RU2368615C1 - Способ получения алкинилсиланов - Google Patents

Способ получения алкинилсиланов Download PDF

Info

Publication number
RU2368615C1
RU2368615C1 RU2008131242/04A RU2008131242A RU2368615C1 RU 2368615 C1 RU2368615 C1 RU 2368615C1 RU 2008131242/04 A RU2008131242/04 A RU 2008131242/04A RU 2008131242 A RU2008131242 A RU 2008131242A RU 2368615 C1 RU2368615 C1 RU 2368615C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
zinc
halogenosilane
mol
alkynylsilanes
halide
Prior art date
Application number
RU2008131242/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Алексей Алексеевич Андреев (RU)
Алексей Алексеевич Андреев
Валерий Викторович Коншин (RU)
Валерий Викторович Коншин
Николай Васильевич Комаров (RU)
Николай Васильевич Комаров
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (КубГУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (КубГУ) filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (КубГУ)
Priority to RU2008131242/04A priority Critical patent/RU2368615C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2368615C1 publication Critical patent/RU2368615C1/ru

Links

Abstract

Изобретение относится к получению алкинилсиланов общей формулы
R1 nSi(C≡CR')4-n, где n=1-3; R1=алкил; R'=алкил, арил, оксиалкил, нашедших широкое применение в технологии тонкого органического синтеза. Техническая задача - разработка безопасного простого способа получения алкинилсиланов при одновременном снижении себестоимости получаемых продуктов путем использования более дешевых и доступных реагентов. Предложено в реакции между галогенсиланом, общей формулы R1 nSiX4-n, и 1-алкином, общей формулы R'C=CH, использовать эквимольные количества галогенида цинка и третичного амина и вести процесс при нагревании в среде органического растворителя при температуре его кипения в соответствии со схемой:
Figure 00000006
1) n=3; X=Cl, Br, J; R1=СН3; R2=СН3СН2; R'=С6Н5. 2) n=3; X=Br, J; R1=СН3; R2=СН3СН2; R'=C6H5CH2OCH2. 3) n=3; X=Br, J; R1=СН3; R2=СН3СН2; R'=СН3СН2СН2СН2. 4) n=2; X=Cl, J; R1=СН3; R2=СН3СН3; R'=С6Н5. 5) n=2; X=Cl, J; R1=СН3; R2=CH3CH2; R'=4-ВrС6Н4. 6) n=1; X=Cl, J; R1=СН3; R2=CH3CH2; R'=С6Н5. 7) n=1; X=Cl, J; Rl=CH3CH2; R2=CH3CH2; R'=С6Н5. 4 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Изобретение относится к органической химии, точнее к получению кремнийорганических соединений, а именно алкинилсиланов, общей формулы R1 nSi(C≡CR')4-n, где n=1-3; R1=алкил; R'=алкил, арил, пропаргил, нашедших широкое применение в технологии тонкого органического синтеза.
Известен способ получения алкинилсиланов, основанный на взаимодействии галогенсиланов с алкинилидами меди (патент JP 09194485 А, МПК(6) C07F 7/08, B01J 23/06, B01J 27/138, B01J 31/02, B01J 31/24, C07B 61/00), требующих особой осторожности при обращении с ними и окисляющимися на воздухе, что вызывает необходимость использования инертной атмосферы.
Известен способ получения алкинилсиланов, основанный на взаимодействии галогенсиланов с 1-алкинами в присутствии металлического самария и соли цинка (патент JP 09194484 А, МПК(6) C07F 7/08, B01J 27/138, C07F 7/14 // C07B 61/00). Недостатками данного метода является использование дорогостоящего металлического самария и высокая длительность процесса.
Известен способ получения алкинилсиланов взаимодействием галогенсиланов с 1-алкинами в присутствии металлического цинка по схеме:
Figure 00000001
n=3, 2; R=R'=алкил, арил.
Реакция протекает в среде ацетонитрила при температуре 120°С при мольном соотношении 1-алкин: хлорсилан: цинк, равном 1:2:4, в течение 5 часов. Выходы алкинилсиланов достигают 60%, реакция осложняется образованием в качестве побочных продуктов значительных количеств алкенов [Sugita Н., Hatanaka Y., Hiyama Т./ Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by zinc: preparation of alkynylsilanes in single step.// Tetrahedron Lett.-1995.-Vо1.36.-№16.-Р.2769-2772. Maeorg U., Viirlaid S., Hagu H., Verkruijsse H., Brandsma L./ On the in situ trimethylsilylation of zinc acetylides.// J. Organometall. Chem.-2000.-Vol 601.- P.341-342].
Известен способ электрохимического синтеза алкинилсиланов при электролизе смеси галогенсилана и 1-алкина с применением анода из алюминия или платины и электролита, состоящего из раствора тетрафенилбората тетрабутиламмония в 1,2-диметоксиэтане или пивалонитриле [Kunai A., Ohnishi О., Sakurai Т., Ishikawa M./ Electrolytic behavior of iodo- and chlorosilanes. The formation of Si-Si and Si-sp-C bonds.// Chem. Lett.- 1995.-P.1051-1052] по схеме:
Figure 00000002
a) R1=R2=Me,R3=Ph, X=Cl
б) R1=R2=Me,R3=Ph, X=J
в) R1=R2=R3=Et, X=Cl
г) R1=R2=R3=Et, X=J
Figure 00000003
а) R1=R2=Et, X=J
б) R1=Me, R2=Ph, Cl
Выходы алкинилтриорганосиланов достигают 91%, диалкинилдиорганосиланов 56%. Однако использование дорогостоящих электропроводящих солей и специфических растворителей делает этот способ малопригодным для широкого применения.
Наиболее близким аналогом является способ получения алкинилсиланов силилированием терминальных ацетиленов хлорсиланами в присутствии трифторметансульфоната цинка и триэтиламина. Реакция протекает в дихлорметане при 30°С в течение 15 часов и соотношении 1-алкин: трифлат цинка: хлорсилан: триэтиламин, равном 1,2:1,2:2:2 [Jiang H., Zhu S./ Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by Zn(OTf)2: an efficient way to the preparation of alkynylsilanes.// Tetrahedron Lett.-2005.-vol.46.-P.517-519]. Использование малодоступного и дорогостоящего реагента - трифторметансульфоната цинка затрудняет широкое использование способа для практических целей, кроме того, отсутствуют сведения о возможности получения предлагаемым способом ди- и триалкинилсиланов.
Технической задачей заявляемого способа является разработка безопасного простого способа получения алкинилсиланов при одновременном снижении себестоимости получаемых продуктов путем использования более дешевых и доступных реагентов, а также расширение ассортимента получаемых продуктов.
Поставленная задача решается путем использования в реакции между галогенсиланом, общей формулы R1 nSiX4-n, и 1-алкином, общей формулы R'С≡СН эквимольных количеств галогенида цинка и третичного амина, при нагревании в среде органического растворителя при температуре его кипения в соответствии со схемой:
Figure 00000004
1) n=3; Х=Cl, Br, J; R1=СН3; R2=СН3СН2; R'=С6Н5 (1а).
2) n=3; Х=Br, J; R1=СН3; R2=СН3CH2; R'=С6Н5CH2ОCH2 (1б).
3) n=3; X=Br, J; R1=СН3; R2=СН3СН2; R'=СН3СН2СН2СН2 (1в).
4) n=2; X=Cl, J; R1=СН3; R2=СН3СН3; R'=С6Н5 (1г).
5) n=2; X=Cl, J; R1=СН3; R2=СН3СН2; R'=4-ВrС6Н4 (1д).
6) n=1; X=Cl, J; R1=СН3; R2=СН3СН2; R'=C6H5 (1e).
7) n=1; X=Cl, J; R1=СН3СН2; R2=СН3СН2; R'=С6Н5 (1ж).
Соотношении реагирующих веществ в случае использования моногалогенсилана - моногалогенсилан: 1-алкин: галогенид цинка: триэтиламин 1:1:1:1, при использовании дигалогенсиланов -дигалогенсилан: 1-алкин: галогенид цинка: триэтиламин 1:2:2:2, при использовании тригалогенсилана - тригалогенсилан: 1-алкин: галогенид цинка: триэтиламин 1:3:3:3. В качестве органического растворителя используют 1,4-диоксан, либо хлороформ, либо толуол.
Выход образующихся при этом алкинилсиланов общей формулы (1) составляет 56-98%, что обусловлено выбором галогенсилана и галогенида цинка.
Пример 1. Получение 1-триметилсилилфенилацетилена (1а).
В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 50 мл растворителя, в качестве которого используют абсолютный 1,4-диоксан, 0,1 моль (13,6 г) хлорида цинка 0,1 моль триметилхлорсилана и 0,1 моль (10,96 мл) фенилацетилена. Нагревают до 50°С и при перемешивании прибавляют 0,1 моль (14,3 мл) триэтиламина. Перемешивают при кипении растворителя 3 часа. После завершения реакции реакционную массу переносят в делительную воронку, содержащую 100 мл насыщенного раствора хлорида аммония. Органический слой отделяют, водный экстрагируют диэтиловым эфиром или хлороформом, объединенные органические фазы сушат над хлоридом кальция, растворитель упаривают на ротационном испарителе. Продукт выделяют перегонкой в вакууме.
Получен 1-триметилсилилфенилацетилен с выходом 72%, Ткип 65-66°С/3 мм рт.ст,
nD 201,5279.
ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.):0,26 (с, 9Н); 7,27-7,32 (м, 3Н); 7,45-7,48 (м, 2Н). ЯМР 13С спектр (CDCl3): 0,08; 94,17; 105,21; 123,22; 128,29; 128,57; 132,06. Масс-спектр (ЭУ, 70эВ), m/z(Iотн(%)):174, (22) [М+]; 159, (100) [М+-15].
Пример 2. Получение 1-триметилсилилфенилацетилена (1a).
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль (10,86 г) триметилхлорсилана, 0,1 моль (22,52 г) бромида цинка, 0,1 моль фенилацетилена (10,2 г) и 0,1 моль (10,1 г) триэтиламина в 70 мл 1,4-диоксана. Выход 1-триметилсилилфенилацетилена 85% Ткип 65-66°С/3 мм рт.ст.
Пример 3. Получение 1-триметилсилилфенилацетилена (1а).
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль (15,3 г) триметилбромсилана, 0,1 моль (31,9 г) иодида цинка, 0,1 моль фенилацетилена (10,2 г) и 0,1 моль (10,1 г) триэтиламина в 70 мл 1,4-диоксана. Выход 1-триметилсилилфенилацетилена 92%. Ткип 65-66°С/3 мм рт.ст.
Пример 4. Получение 1-триметилсилилфенилацетилена (1а).
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль (20,0 г) триметилиодсилана, 0,1 моль (31,9 г) иодида цинка, 0,1 моль (10,2 г) фенилацетилена и 0,1 моль (10,1 г) триэтиламина в 70 мл 1,4-диоксана. Выход 1-триметилсилилфенилацетилена 98%. Ткип 65-66°С/3 мм рт.ст.
Пример 5. Получение бензилтриметилсилилпропаргилового эфира (16).
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль (15,3 г) триметилбромсилана, 0,1 моль (31,9 г) иодида цинка, 0,1 моль (14,6 г) бензилпропропаргилового эфира и 0,1 моль (10,1 г) триэтиламина в 70 мл 1,4-диоксана. Выход бензилтриметилсилилпропаргилового эфира 85%. Ткип 91-93°С/1 мм рт.ст., nD 201,4518, d4 20 0,9876.
ИК-спектр, см-1: 2959 (Csp-H), 2173 (C≡C), 1250 (Si-C).
ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 0,10 (с, 9Н); 4,17 (с, 2Н); 4,60 (с,2Н); 7,28-7,37 (м, 5Н).
ЯМР 13С (СDСl3): -0,12; 57,81; 71,42; 91,45; 101,40; 127,67; 127,96; 128,24; 137,28.
Масс-спектр (ЭУ, 70эВ), m/z(Iотн(%)): 218, (14) [М+]; 203, (100) [М+-15];.
Пример 6. Получение 1-триметилсилилгексина (1в).
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль (15,3 г) триметилбромсилана, 0,1 моль (31,9 г) иодида цинка, 0,1 моль (8,2 г) гексина-1 и 0,1 моль (10,1 г) триэтиламина в 70 мл 1,4-диоксана. Выход 1-триметилсилилгексина 87%. Ткип 73-74°С/40 мм рт.ст., nD 201,4311.
ИК-спектр, см-1: 2960, 2935 (Csp3-H), 2177 (C≡C), 1249 (Si-C).
Масс-спектр (ЭУ, 70эВ), m/z(Iотн(%)): 154, (7) [М+], 139 (100) [М+-15].
Пример 7. Получение диметилдифенилэтинилсилана (1 г).
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль (12, 9 г) диметилдихлорсилана, 0,2 моль (63,8 г) иодида цинка, 0,2 моль (20, 4 г) фенилацетилена и 0,2 моль (20,2 г) триэтиламина в 150 мл 1,4-диоксана. Время нагревания 2 ч при температуре кипения растворителя. Выход диметилдифенилэтинилсилана 65%. Т. пл. 80°С (гексан).
ИК-спектр (КВr), ν/см-1: 2158 (С≡С); 1251 (Si-СН3).
ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 0.50 (с, 6Н, Si(СН3)2); 7.29-7.54 (м., 10Н).
Масс-спектр (ЭУ, 70эВ), m/z(Iотн(%)): 260 [М+] (27), 245 [M+-Me] (98), 217 (10), 129 (31).
Пример 8. Получение диметилди(4-бромфенилэтинил)силана(1д).
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль 912,9 г) диметилдихлорсилана, 0,2 моль (63,8 г) иодида цинка, 0,2 моль (18,1 г) 4-бромфенилацетилена и 0,2 моль (20,2 г) триэтиламина в 150 мл 1,4-диоксана. Время нагревания 2 ч при температуре кипения растворителя. Выход диметилди(4-бромфенилэтинил)силана 67%. Т.пл. 170°С (гексан).
ИК-спектр (КВr), ν/см-1: 2158 (С≡С); 1249 (Si-СН3).
ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.):0.48 (с, 6Н, Si(СН3)2); 7.41 (д.д., 4Н).
ЯМР 13С (СDСl3): 0,46; 91,88; 104,90; 121,63; 123,42; 131,65; 133,63
Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)):418 [М+] (8), 403 [М+-Ме] (98), 228 (7), 183 (9), 129 (8).
Пример 9. Получение метил-трис-фенилэтинилсилана (1e)
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль (14,94 г) метилтрихлорсилана, 0,3 моль (95,7 г) иодида цинка, 0,3 моль (30,6 г)фенилацетилена и 0,3 моль (30,3) триэтиламина в 250 мл 1,4-диоксана. Время нагревания 2 ч при температуре кипения растворителя. Выход метил-трис-фенилэтинилсилана 56%. Т.пл. 106°С (гексан).
ИК-спектр (КВr), ν/см-1: 2166 (С≡C); 1570,1485 (СAr-САr); 1223 (Si-СН3).
ЯМР 1H (СDСl3, δ, м.д.): 0,72 (с, 3Н); 7,29-7,37 (м, 3Н); 7,55-7,59 (м, 2Н).
ЯМР 13С (СDСl3): 1,64; 88,02,106,49; 122,33; 128,27; 129,24; 132,32.
Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I отн (%)):346 [М+] (20), 331 [М+-Ме] (100), 319 (11), 241 (57), 199 (46).
Пример 10. Получение этил-трис-фенилэтинилсилана (1ж).
Получают аналогично примеру 1, используя 0,1 моль (16,35 г) этилтрихлорсилана, 0,3 моль (95,7 г) иодида цинка, 0,3 моль (30,6 г) фенилацетилена и 0,3 моль (30,3) триэтиламина в 250 мл 1,4-диоксана. Время нагревания 2 ч при температуре кипения растворителя. Выход этил-трис-фенилэтинилсилана 59%.
ИК-спектр (КВr), ν/см-1: 2166 (С≡С); 1570,1485 (CAr-СAr); 1223 (Si-СН3).
ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д., J Гц): 1,18 (кв, 7,65, 2Н); 1,37 (т, 7,26, 3Н); 7,41-7,44 (м, 9Н); 7,64-7,67 (м, 6Н)
ЯМР 13С (CDCl3): 7,00; 9,25; 87,13,106,86; 122,42; 128,31; 129,27; 132,39.
Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 360 [М+] (21), 331 [M+-Et] (100), 244 (16), 230 (7).
Экспериментально было определено, что время реакции, необходимое для достижения максимального выхода целевого продукта, в каждом случае определяется природой и количеством атомов галогена в исходном галогенсилане и галогениде цинка. Влияние различных экспериментальных условий на выход целевого алкинилсилана представлено в таблице.
Таблица
Влияние различных факторов на выход алкинилсиланов
Галогенсилан Галогенид цинка Растворитель, Температура, °С Время Выход целевого продукта, %
    1,4-диоксан    
(СН3)3SiСl ZnCl2   3 72
    100    
    Толуол    
(СН3)3SiСl ZnJ2   3 70
    110    
    хлороформ    
(СН3)3SiСl ZnJ2   4 54
    65    
    1,4-диоксан    
(СН3)3SiСl ZnJ2   2 85
    100    
    1,4-диоксан    
(СН3)2SiСl2 ZnCl2   3 46
    100    
    1,4-диоксан    
(СН3)2SiСl2 ZnJ2   2 65
    100    
    1,4-диоксан    
СН3SiСl3 ZnCl2   5 32
    100    
    1,4-диоксан    
СН3SiСl3 ZnJ2   2 56
    100    

Claims (5)

1. Способ получения алкинилсиланов общей формулы
R1 nSi(C≡CR')4-n,
где R1 - низший алкил; R' - фенил, 4-бромфенил, н-бутил, бензилоксиметил, n=1-3, взаимодействием галогенсилана с 1-алкинами в присутствии третичного амина и соли цинка, отличающийся тем, что взаимодействие галогенсилана с 1-алкином проводят в присутствии третичного алифатического амина и галогенида цинка в среде органического растворителя при температуре его кипения в соответствии со схемой:
Figure 00000005

1) n=3; X=Cl, Br, J; R1=CH3; R2=CH3CH2; R'=С6Н5.
2) n=3; X=Br, J; R1=CH3; R2=CH3CH2; R'=C6H5CH2OCH2.
3) n=3; X=Br, J; R1=CH3; R2=CH3CH2; R'=СН3СН2СН2СН2.
4) n=2; X=Cl, J; R1=CH3; R2=CH3CH2; R'=С6Н5.
5) n=2; X=Cl, J; R1=СН3; R2=СН3CH2; R'=4-ВrС6Н4.
6) n=1; X=Cl, J; R1=СН3; R2=CH3CH2; R'=С6Н5.
7) n=1; X=Cl, J; Rl=CH3CH2; R2=CH3CH2; R'=С6Н5.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве галогенсилана используют триметилхлорсилан, или триметилбромсилан или триметилиодсилан, а в качестве галогенида цинка - хлорид цинка или бромид цинка, или иодид цинка при мольном соотношении реагирующих веществ галогенсилан : 1-алкин : галогенид цинка : третичный амин соответственно 1:1:1:1.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве галогенсилана используют диметилдихлорсилан, а в качестве галогенида цинка - хлорид цинка или бромид цинка, или иодид цинка при мольном соотношении реагирующих веществ галогенсилан : 1-алкин : галогенид цинка : третичный амин соответственно 1:2:2:2.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве галогенсилана используют метилтрихлорсилан, а в качестве галогенида цинка - хлорид цинка или бромид цинка, или иодид цинка при мольном соотношении реагирующих веществ галогенсилан : 1-алкин : галогенид цинка : третичный амин соответственно 1:3:3:3.
5. Способ по пп.1-4, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют 1,4-диоксан, либо хлороформ, либо толуол.
RU2008131242/04A 2008-07-28 2008-07-28 Способ получения алкинилсиланов RU2368615C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008131242/04A RU2368615C1 (ru) 2008-07-28 2008-07-28 Способ получения алкинилсиланов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008131242/04A RU2368615C1 (ru) 2008-07-28 2008-07-28 Способ получения алкинилсиланов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2368615C1 true RU2368615C1 (ru) 2009-09-27

Family

ID=41169537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008131242/04A RU2368615C1 (ru) 2008-07-28 2008-07-28 Способ получения алкинилсиланов

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2368615C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2724877C1 (ru) * 2019-12-26 2020-06-26 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") Способ получения тетраалкинилсиланов

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Huiling Jiang, Shizheng Zhu «Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by Zn(OTf) 2 : an efficient way to the preparation of alkynylsilanes». Tetrahedron Letters, 2005, vol.46, p.517-519. Atsutaka Kunai et al. «Electrolytic behavior of iodo- and chlorosilanes. The formation of Si-Si and Si-sp-C bonds». Chemistry Letters, 1995, p.1051-1052. Hikaru Sugita et al. «Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by zinc: preparation of alkynylsilanes in a single step». Tetrahedron Letters, 1995, vol.36, №16, p.2769-2772. Uno Mäeorg et al. «On the in situ trimethylsilylation of zinc acetylides». Journal of Organometallic Chemistry, 2000, vol.601, p.341-342. Травень В.Ф. Органическая химия. - М.: ИКЦ «АКАДЕМКНИГА», 2005, с.311-313. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2724877C1 (ru) * 2019-12-26 2020-06-26 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") Способ получения тетраалкинилсиланов

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0639478B2 (ja) アルコキシ−オキシイミノシランの製造法
JP6349246B2 (ja) 環状シラン中性錯体の製造方法および環状水素化シランもしくは環状有機シランの製造方法
JP2869304B2 (ja) シラノール基含有オルガノポリシロキサンの製造方法
WO2015093592A1 (ja) 環状シラン中性錯体、その製造方法および環状水素化シランもしくは環状有機シランの製造方法
Fromont et al. Reactivity of N-phenyl silylated ketenimines with electrophilic reagents
EP0405560B1 (en) Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds
RU2368615C1 (ru) Способ получения алкинилсиланов
EP0578186B1 (en) Method for the preparation of 1-aza-2-silacyclopentane compounds
Heinicke et al. Aminosubstituted disilanes: Synthesis by unsymmetrical and symmetrical reductive coupling
JPH08134078A (ja) Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミンの製造方法
Koželj et al. Synthesis of polyhedral phenylsilsesquioxanes with KF as the source of the fluoride ion
EP0461597B1 (en) Method for preparing monohalogenosilanes
JP4993116B2 (ja) アミノ基のシリル化方法
US9518069B2 (en) Catalytic method for obtaining substituted (triorganosilyl)alkynes and their derivatives
JP2000086675A (ja) シランの製造法
RU2724877C1 (ru) Способ получения тетраалкинилсиланов
CN106317102B (zh) 一种1,3-二(二苯基氯硅烷基)-2,2,4,4-四甲基环二硅氮烷的合成方法
Pasinszki et al. Silicon and Germanium Azides
JPS6396192A (ja) アルコキシシラン類の製造方法
Cyanides M. North
EP1797103B1 (en) Preparation of an aminoaryl-containing organosilicon compound and intermediate used in its preparation
JP3592534B2 (ja) 有機けい素化合物
KR100491960B1 (ko) 이중 규소화반응에 의한 유기 규소화합물의 제조방법
KR100477893B1 (ko) 콘주게이트 다이엔류 화합물의 실릴화 반응에 의한 유기규소화합물의 제조방법
Frenzel et al. New Routes to 1, 2-and 1, 3-Bis (silyl) indoles-Synthesis of the first Bis (indol-3-yl) silane

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120729