RU2315087C1 - Состав для стабилизации липидов - Google Patents

Состав для стабилизации липидов Download PDF

Info

Publication number
RU2315087C1
RU2315087C1 RU2006115446/13A RU2006115446A RU2315087C1 RU 2315087 C1 RU2315087 C1 RU 2315087C1 RU 2006115446/13 A RU2006115446/13 A RU 2006115446/13A RU 2006115446 A RU2006115446 A RU 2006115446A RU 2315087 C1 RU2315087 C1 RU 2315087C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lipids
lecithin
oxidation
hydroxyphenyl
butyl
Prior art date
Application number
RU2006115446/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006115446A (ru
Inventor
Маргарита Геннадьевна Перевозкина
Надежда Михайловна Сторожок
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет" filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет"
Priority to RU2006115446/13A priority Critical patent/RU2315087C1/ru
Publication of RU2006115446A publication Critical patent/RU2006115446A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2315087C1 publication Critical patent/RU2315087C1/ru

Links

Landscapes

  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к масложировой промышленности, а именно к способам защиты липидов, масел и жиров от окисления. Состав включает в себя фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества синергиста антиоксиданта. При этом в качестве фенольного антиоксиданта используют N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дерет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид. Заявленный состав добавляют в количестве 0,15-1,27% от массы липидов. При этом все компоненты взяты при определенном соотношении. Изобретение позволяет снизить скорость процесса окисления липидов в 2-5 раз, а также снизить уровень гидропероксидов, образующихся в процессе окисления липидов, на 54,7%. 3 табл.

Description

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции, и может быть использовано в пищевой, косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих пищевых добавок (нутрицевтиков), лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.
Для торможения процессов окисления применяют антиоксиданты (ингибиторы окисления), которые находят все более широкое применение для предотвращения окислительных превращений липидов и содержащих их препаратов in vitro, а также in vivo в комплексной терапии широкого круга заболеваний /Герчук М.П. Антиокислители в пищевой промышленности // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И.Менделеева. - 1960. - N 4. - С.395-402. Авакумов В.М., Ковлер М.А., Кругликова-Львова Р.П. Лекарственные средства метаболической терапии на основе витаминов и ферментов (Обзор) // Вопросы мед. химии. - 1992. - Т. 38. - N4. - С.14-21. Дурнев А.Д., Середенин С.В. Антиоксиданты как средства защиты генетического аппарата // Хим.-фарм. журн. - 1990. - N2. - С.92-100/. Таким образом, антиоксиданты, присутствующие в лекарственном или косметическом препарате, являются не только действующим началом этих средств, но могут значительно тормозить их окисление в процессе длительного хранения, способствуя сохранению в нативном состоянии легкоокисляемых биологически активных компонентов.
Рекомендуемые курсы назначения нутрицевтиков, пероральных лекарственных средств, липидных препаратов с антиоксидантами достаточно продолжительны (до 30 дней), что определяет особую тщательность в подборе ингибиторов окисления /Дегтярев И.А., Заиков Г.Е. Ионол. Распределение в организме и биологическое действие // Хим.-фарм. журн. - 1985. - N10. - С.1160-1168. Ленинжер А. Основы биохимии. - М. - Мир. - 1985. - Т.1. - С.385/.
Во всем мире ведется целенаправленный скрининг (отбор) полифункциональных стабилизаторов, лекарств антиоксидантного действия, синергических смесей. Синергические смеси включают антиоксидант и вещество-синергист, которое не проявляет самостоятельно ингибирующего действия, однако в его присутствии эффективность действия антиоксиданта значительно возрастает. Использование синергических смесей позволяет получать высокоэффективные композиции и при этом снижать количество антиоксиданта.
Известен состав для стабилизации липидов, включающий следующие компоненты, масса в %:
α-токоферол (или α-токоферола ацетат) 2,4-80,0
бензафлавин 2,3-76,9
лецитин 8,3-93,8
добавляемых в количестве 0,4-5,2% от массы липидов /Патент 2077558 RU, МПК6 С11В 5/00, опубликованный 20.07.1996 г./.
Указанный состав тормозит процесс окисления липидов за счет антиоксидантного действия ингибиторов природного происхождения α-токоферола (6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-фитил-хромана, витамина Е), бензафлавина (аналога витамина В2) и лецитина (яичного фосфатидилхолина). В составе указанной композиции бензафлавин и лецитин проявляют по отношению к α-токоферолу или α-токоферола ацетату синергическое действие. Однако практическое применение указанной синергической смеси затруднено в силу многокомпонентности ее состава, отсутствия промышленного производства бензафлавина, дороговизной препаратов, получаемых в экспериментальном производстве.
В связи с этим целесообразен поиск высокоэффективных синергических смесей, способных значительно тормозить окисление жиров, масел, липидов, применяемых в качестве основ фармпрепаратов, пищевых добавок, разнообразной косметической продукции, но более простых по составу и доступных для практического применения.
Задачей заявляемого изобретения является экономия использования дорогостоящих соединений, достижение ингибирующего эффекта меньшим количеством антиоксиданта.
Техническим результатом изобретения является упрощение состава и повышение его ингибирующего эффекта при наименьших концентрациях антиоксидантов.
Указанный технический результат достигается тем, что в составе для стабилизации липидов, включающем фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества-синергиста антиоксиданта, особенностью является то, что в качестве фенольного антиоксиданта используован N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид при следующих соотношениях компонентов в смеси, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 1,2-58,3
лецитин 41,7-98,8,
добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
Предлагаемое в качестве фенольного антиоксиданта соединение было синтезировано в Институте биохимической физики (ИБХФ) им. Н.М.Эмануэля РАН с целью расширения ассортимента нетоксичных биологически активных ингибиторов окисления. Соединение не обладает местным и общетоксическим действием, не оказывает влияния на эмбриогенез и развитие потомства, проявляет антиацетилхолинэстеразную активность, регулирует рост клеток растений /Молочкина Е.М., Озерова И.Б., Брагинская Ф.И., Зорина О.М., Шишкина Л.Н. Антиоксидантные (АО) и антиацетилхолинэстеразные (антиАХЭ) свойства гибридных соединений группы Ихфанов // В сб.: Биоантиоксидант. Москва. - 1998. - С.153-154. Богатыренко Т.Н., Бурлакова Е.Б., Конрадов А.А. Активность антиоксидантов как регуляторов роста клеток растений и ее связь с их физико-химическими константами // В сб.: Биоантиоксидант. Москва. - 1998. - С.26-27/.
Предложенное соединение, в отличие от α-токоферола, обладает бифункциональными свойствами - антиокислительным действием и наличием в молекуле положительно заряженного атома азота, позволяющего удерживать ее на поверхности клеточных мембран с фиксацией на определенном месте за счет липовильного фрагмента (поплавковый эффект). Подобная структура обеспечивает адресную посылку антиоксиданта и создает возможность использования его для подавления патологических процессов в клетке организма, при которых нарушаются проницаемость клеточных мембран и интенсифицируются процессы перекисного окисления липидов.
На основе такого подхода предлагаемое соединение может применяться для лечения заболеваний, вызываемых вирусом иммунодефицита, цитомегаловирусом, а также при воспалительных заболеваниях, вызванных грамположительными бактериями (стафилококки, менингококки) и др.
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид проявляет активность в реакции с пероксидными радикалами и обладает дополнительно способностью непосредственно взаимодействовать с гидропероксидами, разрушая их без образования свободных радикалов, что не наблюдается в присутствии α-токоферола. Разрушение гидропероксидов под влиянием предлагаемого соединения, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции и обеспечению высокой эффективности по сравнению с прототипом.
Для предлагаемого соединения имеет место положительная корреляционная связь между концентрацией и величиной ингибирующего эффекта, что не наблюдается для α-токоферола, указанная зависимость имеет экстремальный характер, и при высоких концентрациях антиоксидантное действие α-токоферола сменяется на проантиоксидантное.
Минимальная токсичность и высокие антиоксидантные свойства позволяют широко использовать изучаемое соединение в составе смеси с лецитином в косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.
Эффективность стабилизаторов оценивалась несколькими независимыми методами /Сторожок Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дис... д-ра хим. наук. М.: Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН, 1996. С.360. Цепалов В.Ф., Харитонова А.А., Гладышев Г.П. и др. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. - 1977. - Т.18. - вып.5. - С.1261-1267 /:
- изучалась кинетика поглощения кислорода при инициированном окислении липидных субстратов различного происхождения в присутствии предлагаемого состава и прототипа;
- тестировалась кинетика накопления первичных продуктов окисления - гидропероксидов методом йодометрического титрования (ПЧ) при аутоокислении липидов при повышенных температурах (60±0,2°С).
Изучение кинетики поглощения кислорода проводилось манометрическим методом в установках типа Варбурга при инициированном окислении липидов в присутствии инициатора азобисизобутиронитрила (АИБН) в концентрации 3,0×10-3 моль/л при температуре 60±0,5°С. Контролем служили образцы липидов без добавок антиоксидантов.
В качестве субстратов окисления использовали природные липиды (сиговых рыб) и метиловый эфир олеиновой кислоты (метилолеат). Опытная серия рыбных липидов была наработана на Салехардском рыбоконсервном заводе по методу /Сторожок Н.М., Кутузова И.В. Состав для стабилизации липидов. Патент 2077552, RU, опубл. в БИ №11. - 1997 г./. Изучение жирнокислотного состава липидов позволило установить присутствие значительного количества полиненасыщенных жирных кислот (до 37%), в том числе пента- и гексаенов до 12% и 2% соответственно /Ушкалова В.Н., Артамонова Н.А., Сторожок Н.М., Горяев М.И. Жирнокислотный состав общих и нейтральных липидов сиговых Обского бассейна // Химия природ. соединен. - 1981. - №5. - С.555-558/.
Эффективность комбинаций соединений исследовалась при следующих соотношениях компонентов в смеси, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 0,5-98,8
лецитин 1,2-99,5,
добавляемых в количестве 0,02-2,44% от массы липидов.
В присутствии определенной добавки ингибиторов окисления α-токоферола, N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином, а также прототипа записывалась кинетика окисления с использованием вышеописанных методов. На основании полученных данных строились кинетические кривые поглощения кислорода (О2, мм3) либо накопления пероксидов (г I2/100 г липида).
Из кинетических кривых определялись периоды индукции (τ), за которые принимали:
- время (в мин), за которое процесс инициированного окисления липидов достигал максимальной скорости (τинд);
- время (в часах) накопления пероксидов, количественно соответствующих значению ПЧ 0,1% I2.
Эффективность совместного ингибирующего действия смеси количественно характеризовали абсолютным значением разности (Δτ) периодов индукции окисления метилолеата (МО) в присутствии композиции антиоксидантов (АО) (τΣ) и простой суммы индивидуальных компонентов (Στi) (аддитивное действие) (Δτ=τΣ - Στi), либо выражали в относительных единицах - (Δτ/Στi)×100%. Выполнение неравенства τΣ>Στi свидетельствовало о проявлении синергизма в совместном действии компонентов, а τΣ<Στi - об эффекте антагонизма.
Критерием антиоксидантного действия служили начальная (Wo2нач×10-7, M×c-1) и максимальная (Wo2max×10-7, M×c-1) скорости процесса окисления в присутствии и в отсутствие антиоксиданта. Эффективность стабилизации окисления определяли также по величине Wо2max(МО)/Wо2max (МО+АО), количественно характеризующей степень уменьшения скорости поглощения кислорода в присутствии метилолеата (МО) и метилолеата с добавками антиоксидантов (МО + АО).
Было установлено, что зависимость изменения периодов индукции для индивидуального α-токоферола носит экстремальный характер. Диапазон эффективных концентраций расположен в области (2,5-80,0)×10-4 моль/л, что соответствует (0,03-1,08)% от массы липидов, максимум указанной зависимости определялся при концентрации 25,0×10-4 моль/л (0,34% от массы липидов). Зависимости изменения величины периодов индукции от концентрации N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида в системе окисления носила линейный характер, указанное соединение в смеси с лецитином проявляет синергическое действие, превосходившее по своему ингибирующему действию прототип.
Изучение ингибирующего действия смесей N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с постоянными концентрациями лецитина показало, что зависимость периодов индукции от концентрации N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида также носит экстремальный характер с максимумом в области 4×10-4 моль/л (0,05% от массы липидов). Диапазон эффективных концентраций соответствовал (1,0-14,0)×10-4 моль/л, что составляет (0,01-0,19)% от массы липидов.
В связи с этим с целью отбора наиболее эффективных синергических смесей более подробно изучались двухкомпонентные составы, включающие N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид и лецитин, при этом концентрации каждого из компонентов смеси выбирались из указанной области наибольшей эффективности смесей.
Диапазоны изменения концентрации каждого из компонентов, составляющих в целом наиболее высокоэффективные смеси, представлены следующими значениями, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 1,2-58,3
лецитин 41,7-98,8,
добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами, для технологии приготовления антиоксидантных композиций расчеты также приведены в граммах.
ПРИМЕР 1
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0150 г (0,15%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0010 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0140 г лецитина, что составляет соответственно 0,01% и 0,14% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 9,1
лецитин 90,9
ПРИМЕР 2
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0710 г (0,71%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0030 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,03% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 3,8
лецитин 96,2
ПРИМЕР 3
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0190 г (0,19%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0050 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0140 г лецитина, что составляет соответственно 0,05% и 0,14% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 28,6
лецитин 71,4
ПРИМЕР 4
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0730 г (0,73%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0050 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,05% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 7,4
лецитин 92,6
ПРИМЕР 5
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0820 г (0,82%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином Стабилизирующая комбинация содержит 0,0140 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,14% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 21,9
лецитин 78,1
Эффективность ингибирующего действия смесей указанных выше веществ оценивали на основании данных кинетики поглощения кислорода, получаемых с использованием манометрического метода, подробно изложенного в описании изобретения.
Полученные результаты приведены в табл.1. Из данных табл.1 видно, что все рекомендуемые сочетания ингибиторов окисления превосходят по величине эффективности прототип. Наибольшую синергическую активность по сравнению с прототипом проявляет смесь (пример 4), включающая 7,4% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и 92,6% лецитина, добавляемая в концентрации 0,05% и 0,68% соответственно от массы липидов, при этом эффект синергизма составлял 26,7%.
Высокоэффективной является композиция с добавками 21,9,% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и 78,1% лецитина в концентрации 0,14% и 0,68% соответственно от массы липидов, индукционный период составил 1720 мин (эффект синергизма смеси - 8,9%). Эффективность использования предлагаемой смеси в метилолеате на 51% выше по сравнению со смесью α-токоферола с лецитином и бензафлавином (прототип) (табл.1).
Было установлено, что эффективность синергизма при совместном использовании N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и лецитина в разных субстратах составляет от (26,7-33,3)%, тогда как для прототипа эффективность смесей изменялась в пределах (16,7-20,0)%. (табл.1).
Из сравнения ингибирующего действия исследуемых смесей видно, что абсолютная величина периодов индукции смеси, включающей 7,4% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и 92,6% лецитина, добавляемых в количестве 0,05% и 0,68% от массы липидов соответственно, выше при окислении метилолеата (570 мин), чем при окислении рыбных липидов (160 мин). Эти данные объясняются более высокой степенью ненасыщенности входящих в состав рыбных липидов высших жирных кислот, а следовательно, и более высокой их окисляемостью. Однако сравнение для указанной смеси величин Δτ/Στi, в %, полученных при окислении разных субстратов, показывает, что этот показатель выше при ингибировании рыбных липидов нежели метилолеата (соответственно 33,3% и 26,7%). Эти данные объясняются более высокой степенью ненасыщенности входящих в состав рыбных липидов высших жирных кислот /Ушкалова В.Н., Артамонова Н.А., Сторожок Н.М., Горяев М.И. Жирнокислотный состав общих и нейтральных липидов сиговых Обского бассейна // Химия природ. соединен. - 1981. - №5. - С.555-558/, следовательно, и более высокой их окисляемостью. Введение рекомендуемой концентрации исследуемых соединений воссоздает антиоксидантную систему и обеспечивает эффективную защиту липидов от окисления. Более высокая ингибирующая способность указанной выше смеси по сравнению с прототипом была доказана несколькими независимыми методами (приведенными выше) (табл.1, 2, 3).
Установлен наиболее эффективный диапазон концентраций антиоксиданта от 1,0×10-4 моль/л до 14,0×10-4 моль/л, ниже концентрации 1,0×10-4 моль/л антиоксидант малоэффективен (период индукции составляет 30-50 мин), свыше концентрации 14,0×10-4 моль/л эффективность синергизма с лецитином снижается до 2%. Добавки лецитина в концентрации ниже 10,0×10-4 моль/л малоэффективны, а свыше 10,0×10-3 моль/л промотируют (ускоряют) процесс окисления.
При изучении кинетики накопления гидропероксидов было показано, что в опытах с концентрацией 7,4% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и 92,6% лецитина в концентрации 0,05% и 0,68% от массы липидов соответственно процент разрушения гидропероксидов составляет 54,7%, что не наблюдается в присутствии прототипа (табл.3).
Причинно-следственная связь между существенными признаками изобретения и достижением технического результата следующая. Полученные впервые эффекты ингибирования синергической смесью N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидрокси-фенил) пропановой кислоты иодида с лецитином могут быть объяснены, исходя из представлений о механизме антиоксидантного действия. Установлено, что оба компонента смеси воздействуют на сложный многостадийный процесс окисления по различным механизмам.
Так, в соответствии с литературными данными, α-токоферол проявляет чрезвычайно высокую активность в реакции только в реакции с пероксидными радикалами (RO2), ведущими окисление. Константа скорости реакции α-токоферола с RO2 (реакции 7 согласно классической схемы) составляет 3,60×106 М-1×с-1 /Сторожок Н.М., Храпова Н.Г., Бурлакова Е.Б. Исследование межмолекулярных взаимодействий компонентов природных липидов в процессе окисления // Химическая кинетика. - 1995. - Т.14. - №11. - С.29-46. Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г. Роль токоферола в пероксидном окислении липидов биомембран // Биологические мембраны. - 1998. - Т.15. - №2. - С.137-168/.
Таким образом, соединение N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида проявляет активность в реакции с пероксидными радикалами с константой скорости реакции К7=0,59×104 М-1×с-1, снижает скорость процесса окисления липидов в 2-5 раз, а также дополнительно снижает уровень гидропероксидов, образующихся в процессе окисления липидов, на 54,7% (табл.3). Разрушение гидропероксидов под влиянием заявляемого соединений, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции и обеспечения высокой эффективности. Лецитин действует как синергист окисления благодаря способности аминогрупп, входящие в его состав, разрушать гидропероксиды нерадикальным нерадикальным путем, а также при взаимодействии с остатками полиненасыщенных жирных кислот - фрагмента его структуры, восстанавливать феноксильные радикалы антиоксиданта, тем самым увеличивая эффективность ингибитора окисления /Сторожок Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дис... д-ра хим. наук. М.: Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН, 1996. - С.360/.
Предлагаемый состав, включающий N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид и лецитин достигает эффект ингибирования окисления липидов при низких концентрациях компонентов смеси по сравнению с прототипом. Сочетание в одной композиции ингибитора, действующего на разные элементарные реакции сложного окислительного процесса, а также синергиста антиоксиданта, позволяет увеличить ингибирующую способность антиоксиданта и эффективно тормозить окисление полиненасыщенных субстратов.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008

Claims (1)

  1. Состав для стабилизации липидов, включающий фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества синергиста антиоксиданта, отличающийся тем, что в качестве фенольного антиоксиданта использован N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид при следующих соотношениях компонентов в смеси, мас.%:
    N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид 1,2-58,3 лецитин 41,7-98,8
    добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
RU2006115446/13A 2006-05-04 2006-05-04 Состав для стабилизации липидов RU2315087C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006115446/13A RU2315087C1 (ru) 2006-05-04 2006-05-04 Состав для стабилизации липидов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006115446/13A RU2315087C1 (ru) 2006-05-04 2006-05-04 Состав для стабилизации липидов

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006115446A RU2006115446A (ru) 2007-11-10
RU2315087C1 true RU2315087C1 (ru) 2008-01-20

Family

ID=38958044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006115446/13A RU2315087C1 (ru) 2006-05-04 2006-05-04 Состав для стабилизации липидов

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2315087C1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЭМАНУЭЛЬ Н.М., ЛЯСКОВСКАЯ Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. - М.: Пищепромиздат, 1961, с.236-282. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2006115446A (ru) 2007-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bendich et al. The antioxidant role of vitamin C
RU2294958C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
Niki Role of vitamin E as a lipid-soluble peroxyl radical scavenger: in vitro and in vivo evidence
JP5006886B2 (ja) 広域抗菌スペクトルを有する改変ココナッツ油
JPS63218649A (ja) 抗酸化性アミノ酸系物質並びに該物質を主成分とする抗酸化剤
Moen et al. Antioxidant efficacy of a new synergistic, multicomponent formulation for fish oil omega-3 concentrates
RU2315087C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2099400C1 (ru) Способ стабилизации полиненасыщенных соединений трижды и более высокоэтиленово-ненасыщенных органических материалов, композиция на их основе и композиция антиокислителя на их основе
RU2312131C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2318014C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308479C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2284349C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2315088C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308477C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2290430C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308478C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2284348C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2288258C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2288257C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
BR112012029988B1 (pt) Uso de um galactolipídio em combinação com ácido ascórbico e/ou um derivado do mesmo, composição, e seu uso
RU2181757C2 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2157829C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2546225C1 (ru) Состав для стабилизации липидов к окислению
Jacobsen et al. Antioxidative strategies to minimize oxidation in formulated food systems containing fish oils and omega‐3 fatty acids
RU2566983C1 (ru) Состав для стабилизации липидов к окислению

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080505