RU2034467C1 - Способ приготовления гербицидного состава - Google Patents
Способ приготовления гербицидного состава Download PDFInfo
- Publication number
- RU2034467C1 RU2034467C1 RU93005818A RU93005818A RU2034467C1 RU 2034467 C1 RU2034467 C1 RU 2034467C1 RU 93005818 A RU93005818 A RU 93005818A RU 93005818 A RU93005818 A RU 93005818A RU 2034467 C1 RU2034467 C1 RU 2034467C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diethylethanolamine
- active compound
- salt
- onc
- triazinylaminocarbonylarylsulfonamide
- Prior art date
Links
- ZFCXXKJDGJOPOO-UHFFFAOYSA-N CCC1(C(CI)C1)N=O Chemical compound CCC1(C(CI)C1)N=O ZFCXXKJDGJOPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: активное соединение - диэтилэтаноламинную соль N - 1, 3, 5 -триазиниламинокарбониларилсульфонамида ф-лы 1, где R1 - Cl или COOCH3; R2 - H или CH3, R3-OCH3 или N(CH3)2, R4-CH3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5, получают конденсацией арилсульфонилизоцианата с замещенным 1, 3, 5- аминотриазином в среде органического растворителя при 30 - 70°С, с последующей обработкой образующегося N-1, 3, 5 - триазиниламинокарбониларилсульфонамида диэтилэтаноламином при молярном соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина, равном 1 : ( 1 - 2), экстракцией образующейся соли водой и отделением водного слоя. Полученное активное соединение смешивают с вспомогательными компонентами - жидкими или твердыми носителями и поверхностно-активными веществами. Структура ф-лы 1 (см. чертеж).
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу приготовления гербицидного состава, содержащего в качестве активного соединения диэтилэтаноламинную соль N-1,3,5-триазинил-аминокарбониларилсульфонамида общей формулы
(C2H5)
HC2H4OH
где R1 Cl или COOCH3,
R2 H или CH3;
R3 OCH3 или N(CH3)2;
R4 CH3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5,
применяемых в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.
где R1 Cl или COOCH3,
R2 H или CH3;
R3 OCH3 или N(CH3)2;
R4 CH3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5,
применяемых в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.
Известны способы приготовления гербицидных составов, содержащих в качестве активного соединения замещенные N-(гетероцикло)-аминокарбонил-арилсульфонами- ды или их соли путем смешения активного соединения с вспомогательными компонентами в различных соотношениях (1, 2). Активное соединение получают реакцией соответствующих замещенных амино-гетероциклического соединения в сульфонилизоцианатом или изотиоцианатом с последующим выделением и сушкой.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к заявляемому является способ приготовления гербицидного состава, содержащего в качестве активного соединения N замещенное азотсодержащее гетероциклическое производное сульфонилмочевины или его натриевую, калиевую, 2-хлорэтилтриэтиламмониевую, п-толуолсульфоновую или бензилтриметиламмониевую соли (3). Активное соединение получают взаимодействием 2-аминопиримидина или 2-амино-1,3,5-триазина с соответствующим производным сульфонилизоцианата в инертном апротонном растворителе (хлористый метилен, тетрагидрофуран, ацетонитрил) при нормальных условиях. Соли этих соединений получают также обычными способами, например взаимодействием с растворами щелочных или щелочно-земельных металлов.
Гербицидный состав готовят путем смешения предварительно выделенного и высушенного активного соединения с вспомогательными компонентами жидкими и твердыми носителями и поверхностно-активными веществами.
Недостатками известных способов являются необходимость предварительного выделения, фильтрации и сушки активного соединения и, как следствие, экологическая опасность технологии из-за возможности попадания при сушке и во время погрузочно-разгрузочных работ продукта в атмосферу и почву. Способ не может быть реализован в промышленных масштабах без гарантированной защиты от попадания биологически активного продукта в окружающую среду, что потребовало бы существенных дополнительных затрат.
Целью изобретения является упрощение и повышение безопасности процесса.
Поставленная цель достигается тем, что гербицидный состав готовится путем смешения активного соединения диэтилэтаноламинной соли N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида общей формулы
(C2H5) 
HC2H4OH
где R1 Cl или COOCH3;
R2 H или СН3;
R3 OCH3 или N(CH3)2;
R4 СН3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5,
полученной конденсацией арилсульфонилизоцианата, с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя при 30-70оС (возможно в присутствии катализатора, например, тетраметилэтилендиамина), с последующей обработкой образующегося N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида диэтилэтаноламином при мольном соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина, равном 1:(1-2), экстракцией образующейся соли водой и отделением водного слоя, который подают на смешение с вспомогательными компонентами, например, триэтиленгликолем и ОП-10.Отличительным признаком предлагаемого способа является то, что в качестве активного соединения используется диэтилэтаноламинная соль N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида представленной выше формулы, полученная конденсацией арилсульфонилизоцианата с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя при температуре 30-70оС с последующей обработкой образующегося продукта диэтилэтаноламином при мольном соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина, равном 1:(1-2), экстракцией образующейся соли водой и отделением водного слоя.
где R1 Cl или COOCH3;
R2 H или СН3;
R3 OCH3 или N(CH3)2;
R4 СН3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5,
полученной конденсацией арилсульфонилизоцианата, с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя при 30-70оС (возможно в присутствии катализатора, например, тетраметилэтилендиамина), с последующей обработкой образующегося N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида диэтилэтаноламином при мольном соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина, равном 1:(1-2), экстракцией образующейся соли водой и отделением водного слоя, который подают на смешение с вспомогательными компонентами, например, триэтиленгликолем и ОП-10.Отличительным признаком предлагаемого способа является то, что в качестве активного соединения используется диэтилэтаноламинная соль N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида представленной выше формулы, полученная конденсацией арилсульфонилизоцианата с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя при температуре 30-70оС с последующей обработкой образующегося продукта диэтилэтаноламином при мольном соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина, равном 1:(1-2), экстракцией образующейся соли водой и отделением водного слоя.
Причем проведение процесса конденсации в заявленном интервале температур и в присутствии катализатора, например, тетраметилэтилендиамина позволит несколько повысить выход активного вещества.
При температуре на стадии конденсации ниже 30оС происходит неполная конденсация, а температура выше 70оС приводит к разложению продукта конденсации.
Комплексообразование при соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина менее 1:1 приводит к снижению выхода и качества целевого продукта, а при соотношении более 1:2 образуется продукт неудовлетворяющего качества по показателям рН.
П р и м е р 1. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль 2-хлор-N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонилбензолсульфонамида R1 Cl, R2 H, R3 OCH3, R4 CH3.
В реактор, снабженный мешалкой, обратным холодильником, термометром и рубашкой для обогрева, загружают 443,18 г хлорбензольного раствора 2-хлорбензолсульфонилизоцианата (50,96 г в 100 мас.), 30,86 г 6-метокси-4-амино-2-метил-1,3,5-триазина и 0,61 г тетраметилэтилендиамина, размешивают реакционную массу в течение 3 ч при 65 ± 3оС до завершения реакции конденсации, после чего добавляют 30,09 г диэтилэтаноламина (мольное соотношение ДЭЭА: аминотриазин 1,17: 1) и перемешивают в течение 2 ч до завершения реакции комплексообразования при температуре 22,5 + 2,5оС. Далее загружают 320 г воды, размешивают 1 ч, фильтруют, отделяют водный слой от хлорбензольного, разбавляют водный слой триэтиленгликолем до концентрации действующего вещества 16,7 мас. добавляют 0,5 мас. ОП-10, соответствующего ГОСТ 8433-81.
Получают 607,2 г жидкой выпускной формы препарата с содержанием действующего вещества 16,7 мас. и по качеству, соответствующему ТУ 113-04-305-89. Выход в расчете на аминотриазин составляет 97,8%
П р и м е р 2. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль 2-хлор-N-(4-диметиламино-6-изопропилиденаминоокси-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонилбензолсульфонамида.
П р и м е р 2. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль 2-хлор-N-(4-диметиламино-6-изопропилиденаминоокси-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонилбензолсульфонамида.
R1 Cl, R2 H, R3 N(CH3)2, R4 ONC(CH3)2.
Проводят в условиях примера 1, в качестве триазиновой компоненты загружают 46,3 г 2-амино-4-диметиламино-6-изопропилидениминоокси-1,3,5-триазина. Мольное соотношение ДЭЭА: замещенный триазин 1,5:1,0. Получают 737,7 г препарата с содержанием действующего вещества 16,4 мас. по качеству соответствует ТУ 113-04-1-62-90. Выход 97,5%
П р и м е р 3. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль 2-хлор-N-(4-диметиламино-6-(α -метил) пропилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил)-аминокарбонилбензолсульфонамида R1 Cl, R2 H, R3 N(CH3). R4 ONC(CH3)C2H5.
П р и м е р 3. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль 2-хлор-N-(4-диметиламино-6-(α -метил) пропилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил)-аминокарбонилбензолсульфонамида R1 Cl, R2 H, R3 N(CH3). R4 ONC(CH3)C2H5.
Проводят в условиях примера 1, в качестве триазиновой компоненты загружают 49,38 г 2-амино-4-диметиламино-6-(α-метил)пропилидениминоокси 1,3,5-триазина. Молярное соотношение ДЭЭА: замещенный триазин 1,4:1,0. Получают 761,7 г препарата с содержанием действующего вещества 16,4 мас. Выход 98,0%
П р и м е р 4. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль метил-2-{[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)метиламинокарбонил)- аминосульфанил}-бензоата.
П р и м е р 4. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль метил-2-{[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)метиламинокарбонил)- аминосульфанил}-бензоата.
R1 COOCH3, R2 CH3, R3 OCH3, R4 CH3
Проводят в условиях примера 1, но загружают 56,40 г в 100 мас. 2-метилкарбоксибензолсульфонилизоцианата, 33,9 г 2-метил-4-метиламино-6-метокситриазина и 0,61 г тетраметилэтилендиамина.
Проводят в условиях примера 1, но загружают 56,40 г в 100 мас. 2-метилкарбоксибензолсульфонилизоцианата, 33,9 г 2-метил-4-метиламино-6-метокситриазина и 0,61 г тетраметилэтилендиамина.
Молярное соотношение ДЭЭА:метиламинотриазин 1,2:1,0.
Получают 661,5 г препаративной формы с содержанием действующего вещества 16,5% выход 95,6%
П р и м е р 5. Проводят в условиях примера 1, но загружают 22,95 г ДЭЭА, что соответствует мольному соотношению ДЭЭА:аминотриазин 0,90:1. Получают 578,1 г препаративной формы, содержащей 16,5% действующего вещества, и с наличием мути. Выход 93,1%
П р и м е р 6. Проводят в условиях примера 2, но молярное соотношение аминотриазина:диэтилэтаноламин равно 1:2,1. Получают 738,0 г препарата с содержанием активного соединения 16,4 мас. и рН, равном 10,3, что не соответствует ТУ (по требованиям ТУ 113-04-1-62-90 рН не должен превышать 10,0). Выход 97,7%
П р и м е р 7. Процесс ведут в условиях примера 1, но исключают загрузку катализатора тетраметилэтилендиамина.
П р и м е р 5. Проводят в условиях примера 1, но загружают 22,95 г ДЭЭА, что соответствует мольному соотношению ДЭЭА:аминотриазин 0,90:1. Получают 578,1 г препаративной формы, содержащей 16,5% действующего вещества, и с наличием мути. Выход 93,1%
П р и м е р 6. Проводят в условиях примера 2, но молярное соотношение аминотриазина:диэтилэтаноламин равно 1:2,1. Получают 738,0 г препарата с содержанием активного соединения 16,4 мас. и рН, равном 10,3, что не соответствует ТУ (по требованиям ТУ 113-04-1-62-90 рН не должен превышать 10,0). Выход 97,7%
П р и м е р 7. Процесс ведут в условиях примера 1, но исключают загрузку катализатора тетраметилэтилендиамина.
Получают 573,1 г препарата с содержанием активного соединения 16,5 мас. соответствующему ТУ. Выход 92,4%
П р и м е р 8. Процесс ведут в условиях примера 1, но поддерживают температуру на стадии конденсации 20 ± 3оС. Получают 268,2 г препарата, соответствующего ТУ. Выход 43,2%
П р и м е р 9. Процесс ведут в условиях примера 1, но конденсацию проводят при 80 ± 3оС. Получают 466,3 г препарата с содержанием активного соединения 26,6 мас. Выход 75,1%
П р и м е р 10. Процесс ведут в условия примера 1, но конденсацию проводят при 67 ± 3оС. Получают 564 г препарата с содержанием активного соединения 16,5 мас. Выход 94,2%
П р и м е р 11. Процесс ведут в условиях примера 1, но на стадии конденсации поддерживают температуру 33 ± 3оС. Получают 584,2 г препарата с содержанием активного соединения 16,6 мас. соответствующему ТУ. Выход 94,1%
П р и м е р 8. Процесс ведут в условиях примера 1, но поддерживают температуру на стадии конденсации 20 ± 3оС. Получают 268,2 г препарата, соответствующего ТУ. Выход 43,2%
П р и м е р 9. Процесс ведут в условиях примера 1, но конденсацию проводят при 80 ± 3оС. Получают 466,3 г препарата с содержанием активного соединения 26,6 мас. Выход 75,1%
П р и м е р 10. Процесс ведут в условия примера 1, но конденсацию проводят при 67 ± 3оС. Получают 564 г препарата с содержанием активного соединения 16,5 мас. Выход 94,2%
П р и м е р 11. Процесс ведут в условиях примера 1, но на стадии конденсации поддерживают температуру 33 ± 3оС. Получают 584,2 г препарата с содержанием активного соединения 16,6 мас. соответствующему ТУ. Выход 94,1%
Claims (1)
- СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ГЕРБИЦИДНОГО СОСТАВА путем смешения активного соединения аминной соли N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида и вспомогательных компонентов жидких или твердых носителей и поверхностно-активных веществ, отличающийся тем, что в качестве активного соединения используют диэтилэтаноламинную соль N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида общей формулы
где R1 Cl или COOCH3;
R2 H или CH3;
R3 OCH3 или N(CH3)2;
R4 CH3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5,
полученную конденсацией арилсульфонилизоцианата с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя при 30 70oС, с последующей обработкой образующегося N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида диэтилэтаноламином при молярном соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина 1: 1-2, экстракцией образующейся соли водой и отделением водного слоя, который подают на смешение с вспомогательными компонентами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93005818A RU2034467C1 (ru) | 1993-02-01 | 1993-02-01 | Способ приготовления гербицидного состава |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93005818A RU2034467C1 (ru) | 1993-02-01 | 1993-02-01 | Способ приготовления гербицидного состава |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2034467C1 true RU2034467C1 (ru) | 1995-05-10 |
| RU93005818A RU93005818A (ru) | 1995-09-20 |
Family
ID=20136510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93005818A RU2034467C1 (ru) | 1993-02-01 | 1993-02-01 | Способ приготовления гербицидного состава |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2034467C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105941477A (zh) * | 2016-06-27 | 2016-09-21 | 安徽梅兰园林景观工程有限公司 | 一种园林除草剂及其制备方法 |
-
1993
- 1993-02-01 RU RU93005818A patent/RU2034467C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Патент СССР - 1223827, кл. A 01N 43/54, опублик. 1986. * |
| Патент СССР N 1435141, кл. A 01N 47/36, опублик. 1988. * |
| Патент СССР N 860675, кл. A 01N 37/18, опублик. 1981. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105941477A (zh) * | 2016-06-27 | 2016-09-21 | 安徽梅兰园林景观工程有限公司 | 一种园林除草剂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1093247A3 (ru) | Способ получени замещенных изотиазол-1,1-двуокисей | |
| FI78681C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fenmedifam eller desmedifam. | |
| RU2034467C1 (ru) | Способ приготовления гербицидного состава | |
| DE3531912A1 (de) | Hydroxyoxaalkylmelamine, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
| US3950366A (en) | Metal salts of 1,1,5,5-tetrasubstituted dithiobiurets | |
| US20070027324A1 (en) | Process for producing 5-substituted oxazole compounds and 5-substituted imidazole compounds | |
| PL89432B1 (ru) | ||
| RU2309948C2 (ru) | Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения | |
| RU2344600C1 (ru) | Способ приготовления гербицидного состава | |
| HU203718B (en) | Process for producing derivatives of urea and carbamates | |
| DE1161905B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kondensationsprodukten tetramerer Halogencyane | |
| EP0062853B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Hydroxy-1,2,4-triazolen | |
| US4594424A (en) | 5-mercapto-1,2,3-thiadiazoles composition and process for preparing the same | |
| US5208351A (en) | Process for the preparation of n-cyanoimidocarbonates | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| US3711475A (en) | 2,3-dihydro-1-oxa-4-thia-3,5-diazin-2-one-4,4-dioxides | |
| RU2177002C2 (ru) | Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов | |
| DE1670229A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(Anilinocarbonyl)-isoxazolidinen | |
| US3997537A (en) | Process of preparing 2-amino-4-hydroxy-5(and/or 6)-alkyl substituted pyrimidines | |
| SU1215622A3 (ru) | Способ получени производных сульфимида @ -карбамоилбензойной кислоты | |
| US3971781A (en) | Metal salts of 1,1,5,5-tetrasubstituted dithiobiurets and their use as population control agents | |
| CZ289315B6 (cs) | Způsob výroby sodné soli 1-amino-1-kyanamido-2,2-dikyanethylenu | |
| US5780645A (en) | Procedure for alkylation of imides | |
| EP0274353B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoinsulfonaten | |
| RU2167855C2 (ru) | Способ получения 4-бром-5-нитрофталонитрила |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090202 |