RU2517147C2 - Способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом - Google Patents

Способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом Download PDF

Info

Publication number
RU2517147C2
RU2517147C2 RU2012134389/04A RU2012134389A RU2517147C2 RU 2517147 C2 RU2517147 C2 RU 2517147C2 RU 2012134389/04 A RU2012134389/04 A RU 2012134389/04A RU 2012134389 A RU2012134389 A RU 2012134389A RU 2517147 C2 RU2517147 C2 RU 2517147C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aromatic compounds
feed
feed source
aromatic
methyl
Prior art date
Application number
RU2012134389/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012134389A (ru
Inventor
Антуан НЕДЖИС
Эдвин П. БОЛДИНГ
Грегори Дж. ГАЙДА
Дин Э. РИНД
Джеймс Э. РИКОСК
Дэвид Э. МАКОВЬЯК
Пол Т. Барджер
Original Assignee
Юоп Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юоп Ллк filed Critical Юоп Ллк
Publication of RU2012134389A publication Critical patent/RU2012134389A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2517147C2 publication Critical patent/RU2517147C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G35/00—Reforming naphtha
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
    • C07C4/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by cracking a single hydrocarbon or a mixture of individually defined hydrocarbons or a normally gaseous hydrocarbon fraction
    • C07C4/06—Catalytic processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/205—Organic compounds not containing metal atoms by reaction with hydrocarbons added to the hydrocarbon oil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
    • C10G2300/104—Light gasoline having a boiling range of about 20 - 100 °C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
    • C10G2300/1044—Heavy gasoline or naphtha having a boiling range of about 100 - 180 °C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1081—Alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1096—Aromatics or polyaromatics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/02—Gasoline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/30—Aromatics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом у одного или нескольких ароматических соединений в подаваемом исходном материале. Способ включает: А) проведение реакции между эффективным количеством одного или нескольких ароматических соединений и эффективным количеством одного или нескольких реагентов, метилирующих ароматические соединения, включающих по меньшей мере одно из алкана, циклоалкана, радикала алкана или радикала циклоалкана, в присутствии катализатора, содержащего цеолит, для получения продукта, характеризующегося молярным соотношением между метилом и фенилом, по меньшей мере на 0,1 большим, чем у подаваемого исходного материала. Предложенное изобретение обеспечивает превращение бензола в другие замещенные ароматические соединения при одновременном сведении к минимуму нежелательных продуктов и/или побочных реакций. 15 з.п. ф-лы, 1 пр., 1 табл.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Данное изобретение в целом относится к способу увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом, например, у одного или нескольких ароматических соединений.
Уровень техники
Обычно комплекс для получения ароматических соединений может обеспечить переработку потока гидрообработанной нафты для получения различных продуктов, таких как бензол и один или несколько ксилолов. Однако в зависимости, например, от рыночной конъюнктуры, желательным может оказаться получение и более высокозамещенных ароматических соединений. В дополнение к этому, при получении моторных топлив все более ужесточающиеся экологические предписания могут потребовать уменьшения уровня содержания бензола. Как следствие, существует потребность в альтернативных способах удаления бензола из, например, бензина. Таким образом, желательным может оказаться получение систем и способов, позволяющих обеспечить гибкость при превращении бензола в другие более высокоценные продукты.
Однако в известных способах могут использоваться дорогостоящие катализаторы и/или реагенты, которые могут потребовать проведения дополнительной переработки для отделения нежелательных побочных продуктов. Таким образом, было бы выгодным получить реагент, который может обеспечить превращение бензола в другие замещенные ароматические соединения при одновременном сведении к минимуму нежелательных продуктов и/или побочных реакций.
Раскрытие изобретения
Одним примером осуществления может быть способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом у одного или нескольких ароматических соединений в подаваемом исходном материале. Способ может включать проведение реакции между эффективным количеством одного или нескольких ароматических соединений и эффективным количеством одного или нескольких реагентов, метилирующих ароматические соединения, для получения продукта, характеризующегося молярным соотношением между метилом и фенилом, по меньшей мере на 0,1:1 большим, чем у подаваемого исходного материала.
Еще одним примером осуществления может быть способ проведения реакции для одного или нескольких ароматических соединений в подаваемом исходном материале. Способ может включать проведение реакции для подаваемого исходного материала, включающего эффективное количество одного или нескольких ароматических соединений и эффективное количество одного или нескольких реагентов, метилирующих ароматические соединения, в целях получения продукта, характеризующегося извлечением ароматических колец 85-115% (моль.) по отношению к подаваемому исходному материалу и молярным соотношением между метилом и фенилом, по меньшей мере на 0,1:1 большим, чем у подаваемого исходного материала.
Еще одним примером осуществления может быть способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом у одного или нескольких ароматических соединений в подаваемом исходном материале. Способ может включать подачу одного или нескольких реагентов, метилирующих ароматические соединения, из потока в реакционную зону, адаптированную для приема одного или нескольких реагентов, метилирующих ароматические соединения, в целях получения по меньшей мере одного соединения А7+ при увеличении молярного соотношения между метилом и фенилом, по меньшей мере на 0,1:1 большим, чем у подаваемого исходного материала.
Варианты осуществления, описывающиеся в настоящем документе, могут дать способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом у одного или нескольких ароматических соединений. Как следствие, описанный в настоящем документе способ может обеспечить превращение ароматических соединений в более высокозамещенные соединения. Такие полученные в результате превращения соединения могут быть более высокоценными в зависимости от рыночной конъюнктуры, так как в случае параксилола. Таким образом, может быть увеличена ценность продуктов, полученных при использовании комплекса для получения ароматических соединений. Кроме того, варианты осуществления, описанные в настоящем документе, могут обеспечить удаление нежелательных количеств соединений, таких как бензол, из продукта, такого как продукт - моторное топливо.
В дополнение к этому, использующийся реагент, алкилирующий или метилирующий ароматические соединения, может являться одним или несколькими из неароматических соединений или радикалов, которые могут присутствовать в исходном потоке нафты и могут быть получены из одной или нескольких ректификационных колонн в пределах комплекса для получения ароматических соединений. Таким образом, для получения более высокозамещенных соединений неароматические соединения, такие как алканы или циклоалканы, могут быть легко объединены с одним или несколькими ароматическими соединениями. В дополнение к этому, также могут быть использованы и обычно менее желательные соединения, такие как кумол, индан и другие более высокозамещенные ароматические соединения, так, чтобы их насыщенные радикалы могли алкилировать или метилировать ароматические соединения, такие как бензол, для получения более желательных продуктов, таких как ксилолы. Предпочтительно способ позволяет получить дополнительные метальные группы-заместители у одного или нескольких ароматических соединений. Таким образом, варианты осуществления, описанные в настоящем документе, могут предложить экономичную и относительно простую систему для превращения бензола в комплексе для получения ароматических соединений.
Определения
В соответствии с использованием в настоящем документе термин «поток», «подаваемый исходный материал» или «продукт» может включать различные углеводородные молекулы, такие как прямоцепочечные, разветвленные или циклические алканы, алкены, алкадиены и алкины, и необязательно другие вещества, такие как газы, например, водород, или примеси, такие как тяжелые металлы, и соединения серы и азота. Поток также может включать ароматические и неароматические углеводороды. Кроме того, углеводородные молекулы могут быть сокращенно обозначены как C1, C2, С3… Cn, где «n» представляет собой количество атомов углерода в одной или нескольких углеводородных молекулах, или же сокращенное обозначение может быть использовано в качестве прилагательного, например, для неароматических соединений или соединений. Аналогичным образом, ароматические соединения могут быть сокращенно обозначены как А6, А7, А8… An, где «n» представляет собой количество атомов углерода в одной или нескольких ароматических молекулах. Кроме того, надстрочный индекс «+» или «-» может быть использован совместно с сокращенным обозначением одного или нескольких углеводородов, например, С3+ или С3-, что включает сокращенное обозначение одного или нескольких углеводородов. К примеру, сокращенное обозначение «С3+» обозначает одну или несколько углеводородных молекул, содержащих три и более атома углерода.
Термин «зона» в настоящем документе может обозначать область, включающую одну или несколько единиц оборудования и/или одну или несколько подзон. Единицы оборудования могут включать одного или нескольких представителей, выбираемых из реакторов или реакторных емкостей, нагревателей, обменников, труб, насосов, компрессоров и контроллеров. В дополнение к этому, единица оборудования, такая как реактор, сушилка или емкость, может дополнительно включать одну или несколько зон или подзон.
В настоящем документе термин «реагент, алкилирующий ароматические соединения» обозначает неароматические соединение или радикал, использующиеся для получения высших алкилзамещенных одного или нескольких ароматических соединений. Примеры одного или нескольких неароматических соединений могут включать алкан или циклоалкан, предпочтительно по меньшей мере один С2-С8 алкан или C5+ циклоалкан. Неароматический радикал может обозначать насыщенную группу, образующую линейную или разветвленную алкильную группу, циклоалкил или насыщенную группу, конденсированную с ароматическим кольцом. Ароматические соединения, содержащие такие неароматические радикалы, могут включать кумол, индан и тетралин. Алкилированные ароматические соединения могут включать дополнительные группы-заместители, такие как метильная, этильная, пропильная и высшие группы. В общем случае реагент, алкилирующий ароматические соединения, включает атомы углерода и водорода и не включает гетероатомов, таких как кислород, азот, сера, фосфор, фтор, хлор и бром.
В настоящем документе термин «реагент, метилирующий ароматические соединения» обозначает неароматическое соединение или радикал, использующиеся для получения высших метилзамещенных одного или нескольких ароматических соединений. Примеры одного или нескольких неароматических соединений могут включать алкан или циклоалкан, предпочтительно по меньшей мере один С2-С8 алкан или C5+ циклоалкан. Неароматический радикал может обозначать насыщенную группу, образующую линейную или разветвленную алкильную группу, циклоалкил или насыщенную группу, конденсированную с ароматическим кольцом. Ароматические соединения, содержащие такие неароматические радикалы, могут включать кумол, индан и тетралин. Метилированные ароматические соединения могут включать дополнительные метальные группы-заместители. В общем случае реагент, метилирующий ароматические соединения, включает атомы углерода и водорода и не включает гетероатомов, таких как кислород, азот, сера, фосфор, фтор, хлор, бром и йод. Такие гетероатомные соединения могут быть названы «метилирующим реагентом» и могут включать соединения, такие как иодметан, диметилсульфат, диметилкарбонат и метилтрифторсульфонат.
В настоящем документе термин «радикал» обозначает часть или группу соединения. Как таковые, примеры радикалов могут включать метальную, этильную, циклопропильную, циклобутильную и кольцевые группы, конденсированные с ароматическим кольцом или ароматическими кольцами.
В настоящем документе термин «обогащенный» может обозначать количество, равное в общем случае по меньшей мере 50%, а предпочтительно по меньшей мере 70%(моль.) соединения или класса соединений в потоке.
В настоящем документе термин «по существу» может обозначать количество, равное в общем случае по меньшей мере 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, а оптимально по меньшей мере 99%(моль.) соединения или класса соединений в потоке.
В настоящем документе термин «металл» может включать рений, олово, германий, свинец, индий, галлий, цинк, уран, диспрозий, таллий, хром, молибден, вольфрам, железо, кобальт, никель, платину, палладий, родий, рутений, осмий или иридий.
В настоящем документе соотношение между количествами метила и фенила может быть рассчитано следующим далее образом.
Молярное соотношение метил: фенил = [совокупное количество метилов]/[совокупное количество ароматических колец],
где: Совокупное количество ароматических колец = сумма по всем i (MS(i)/MW(i)*NR(i))
Совокупное количество метилов = сумма по всем i(MS(i)/MW(i)*ME(i))i: разновидность соединения Молекулярная масса для разновидности i:MW(i)
Количество ароматических (фенильных) колец для разновидности i:NR(i) Количество метальных групп, присоединенных к фенильным кольцам разновидности i:ME(i)
Уровень массового содержания разновидности i в подаваемом исходном материале: MS(i)
Примеры вычислений для различных разновидностей соединений описываются ниже:
Ароматические соединения с одним кольцом: i: толуол, NR(i)=1, ME(i)=1; i: ксилол, NR(i)=1, ME(i)=2
Конденсированные ароматические кольца: i: индан, NR(i)=1, ME(i)=0; i: тетралин, NR(i)=1, ME(i)=0; i: нафталин, NR(i)=2, ME(i)=0
Заместители на насыщенном конденсированном кольце: i: 1-метилиндан и 2-метилиндан (где одна метальная группа присоединена к кольцу, содержащему пять атомов углерода), NR(i)=1, ME(i)=0
Заместители на ненасыщенном конденсированном кольце: i: 4-метилиндан и 5-метилиндан (где одна метильная группа присоединена к фенильному кольцу), NR(i)=1, ME(i)=1; i: диметил-2,6-нафталин, NR(i)=2, ME(i)=2
Таким образом, метальные группы засчитываются, будучи присоединенными к ароматической группе, например, фенилу, и не засчитываются, будучи присоединенными к полностью или частично, например, конденсированному, насыщенному кольцу у соединений с конденсированными кольцами, включающих ароматические и насыщенные кольца.
В настоящем документе молярный процент извлечения ароматических колец в расчете на подаваемый исходный материал может быть рассчитан следующим образом.
Извлечение ароматических колец = [совокупное молярное количество ароматических колец продукта]/[совокупное молярное количество ароматических колец у подаваемого исходного материала]*100%.
В настоящем документе массовый процент степени превращения C6+ неароматических соединений из подаваемого исходного материала может быть рассчитан следующим далее образом.
Степень превращения = (((совокупная масса С6+ неароматических соединений в подаваемом исходном материале)-(совокупная масса C6+ неароматических соединений в продукте))/(совокупная масса C6+ неароматических соединений в подаваемом исходном материале)*100%.
Осуществление изобретения
Варианты осуществления, предложенные в настоящем документе, могут обеспечить получение продукта, характеризующегося молярным соотношением между алкилом, предпочтительно метилом, и фенилом, большим, чем у подаваемого исходного материала. В частности, подаваемый исходный материал, который может включать один или несколько С8- углеводородов, может быть подан в реакционную зону, что может увеличить количество метальных заместителей у ароматического кольца. Обычно, подаваемый исходный материал может быть получен из одного источника или нескольких источников и включает эффективное количество одного или нескольких ароматических соединений и одного или нескольких неароматических соединений, не содержащих гетероатомы, или ароматических соединений, имеющих насыщенные группы, то есть одного или нескольких реагентов, алкилирующих или метилирующих ароматические соединения. В общем случае подаваемый исходный материал может поступать из широкого спектра источников, таких как продукты риформинга, гидрообработки, каталитического или некаталитического крекинга, такие как пиробензин, олигомеризации, конденсации, гидропереработки, коксования, вакуумной и невакуумной перегонки углеводородов, разделения ароматических соединений, в том числе экстрагирования, и любой их комбинации. В дополнение к этому, может быть использован по меньшей мере один из сжиженного нефтяного газа, реформата, полученного в результате крекинга, и рафината из зоны экстрагирования ароматических соединений, индивидуально или в комбинации с по меньшей мере одним подаваемым исходным материалом из описанных выше источников. Неароматические соединения и насыщенные группы могут исполнять функцию реагента, алкилирующего, предпочтительно метилирующего, ароматические соединения, для увеличения количества алкильных, предпочтительно метальных, групп у ароматических соединений. Хотя одно преимущество, достигаемое в обсуждающихся в настоящем документе вариантах осуществления, и заключается в увеличении количества метальных групп, необходимо также понимать и то, что также может быть увеличено и количество алкильных групп. Таким образом, реагент, метилирующий ароматические соединения, также может исполнять и функцию реагента, алкилирующего ароматические соединения.
Неароматические соединения могут включать по меньшей мере один из, независимо, одного или нескольких циклоалканов и алканов и могут составлять по меньшей мере 5%(мас.) от подаваемого исходного материала. Одно или несколько неароматических соединений необязательно также могут включать один или несколько олефинов. Обычно неароматическое соединение содержит по меньшей мере два, предпочтительно три, а еще более предпочтительно четыре атома углерода и может включать по меньшей мере один из циклоалкана, предпочтительно содержащего по меньшей мере три атома углерода, в предпочтительном варианте - пять атомов углерода в кольце, и, независимо, С2-С8 алкана. В других предпочтительных вариантах осуществления неароматические соединения могут включать одно или несколько C6+ неароматических соединений. В еще одном предпочтительном варианте осуществления одно или несколько C6+ неароматических соединений могут включать по меньшей мере один из диметалциклопентана и метилциклопентана. Подаваемый исходный материал может включать по меньшей мере 10%(мас.) одного или нескольких циклоалканов или 10-70%(мас.) одного или нескольких циклоалканов в расчете на массу подаваемого исходного материала. Кроме того, подаваемый исходный материал может включать вплоть до 50%(мас.) одного или нескольких С2-С5 углеводородов в расчете на массу подаваемого исходного материала.
Обычно подаваемый исходный материал также может включать и ароматические соединения, такие как А6+. Ароматические соединения могут включать бензол, толуол, один или несколько ксилолов, нафталин, этилбензол и одно или несколько полиядерных ароматических соединений. Подаваемый исходный материал также может включать нафталиновые кольца или несколько конденсированных ароматических колец, таких как в случае полиядерных ароматических соединений (которые далее в настоящем документе могут быть сокращенно обозначены как «ПАС»).
В дополнение к этому, ароматические соединения также могут включать насыщенные группы. Такие соединения могут включать кумол, индан и тетралин. Как обсуждалось выше, насыщенные группы могут исполнять функцию алкилирующего, предпочтительно метилирующего, реагента.
Что касается подаваемого исходного материала, то подаваемый исходный материал в общем случае включает 20%, предпочтительно 35%(мас.) одного или нескольких ароматических соединений. В дополнение к этому подаваемый исходный материал может включать 5%(мас.) бензола при формировании баланса неароматическими соединениями и при максимальном количества толуола в 5%(мас.). Для получения продукта, который может быть обогащен ксилолами, предпочтительный уровень содержания бензола в подаваемом исходном материале является меньшим, чем 75%(мас.) в расчете на массу подаваемого исходного материала. Для получения продукта, обогащенного толуолом, уровень содержания бензола в подаваемом исходном материале может быть большим, чем 75%(мас.) в расчете на массу подаваемого исходного материала. В еще одном варианте осуществления подаваемый исходный материал в общем случае включает по меньшей мере 5%(мас.) толуола и по меньшей мере 5%(мас.) бензола при формировании баланса неароматическими соединениями исходя из массы подаваемого исходного материала. В еще одном предпочтительном варианте осуществления подаваемый исходный материал в общем случае включает бензол в количестве 0,5-99,5%(мас.), толуол в количестве 0,5-99,5%(мас.) и неароматические соединения в количестве 0,5-99,5%(мас.), в расчете на массу подаваемого исходного материала. В других вариантах осуществления подаваемый исходный материал может включать по меньшей мере 20%(мас.) бензола в расчете на массу подаваемого исходного материала.
Обычно подаваемый исходный материал может содержать 20-95%(мас.) одного или нескольких ароматических соединений, таких как бензол, в расчете на массу подаваемого исходного материала. В некоторых других вариантах осуществления уровень содержания бензола в подаваемом исходном материале может составлять 15-25%(мас.) в расчете на массу подаваемого исходного материала.
Обычно подаваемый исходный материал, по существу, не содержит метилирующих реагентов, содержащих один или несколько гетероатомов. К примеру подаваемый исходный материал может содержать менее 1%, предпочтительно менее 0,1%(мас.) одного или нескольких метилирующих реагентов. Вместо этого, подаваемый исходный материал может включать реагент, алкилирующий ароматические соединения, из одного или нескольких насыщенных соединений или радикалов в количестве, равном по меньшей мере 5%(моль) в расчете на количество подаваемого исходного материала.
Реакционная зона, такая как зона присоединения алкила, предпочтительно метила, может функционировать в любых подходящих для использования условиях в жидкой или газовой фазе. В частности, реакционная зона может функционировать при температуре 250-700°С, предпочтительно 350-550°С, давлении 100-21000 кПа, предпочтительно 1900-3500 кПа, объемной скорости (ОС) 0,1-100 час-1, предпочтительно 2-10 час-1, и молярном соотношении водород:углеводород 0,1:1-5:1, предпочтительно 0,5:1-4:1. В еще одном примере осуществления температура может составлять по меньшей мере 460°С, в желательном варианте по меньшей мере 510°С, а в еще более желательном варианте по меньшей мере 560°С, при давлении, не большем, чем 7000 кПа, предпочтительно не большем, чем 3500 кПа, и реакция может протекать в газовой фазе для облегчения крекинга неароматических углеводородов. В альтернативном варианте температура может составлять 460-550°С. Не желая связывать себя теорией, можно представить, что в условиях большей температуры и меньшего давления неароматические углеводороды и/или насыщенные группы будут формировать метальные группы вместо алкильных групп. Однако необходимо понимать то, что может иметь место по меньшей мере некоторое алкилирование, когда такие группы, как, например, этильная, пропильная, бутильная и высшие группы, могут быть введены в результате замещения в одно или несколько ароматических соединений.
Может быть использован любой подходящий катализатор, такой как по меньшей мере один вид молекулярных сит, в том числе любой подходящий для использования материал, например алюмосиликат. Катализатор может включать эффективное количество молекулярных сит, которые могут представлять собой цеолит, имеющий по меньшей мере один тип пор, обладающий кольцевой структурой, включающей 10 и более членов, и могут быть одномерными или обладать большим числом измерений. Обычно цеолит может характеризоваться молярным соотношением Si/Al2, большим, чем 10:1, предпочтительно находящимся в диапазоне 20:1-60:1. Предпочтительные молекулярные сита могут включать марки BEA, MTW, FAU (в том числе цеолит Y как в кубической, так и в гексагональной формах и цеолит X), MOR, LTL, ITH, ITW, MEL, FER, TON, MFS, IWW, MFI, EUO, MTT, HEU, СНА, ERI, MWW и LTA. Предпочтительно цеолит может представлять собой марки MFI и/или MTW. Подходящие для использования количества цеолита в катализаторе могут находиться в диапазоне 1-99%, а предпочтительно 10-90%(мас.). Баланс катализатора может быть образован огнеупорным связующим или матрицей, которые необязательно используют для облегчения изготовления, придания прочности и уменьшения издержек. Подходящие для использования связующие могут включать неорганические оксиды, такие как по меньшей мере один из оксида алюминия, оксида магния, диоксида циркония, оксида хрома, диоксида титана, оксида бора, диоксида тория, фосфата, оксида цинка и диоксида кремния.
В общем случае катализатор по существу не содержит по меньшей мере одного металла, и обычно содержит менее чем 0,1%(мас.) совокупного металла в расчете на массу катализатора. Кроме того, катализатор предпочтительно содержит менее, чем 0,01%, более предпочтительно содержит менее, чем 0,001%, а оптимально содержит менее, чем 0,0001%(мас.) совокупного метала в расчете на массу катализатора.
Продукт, полученный из реакционной зоны, может характеризоваться молярным соотношением между метальными и фенильными группами по меньшей мере на 0,1:1, предпочтительно более чем на 0,2:1, а оптимально более чем на 0,5:1, большим, чем у подаваемого исходного материала. Реакционная зона может обеспечить достижение извлечения ароматических колец, в общем случае по меньшей мере 85%, предпочтительно в диапазоне 85-115%, а оптимально 99-101% (моль.) в расчете на количество подаваемого исходного материала. В общем случае степень превращения одного или нескольких C6+ неароматических соединений может быть большей, чем 50%, предпочтительно большей, чем 70%, а оптимально большей, чем 90%(мас.). Таким образом, реакция одного или нескольких С6+ неароматических соединений, а также бензола может свести к минимуму количество бензола в получающемся в результате продукте. Обычно ароматические соединения могут присоединять одну или несколько метальных групп, и необязательно другие алкильные группы, такие как этильный, пропильный или высшие карбоцепочечные заместители.
Продукт может включать одно или несколько А7+ соединений, таких как толуол, один или несколько ксилолов и этилбензол. Как таковой, продукт может включать по меньшей мере в общем случае 2% ксилолов, предпочтительно 5%, а оптимально 10%(мас.) одного или нескольких ксилолов. В дополнение к этому, процент параксилола в расчете на совокупное количество ксилолов может составлять по меньшей мере 20%, предпочтительно по меньшей мере 23%, а оптимально по меньшей мере 23,8%. В других предпочтительных вариантах осуществления подаваемый исходный материал может включать по меньшей мере 0,5%(мас.) бензола в расчете на массу подаваемого исходного материала и приводить к получению продукта, который содержит менее 0,5%(мас.) бензола в расчете на массу продукта. В других предпочтительных вариантах осуществления подаваемый исходный материал может содержать более, чем 0,5%(мас.) бензола в расчете на массу подаваемого исходного материала и приводить к получению продукта, который содержит менее, чем 20% (мас.) бензола в расчете на массу продукта. В других дополнительных предпочтительных вариантах осуществления уровень содержания бензола в продукте может быть уменьшен до менее, чем 20%(мас.), а предпочтительно менее, чем 0,5%(мас.) в расчете на массу продукта. Весь бензол, присутствующий в подаваемом исходном материале, может быть замещен насыщенной группой, присутствующей в одном или нескольких других ароматических соединениях, таких как полиядерные ароматические соединения, с получением продукта, который может быть обогащен ароматическими соединениями, замещенными метильной группой, в том числе с замещенными одним или несколькими нафталинами и другими полиядерными ароматическими соединениями.
Помимо всего прочего, реакционная зона может обеспечивать превращение других соединений, таких как одно или несколько олефиновых соединений, одно или несколько серосодержащих соединений и одно или несколько галогенидсодержащих соединений. В частности, могут быть превращены 80%(мас.) одного или нескольких С3+ олефинов в расчете на количество подаваемого исходного материала. Предпочтительно серосодержащие соединения, такие как тиофен и производные тиофена, один или несколько С3+ меркаптанов, а также один или несколько более тяжелых галогенидов могут быть превращены по меньшей мере на 95%(мас.) в расчете на количество подаваемого исходного материала. В дополнение к этому, также могут быть превращены и другие соединения, такие как одно или несколько кислородсодержащих соединений, например, одно или несколько производных третичного бутилового спирта.
В общем случае в технологическом процессе, протекающем ниже по ходу технологического потока, могут использоваться один или несколько продуктов из вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, таких как бензол, параксилол, метаксилол и ортоксилол. В частности, параксилол при окислении может привести к получению терефталевой кислоты, использующейся при изготовлении текстилей, волокон и смол. Кроме того, параксилол может быть использован в качестве очищающего средства для стали и кремниевых пластин и кристаллов, пестицида, разбавителя для краски и в красках и лаках. Метаксилол может быть использован в качестве промежуточного соединения для изготовления пластификаторов, азокрасителей, антисептиков для древесины и других таких продуктов. Ортоксилол может представлять собой исходное сырье для производства фталевого ангидрида. В дополнение к этому, ксилолы в общем случае могут быть использованы в качестве растворителя в принтерах, резиновой и кожевенной отраслях промышленности. Кроме того, метальные группы в ксилолах могут быть хлорированы для использования в качестве разбавителей для лаков. Бензол может быть использован в качестве подаваемого исходного материала для получения циклогексана, который, в свою очередь, может быть использован для получения найлонов. Кроме того, бензол может быть использован в качестве промежуточного соединения для получения стирола, этилбензола, кумола и циклогексана. Кроме того, меньшие количества бензола могут быть использованы для получения одного или нескольких из каучуков, смазок, красителей, моющих средств, лекарственных препаратов, взрывчатых средств, напалма и пестицидов.
Примеры
Следующие далее примеры предназначены для дополнительной иллюстрации рассматриваемых вариантов осуществления. Эти иллюстрации вариантов осуществления изобретения не должны рассматриваться как ограничение формулы настоящего изобретения конкретными деталями представленных примеров. Эти примеры в своей основе имеют технологические расчеты и фактический опыт работы с подобными технологическими процессами.
Все три прогона моделируют в общем случае при одних и тех же условиях, таких как давление 2760 кПа, за исключением того, что первый прогон проводят при температуре 481,4°С, второй прогон проводят при температуре 511,3°С, а третий прогон проводят при температуре 568,5°С. Состав в массовых процентах для прогонов с подаваемым исходным материалом и продуктами, а также результаты продемонстрированы в приведенной ниже таблице 1.
Таблица 1
  Подаваемый исходный материал Продукт прогона 1 Продукт прогона 2 Продукт прогона 3
С1 0,00 7,8 14,9 24,6
С2 0,00 10,8 17,5 23,0
С3 0,12 16,1 9,9 2,3
н-С4 0,21 1,9 0,6 0,2
изо-С4 0,90 1,9 0,8 0,2
н-С5 5,43 1,0 0,0 0,0
изо-С5 5,96 1,7 0,2 0,0
С6-С8 неароматические соединения 36,89 4.4 0,9 0,4
ксилол 0,03 4,2 6,1 5,4
ТОЛУОЛ 0,98 14,6 19,4 18,3
ЭТИЛБЕНЗОЛ 0,00 3,9 2,5 1,2
БЕНЗОЛ 49,03 27,5 22,5 19,7
A9+ 0,44 4,3 4,6 4,6
         
ИТОГО 100,00 100,0 100,0 100,0
         
Молярное соотношение метил:фенил 0,02 0,4 0,6 0,6
Степень превращения бензола, % 0,00 44,0 54,1 59,8
Степень превращения С5 неароматических соединений, % 0,00 76,9 98,4 99,8
Средняя температура реактора, °С 0,00 481,4 511,3 568,5
Степень превращения С6-С8 неароматических соединений, % 0,00 88,2 97,5 99,1
Как показано выше, каждый продукт каждого прогона может характеризоваться молярным соотношением метил:фенил, по меньшей мере на 0,1:1 большим, чем у подаваемого исходного материала, в то время как степени превращения на прогонах 2 и 3 при средней температуре реакции, равной по меньшей мере 511°С, превышают 90% для С6-С8 неароматических соединений.
Как можно себе представить без дополнительных уточнений, специалист в данной области техники с использованием настоящего описания изобретения может воспользоваться настоящим изобретением в его наиболее полном объеме. Поэтому предшествующие предпочтительные конкретные варианты осуществления должны восприниматься лишь в качестве иллюстрации, а не как какого-либо ограничение остальной части раскрытия.
Выше все температуры представлены в градусах Цельсия, и все части и процентные содержания являются массовыми, если только не указано другое.
Исходя из вышеизложенного описания изобретения специалист в данной области техники легко может определить существенные характеристики данного изобретения и может без отклонения от его сущности и объема реализовать различные изменения и модификации изобретения для адаптации его к различным вариантам использования и условиям.

Claims (16)

1. Способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом у одного или нескольких ароматических соединений в подаваемом исходном материале, включающий:
А) проведение реакции между эффективным количеством одного или нескольких ароматических соединений и эффективным количеством одного или нескольких реагентов, метилирующих ароматические соединения, включающих по меньшей мере одно из алкана, циклоалкана, радикала алкана или радикала циклоалкана, в присутствии катализатора, содержащего цеолит, для получения продукта, характеризующегося молярным соотношением между метилом и фенилом, по меньшей мере на 0,1 большим, чем у подаваемого исходного материала.
2. Способ по п.1, в котором один или несколько реагентов, метилирующих ароматические соединения, включают соединения, содержащие по меньшей мере два атома углерода.
3. Способ по п.1 или 2, в котором один или несколько реагентов, метилирующих ароматические соединения, включают по меньшей мере одно из циклоалкана и С2-С8 алкана.
4. Способ по п.1 или 2, в котором одно или несколько ароматических соединений включают бензол.
5. Способ по п.1 или 2, в котором одно или несколько ароматических соединений включают толуол.
6. Способ по п.1 или 2, в котором подаваемый исходный материал включает по меньшей мере 20%(мас.) бензола в расчете на массу подаваемого исходного материала.
7. Способ по п.1 или 2, в котором подаваемый исходный материал включает от 20 до 95%(мас.) бензола в расчете на массу подаваемого исходного материала.
8. Способ по п.1 или 2, в котором эффективное количество одного или нескольких ароматических соединений составляет по меньшей мере 20%(мас.) в расчете на массу подаваемого исходного материала.
9. Способ по п.1 или 2, в котором подаваемый исходный материал включает по меньшей мере 10%(мас.) одного или нескольких циклоалканов в расчете на массу подаваемого исходного материала.
10. Способ по п.1 или 2, в котором подаваемый исходный материал включает от 10 до 70%(мас.) одного или нескольких циклоалканов в расчете на массу подаваемого исходного материала.
11. Способ по п.1, в котором катализатор включает один или несколько цеолитов, выбранных из MTW, MOR и MFI.
12. Способ по пп.1, 2 или 11, в котором катализатор, по существу, не содержит металлов.
13. Способ по пп.1, 2 или 11, в котором катализатор содержит менее чем 0,1%(мас.) совокупного металла в расчете на массу катализатора.
14. Способ по пп.1, 2 или 11, в котором катализатор содержит менее чем 0,01%(мас.) совокупного метала в расчете на массу катализатора.
15. Способ по пп.1, 2 или 11, в котором катализатор дополнительно содержит связующее.
16. Способ по п.15, в котором связующее включает связующее на основе неорганического оксида.
RU2012134389/04A 2010-01-19 2011-01-13 Способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом RU2517147C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/689,560 2010-01-19
US12/689,560 US8598395B2 (en) 2010-01-19 2010-01-19 Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl
PCT/US2011/021079 WO2011090873A2 (en) 2010-01-19 2011-01-13 Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012134389A RU2012134389A (ru) 2014-02-20
RU2517147C2 true RU2517147C2 (ru) 2014-05-27

Family

ID=44278035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012134389/04A RU2517147C2 (ru) 2010-01-19 2011-01-13 Способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8598395B2 (ru)
EP (1) EP2526164A4 (ru)
JP (1) JP2013517351A (ru)
KR (1) KR101492550B1 (ru)
CN (1) CN102712855B (ru)
BR (1) BR112012017290A2 (ru)
MY (1) MY159706A (ru)
RU (1) RU2517147C2 (ru)
SG (1) SG182492A1 (ru)
WO (1) WO2011090873A2 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013096069A2 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Uop Llc Uzm-39 aluminosilicate zeolite
ES2704982T3 (es) 2011-12-22 2019-03-21 Uop Llc Transformación aromática usando zeolita de aluminosilicato UZM 39
CN104379507A (zh) 2011-12-22 2015-02-25 环球油品公司 沸石的分层转化合成
IN2014DN09038A (ru) * 2012-04-05 2015-05-22 Gtc Technology Us Llc
US8912378B2 (en) 2012-12-12 2014-12-16 Uop Llc Dehydrocyclodimerization using UZM-39 aluminosilicate zeolite
US8609910B1 (en) 2012-12-12 2013-12-17 Uop Llc Catalytic pyrolysis using UZM-39 aluminosilicate zeolite
US8618343B1 (en) 2012-12-12 2013-12-31 Uop Llc Aromatic transalkylation using UZM-39 aluminosilicate zeolite
US8609911B1 (en) 2012-12-12 2013-12-17 Uop Llc Catalytic pyrolysis using UZM-44 aluminosilicate zeolite
US8609921B1 (en) 2012-12-12 2013-12-17 Uop Llc Aromatic transalkylation using UZM-44 aluminosilicate zeolite
WO2014093440A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Uop Llc Conversion of methane to aromatic compounds using uzm-44 aluminosilicate zeolite
US8623321B1 (en) 2012-12-12 2014-01-07 Uop Llc UZM-44 aluminosilicate zeolite
US8609919B1 (en) 2012-12-12 2013-12-17 Uop Llc Aromatic transformation using UZM-44 aluminosilicate zeolite
WO2014093461A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Uop Llc Conversion of methane to aromatic compounds using uzm-39 aluminosilicate zeolite
US10392316B2 (en) * 2017-10-11 2019-08-27 Uop Llc Process for minimizing benzene, toluene, and a recycle loop in a zero benzene aromatics complex

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2168590A (en) * 1935-12-07 1939-08-08 Kellogg M W Co Catalytic alkylation of aromatic hydrocarbons
US20040030210A1 (en) * 2002-06-19 2004-02-12 Mohr Gary D. Manufacture of xylenes from reformate
RU2007128110A (ru) * 2004-12-22 2009-01-27 Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. (Us) Получение алкилированных ароматических углеводородов из метана

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1163568B (de) 1962-12-06 1964-02-20 Danfoss As Aus vorgeformten Blechteilen zusammengesetzter Schalldaempfer
US3751506A (en) 1972-05-12 1973-08-07 Mobil Oil Corp Vapor-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst
US3965207A (en) 1975-01-06 1976-06-22 Mobil Oil Corporation Selective production of para-xylene
US4283584A (en) 1980-04-14 1981-08-11 Mobil Oil Corporation Manufacture of aromatic compounds
US4491678A (en) 1982-10-19 1985-01-01 Idemitsu Kosan Company Limited Process for the production of para-xylene
US4899008A (en) 1986-06-27 1990-02-06 Mobil Oil Corporation Direct catalytic alkylation of mononuclear aromatics with lower alkanes
EP0250879B1 (en) * 1986-06-27 1991-01-09 Mobil Oil Corporation Direct catalytic alkylation of mononuclear aromatics with lower alkanes
US4899012A (en) 1988-10-17 1990-02-06 Uop Catalyst for the isomerization of aromatics
JPH0557193A (ja) * 1989-08-18 1993-03-09 Uop Inc 有機化合物転化に使用するリン酸触媒成型物並びにその触媒を用いた有機化合物の転化方法
US4975179A (en) 1989-08-24 1990-12-04 Mobil Oil Corporation Production of aromatics-rich gasoline with low benzene content
US5240891A (en) 1991-12-26 1993-08-31 Patton Robert L Discrete molecular sieve and use
US5395513A (en) * 1993-08-16 1995-03-07 Mobil Oil Corporation Fluid bed catalytic upgrading of reformate
US5900520A (en) 1995-01-23 1999-05-04 Mobil Oil Corporation Aromatics alkylation
IN192640B (ru) 1995-03-06 2004-05-08 Toray Industries
US5665223A (en) 1995-06-05 1997-09-09 Uop Selective bifunctional multimetallic reforming catalyst
US5935417A (en) 1996-12-17 1999-08-10 Exxon Research And Engineering Co. Hydroconversion process for making lubricating oil basestocks
US6099719A (en) 1996-12-17 2000-08-08 Exxon Research And Engineering Company Hydroconversion process for making lubicating oil basestocks
JP2002537365A (ja) 1999-02-26 2002-11-05 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ Ｃ１−４炭化水素から芳香族炭化水素を製造する方法
US6459006B1 (en) * 1999-05-14 2002-10-01 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Selective methylation to para-xylene using fuel syngas
RU2144056C1 (ru) 1999-06-01 2000-01-10 Институт катализа им. Г.К.Борескова СО РАН Способ получения компонентов моторных топлив (биформинг-1)
RU2144942C1 (ru) 1999-06-01 2000-01-27 Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН Способ получения компонентов моторных топлив (биформинг-2)
BR0108294B1 (pt) 2000-02-02 2011-09-20 processo integrado para produzir um composto aromático substituìdo com alquenila.
US7005058B1 (en) 2002-05-08 2006-02-28 Uop Llc Process and apparatus for removing sulfur from hydrocarbons
JP5007022B2 (ja) * 2002-06-19 2012-08-22 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク 改質油を用いるキシレンの製造
US7081556B2 (en) 2002-11-01 2006-07-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Aromatics conversion with ITQ-13
US6867339B2 (en) 2003-03-19 2005-03-15 China Petroleum & Chemical Corporation Process for producing p-xylene
CN1902147B (zh) 2003-12-31 2010-08-25 埃克森美孚化学专利公司 芳族化合物的烷基化方法
CN1721378A (zh) * 2004-07-14 2006-01-18 中国科学院大连化学物理研究所 一种甲苯甲基化制对二甲苯联产低碳烯烃的方法
US7169368B1 (en) 2004-09-08 2007-01-30 Uop Llc Integrated apparatus for aromatics production
US7179434B1 (en) 2004-09-08 2007-02-20 Uop Llc Integrated apparatus for aromatics production
US7405335B1 (en) 2005-06-30 2008-07-29 Uop Llc Integrated process for producing xylenes and high purity benzene
US7314601B2 (en) 2006-01-31 2008-01-01 Uop Llc Processes for producing xylenes using isomerization and transalkylation reactions and apparatus therefor
ATE510809T1 (de) 2006-04-25 2011-06-15 Exxonmobil Chem Patents Inc Herstellungsverfahren für para-xylen
ITMI20061548A1 (it) * 2006-08-03 2008-02-04 Polimeri Europa Spa Composizioni catalitiche per idrodealchilazioni altamente selettive di idrocarburi alchilaromatici
US7563358B2 (en) 2006-08-24 2009-07-21 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for the production of benzene, toluene, and xylenes
US7566810B2 (en) 2006-09-12 2009-07-28 Uop Llc Xylene production processes employing rhenium-containing catalysts
US7847137B2 (en) 2007-07-30 2010-12-07 Uop Llc Xylene production processes with integrated feedstock treatment
US7727490B2 (en) 2007-08-17 2010-06-01 Uop Llc Aromatic production apparatus
US8395006B2 (en) * 2009-03-13 2013-03-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Process for making high octane gasoline with reduced benzene content by benzene alkylation at high benzene conversion

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2168590A (en) * 1935-12-07 1939-08-08 Kellogg M W Co Catalytic alkylation of aromatic hydrocarbons
US20040030210A1 (en) * 2002-06-19 2004-02-12 Mohr Gary D. Manufacture of xylenes from reformate
RU2007128110A (ru) * 2004-12-22 2009-01-27 Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. (Us) Получение алкилированных ароматических углеводородов из метана

Also Published As

Publication number Publication date
CN102712855B (zh) 2015-06-03
JP2013517351A (ja) 2013-05-16
KR101492550B1 (ko) 2015-02-12
MY159706A (en) 2017-01-13
SG182492A1 (en) 2012-08-30
BR112012017290A2 (pt) 2016-04-19
WO2011090873A3 (en) 2011-11-17
EP2526164A4 (en) 2015-06-03
KR20120116469A (ko) 2012-10-22
CN102712855A (zh) 2012-10-03
US8598395B2 (en) 2013-12-03
US20110178356A1 (en) 2011-07-21
RU2012134389A (ru) 2014-02-20
WO2011090873A2 (en) 2011-07-28
EP2526164A2 (en) 2012-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2517147C2 (ru) Способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом
US8609917B2 (en) Process for increasing methyl to phenyl mole ratios and reducing benzene content in a motor fuel product
US8563795B2 (en) Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus
RU2515525C2 (ru) Способ получения высокооктанового бензина с пониженным содержанием бензола путем алкилирования бензола при высокой конверсии бензола
US8889937B2 (en) Process for producing one or more alkylated aromatics
EP2673245B1 (en) Process for reducing the benzene content of gasoline by alkylating benzene using a lower olefin in the presence of a paraffinic diluent
US10364200B2 (en) Processes and systems for the conversion of acyclic hydrocarbons
US9174892B2 (en) Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl
US9284495B2 (en) Maintaining catalyst activity for converting a hydrocarbon feed
AU2011358568C1 (en) Process for reducing the benzene content of gasoline
AU2011375417B8 (en) Process for reducing the benzene content of gasoline
US10065904B2 (en) Process for producing alkylated aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstream
CN112469805A (zh) 双提升管fcc反应器上轻质石脑油的催化裂化
RU2544550C1 (ru) Способ алкилирования бензола
US20130190546A1 (en) Benzene alkylation with staged alkane injection
US9200215B2 (en) Process for reducing the benzene content of gasoline
US20140100403A1 (en) Low pressure transalkylation process