенол, морфолин, N-метилморфолин, 2-этил-4-метилимидазол, и 1,8-диазабицикло-(5,4,0)-ундецен-7 (DBU), 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан, N,N-диметилпиперазин, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, диморфолинодиметиловый простой эфир, диморфолинодиэтиловый простой эфир (DMDEE) или их смеси. Катализатор, предпочтительно смесь нескольких катализаторов, применяют в количестве от 0,01 до примерно 5% масс. по отношению у общей массе состава.
В другом варианте осуществления вспенивающаяся смесь по изобретению содержит по меньшей мере одно жидкое огнезащитное средство. Огнезащитное средство выбирают из группы, содержащей галогенированные (в частности бромированные) простые эфиры типа «Ixol» фирмы Solvay, 3,4,5,6-тетрабром-,2-(2-гидроксиэтокси)этил-2-гидроксипропиловый сложный эфир, органические фосфаты, в частности диэтилэтанфосфонат, триэтилфосфат, диметилпропилфосфонат, дифенилкрезилфосфат, а также хлорированные фосфаты, в частности трис(2-хлорэтил)фосфат, трис(2-хлоризопропил)фосфат, трис(1,3-дихлоризопропил)фосфат, трис(2,3-дибромпропил)фосфат и тетракис(2-хлорэтил)этилендифосфат или их смеси. Предпочтительно смесь содержит огнезащитное средство в количестве от 1 до 50% масс., особенно предпочтительно от 5 до 20% масс., по отношению к общей массе смеси. Целесообразно выбирать из вышеупомянутых огнезащитных средств такие, которые не содержат гидроксильных групп, так как они уменьшают содержание реакционноспособных NCO-групп.
Вспенивающаяся композиция по изобретению содержит наряду со смесью преполимеров по меньшей мере одно вспенивающее средство. В качестве вспенивающего средства принципиально можно применять большое количество легколетучих углеводородов. Особенно предпочтительное вспенивающее средство выбирают из углеводородов и/или фторуглеводородов с 1-5 атомами углерода и/или диметилового простого эфира (DME), а также их смесей, например, смеси DME/пропан/изобутан/н-бутан. Вспенивающее средство применяют в количестве от 5 до 40% масс., предпочтительно от 10 до 30% масс., по отношению к общей массе вспенивающейся смеси.
В предпочтительном варианте осуществления согласно способу по изобретению предшественник пены может содержать от 10 до 90% масс., предпочтительно от 30 до 60% масс. преполимера сложного полиэфира (a), от 90 до 10% масс., в частности от 70 до 40% масс. полиоксиалкиленпреполимера с по меньшей мере одной изоцианатной группой (b1) или с по меньшей мере одной силановой группой (b2), от 0,5 до 30% масс. вспомогательных веществ и добавок, в частности катализаторов, огнезащитных средств и/или стабилизаторов. В целом данные составные части должны составлять 100% масс. Дополнительно смесь по изобретению содержит еще инертное вспенивающее средство.
В одном варианте осуществления применяют полимеры, которые содержат ди- или триалкоксисилильные группы, которые делают возможным отверждение и хорошую конечную твердость. Дополнительное преимущество таких содержащих алкоксигруппы полимеров состоит в том, что они снижают вязкость и создают сеть, так что позже не наблюдается никакой миграции не прореагировавших полимеров. Так как данное сшивание протекает медленнее, чем сшивание NCO-группы, то образование такой сети этому не мешает.
В другом варианте осуществления работают со смесями из сшиваемого с помощью NCO-групп простого полиэфира и преполимера сложного полиэфира. Данные смеси реагируют равномерно. Оказалось, что данные смеси таких преполимеров также имеют низкую вязкость. Одновременно они обладают высокой реакционноспособностью, причем содержание мономерных изоцианатов является низким.
Следующим объектом данного изобретения является одноразовый баллончик под давлением, содержащий вспенивающуюся смесь по изобретению или вспенивающуюся смесь, полученную способом по изобретению. Одноразовый баллончик под давлением (аэрозольная тара) содержит по меньшей мере один преполимер сложного полиэфира и один преполимер простого полиэфира, и по меньшей мере одно вспенивающее средство. Для того чтобы обеспечить удобство применения смеси, в частности наполнения емкостей, вязкость смеси нелетучих компонентов согласно изобретению должна составлять от 2000 до 150000 мПа с, предпочтительно от 5000 до 80000 мПа с (измеренная при 50°C).
Вспенивающиеся смеси по изобретению отверждаются после нанесения из аэрозольной тары посредством реакции с влагой окружающего воздуха с образованием мелкоячеистой пены, так что данные вспенивающиеся смеси пригодны для герметизации, изолирования и/или монтирования, например швов, поверхностей кровли, окон и дверей или для заполнения полостей.
Поэтому следующим объектом данного изобретения является применение вспенивающейся смеси по изобретению или полученной способом по изобретению смеси для герметизации, изолирования и/или монтирования, например швов, поверхностей кровли, окон и дверей или для заполнения полостей.
Следующим объектом данного изобретения является способ получения вспенивающейся, сшиваемой композиции. Согласно данному способу преполимер получают из по меньшей мере одного сложного полиэфирдиола с молярным избытком ароматического диизоцианата. При этом данный избыток соответствует соотношению от 1:2 до 1:10. После реакции непрореагировавший мономерный диизоцианат отгоняют до содержания меньше 2% масс. по отношению к массе преполимера, предпочтительно меньше 1%, в частности меньше 0,2%. При этом возможно отогнанный диизоцианат добавлять обратно в синтез преполимера. Особенно пригодными изоцианатами для данного способа являются ароматические изоцианаты, такие как 4,4-дифенилметандиизоцианат или смеси MDI-изомеров, в другом варианте осуществления применяют ароматические асимметричные изоцианаты, такие как TDI, 2,4 MDI. При этом можно избыток диизоцианата выбирать меньше, например, около 1:2.
К данным преполимерам можно добавлять дополнительные сшиваемые водой преполимеры. При этом речь идет об оканчивающихся NCO-группами преполимерах на основе простых полиэфиров. Данные преполимеры можно получать как указано выше, с избытком мономерных предпочтительно ароматических диизоцианатов, причем оставшиеся после реакции мономерные диизоцианаты отгоняют до содержания меньше 2%, в частности меньше 0,2%. Указанная реакция может происходить в отдельном реакторе синтеза, однако также возможно получать данный PU-преполимер вместе с вышеупомянутым преполимером сложного полиэфира.
В другом варианте осуществления способа по изобретению работают с полимерами простых полиэфиров, которые содержат по меньшей мере одну силановую группу с гидролизуемым радикалом. В качестве гидролизуемого радикала в Si(OR)3 выбирают -OR из метокси-, этокси-, пропокси-, бутокси-радикалов. В частности такие преполимеры также могут содержать две силановые группы. Данные преполимеры получают отдельно от NCO-преполимеров.
Согласно способу по изобретению смесь получают в условиях отсутствия воды из преполимера сложного полиэфира и полимера простого полиэфира. К смеси при необходимости можно добавлять добавки, которые могут содержаться в композиции по изобретению. Далее, к данной смеси добавляют по меньшей мере один рабочий газ. Это может происходить смешиванием смеси преполимер/добавки с рабочим газом, причем данной смесью затем заполняют соответствующие одноразовые баллончики под давлением. Также возможно различные преполимеры и добавки отдельно помещать в соответствующую тару, а рабочий газ добавлять затем. Обычно компоненты смешивают друг с другом. Смешивание компонентов также можно проводить при нагревании, так чтобы процесс переработки происходил быстрее. Смесями наполняют одноразовую тару под давлением. Данные смеси в течение по меньшей мере 6 месяцев стабильны при хранении, в случае переработки в условиях отсутствия воды. В частности данные композиции по изобретению пригодны для применения, соответствующего описанным выше сшиваемым вспенивающимся композициям по изобретению.
Вспенивающиеся композиции по изобретению в частности применяют для использования в качестве 1K пены в таре. Они обычно называются пенами для местного применения, то есть ими наполняют аэрозольную тару для получения, хранения и транспортировки, а наносят и вспенивают непосредственно при применении. С помощью композиции по изобретению возможно получать изоцианат-реакционноспособные полиуретановые пены, которые имеют низкое содержание мономеров. Получается композиция, которая имеет удовлетворительную вязкость для того, чтобы вспениваться с помощью известных вспенивающих средств. Предшественники пены по изобретению отверждаются имеющейся влагой воздуха и образуют мелкоячеистую, механически стабильную пену. В особом варианте осуществления композиции возможно выполнить данные пены огнезащитными.
Благодаря низкому содержанию свободных изоцианатов выполняются требования относительно безопасности труда и охраны здоровья. Технические потребительские качества вспененных материалов по сравнению с известными из состояния техники являются такими же хорошими.
Вспенивающиеся смеси по изобретению отверждаются после нанесения из аэрозольной тары имеющейся влагой воздуха с образованием мелкоячеистой пены, так что данные вспенивающиеся смеси пригодны для герметизации, изолирования и монтирования, например, швов, поверхностей кровли, окон и дверей или для заполнения полостей. Следующим преимуществом композиции по изобретению является улучшенная огнестойкость отвержденной пены.
Примеры (указание количества в долях)
Опыт | Преполимер 1 | Преполимер 2 | Преполимер 3 | Опыт | Преполимер 1 | Преполимер 2 | Преполимер 4 | Преполимер 5 |
1 | 100 | 0 | 11 | 100 | 0 | |||
2 | 80 | 20 | 12 | 80 | 20 | |||
3 | 50 | 50 | 13 | 50 | 50 | |||
4 | 20 | 80 | 14 | 20 | 80 | |||
5 | 0 | 100 | 15 | 0 | 100 | |||
6 | 100 | 0 | 16 | 100 | 0 | |||
7 | 80 | 20 | 17 | 80 | 20 | |||
8 | 50 | 50 | 18 | 50 | 50 | |||
9 | 20 | 80 | 19 | 20 | 80 | |||
10 | 0 | 100 | 20 | 0 | 100 | |||
21 | 100 | 0 | ||||||
22 | 80 | 20 | ||||||
23 | 50 | 50 | ||||||
24 | 20 | 80 | ||||||
25 | 0 | 100 |
Результаты
Вязкость [в мПа с] | 30°C | 50°C | 80°C |
Пример 1 | нельзя измерить | 161 00 | 9200 |
2 | 105 000 | 6350 | |
3 | 57 000 | 2850 | |
4 | 53 500 | 2450 | |
5 | 44 000 | 1850 |
6 | нельзя измерить | 450000 | 10200 |
7 | 257000 | 6800 | |
8 | 105000 | 3500 | |
9 | 81000 | 2700 | |
10 | 44000 | 1800 | |
11 | нельзя измерить | 450000 | 10500 |
12 | 202000 | 5600 | |
13 | 57000 | 3000 | |
14 | 20000 | 1200 | |
15 | 8000 | 800 | |
16 | нельзя измерить | 161000 | 9200 |
17 | 116000 | 6800 | |
18 | 595000 | 19600 | 1700 |
19 | 210000 | 15200 | 1300 |
20 | 8000 | 800 | |
21 | нельзя измерить | 16100 | 9200 |
22 | 2100 | 1050 | |
23 | 2200 | 1100 | 450 |
24 | 540 | 150 | 60 |
25 | 200 | 20 | 10 |
Сложный полиэфир A состоит из адипиновой кислоты/изофталевой кислоты/пропиленгликоля/диэтиленгликоля
Вязкость при 25°C: 1350 мПа с
OHZ(Гидроксильное число): 135
Сложный полиэфир B состоит из адипиновой кислоты /фталевой кислоты/1,2-пропандиола/диэтиленгликоля
Вязкость при 25°C: 3000 мПа с
OHZ(Гидроксильное число): 190
PPG 400 - Полипропиленгликоль 400 (Lupranol 400/BASF) OHZ(Гидроксильное число): 256
PPG 750 - Смесь из полипропиленгликоля 400 и 1000 (Voranol 1010 L/Dow) OHZ(Гидроксильное число): 145
MDI - 4,4'-дифенилметандиизоцианат (Desmodur 44 M/Bayer)
MIS - Смесь из 2,4' и 4,4'-дифенилметандиизоцианата (Desmodur 2460 MI).
Из диолов с избытком диизоцианата (молярное отношение 6:1) получали преполимер. Данные преполимер после окончания реакции с помощью пленочного выпарного аппарата в вакууме освобождали от непрореагировавшего мономерного изоцианата. Остаточное содержание мономеров в каждой пробе составило менее 1% масс. мономера MDI.
Преполимер 1: Сложный полиэфир A+4,4-MDI
Преполимер 2: Сложный полиэфир B+4,4-MDI
Преполимер 3: PPG 400+MIS
Преполимер 4: PPG 750+MIS
Преполимер 5: Оканчивающийся силильными группами простой полиэфир (полипропиленгликоль-бис-[3-(диметоксиметилсилил)пропил]простой эфир.
Оказалось, что вязкость преполимеров не линейно повышается с увеличением содержания преполимера сложного полиэфира, на понижение вязкости синергически влияют добавлением преполимеров простых полиэфиров.
Из примеров 3, 8, 13, 18 с помощью добавки смеси пропан/диметиловый простой эфир (1:1) масс. доля 30% от общей смеси получали вспенивающиеся смеси. Данными смесями наполняли одноразовую тару под давлением. Смеси гомогенизировали встряхиванием и хранили один день. Оказалось, что данные смеси хорошо наносятся в качестве пен. Данные пены хорошо сшиваются.
Аналогичные смеси с 30% смеси вспенивающего средства получали из примеров 1, 6, 11, 16. Наполнение в тару под давлением происходило при повышенной температуре. После охлаждения и хранения 24 часа установлено плохое вытекание пены из банки под давлением. Количество незначительное. Вспенивание не привело к образованию гомогенной пены. Из данной тары не получилось однородной пены, и очевидно, что в таре не находится гомогенная смесь. Данные смеси нельзя применять в качестве вспенивающихся композиций.
Следующие опыты проводили с добавками. Влияние добавок на вспениваемость не существенно.
Пример 3+0,05% DMDEE как катализатор
Пример 8+0,4% парафиновое масло
Пример 13+0,2% УФ-стабилизатор
Пример 18+5% трихлоризопропилфосфат.
Claims (22)
1. Сшиваемая вспенивающаяся композиция с низким содержанием мономерных изоцианатов, пригодная для герметизации, изолирования и/или монтирования швов, поверхностей кровли, окон и дверей или для заполнения полостей, содержащая
a) от 10 до 90 мас.% преполимеров из сложных полиэфирдиолов, вступивших в реакцию с избытком диизоцианатов с последующим удалением избыточных мономерных диизоцианатов,
b) от 90 до 10 мас.% компонента на основе простых полиэфирполиолов, которые имеют либо, по меньшей мере, одну Si(OR)3-группу, где радикал -OR выбирают из метокси-, этокси-, пропокси-, бутокси-радикалов, либо, по меньшей мере, одну NCO-группу,
c) от 0,1 до 30 мас.% добавок,
d) по меньшей мере, одно вспенивающее средство,
причем сложные полиэфирдиолы и простые полиэфирполиолы имеют молекулярную массу (MN) менее 5000 г/моль и смесь из a и b имеет содержание мономерного диизоцианата менее 2 мас.%, и сумма компонентов (a), (b) и (c) составляет 100 мас.%.
a) от 10 до 90 мас.% преполимеров из сложных полиэфирдиолов, вступивших в реакцию с избытком диизоцианатов с последующим удалением избыточных мономерных диизоцианатов,
b) от 90 до 10 мас.% компонента на основе простых полиэфирполиолов, которые имеют либо, по меньшей мере, одну Si(OR)3-группу, где радикал -OR выбирают из метокси-, этокси-, пропокси-, бутокси-радикалов, либо, по меньшей мере, одну NCO-группу,
c) от 0,1 до 30 мас.% добавок,
d) по меньшей мере, одно вспенивающее средство,
причем сложные полиэфирдиолы и простые полиэфирполиолы имеют молекулярную массу (MN) менее 5000 г/моль и смесь из a и b имеет содержание мономерного диизоцианата менее 2 мас.%, и сумма компонентов (a), (b) и (c) составляет 100 мас.%.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержание NCO-мономеров в композиции составляет менее 1 мас.% и содержание NCO в композиции составляет от 2 до 15 %.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что сложный полиэфирдиол компонента (а) представляет собой сложный полиэфирдиол с молекулярной массой менее 2000 г/моль и содержится в количестве от 20 до 60 мас.%.
4. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что сложный полиэфирдиол компонента (a) представляет собой сложный полиэфирдиол с молекулярной массой менее 2000 г/моль и содержится в количестве от 20 до 60 мас.%.
5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент (b) содержится в количестве от 40 до 80 мас.% и получен на основе линейных простых полиэфирдиолов с молекулярной массой менее 1500 г/моль, и содержит две ароматические изоцианатные группы.
6. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что компонент (b) содержится в количестве от 40 до 80 мас.% и получен на основе линейных простых полиэфирдиолов с молекулярной массой менее 1500 г/моль, и содержит две ароматические изоцианатные группы.
7. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что компонент (b) содержится в количестве от 40 до 80 мас.% и получен на основе линейных простых полиэфирдиолов с молекулярной массой менее 1500 г/моль, и содержит две ароматические изоцианатные группы.
8. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что компонент (b) содержится в количестве от 40 до 80 мас.% и получен на основе линейных простых полиэфирдиолов с молекулярной массой менее 1500 г/моль, и содержит две ароматические изоцианатные группы.
9. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент (b) имеет две концевых Si(OR)3-группы с -OR, который выбирают из группы метокси-, этокси- или пропокси-, и (b) содержится в количестве до 40 мас.%.
10. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что компонент (b) имеет две концевых Si(OR)3-группы с -OR, который выбирают из группы метокси-, этокси- или пропокси-, и (b) содержится в количестве до 40 мас.%.
11. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что компонент (b) имеет две концевых Si(OR)3-группы с -OR, который выбирают из группы метокси-, этокси- или пропокси-, и (b) содержится в количестве до 40 мас.%.
12. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что компонент (b) имеет две концевых Si(OR)3-группы с -OR, который выбирают из группы метокси-, этокси- или пропокси-, и (b) содержится в количестве до 40 мас.%.
13. Композиция по любому из пп.1-12, отличающаяся тем, что она содержит в качестве добавок стабилизаторы пены, катализаторы, красящие вещества или пигменты, добавки для открытия пор и/или УФ-стабилизаторы.
14. Композиция по любому из пп.1-12, отличающаяся тем, что она содержит в качестве вспенивающего средства диметиловый эфир или смесь диметилового эфира с C1-C5 алканами.
15. Композиция по любому из пп.1-12, отличающаяся тем, что вязкость смеси реакционноспособных компонентов а и b составляет от 30000 до 150000 мПа·с при 50°C.
16. Одноразовая тара под давлением, содержащая композицию по любому из пп.1-16.
17. Способ получения вспенивающейся сшиваемой композиции по любому из пп.1-15, где преполимер (а) получают из, по меньшей мере, одного сложного полиэфирдиола с избытком ароматических диизоцианатов при NCO/OH-соотношении от 2:1 до 10:1, непрореагировавший мономерный диизоцианат отгоняют и к данной смеси добавляют компонент (b), содержащий, по меньшей мере, одну Si(OR)3-группу, где радикал -OR выбирают из метокси-, этокси-, пропокси-, бутокси-радикалов, или, по меньшей мере, одной NCO-группы, и компоненты (d) и (c), отличающийся тем, что данная смесь из (а) и (b) имеет вязкость от 30000 до 150000 мПа·с при 50°C и содержание мономерного диизоцианата менее 2 мас.%.
18. Способ получения вспенивающейся сшиваемой композиции по п.17, где преполимер получают из, по меньшей мере, одного сложного полиэфирдиола, смешанного с, по меньшей мере, одним простым полиэфирдиолом с избытком ароматических диизоцианатов в NCO/OH-соотношении от 2:1 до 10:1, непрореагировавший мономерный диизоцианат отгоняют до менее 1 мас.% и смесью вместе с добавками и вспенивающим средством заполняют одноразовую тару под давлением и гомогенизируют.
19. Способ по п.17, отличающийся тем, что содержание NCO в композиции повышают добавлением нелетучих олигомеров/полимеров изоцианатов.
20. Способ по п.18, отличающийся тем, что содержание NCO в композиции повышают добавлением нелетучих олигомеров/полимеров изоцианатов.
21. Применение композиции по любому из пп.1-15 для получения сшиваемых пен в таре.
22. Применение по п.21 для получения 1-компонентных сшиваемых пен в таре.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009045027A DE102009045027A1 (de) | 2009-09-25 | 2009-09-25 | Monomerarme Polyurethanschäume |
DE102009045027.0 | 2009-09-25 | ||
PCT/EP2010/062435 WO2011036018A1 (de) | 2009-09-25 | 2010-08-26 | Monomerarme polyurethanschäume |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012116560A RU2012116560A (ru) | 2013-10-27 |
RU2524938C2 true RU2524938C2 (ru) | 2014-08-10 |
Family
ID=42797504
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012116560/05A RU2524938C2 (ru) | 2009-09-25 | 2010-08-26 | Полиуретановая пена с низким содержанием мономеров |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120225225A1 (ru) |
EP (1) | EP2480583B1 (ru) |
DE (1) | DE102009045027A1 (ru) |
MX (1) | MX2012003510A (ru) |
RU (1) | RU2524938C2 (ru) |
UA (1) | UA107809C2 (ru) |
WO (1) | WO2011036018A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102010038355A1 (de) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haftfester monomerarmer PU-Schaum |
DE102011080513A1 (de) | 2011-08-05 | 2013-02-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Monomerarme Polyurethanschäume |
BR112014004369B1 (pt) * | 2011-08-31 | 2020-12-08 | Dow Global Technologies Llc | processo para preparar uma espuma de poliuretano flexível e espuma de poliuretano flexível |
US10059794B2 (en) | 2011-11-16 | 2018-08-28 | Soudal | Polyurethane foam composition |
DE102011089633A1 (de) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Applikation einer PU-Schaumschicht |
WO2013102653A1 (en) | 2012-01-04 | 2013-07-11 | Soudal | Filling of cavities in road construction and repair |
PT2909410T (pt) * | 2012-08-29 | 2023-11-22 | Soudal | Isolamento de janela melhorado |
US20140234557A1 (en) * | 2013-02-21 | 2014-08-21 | Fun-Kins Limited | Artificial Carvable Items and Methods of Manufacture |
WO2015082460A1 (de) | 2013-12-04 | 2015-06-11 | Bayer Materialscience Ag | Reaktionssystem für einen monomerarmen 1-k polyurethanschaum |
PL235304B1 (pl) * | 2014-01-14 | 2020-06-29 | Selena Labs Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Jednoskładnikowa mieszanina prepolimeru izocyjanianu oraz sposób wytwarzania pianki poliuretanowej w pojemniku dozującym w jednoetapowym procesie |
FR3021658B1 (fr) * | 2014-05-28 | 2017-12-08 | Bostik Sa | Composition de polyurethane a terminaisons nco a base mdi non thermofusible et a faible teneur en monomere mdi, comprenant au moins un compose isocyanate de volume molaire particulier. |
FR3021659B1 (fr) * | 2014-05-28 | 2017-11-17 | Bostik Sa | Composition de polyurethane a terminaisons nco a base de 2,4-tdi non thermofusible et a faible teneur en monomere tdi, comprenant au moins un compose isocyanate de volume molaire particulier. |
WO2017050840A1 (en) | 2015-09-21 | 2017-03-30 | Poly Terra Innovation Gmbh | Synthetic foam material comprising silane-terminated polymers |
CN108026247B (zh) | 2015-09-29 | 2022-03-25 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 基于甲苯二异氰酸酯缩二脲的聚氨酯泡沫预聚物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2167890C2 (ru) * | 1995-12-04 | 2001-05-27 | Арко Кемикал Текнолоджи, Л.П. | Формованный пенополиуретан с улучшенными физическими свойствами и способ его получения |
DE10108445A1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Basf Ag | Druckbehälter enthaltend Umsetzungsprodukt zur Herstellung eines elastischen Schaumstoffes |
WO2002079292A1 (en) * | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Baxenden Chemicals Limited | Low monomer prepolymer |
RU2222552C2 (ru) * | 1999-01-19 | 2004-01-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ получения эластичных пенополиуретанов |
DE10347659A1 (de) * | 2003-10-09 | 2005-05-19 | Basf Ag | Prepolymere, insbesondere für Einkomponentenschaum |
US20060084710A1 (en) * | 2004-10-19 | 2006-04-20 | Sven Meyer-Ahrens | Flexible foams with low bulk densities and compressive strengths |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0106988D0 (en) | 2001-03-20 | 2001-05-09 | Baxenden Chem | Flexible one component foam |
DE10259248A1 (de) * | 2001-12-18 | 2003-07-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Prepolymeren |
DE10357093A1 (de) | 2003-12-06 | 2005-07-07 | Rathor Ag | Monomerarme Prepolymerzusammensetzung |
DE102004060284A1 (de) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan-Prepolymere mit einem geringen Gehalt an monomeren Diisocyanaten |
-
2009
- 2009-09-25 DE DE102009045027A patent/DE102009045027A1/de not_active Ceased
-
2010
- 2010-08-26 EP EP10747030.4A patent/EP2480583B1/de active Active
- 2010-08-26 WO PCT/EP2010/062435 patent/WO2011036018A1/de active Application Filing
- 2010-08-26 UA UAA201205036A patent/UA107809C2/ru unknown
- 2010-08-26 RU RU2012116560/05A patent/RU2524938C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-08-26 MX MX2012003510A patent/MX2012003510A/es not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-03-22 US US13/426,682 patent/US20120225225A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2167890C2 (ru) * | 1995-12-04 | 2001-05-27 | Арко Кемикал Текнолоджи, Л.П. | Формованный пенополиуретан с улучшенными физическими свойствами и способ его получения |
RU2222552C2 (ru) * | 1999-01-19 | 2004-01-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ получения эластичных пенополиуретанов |
DE10108445A1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Basf Ag | Druckbehälter enthaltend Umsetzungsprodukt zur Herstellung eines elastischen Schaumstoffes |
WO2002079292A1 (en) * | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Baxenden Chemicals Limited | Low monomer prepolymer |
DE10347659A1 (de) * | 2003-10-09 | 2005-05-19 | Basf Ag | Prepolymere, insbesondere für Einkomponentenschaum |
US20060084710A1 (en) * | 2004-10-19 | 2006-04-20 | Sven Meyer-Ahrens | Flexible foams with low bulk densities and compressive strengths |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2480583B1 (de) | 2013-11-20 |
WO2011036018A1 (de) | 2011-03-31 |
EP2480583A1 (de) | 2012-08-01 |
MX2012003510A (es) | 2012-05-08 |
UA107809C2 (ru) | 2015-02-25 |
DE102009045027A1 (de) | 2011-03-31 |
RU2012116560A (ru) | 2013-10-27 |
US20120225225A1 (en) | 2012-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2524938C2 (ru) | Полиуретановая пена с низким содержанием мономеров | |
JP3887601B2 (ja) | 高い硬化速度を有するイソシアネート不含の発泡性混合物 | |
JP4016090B2 (ja) | ヒドロキシ官能性アルコキシシランおよび該アルコキシシランから製造されたアルコキシシラン官能性ポリウレタン | |
US9206282B2 (en) | Low-monomer polyurethane foams | |
US20130241098A1 (en) | Polyurethane sealing foam compositions plasticized with fatty acid esters | |
RU2366669C2 (ru) | Обедненная мономером преполимерная композиция из асимметричных полиизоцианатов и пространственно затрудненных многоатомных спиртов | |
EP2596036B1 (de) | Haftfester monomerarmer pu-schaum | |
CN110139884A (zh) | 具有含硫聚酯多元醇的聚氨酯产品 | |
MXPA06007679A (es) | Espumas flexibles de poliester y pur a base de polieter-ester polioles. | |
JP3717928B2 (ja) | 非イオンテンシドによって改変されたポリウレタンフォーム | |
US8642669B2 (en) | Foamable low-viscosity mixtures | |
US20200131298A1 (en) | Composition for polyurethane foam production, polyurethane foam, and sound-absorbing member | |
JP5552756B2 (ja) | 2成分形変性ポリサルファイド系シーリング材組成物 | |
DE102008034272A1 (de) | Isocyanatfreie schäumbare Mischungen mit niedriger Viskosität | |
JP2000504750A (ja) | ポリウレタン材料 | |
JP2023100504A (ja) | ポリウレタンフォーム及び緩衝材 | |
JP2023100568A (ja) | ポリウレタンフォーム及び緩衝材 | |
EP4396250A1 (en) | One-component polyurethane adhesive composition | |
WO2023033920A1 (en) | One-component polyurethane adhesive composition | |
CN118126515A (zh) | 香兰素类化合物在聚氨酯组合物中的用途 | |
DE102009027332A1 (de) | Schäumbare Mischungen mit niedriger Viskosität | |
JP2021055030A (ja) | ポリウレタン樹脂組成物、それを用いた成形体及び靴底 | |
MXPA00010164A (en) | Polyurethane foam and process for production |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150827 |