RU2352564C1

RU2352564C1 - Способ получения водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин

Info

Publication number: RU2352564C1
Application number: RU2007133031/04A
Authority: RU
Inventors: Владимир Веняминович Андронников (RU); Владимир Веняминович Андронников
Original assignee: Владимир Веняминович Андронников
Priority date: 2007-09-03
Filing date: 2007-09-03
Publication date: 2009-04-20

Abstract

Изобретение относится к способу получения новых водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин формулы (1), которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве гербицидного средства или в гербицидных составах. Способ получения водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин формулы (1):

где R₁ - Cl, CF₃, СООСН₃, СООС₂Н₅, CH₂CH₂CF₃, ОСН₂СН₂Cl, ОСН₂СН₂ОСН₃, SO₂CH₂CH₃, CON(CH₃)₂; R₂ - CH₃, ОСН₃, OCHF₂, OC₂H₅; R₃ - CH₃; ОСН₃, OCHF₂, Cl, NHCH₃; R₄ - H, CH₃; X - N, CH; Y - N, CH; M - (C₂H₅-NH-C₂H₅), включает взаимодействие эквимолярных количеств соответствующей арилсульфонилмочевины и диэтиламина в водной среде с последующим выделением целевого продукта. Как правило взаимодействие исходных реагентов ведут преимущественно при температуре 30-45°С, при необходимости, в среде маточника, полученного после отделения целевого продукта в предыдущем цикле. Выделение продукта обычно осуществляют кристаллизацией или высаливанием целевого продукта при температуре не выше 20°С. 2 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Изобретение относится к производным арилсульфонилмочевин, которые используются в сельском хозяйстве в качестве гербицидного средства или в гербицидных составах, а именно к получению водорастворимых алкиламинных солей сульфонилмочевин.

Известны способы получения алкиламинных солей сульфонилмочевин, а именно диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил] бензолсульфамида (RU №2039743, C07D 239/696, A01N 43/54, 995). и диэтилэтаноламмониевой соли 2-метоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-фтор-1,3-пиримидин-2-ил) аминокарбонил] бензолсульфамида (RU №2043345, C07D 239/696, A01N 47/36, 1995).

Указанные соли получают в виде масла с выходом 100% взаимодействием исходной арилсульфонилмочевины с диэтилэтаноламином в водной среде при температуре 40-45°С, с последующим охлаждением, упариванием воды при пониженном давлении и сушкой до постоянной массы. Получаемые соли хорошо растворимы в воде и обладают гербицидной активностью.

Недостатком указанных соединений является получение их в виде масла, что создает неудобства при хранении и транспортировке и смешении с компонентами гербицидных составов.

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому изобретению является способ получения водорастворимой кристаллической калиевой соли N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-N'-[2-(метоксикарбонил)фенилсульфонил]-мочевины, обладающей гербицидной активностью (RU №2107683, С07В 239/42, A01N 47/36 1998).

Указанную соль получают взаимодействием эквимолярных количеств соответствующей арилсуфонилмочевины с раствором гидроокиси калия (солеобразующим агентом) в этиловом спирте при температуре 50°С, с последующей кристаллизацией полученной соли охлаждением, отделением осадка, который затем промывают и сушат.

Известно использование в гербицидных составах диэтиламинной соли хлорсульфурона, обладающей гербицидной активностью (гербицид Фенфиз, производимый ОАО «Алтайхимпром»), однако, в опубликованных источниках информации автор не нашел описания способов получения указанной соли.

Предлагается простой и экономичный способ получения водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин формулы:

где R₁ - Cl, CF₃, СООСН₃, СООС₂Н₅, СН₂СН₂CF₃, ОСН₂СН₂Cl, ОСН₂СН₂ОСН₃, SO₂CH₂CH₃, CON(CH₃)₂;

R₂ - СН₃, ОСН₃, OCHF₂, ОС₂Н₅;

R₃ - СН₃; ОСН₃, OCHF₂, Cl, NHCH₃;

R₄ - Н, СН₃;

X - N, СН;

Y - N, СН;

М - (C₂H₅-NH-С₂Н₅),

который включает взаимодействие эквимолярных количеств соответствующей сульфонилмочевины и диэтиламина в водной среде с последующим выделением целевого продукта. Взаимодействие исходных реагентов ведут преимущественно при температуре 30-45°С, при необходимости, в среде маточника, полученного после отделения целевого продукта в предыдущем цикле. Целевой продукт выделяют кристаллизацией или высаливанием при температуре не выше 20°С.

Получаемые соли хорошо растворимы в воде, что позволяет применять эти соединения в виде водных растворов, методом малообъемного опрыскивания, а, следовательно, минимально расходовать препарат, щадяще воздействуя на окружающую среду.

Далее приводятся примеры осуществления способа.

Пример 1: Получение диэтиламинной соли N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-N'-[2-метоксикарбонил)фенилсульфонил]-мочевины (далее сульфометурон-метил).

1 ступень. К 200 г 35-50%-ной водной суспензии сульфометурон-метила (0,549 моль) при перемешивании дозируют 44,0 г (0,607 моль) диэтиламина. В ходе дозировки диэтиламина происходит самонагрев реакционной массы на 10°С. После дозировки диэтиламина реакционную массу подогревают до 40-45°С и перемешивают 10-15 минут. Затем реакционную массу охлаждают до 20°С. В ходе охлаждения уже при температуре 40°С происходит выкристализация полученной диэтиламинной соли сульфометурон-метила. Полученные кристаллы отфильтровывают и сушат. Получили рассыпчатые кристаллы светло-желтого цвета с размером частиц от 0,16 до 2,8 мм (основную массу, т.е. 95,9% составляют кристаллы размером от 0,4 до 2,8 мм, причем более 87,5% составляет от 0,4 до 2,5 мм). Содержание основного вещества составляет 98,7%. Выход 53%. Количество полученного маточника (фильтрата) 310,2 г.

2 ступень. К полученному фильтрату в количестве 310,2 г (состав в мас.%: 35 - диэтиламинная соль сульфометурон-метила; 0,2 - диэтиламина; 1,3 - 2-амино-4,6-диметилпиримидина, остальное - вода) загружают 100 г сульфометурон-метила (31,0 мас.% по отношению к фильтрату). К полученной суспензии дозируют 22 г диэтиламина. Далее процесс ведут аналогично первой ступени. Получают кристаллы от желтого до кремового цвета с размером кристаллов, аналогичным полученным на первой ступени. Выход целевого продукта составил 100% от загруженного сульфометурон-метила. Содержание основного вещества составляет 98% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на сульфометурон-метил 81,6%, диэтиламин 16,4%, вода не более 0,2%, остальное - 2-амино-4,6-диметилпиримидин.

Грануляция полученного продукта.

На пасту диэтиламинной соли сульфометурон-метила с содержанием влаги 4-20% (желательно 6-10%) подают 1-15% (желательно 3-7%) ПАВ (алкилбензолсульфонат натрия, Оксанол ЦС-100, представляющий собой моноалкиловый эфир полиэтиленгликоля на основе первичных спиртов C_nH₂₊₁O(C₂H₄O)m, где n = 16-20, m = 100) по отношению к сухой диэтиламинной соли сульфометурон-метила. Загружают в сушилку барабанного типа и перемешивают в течение 5-180 минут (желательно 25-30 минут). Полученные гранулы сушат путем подачи в рубашку сушилки горячей воды. Получают гранулы округлой формы с размером от 0,4 до 3,5 мм (более 73% составляют кристаллы размером от 1 до 2,5 мм и более 96% от 1,0 до 3,5 мм).

Пример 2. Получение диэтиламинной соли N-(4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-N'-(2-хлорбензолсульфонил)-мочевины (далее хлорсульфурон).

1 ступень. К 60,6 г 20%-ной водной суспензии хлорсульфурона (0,168 моль) при перемешивании дозируют 13 г диэтиламина (0,178 моль). В ходе дозировки диэтиламина происходит саморазогрев реакционной массы на 8°С. Одновременно происходит полное растворение хлорсульфурона. После дозировки диэтиламина реакционную массу подогревают до 30-35°С и перемешивают 10 минут. Затем реакционную массу охлаждают до 20°С. В ходе охлаждения при температуре ниже 32°С начинается кристаллизация диэтиламинной соли хлорсульфурона. Полученные кристаллы отфильтровывают и сушат. Получены рассыпчатые кристаллы белого цвета с размером частиц от 0,10 до 2,8 мм (основную массу, т.е. более 88,7%, составляют кристаллы размером от 0,2 до 2,5 мм). Выход целевого продукта составил 92,9%. Количество полученного маточника (фильтрат) 170,4 г.

2 ступень. К полученному фильтрату в количестве 170,4 г.(состав в мас.% 2,3 - диэтиламинная соль хлорсульфурона; 0,3 - диэтиламин; 0,3 - 2-амино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин, остальное - вода) загружают 38,0 г хлорсульфурона. К полученной суспензии дозируют 7,8 г диэтиламина. Далее процесс ведут аналогично первой ступени. Получены рассыпчатые кристаллы белого цвета с размером кристаллов, аналогичным полученным на первой ступени. Выход целевого продукта составил 100% от загруженного хлорсульфурона. Содержание основного вещества 90,3% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на хлорсульфурон 75,0%, диэтиламин 15,3%, вода 9,3%, остальное - 2-амино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин.

Грануляция полученного продукта.

На пасту диэтиламинной соли хлорсульфурона с содержанием влаги 15-35% (желательно 20-25%) подают 1-15% (желательно 3-7%) ПАВ (Оксанол ЦС-100, алкилбензолсульфонат натрия) по отношению к сухой диэтиламинной соли хлорсульфурона. Загружают в сушилку барабанного типа и перемешивают в течение 5-180 минут (желательно 25-30 минут). Полученные гранулы сушат путем подачи в рубашку сушилки горячей воды. Получают гранулы округлой формы с размером от 0,4 до 3,5 мм (более 93,9% составляют кристаллы размером от 0,63 до 3,5 мм, более 73,3% от 1,0 до 2,5 мм).

Пример 3. Получение диэтиламинной соли N-(4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-N'-[(2-метоксикарбонил)фенилсульфонил]-мочевины (далее метсульфуронметил).

1 ступень. К 148 г 40%-ной водной суспензии метсульфуронметила (0,388 моль) при перемешивании дозируют 40,25 г диэтиламина (0,550 моль). В ходе дозировки диэтиламина происходит саморазогрев реакционной массы на 8°С. После дозировки диэтиламина реакционную массу подогревают до 35°С и перемешивают 10-15 минут. При температуре выше 30°С происходит полное растворение метсульфуронметила. После перемешивания в реакционную массу добавляют 2,5 г NaCl (0,38% от реакционной массы). Затем реакционную массу охлаждают до 15-20°С. В ходе охлаждения при температуре ниже 25°С происходит высаливание полученной водорастворимой диэтиламинной соли метсульфуронметила, которую отфильтровывают и сушат. Получены рассыпчатые кристаллы белого цвета с размером частиц от 0,063 до 2,5 мм (основную массу, т.е. более 88,4%, составляют кристаллы размером от 0,2 до 2,5 мм). Содержание основного вещества составляет 91,7% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на метсульфуронметил 76,9%), диэтиламин 14,8%), вода 6,2%, NaCl - 1,56%, остальное - 2-амино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин. Выход целевого продукта составляет 72,1%. Количество полученного маточника (фильтрата) 245,0 г.

2 ступень. К полученному фильтрату в количестве 245,0 г (состав в мас.%: 19,7 - диэтиламинная соль метсульфурон-метила; 0,2 - диэтиламина; 1,4 - 2-амино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазина; 0,01 - NaCl; остальное - вода) загружают 100 г метсульфуронметила (желательно 20,4-40,8 мас.% по отношению к фильтрату), к полученной суспензии дозируют 24,5 г диэтиламина. Далее процесс ведут аналогично первой ступени. Получены кристаллы от светло-желтого до желтого цвета с размером частиц аналогичным, полученным на первой ступени. Выход целевого продукта составил 100% от загруженного метсульфурон-метила. Содержание основного вещества составляет 90,8% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на метсульфуронметил - 76,1%, диэтиламин влага - 14,7%, вода - 6,1%, NaCl - 1,56%, остальное - 2-амино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин.

Грануляция полученного продукта.

На пасту диэтиламинной соли метсульфуронметила с содержанием влаги 15-35% (желательно 20-25%) подают 1-15%(желательно 3-7%) ПАВ (Оксанол ЦС-100, алкилбензолсульфонат натрия) по отношению к сухой диэтиламинной соли метсульфуронметила. Загружают в сушилку барабанного типа и перемешивают в течение 5-180 минут (желательно 25-30 минут). Полученные гранулы сушат путем подачи в рубашку сушилки горячей воды. Получают гранулы округлой формы с размером от 0,1 до 3,5 мм (более 90% составляют кристаллы размером от 1 до 3,5 мм).

Пример 4. Получение диэтиламинной соли N-метил(4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-N'-[(2-метоксикарбонил)фенилсульфонил]-мочевины (далее трибенуронметил).

1 ступень. К 101,6 г 43,0%-ной водной суспензии трибенуронметила (0,257 моль) при перемешивании дозируют 23,43 г диэтиламина (0,320 моль). В ходе дозировки диэтиламина происходит саморазогрев реакционной массы на 7°С. После дозировки диэтиламина реакционную массу подогревают до 35°С и перемешивают 10-15 минут. При температуре 30°С происходит полное растворение трибенуронметила. После перемешивания в реакционную массу добавляют 12,0 г KCl (4,62% от реакционной массы). Затем реакционную массу охлаждают до 20°С. В ходе охлаждения при температуре ниже 28°С происходит высаливание полученной водорастворимой диэтиламинной соли трибенуронметила, которую отфильтровывают и сушат. Получены кристаллы светло-желтого цвета с размерами частиц от 3 до 70 мкм (основная масса, т.е. более 90% составляют от 3 до 15 мкм). Содержание основного вещества составляет 87,1% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на трибенуронметил - 73,5%, диэтиламин - 13,6%, вода - 4,4%, KCl - 6,0%, остальное - 2-метиламино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин. Выход целевого продукта составляет 57,0%. Количество полученного маточника (фильтрата) 128,5 г.

2 ступень. К полученному фильтрату в количестве 128,5 г (состав в мас.%: 40,3 - диэтиламинная соль трибенуронметила, 2,4 - диэтиламин, 5,7 - КС1, 0,9 - 2-метиламино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин, остальное - вода) загружают 58,0 г трибенуронметила, к полученной суспензии дозируют 11,8 г диэтиламина. Далее процесс ведут аналогично первой ступени. Получены кристаллы от светло-желтого до желтого цвета с размерами частиц, аналогичным полученным на первой ступени. Выход целевого продукта составляет 100% от загруженного трибенуронметила. Содержание основного вещества составляет 86,6% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на трибенуронметил 73,1%, диэтиламин - 13,5%, вода - 4,5%, KCl - 6,0%, остальное - 2-метиламино-4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин.

Пример 5. Получение диэтиламинной соли N-{4,6-бис(дифторметокси)пиримидин-2-ил}-N'-[(2-метоксикарбонил)фенилсульфонил]-мочевины (далее примисульфурон).

1 ступень. К 120,0 г 40%-ной водной суспензии примисульфурона (0,256 моль) при перемешивании дозируют 20,7 г диэтиламина (0,283 моль). В ходе дозировки диэтиламина происходит саморазогрев реакционной массы на 8°С. После дозировки диэтиламина реакционную массу подогревают до 45°С и перемешивают 10-15 минут. Затем реакционную массу охлаждают до 20°С. В ходе охлаждения при температуре ниже 33°С происходит выкристаллизация полученной водорастворимой диэтиламинной соли примисульфурона, которую отфильтровывают и сушат. Получены кристаллы светло-желтого цвета с размерами частиц от 0,1 до 1,2 мм (основная масса, т.е. более 91% составляют от 0,2 до 0,63 мм). Содержание основного вещества составляет 97,0% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на примисульфурон - 83,9%, диэтиламин - 13,1%, вода - 0,8%, остальное - 2-амино-4,6-бис(дифторметокси)пиримидин. Выход целевого продукта составляет 56,0%. Количество полученного маточника (фильтрата) 186,0 г.

2 ступень. К полученному фильтрату в количестве 186,0 г (состав в мас.%: 35,0 - диэтиламинная соль примисульфурона, 0,2 - диэтиламин, 1,2 - 2-амино-4,6-бис(дифторметокси)пиримидин, остальное - вода) загружают 60,0 г примисульфурона, к полученной суспензии дозируют 13,2 г диэтиламина. Далее процесс ведут аналогично первой ступени. Получены кристаллы от светло-желтого до желтого цвета с размерами частиц аналогичным, полученным на первой ступени. Выход целевого продукта составляет 100% от загруженного примисульфурона. Содержание основного вещества составляет 96,4% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на примисульфурон 83,4%, диэтиламин - 13,0%, вода - 0,8%, остальное - 2-амино-4,6-бис(дифторметокси)пиримидин.

Пример 6. Получение диэтиламинной соли N-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)-N'-[(2-метоксикарбонил)фенилсульфонил]-мочевины (далее хлоримурон-этил).

1 ступень. К 80,0 г 61,5%-ной водной суспензии хлоримурон-этила (0,193 моль) при перемешивании дозируют 19,17 г диэтиламина (0,262 моль). В ходе дозировки диэтиламина происходит саморазогрев реакционной массы на 13°С. После дозировки диэтиламина реакционную массу подогревают до 45°С и перемешивают 10-15 минут. При температуре 28°С происходит полное растворение хлоримурон-этила. После перемешивания в реакционную массу добавляют 14,9 г КС1 (10,0% от реакционной массы). Затем реакционную массу охлаждают до 20°С. В ходе охлаждения при температуре ниже 33°С происходит высаливание полученной водорастворимой диэтиламинной соли хлоримурон-этила, которую отфильтровывают и сушат. Получены кристаллы белого цвета с размерами частиц от 5 до 60 мкм (основная масса составляют от 5 до 20 мкм). Содержание основного вещества составляет 81,7% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на хлоримурон-этил - 69,5%, диэтиламин - 12,2%, вода - 3,2%, KCl - 12,6%, остальное - 2-амино-(4-хлор-6-метоксипиримидин). Выход целевого продукта составляет 100%.

Пример 7. Получение диэтиламинной соли 2-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-N,N-диметилникотинамид (далее никосульфурон).

1 ступень. К 300,0 г 50,0%-ной водной суспензии никосульфурона (0,731 моль) при перемешивании дозируют 65,0 г диэтиламина (0,889 моль). В ходе дозировки диэтиламина происходит саморазогрев реакционной массы на 8°С. После дозировки диэтиламина реакционную массу подогревают до 45°С и перемешивают 10-15 минут. После перемешивания в реакционную массу добавляют 38,0 г NaCl (5,7% от реакционной массы). В ходе перемешиваниия происходит высаливание полученной водорастворимой диэтиламинной соли никосульфурона. Реакционную массу охлаждают до 20°С, отфильтровывают и сушат. Получены кристаллы светло-серого цвета с размерами частиц от 5 до 50 мкм (основная масса составляет от 5 до 20 мкм). Содержание основного вещества составляет 80,4% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на никосульфурон - 68,2%, диэтиламин - 12,2%, вода - 10,2%, NaCl - 7,4%, остальное - 2-амино-4,6-диметоксипиримидин. Выход целевого продукта составляет 62,3%. Количество полученного маточника (фильтрата) 186,7 г.

2 ступень. К полученному фильтрату в количестве 186,7 г (состав в мас.%: 50,3 - диэтиламинная соль никосульфурона, 0,5 - диэтиламина, 1,5 - 2-амино-4,6-диметоксипиримидин, остальное - вода) загружают 220,0 г никосульфурона, к полученной суспензии дозируют 43,1 г диэтиламина. Далее процесс ведут аналогично первой ступени. Получены кристаллы от светло-серого до серого цвета с размерами частиц, аналогичным полученным на первой ступени. Выход целевого продукта составляет 100% от загруженного никосульфурона. Содержание основного вещества составляет 79,8% (метод ВЭЖХ) или в пересчете на никосульфурон 67,8%, диэтиламин - 12,0%, вода - 9,4%, NaCl - 7,5%, остальное - 2-амино-4,6-диметоксипиримидин.

В таблице представлены физико-химические свойства полученных продуктов.

Таблица
Показатель	Значение показателя по примеру
Показатель	1	2	3	4	5	6	7
R₁	СООСН₃	Cl	СООСН₃	СООСН₃	СООСН₃	СООС₂Н₅	CON(CH₃)₂
R₂	СН₃	СН₃	СН₃	СН₃	OCHF₂	ОСН₃	ОСН₃
R₃	СН₃	ОСН₃	ОСН₃	ОСН₃	OCHF₂	Cl	ОСН₃
R₄	Н	Н	Н	СН₃	Н	H	Н
X	СН	N	N	N	СН	СН	СН
Y	СН	СН	СН	СН	СН	СН	N
Растворимость в воде г/100 г при 20°С	10	8,5	36,2	36,7	7,4	3,7	37,4
Температура плавления, °С	154-5	92-4	85-8	130-3	156-9	111-4	118-120
Мол. масса	437,5	430,9	454,5	468,5	503,5	488	483,6
Данные элементного анализа
Расчетное/найдено, мас.%	С 52,2/51,7 Н 6,2/6,3 N 16,0/15,7 S 7,3/7,5 О 18,3/18,8	С 44,6/44,3 Н 5,4/5,5 Cl 8,2/8,3 N 19,5/19,2 S 7,4/7,5 О 14,9/15,2	С 47,5/47,1 Н 5,8/5,9 N 18,5/18,3 S 7,1/7,2 O 21,1/21,5	С 48,7/48,2 Н 6,0/6,1 N 17,9/17,6 S 6,9/7,1 O 20,5/21,0	С 45,3/44,9 Н 4,6/4,7 F 7,6/7,8 N 13,9/13,7 S 6,4/6,5 О 22,2/22,4	С 46,7/46,3 Н 5,4/5,5 Cl 7,3/7,5 N 14,3/14,6 S 6,6/6,7 О 19,7/19,4	С 47,2/46,7 Н 6,0/6,1 N 20,3/20,5 S 6,6/6,7 О 19,9-20,0
Брутто-формула	C₁₉H₂₇ N₅O₅S	С₁₆Н₂₃ ClN₆O₄S	С₁₈Н₂₆ N₆O₆S	С₁₉Н₂₈ N₆O₆S	С₁₉Н₂₃ F₄N₅O₇S	C₁₉H₂₆ ClN₅O₆S	С₁₉Н₂₉ N₇O₆S

Claims

1. Способ получения водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин формулы:

где R₁ - Cl, CF₃, СООСН₃, СООС₂Н₅, CH₂CH₂CF₃, ОСН₂СН₂Cl, ОСН₂СН₂ОСН₃, SO₂CH₂CH₃, CON(CH₃)₂;
R₂ - CH₃, ОСН₃, OCHF₂, ОС₂Н₅;
R₃ - CH₃; ОСН₃, OCHF₂, Cl, NHCH₃;
R₄ - H, CH₃;
X - N, CH;
Y - N, CH;
M - (C₂H₅-NH-C₂H₅);
включающий взаимодействие эквимолярных количеств соответствующей арилсульфонилмочевины и диэтиламина в водной среде с последующим выделением целевого продукта.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие исходных реагентов ведут преимущественно при температуре 30-45°С, при необходимости, в среде маточника, полученного после отделения целевого продукта в предыдущем цикле.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что выделение продукта осуществляют кристаллизацией или высаливанием целевого продукта при температуре не выше 20°С.