RU2402514C1 - Способ получения олефинов с3-с5 и катализатор для его осуществления - Google Patents
Способ получения олефинов с3-с5 и катализатор для его осуществления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2402514C1 RU2402514C1 RU2009112128/04A RU2009112128A RU2402514C1 RU 2402514 C1 RU2402514 C1 RU 2402514C1 RU 2009112128/04 A RU2009112128/04 A RU 2009112128/04A RU 2009112128 A RU2009112128 A RU 2009112128A RU 2402514 C1 RU2402514 C1 RU 2402514C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dehydrogenation
- catalyst
- mixture
- paraffin hydrocarbons
- propane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к получению олефиновых и диеновых углеводородов дегидрированием парафиновых углеводородов. Описан способ получения олефинов С3-С5 дегидрированием парафиновых углеводородов в присутствии катализатора, содержащего оксид хрома, оксид щелочного металла, оксиды переходных металлов и носитель, в качестве сырья для процесса используют смесь парафиновых углеводородов C1-C5, смесь парафиновых углеводородов может содержать от двух до семи компонентов. Технический результат - достигается более глубокая суммарная конверсия С3-C5 парафинов в олефины; увеличивается суммарная селективность процесса по олефинам. 4 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к получению олефиновых и диеновых углеводородов дегидрированием парафиновых углеводородов.
Известно несколько способов проведения процессов дегидрирования парафиновых углеводородов. Наиболее распространенными процессами являются вакуумное дегидрирование и дегидрирование в кипящем слое (Sanfilippo D., Miracca I. // Catalysis Today. 2006. V.111, Issues 1-2. P.133). Во всех известных процессах в качестве сырья используются чистые парафиновые углеводороды.
Одной из основных проблем при дегидрировании являются термодинамические ограничения по конверсии парафинов. Для достижения высоких конверсий используют следующие приемы:
- повышают температуру реакции, но это приводит к снижению селективности;
- снижают давление процесса, как в вакуумном дегидрировании, что требует сложного оборудования;
- разбавляют сырье инертным газом, что приводит к снижению производительности.
Известен способ получения пропилена дегидрированием пропана на алюмохромовом катализаторе в кипящем слое (РФ 2127242, C07C 5/333, B01J 23/26, 10.03.1999). Недостатками способа являются низкие показатели активности и селективности.
Известен катализатор дегидрирования углеводородов с высокими показателями активности и селективности в реакции дегидрирования пропана или изобутана (РФ 2183988, B01J 23/26, C07C 5/333, 27.06.2002). Однако для производства катализатора используются очень высокие температуры - 1000-1100°С, и катализатор содержит платину, которая может теряться при эксплуатации катализатора в кипящем слое.
Известен способ дегидрирования парафиновых углеводородов С3-С5 в кипящем слое на алюмохромовом катализаторе (РФ 2322290, C07C 5/333, B01J 23/26, 20.04.2008). Недостатком способа является недостаточно высокая активность и селективность в реакции дегидрирования пропана.
В этих изобретениях в качестве сырья используются индивидуальные углеводороды.
Известен способ дегидрирования смесей парафиновых углеводородов (CN 1110305, C10G 57/00, 18.10.1995), однако олефины не являлись целевым продуктом и не выделялись в виде индивидуальных соединений, а подавались в реактор высокоселективной каталитической олигомеризации для получения олигомера.
В изобретении (US 3474156, C07C 5/333, 21.10.1969) рассматривается получение длинноцепочечных н-олефинов (С6-С20) дегидрированием смеси н-парафинов на алюмоплатиновых катализаторах. Изобретение не предусматривает получение легких олефинов.
Наиболее близким к предлагаемому решению является процесс дегидрирования смесей углеводородов (US 5220093, C07C 5/333, 15.06.1993). В данном изобретении рассматривается процесс превращения смеси легких парафинов в соответствующие олефины с применением методов пиролитического и каталитического дегидрирования и крекинга. Каталитическое и пиролитическое превращение смеси легких парафинов в олефины проводят при малых временах контакта (0,1-0,2 с), высоких температурах (600-870°С) с применением кипящего слоя катализатора. В качестве катализатора используются нанесенные на каолин, силикагель или оксид алюминия металлы платиновой группы Ni, Fe, Pt, Pd с добавками оксидов переходных металлов из ряда V, Cr, Mn, Sn, Pb. В качестве промотора применяется К2О. Недостатками данного способа являются применение высоких температур проведения реакции, что приводит к снижению селективности, и применение не самого эффективного катализатора для этого процесса.
Задачей изобретения является разработка каталитического процесса дегидрирования смесей парафиновых углеводородов С3-С5 для получения нескольких ценных олефинов одновременно.
Технический результат - достигается более глубокая суммарная конверсия С3-С5 парафинов в олефины; увеличивается суммарная селективность процесса по олефинам.
Задача решается процессом получения олефинов С3-С5 дегидрированием парафиновых углеводородов, в котором в качестве сырья для процесса используют смесь парафиновых углеводородов С1-С5, и процесс осуществляют в присутствии катализатора, содержащего оксид хрома, оксид щелочного металла, оксиды переходных металлов и носитель.
Смесь парафиновых углеводородов может содержать от двух до семи компонентов.
Содержание парафиновых углеводородов в смесях может находиться в интервале, мас.%:
| CH4 | 3-25 |
| C2H6 | 3-20 |
| C3H8 | 30-75 |
| n-C4H10 | 5-75 |
| i-C4H10 | 5-75 |
| n-C5H12 | 5-75 |
| i-C5H12 | 5-75 |
Процесс проводят в кипящем слое катализатора при циркуляции катализатора по контуру реактор дегидрирования - реактор регенерации.
Температура проведения процесса находится в интервале 520-650°С, температура регенерации - 560-650°С, объемная скорость подачи сырья 300-800 ч-1, время дегидрирования 10-30 мин, время регенерации 5-30 мин, время продувки инертным газом между стадиями дегидрирование - регенерация - дегидрирование - 3-15 мин.
В качестве катализатора может быть использован катализатор, который содержит оксид хрома, оксид щелочного металла, оксиды переходных металлов, в качестве носителя он содержит наноструктурированное кислородсодержащее соединение алюминия общей формулы: Al2O3-x(ОН)x∗nH2O, где: х=0-0.28, n=0,03-1,8, состоящее из наноструктурированных первичных частиц размером 2-5 нм и характеризующееся разупорядоченной/дефектной слоистой структурой, близкой к структуре байерита.
Кислородсодержащее соединение алюминия общей формулы: Al2O3-x(OH)x∗nH2O получают в неравновесных условиях путем быстрой центробежной термоударной обработки гидроксида алюминия в насыщенных парах воды при повышенной температуре с последующим принудительным охлаждением полученного продукта. В качестве исходного гидроксида алюминия используют гидраргиллит (гиббсит) или байерит.
Катализатор содержит, мас.%: 8,0-23,0 оксида хрома Cr2O3; 0,05-5,0 оксида щелочного металла M2O; 0.1-5.0 оксида переходного металла M'O2, остальное носитель. Щелочной металл M выбран из ряда: Li, Na, K, Rb, Cs. Переходной металл M' выбран из ряда: Zr, и/или Ce, и/или U.
Катализатор представляет собой микросферы со следующим распределением частиц по размерам, мас.%.: <50 мкм - <30; 50-80 мкм - 20-30; 80-100 мкм - 15-25; 100-120 мкм - 15-20; 120-140 мкм - 10-15; >140 мкм <5.
Задача решается разбавлением основного сырья другим углеводородом или углеводородами, который (которые) также подвергается дегидрированию с образованием другого ценного олефина. При одинаковых температуре и давлении равновесная степень дегидрирования (реакционная способность) увеличивается в ряду парафинов с увеличением числа атомов углерода и степени разветвленности парафина (Weckhuysen В.М., Schoonheydt R.A.// Catalysis Today. 1999. V.51. №2. P. 223):
C2<<C3<<n-C4<i-C4<n-C5<i-C5.
Термодинамические расчеты дегидрирования модельных смесей углеводородов показывают, что существует сложное взаимное влияние компонентов на равновесный выход олефинов. Каждый из компонентов смеси одновременно может выполнять роль разбавителя, способствующего сдвигу равновесия дегидрирования других компонентов смеси в сторону целевого олефина, и роль дополнительного поставщика водорода в зону реакции, приводящего к сдвигу равновесия реакции дегидрирования влево. Суммарный вклад будет зависеть от того, какое место занимает один компонент по отношению к другому в ряду реакционной способности.
Каталитическую активность исследуют в реакции дегидрирования С3-С5 парафиновых углеводородов или их модельных смесей, взятых в соотношениях, близких к соотношениям конкретных углеводородов в реальных ШФЛУ или ПНГ.
Каталитические эксперименты проводят на автоматизированном лабораторном стенде в проточных реакторах с кипящим или стационарным слоем катализатора циклами дегидрирования - регенерация. Температуру реакции варьируют в пределах 520-650°С, время анализа от начала реакции - 10 мин. Анализ исходной углеводородной смеси и продуктов реакции проводят в режиме on-line путем поворота крана пробоотборника. Анализ проводят хроматографическим методом на газовом хроматографе «ХРОМОС-1100» с пламенно-ионизационным детектором и капиллярной колонкой с SiO2 длиной 30 м.
Оценку каталитических характеристик катализатора проводят по выходу непредельных (ВП) на пропущенный парафин, выходу непредельных углеводородов на разложенный парафин (BP - селективность) и степени превращения парафина (X).
Ниже приведены используемые для расчета формулы.
где: Ci - массовая доля олефина в продуктах реакции, мас.%;
С0 - массовая доля парафина в исходном сырье, мас.%;
С - массовая доля парафина в продуктах реакции, мас.%.
где: CC4H10 - массовая доля изобутана в продуктах реакции, г.
Степень превращения парафина (изобутана) рассчитывают по формуле
За результат испытания принимают среднее арифметическое измеренных показателей в трех последовательных циклах.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
Проводят дегидрирование пропана, изобутана и их смеси состава: пропан - 43.1 мас.%, изобутан 56.9 мас.%, при температуре 560°С и постоянной объемной скорости 400 ч-1 в кипящем слое катализатора. Результаты представлены в таблице 1.
Пример 2.
Проводят дегидрирование пропана, изобутана и их смеси состава: пропан - 42.2 мас.%, изобутан 57.8 мас.%, при температуре 560-600°С при постоянной объемной скорости по индивидуальному углеводороду в кипящем слое катализатора. Результаты представлены в таблице 2.
Пример 3.
Проводят дегидрирование пропана и изобутана в смеси с метаном в кипящем слое катализатора. Результаты представлены в таблице 3.
Пример 4.
Проводят дегидрирование пропана в смеси с метаном в стационарном слое катализатора. Результаты представлены в таблице 4.
Пример 5.
Проводят дегидрирование пропана в смеси с метаном и этаном в стационарном слое катализатора. Результаты представлены в таблице 5.
| Таблица 1 | |||
| Каталитические характеристики при дегидрировании пропана, изобутана и модельной пропан-бутановой смеси в кипящем слое на Cr2O3-Al2O3 катализаторе при постоянной объемной скорости входных газов и их смеси. | |||
| Каталитические характеристики ∗) | Состав исходного сырья | ||
| Пропан - 99.9 мас.% | Изобутан - 99.8% | Пропан - 42.2 мас.% Изобутан - 57.8 мас.% | |
| Конверсия пропана, % | 34.8 | 34.4 | |
| Выход пропилена, мас.% | 31.0 | 31.0 | |
| Селективность по пропилену, мас.% | - | ||
| 89.0 | 90.0 | ||
| Конверсия изобутана, % | 55.0 | 57.3 | |
| Выход изобутилена, мас.% | 51.5 | 53.6 | |
| Селективность по изобутилену, % | - | ||
| 93.4 | 93.5 | ||
| Таблица 2 | |||||||
| Каталитические характеристики при дегидрировании пропана, изобутана и модельной пропан-бутановой смеси в кипящем слое на Cr2O3-Al2O3 катализаторе при постоянной объемной скорости по изобутану и пропану | |||||||
| Состав исходной смеси мас.% | Объемная скорость, ч-1 | Т, оС | Каталитические характеристики | ||||
| i-C4H10 | C3H8 | ВП, мас.% | BP, мас.% | ||||
| i-C4H8 | C3H6 | i-C4H8 | C3H6 | ||||
| 99.8 | 0.2 | 400 | 560 | 49.4 | 0.6 | 92.2 | |
| 580 | 56.7 | 1.5 | 90.4 | ||||
| 590 | 56.6 | 2.1 | 85.9 | - | |||
| 600 | 58.8 | 2.6 | 85.3 | ||||
| 0 | 99.9 | 580 | 33.0 | 80.0 | |||
| 400 | 590 | - | 34.7 | - | 75.9 | ||
| 600 | 33.7 | 62.7 | |||||
| 560 | 49.3 | 25.8 | 96.02 | 95.4 | |||
| 56.9 | 43.1 | 800 | 580 | 57.3 | 32.9 | 92.5 | 96.5 |
| (400+400) | 590 | 58.2 | 36.3 | 90.7 | 99.5 | ||
| 600 | 58.3 | 40.7 | 81.6 | 100.9 | |||
| Таблица 3 | |||||||
| Влияние разбавления метаном на каталитические характеристики в реакции дегидрирования пропана и изобутана в кипящем слое на Cr2O3-Al2O3 катализаторе | |||||||
| Дегидрируемый парафин | Состав смеси | Объемная скорость, ч-1 | Т, °С | ВП, мас.% | BP, мас.% | Конверсия парафина, | |
| парафин | метан | % | |||||
| мас.% | мас.% | ||||||
| Пропан | 99.9 | 0 | 400 | 580 | 33.0 | 80.0 | 39.1 |
| 560 | 31.0 | 89.0 | 34.8 | ||||
| 73.3 | 26.7 | 800 | 580 | 41.8 | 88.5 | 47.2 | |
| 560 | 34.0 | 88.5 | 38.4 | ||||
| Изобутан | 99.8 | 0 | 400 | 580 | 57.0 | 90.5 | 63.0 |
| 560 | 51.0 | 92.1 | 55.4 | ||||
| 78.3 | 21.6 | 800 | 580 | 64.1 | 91.0 | 70.4 | |
| 560 | 55.0 | 90.8 | 60.5 | ||||
| Таблица 4 | ||||
| Влияние разбавления метаном на каталитические характеристики в реакции дегидрирования пропана на Cr2O3-Al2O3 катализаторе в стационарном слое при 590°С. | ||||
| Состав реакционной смеси, мас.% | Каталитические характеристики | |||
| C3H8 | CH4 | Выход пропилена, | Селективность по пропилену, | Конверсия пропана, |
| мас.% | мас.% | % | ||
| 99.9 | - | 42.9 | 90.8 | 47.3 |
| 71.7 | 28.36 | 48.9 | 91.2 | 53.6 |
| Таблица 5 | |||||||||
| Каталитические характеристики дегидрирования метана - этан - пропановой смеси на катализаторе в стационарном слое | |||||||||
| Объемная скорость газа, ч-1 | Состав исходной смеси, мас.% | Т реакции, °С | Каталитические характеристики | ||||||
| CH4 | C2H6 | C3H8 | CH4 | C2H6 | C3H3 | ВП, мас.% | BP, мас.% | Х, % | |
| C3H6 | C3H6 | C3H8 | |||||||
| 300 | 300 | 600 | 12.1 | 22.3 | 65.6 | 578 | 42.3 | 91.5 | 46.2 |
| 590 | 45.5 | 87.9 | 51.7 | ||||||
| 600 | 47.5 | 84.1 | 56.4 | ||||||
| 600 | 600 | 600 | 18.1 | 33.1 | 48.7 | 579 | 45.3 | 92.1 | 49.2 |
| 590 | 49.0 | 88.8 | 55.2 | ||||||
| 600 | 51.2 | 85.6 | 59.8 | ||||||
| 300 | 300 | 1200 | 7.4 | 13.8 | 78.7 | 580 | 39.7 | 94.6 | 41.9 |
| 588 | 43.2 | 92.0 | 47.0 | ||||||
| 600 | 46.5 | 88.7 | 52.4 | ||||||
| 450 | 450 | 900 | 12.4 | 22.7 | 64.8 | 580 | 42.8 | 93.7 | 45.7 |
| 590 | 46.0 | 90.2 | 51.0 | ||||||
| 600 | 48.0 | 89.1 | 53.8 | ||||||
Проведенные эксперименты по дегидрированию модельных смесей С1-С4 парафинов показывают, что если процесс дегидрирования необходимо направить в сторону получения бутенов, то целесообразно проводить дегидрирование смеси С3-С4 парафинов или ШФЛУ, получая при этом дополнительно пропилен. Для направления процесса в сторону большего выхода пропилена наиболее эффективным будет использование для дегидрирования смеси метана и (или) этана с пропаном, ПНГ или его смеси с ШФЛУ, составленной в определенных пропорциях.
В обоих вариантах:
- достигается более глубокая суммарная конверсия С3-С5 парафинов в олефины;
- увеличивается суммарная селективность процесса по олефинам;
- не требуется проведения двойного разделения углеводородов: до и после дегидрирования;
- увеличивается общее количество получаемого пропилена в товарном продукте, который при дегидрировании индивидуальных С4-С5 парафинов является побочным продуктом крекинга. В настоящее время на промышленных установках дегидрирования пропилен из-за малого его содержания в смеси и нерентабельности выделения используется вместе с С1-С2 углеводородами как топочный газ.
Claims (5)
1. Способ получения олефинов С3-C5 дегидрированием парафиновых углеводородов в присутствии катализатора, содержащего оксид хрома, оксид щелочного металла, оксиды переходных металлов и носитель, отличающийся тем, что в качестве сырья для процесса используют смесь парафиновых углеводородов C1-C5.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь парафиновых углеводородов может содержать от двух до семи компонентов.
3. Способ по любому из пп.1 и 2, отличающийся тем, что содержание парафиновых углеводородов в смесях находится в интервале:
СН4 3-25 мас.%,
С2Н6 3-20 мас.%,
С3Н8 30-75 мас.%,
n-С4Н10 5-75 мас.%,
i-C4H10 5-75 мас.%,
n-C5H12 5-75 мас.%,
i-C5H12 5-75 мас.%.
СН4 3-25 мас.%,
С2Н6 3-20 мас.%,
С3Н8 30-75 мас.%,
n-С4Н10 5-75 мас.%,
i-C4H10 5-75 мас.%,
n-C5H12 5-75 мас.%,
i-C5H12 5-75 мас.%.
4. Способ по любому из пп.1 и 2, отличающийся тем, что его проводят в кипящем слое катализатора при циркуляции катализатора по контуру реактор дегидрирования - реактор регенерации.
5. Способ по любому из пп.1 и 2, отличающийся тем, что температура проведения процесса 520-650°С, температура регенерации 560-650°С, объемная скорость подачи сырья 300-800 ч-1, время дегидрирования 10-30 мин, время регенерации 5-30 мин, время продувки инертным газом между стадиями дегидрирование - регенерация - дегидрирование 3-15 мин.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009112128/04A RU2402514C1 (ru) | 2009-04-01 | 2009-04-01 | Способ получения олефинов с3-с5 и катализатор для его осуществления |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009112128/04A RU2402514C1 (ru) | 2009-04-01 | 2009-04-01 | Способ получения олефинов с3-с5 и катализатор для его осуществления |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2402514C1 true RU2402514C1 (ru) | 2010-10-27 |
Family
ID=44042248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009112128/04A RU2402514C1 (ru) | 2009-04-01 | 2009-04-01 | Способ получения олефинов с3-с5 и катализатор для его осуществления |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2402514C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2468066C1 (ru) * | 2011-07-07 | 2012-11-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Нижегородский Государственный Университет Им. Н.И. Лобачевского" | Способ получения низших олефиновых углеводородов |
| RU2619128C1 (ru) * | 2015-12-14 | 2017-05-12 | Акционерное общество "Специальное конструкторско-технологическое бюро "Катализатор" | Способ получения олефиновых углеводоров C3-C5 |
| RU2781095C1 (ru) * | 2022-01-10 | 2022-10-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения газообразных и жидких углеводородов деструктивно-каталитической переработкой пропана |
-
2009
- 2009-04-01 RU RU2009112128/04A patent/RU2402514C1/ru active IP Right Revival
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2468066C1 (ru) * | 2011-07-07 | 2012-11-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Нижегородский Государственный Университет Им. Н.И. Лобачевского" | Способ получения низших олефиновых углеводородов |
| RU2619128C1 (ru) * | 2015-12-14 | 2017-05-12 | Акционерное общество "Специальное конструкторско-технологическое бюро "Катализатор" | Способ получения олефиновых углеводоров C3-C5 |
| WO2017105283A1 (ru) * | 2015-12-14 | 2017-06-22 | Акционерное общество "Специальное конструкторско-технологическое бюро "Катализатор" | Способ получения олефиновых углеводородов с3 — с5 |
| CN108368000A (zh) * | 2015-12-14 | 2018-08-03 | 特殊设计和工程局卡塔利扎托尔股份公司 | 用于生产c3至c5烯烃的方法 |
| RU2781095C1 (ru) * | 2022-01-10 | 2022-10-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения газообразных и жидких углеводородов деструктивно-каталитической переработкой пропана |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4953817B2 (ja) | エチレン及びプロピレンの製造法 | |
| JP5542908B2 (ja) | エチレンと２−ブテンのメタセシス及び／又は二重結合異性化用の触媒 | |
| US7582805B2 (en) | Supported catalyst for the selective hydrogenation of alkynes and dienes | |
| EP2300157B1 (en) | Catalyst for dehydrogenation of hydrocarbons | |
| JP5562345B2 (ja) | オレフィンのオリゴマー化 | |
| EP1549726B1 (en) | Process for the removal of oxygen from olefin- containing process streams | |
| US20040030214A1 (en) | Method for the dehydrogenation of hydrocarbons | |
| US3887495A (en) | Catalyst particularly useful for dehydrogenating saturated hydrocarbons | |
| US20050048658A1 (en) | Catalyst formulation for hydrogenation | |
| AU632677B2 (en) | Preparation of improved catalyst for dehydrogenation and/or dehydrocyclization of hydrocarbons | |
| US20210016261A1 (en) | Olefin aromatization catalyst, preparation method and use thereof, and low-carbon olefin aromatization process | |
| US7094942B2 (en) | Carbon dioxide promoted dehydrogenation process for olefins | |
| RU2402514C1 (ru) | Способ получения олефинов с3-с5 и катализатор для его осуществления | |
| JP2018520858A (ja) | 触媒及び当該触媒を利用した炭化水素転換プロセス | |
| WO2015152159A1 (ja) | 不飽和炭化水素の製造方法 | |
| CA3132868A1 (en) | Dehydrogenation catalyst with optimum modifier profile index | |
| RU2724902C1 (ru) | Высокоактивный катализатор дегидрирования алканов и способ его получения | |
| US7091392B2 (en) | Dehydrogenation process for olefins | |
| JP6527364B2 (ja) | ブタジエンを含む生成物の製造方法 | |
| WO2010035325A1 (ja) | １，３－ブタジエン中のアセチレン類化合物の選択水素化用触媒およびその製造方法並びにその使用方法 | |
| Abbot et al. | Catalytic reactions of methylcyclopentane on HY zeolite | |
| WO2023003624A1 (en) | Catalyst and process for conversion of c2-c5 alkanes to gasoline blending components | |
| US20120322650A1 (en) | Layered catalyst | |
| RU2024306C1 (ru) | Способ активации палладиевого катализатора | |
| RU2388739C1 (ru) | Способ дегидрирования изопентана и изопентан-изоамиленовых фракций |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140402 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20150720 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170402 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20171219 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20180216 |