RU2315087C1 - Состав для стабилизации липидов - Google Patents
Состав для стабилизации липидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2315087C1 RU2315087C1 RU2006115446/13A RU2006115446A RU2315087C1 RU 2315087 C1 RU2315087 C1 RU 2315087C1 RU 2006115446/13 A RU2006115446/13 A RU 2006115446/13A RU 2006115446 A RU2006115446 A RU 2006115446A RU 2315087 C1 RU2315087 C1 RU 2315087C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lipids
- lecithin
- oxidation
- hydroxyphenyl
- butyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к масложировой промышленности, а именно к способам защиты липидов, масел и жиров от окисления. Состав включает в себя фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества синергиста антиоксиданта. При этом в качестве фенольного антиоксиданта используют N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дерет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид. Заявленный состав добавляют в количестве 0,15-1,27% от массы липидов. При этом все компоненты взяты при определенном соотношении. Изобретение позволяет снизить скорость процесса окисления липидов в 2-5 раз, а также снизить уровень гидропероксидов, образующихся в процессе окисления липидов, на 54,7%. 3 табл.
Description
Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции, и может быть использовано в пищевой, косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих пищевых добавок (нутрицевтиков), лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.
Для торможения процессов окисления применяют антиоксиданты (ингибиторы окисления), которые находят все более широкое применение для предотвращения окислительных превращений липидов и содержащих их препаратов in vitro, а также in vivo в комплексной терапии широкого круга заболеваний /Герчук М.П. Антиокислители в пищевой промышленности // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И.Менделеева. - 1960. - N 4. - С.395-402. Авакумов В.М., Ковлер М.А., Кругликова-Львова Р.П. Лекарственные средства метаболической терапии на основе витаминов и ферментов (Обзор) // Вопросы мед. химии. - 1992. - Т. 38. - N4. - С.14-21. Дурнев А.Д., Середенин С.В. Антиоксиданты как средства защиты генетического аппарата // Хим.-фарм. журн. - 1990. - N2. - С.92-100/. Таким образом, антиоксиданты, присутствующие в лекарственном или косметическом препарате, являются не только действующим началом этих средств, но могут значительно тормозить их окисление в процессе длительного хранения, способствуя сохранению в нативном состоянии легкоокисляемых биологически активных компонентов.
Рекомендуемые курсы назначения нутрицевтиков, пероральных лекарственных средств, липидных препаратов с антиоксидантами достаточно продолжительны (до 30 дней), что определяет особую тщательность в подборе ингибиторов окисления /Дегтярев И.А., Заиков Г.Е. Ионол. Распределение в организме и биологическое действие // Хим.-фарм. журн. - 1985. - N10. - С.1160-1168. Ленинжер А. Основы биохимии. - М. - Мир. - 1985. - Т.1. - С.385/.
Во всем мире ведется целенаправленный скрининг (отбор) полифункциональных стабилизаторов, лекарств антиоксидантного действия, синергических смесей. Синергические смеси включают антиоксидант и вещество-синергист, которое не проявляет самостоятельно ингибирующего действия, однако в его присутствии эффективность действия антиоксиданта значительно возрастает. Использование синергических смесей позволяет получать высокоэффективные композиции и при этом снижать количество антиоксиданта.
Известен состав для стабилизации липидов, включающий следующие компоненты, масса в %:
α-токоферол (или α-токоферола ацетат) | 2,4-80,0 |
бензафлавин | 2,3-76,9 |
лецитин | 8,3-93,8 |
добавляемых в количестве 0,4-5,2% от массы липидов /Патент 2077558 RU, МПК6 С11В 5/00, опубликованный 20.07.1996 г./.
Указанный состав тормозит процесс окисления липидов за счет антиоксидантного действия ингибиторов природного происхождения α-токоферола (6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-фитил-хромана, витамина Е), бензафлавина (аналога витамина В2) и лецитина (яичного фосфатидилхолина). В составе указанной композиции бензафлавин и лецитин проявляют по отношению к α-токоферолу или α-токоферола ацетату синергическое действие. Однако практическое применение указанной синергической смеси затруднено в силу многокомпонентности ее состава, отсутствия промышленного производства бензафлавина, дороговизной препаратов, получаемых в экспериментальном производстве.
В связи с этим целесообразен поиск высокоэффективных синергических смесей, способных значительно тормозить окисление жиров, масел, липидов, применяемых в качестве основ фармпрепаратов, пищевых добавок, разнообразной косметической продукции, но более простых по составу и доступных для практического применения.
Задачей заявляемого изобретения является экономия использования дорогостоящих соединений, достижение ингибирующего эффекта меньшим количеством антиоксиданта.
Техническим результатом изобретения является упрощение состава и повышение его ингибирующего эффекта при наименьших концентрациях антиоксидантов.
Указанный технический результат достигается тем, что в составе для стабилизации липидов, включающем фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества-синергиста антиоксиданта, особенностью является то, что в качестве фенольного антиоксиданта используован N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид при следующих соотношениях компонентов в смеси, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир | |
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) | |
пропановой кислоты иодид | 1,2-58,3 |
лецитин | 41,7-98,8, |
добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
Предлагаемое в качестве фенольного антиоксиданта соединение было синтезировано в Институте биохимической физики (ИБХФ) им. Н.М.Эмануэля РАН с целью расширения ассортимента нетоксичных биологически активных ингибиторов окисления. Соединение не обладает местным и общетоксическим действием, не оказывает влияния на эмбриогенез и развитие потомства, проявляет антиацетилхолинэстеразную активность, регулирует рост клеток растений /Молочкина Е.М., Озерова И.Б., Брагинская Ф.И., Зорина О.М., Шишкина Л.Н. Антиоксидантные (АО) и антиацетилхолинэстеразные (антиАХЭ) свойства гибридных соединений группы Ихфанов // В сб.: Биоантиоксидант. Москва. - 1998. - С.153-154. Богатыренко Т.Н., Бурлакова Е.Б., Конрадов А.А. Активность антиоксидантов как регуляторов роста клеток растений и ее связь с их физико-химическими константами // В сб.: Биоантиоксидант. Москва. - 1998. - С.26-27/.
Предложенное соединение, в отличие от α-токоферола, обладает бифункциональными свойствами - антиокислительным действием и наличием в молекуле положительно заряженного атома азота, позволяющего удерживать ее на поверхности клеточных мембран с фиксацией на определенном месте за счет липовильного фрагмента (поплавковый эффект). Подобная структура обеспечивает адресную посылку антиоксиданта и создает возможность использования его для подавления патологических процессов в клетке организма, при которых нарушаются проницаемость клеточных мембран и интенсифицируются процессы перекисного окисления липидов.
На основе такого подхода предлагаемое соединение может применяться для лечения заболеваний, вызываемых вирусом иммунодефицита, цитомегаловирусом, а также при воспалительных заболеваниях, вызванных грамположительными бактериями (стафилококки, менингококки) и др.
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид проявляет активность в реакции с пероксидными радикалами и обладает дополнительно способностью непосредственно взаимодействовать с гидропероксидами, разрушая их без образования свободных радикалов, что не наблюдается в присутствии α-токоферола. Разрушение гидропероксидов под влиянием предлагаемого соединения, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции и обеспечению высокой эффективности по сравнению с прототипом.
Для предлагаемого соединения имеет место положительная корреляционная связь между концентрацией и величиной ингибирующего эффекта, что не наблюдается для α-токоферола, указанная зависимость имеет экстремальный характер, и при высоких концентрациях антиоксидантное действие α-токоферола сменяется на проантиоксидантное.
Минимальная токсичность и высокие антиоксидантные свойства позволяют широко использовать изучаемое соединение в составе смеси с лецитином в косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.
Эффективность стабилизаторов оценивалась несколькими независимыми методами /Сторожок Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дис... д-ра хим. наук. М.: Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН, 1996. С.360. Цепалов В.Ф., Харитонова А.А., Гладышев Г.П. и др. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. - 1977. - Т.18. - вып.5. - С.1261-1267 /:
- изучалась кинетика поглощения кислорода при инициированном окислении липидных субстратов различного происхождения в присутствии предлагаемого состава и прототипа;
- тестировалась кинетика накопления первичных продуктов окисления - гидропероксидов методом йодометрического титрования (ПЧ) при аутоокислении липидов при повышенных температурах (60±0,2°С).
Изучение кинетики поглощения кислорода проводилось манометрическим методом в установках типа Варбурга при инициированном окислении липидов в присутствии инициатора азобисизобутиронитрила (АИБН) в концентрации 3,0×10-3 моль/л при температуре 60±0,5°С. Контролем служили образцы липидов без добавок антиоксидантов.
В качестве субстратов окисления использовали природные липиды (сиговых рыб) и метиловый эфир олеиновой кислоты (метилолеат). Опытная серия рыбных липидов была наработана на Салехардском рыбоконсервном заводе по методу /Сторожок Н.М., Кутузова И.В. Состав для стабилизации липидов. Патент 2077552, RU, опубл. в БИ №11. - 1997 г./. Изучение жирнокислотного состава липидов позволило установить присутствие значительного количества полиненасыщенных жирных кислот (до 37%), в том числе пента- и гексаенов до 12% и 2% соответственно /Ушкалова В.Н., Артамонова Н.А., Сторожок Н.М., Горяев М.И. Жирнокислотный состав общих и нейтральных липидов сиговых Обского бассейна // Химия природ. соединен. - 1981. - №5. - С.555-558/.
Эффективность комбинаций соединений исследовалась при следующих соотношениях компонентов в смеси, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир | |
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) | |
пропановой кислоты иодид | 0,5-98,8 |
лецитин | 1,2-99,5, |
добавляемых в количестве 0,02-2,44% от массы липидов.
В присутствии определенной добавки ингибиторов окисления α-токоферола, N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином, а также прототипа записывалась кинетика окисления с использованием вышеописанных методов. На основании полученных данных строились кинетические кривые поглощения кислорода (О2, мм3) либо накопления пероксидов (г I2/100 г липида).
Из кинетических кривых определялись периоды индукции (τ), за которые принимали:
- время (в мин), за которое процесс инициированного окисления липидов достигал максимальной скорости (τинд);
- время (в часах) накопления пероксидов, количественно соответствующих значению ПЧ 0,1% I2.
Эффективность совместного ингибирующего действия смеси количественно характеризовали абсолютным значением разности (Δτ) периодов индукции окисления метилолеата (МО) в присутствии композиции антиоксидантов (АО) (τΣ) и простой суммы индивидуальных компонентов (Στi) (аддитивное действие) (Δτ=τΣ - Στi), либо выражали в относительных единицах - (Δτ/Στi)×100%. Выполнение неравенства τΣ>Στi свидетельствовало о проявлении синергизма в совместном действии компонентов, а τΣ<Στi - об эффекте антагонизма.
Критерием антиоксидантного действия служили начальная (Wo2нач×10-7, M×c-1) и максимальная (Wo2max×10-7, M×c-1) скорости процесса окисления в присутствии и в отсутствие антиоксиданта. Эффективность стабилизации окисления определяли также по величине Wо2max(МО)/Wо2max (МО+АО), количественно характеризующей степень уменьшения скорости поглощения кислорода в присутствии метилолеата (МО) и метилолеата с добавками антиоксидантов (МО + АО).
Было установлено, что зависимость изменения периодов индукции для индивидуального α-токоферола носит экстремальный характер. Диапазон эффективных концентраций расположен в области (2,5-80,0)×10-4 моль/л, что соответствует (0,03-1,08)% от массы липидов, максимум указанной зависимости определялся при концентрации 25,0×10-4 моль/л (0,34% от массы липидов). Зависимости изменения величины периодов индукции от концентрации N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида в системе окисления носила линейный характер, указанное соединение в смеси с лецитином проявляет синергическое действие, превосходившее по своему ингибирующему действию прототип.
Изучение ингибирующего действия смесей N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с постоянными концентрациями лецитина показало, что зависимость периодов индукции от концентрации N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида также носит экстремальный характер с максимумом в области 4×10-4 моль/л (0,05% от массы липидов). Диапазон эффективных концентраций соответствовал (1,0-14,0)×10-4 моль/л, что составляет (0,01-0,19)% от массы липидов.
В связи с этим с целью отбора наиболее эффективных синергических смесей более подробно изучались двухкомпонентные составы, включающие N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид и лецитин, при этом концентрации каждого из компонентов смеси выбирались из указанной области наибольшей эффективности смесей.
Диапазоны изменения концентрации каждого из компонентов, составляющих в целом наиболее высокоэффективные смеси, представлены следующими значениями, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир | |
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) | |
пропановой кислоты иодид | 1,2-58,3 |
лецитин | 41,7-98,8, |
добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами, для технологии приготовления антиоксидантных композиций расчеты также приведены в граммах.
ПРИМЕР 1
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0150 г (0,15%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0010 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0140 г лецитина, что составляет соответственно 0,01% и 0,14% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир | |
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) | |
пропановой кислоты иодид | 9,1 |
лецитин | 90,9 |
ПРИМЕР 2
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0710 г (0,71%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0030 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,03% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир | |
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) | |
пропановой кислоты иодид | 3,8 |
лецитин | 96,2 |
ПРИМЕР 3
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0190 г (0,19%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0050 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0140 г лецитина, что составляет соответственно 0,05% и 0,14% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир | |
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) | |
пропановой кислоты иодид | 28,6 |
лецитин | 71,4 |
ПРИМЕР 4
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0730 г (0,73%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0050 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,05% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир | |
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) | |
пропановой кислоты иодид | 7,4 |
лецитин | 92,6 |
ПРИМЕР 5
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0820 г (0,82%) смеси N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида с лецитином Стабилизирующая комбинация содержит 0,0140 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,14% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир | |
β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) | |
пропановой кислоты иодид | 21,9 |
лецитин | 78,1 |
Эффективность ингибирующего действия смесей указанных выше веществ оценивали на основании данных кинетики поглощения кислорода, получаемых с использованием манометрического метода, подробно изложенного в описании изобретения.
Полученные результаты приведены в табл.1. Из данных табл.1 видно, что все рекомендуемые сочетания ингибиторов окисления превосходят по величине эффективности прототип. Наибольшую синергическую активность по сравнению с прототипом проявляет смесь (пример 4), включающая 7,4% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и 92,6% лецитина, добавляемая в концентрации 0,05% и 0,68% соответственно от массы липидов, при этом эффект синергизма составлял 26,7%.
Высокоэффективной является композиция с добавками 21,9,% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и 78,1% лецитина в концентрации 0,14% и 0,68% соответственно от массы липидов, индукционный период составил 1720 мин (эффект синергизма смеси - 8,9%). Эффективность использования предлагаемой смеси в метилолеате на 51% выше по сравнению со смесью α-токоферола с лецитином и бензафлавином (прототип) (табл.1).
Было установлено, что эффективность синергизма при совместном использовании N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и лецитина в разных субстратах составляет от (26,7-33,3)%, тогда как для прототипа эффективность смесей изменялась в пределах (16,7-20,0)%. (табл.1).
Из сравнения ингибирующего действия исследуемых смесей видно, что абсолютная величина периодов индукции смеси, включающей 7,4% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и 92,6% лецитина, добавляемых в количестве 0,05% и 0,68% от массы липидов соответственно, выше при окислении метилолеата (570 мин), чем при окислении рыбных липидов (160 мин). Эти данные объясняются более высокой степенью ненасыщенности входящих в состав рыбных липидов высших жирных кислот, а следовательно, и более высокой их окисляемостью. Однако сравнение для указанной смеси величин Δτ/Στi, в %, полученных при окислении разных субстратов, показывает, что этот показатель выше при ингибировании рыбных липидов нежели метилолеата (соответственно 33,3% и 26,7%). Эти данные объясняются более высокой степенью ненасыщенности входящих в состав рыбных липидов высших жирных кислот /Ушкалова В.Н., Артамонова Н.А., Сторожок Н.М., Горяев М.И. Жирнокислотный состав общих и нейтральных липидов сиговых Обского бассейна // Химия природ. соединен. - 1981. - №5. - С.555-558/, следовательно, и более высокой их окисляемостью. Введение рекомендуемой концентрации исследуемых соединений воссоздает антиоксидантную систему и обеспечивает эффективную защиту липидов от окисления. Более высокая ингибирующая способность указанной выше смеси по сравнению с прототипом была доказана несколькими независимыми методами (приведенными выше) (табл.1, 2, 3).
Установлен наиболее эффективный диапазон концентраций антиоксиданта от 1,0×10-4 моль/л до 14,0×10-4 моль/л, ниже концентрации 1,0×10-4 моль/л антиоксидант малоэффективен (период индукции составляет 30-50 мин), свыше концентрации 14,0×10-4 моль/л эффективность синергизма с лецитином снижается до 2%. Добавки лецитина в концентрации ниже 10,0×10-4 моль/л малоэффективны, а свыше 10,0×10-3 моль/л промотируют (ускоряют) процесс окисления.
При изучении кинетики накопления гидропероксидов было показано, что в опытах с концентрацией 7,4% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида и 92,6% лецитина в концентрации 0,05% и 0,68% от массы липидов соответственно процент разрушения гидропероксидов составляет 54,7%, что не наблюдается в присутствии прототипа (табл.3).
Причинно-следственная связь между существенными признаками изобретения и достижением технического результата следующая. Полученные впервые эффекты ингибирования синергической смесью N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидрокси-фенил) пропановой кислоты иодида с лецитином могут быть объяснены, исходя из представлений о механизме антиоксидантного действия. Установлено, что оба компонента смеси воздействуют на сложный многостадийный процесс окисления по различным механизмам.
Так, в соответствии с литературными данными, α-токоферол проявляет чрезвычайно высокую активность в реакции только в реакции с пероксидными радикалами (RO2 •), ведущими окисление. Константа скорости реакции α-токоферола с RO2 • (реакции 7 согласно классической схемы) составляет 3,60×106 М-1×с-1 /Сторожок Н.М., Храпова Н.Г., Бурлакова Е.Б. Исследование межмолекулярных взаимодействий компонентов природных липидов в процессе окисления // Химическая кинетика. - 1995. - Т.14. - №11. - С.29-46. Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г. Роль токоферола в пероксидном окислении липидов биомембран // Биологические мембраны. - 1998. - Т.15. - №2. - С.137-168/.
Таким образом, соединение N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида проявляет активность в реакции с пероксидными радикалами с константой скорости реакции К7=0,59×104 М-1×с-1, снижает скорость процесса окисления липидов в 2-5 раз, а также дополнительно снижает уровень гидропероксидов, образующихся в процессе окисления липидов, на 54,7% (табл.3). Разрушение гидропероксидов под влиянием заявляемого соединений, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции и обеспечения высокой эффективности. Лецитин действует как синергист окисления благодаря способности аминогрупп, входящие в его состав, разрушать гидропероксиды нерадикальным нерадикальным путем, а также при взаимодействии с остатками полиненасыщенных жирных кислот - фрагмента его структуры, восстанавливать феноксильные радикалы антиоксиданта, тем самым увеличивая эффективность ингибитора окисления /Сторожок Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дис... д-ра хим. наук. М.: Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН, 1996. - С.360/.
Предлагаемый состав, включающий N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β′-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид и лецитин достигает эффект ингибирования окисления липидов при низких концентрациях компонентов смеси по сравнению с прототипом. Сочетание в одной композиции ингибитора, действующего на разные элементарные реакции сложного окислительного процесса, а также синергиста антиоксиданта, позволяет увеличить ингибирующую способность антиоксиданта и эффективно тормозить окисление полиненасыщенных субстратов.
Claims (1)
- Состав для стабилизации липидов, включающий фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества синергиста антиоксиданта, отличающийся тем, что в качестве фенольного антиоксиданта использован N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид при следующих соотношениях компонентов в смеси, мас.%:
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид 1,2-58,3 лецитин 41,7-98,8 добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006115446/13A RU2315087C1 (ru) | 2006-05-04 | 2006-05-04 | Состав для стабилизации липидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006115446/13A RU2315087C1 (ru) | 2006-05-04 | 2006-05-04 | Состав для стабилизации липидов |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006115446A RU2006115446A (ru) | 2007-11-10 |
RU2315087C1 true RU2315087C1 (ru) | 2008-01-20 |
Family
ID=38958044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006115446/13A RU2315087C1 (ru) | 2006-05-04 | 2006-05-04 | Состав для стабилизации липидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2315087C1 (ru) |
-
2006
- 2006-05-04 RU RU2006115446/13A patent/RU2315087C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ЭМАНУЭЛЬ Н.М., ЛЯСКОВСКАЯ Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. - М.: Пищепромиздат, 1961, с.236-282. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2006115446A (ru) | 2007-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Bendich et al. | The antioxidant role of vitamin C | |
RU2294958C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
Niki | Role of vitamin E as a lipid-soluble peroxyl radical scavenger: in vitro and in vivo evidence | |
JP5006886B2 (ja) | 広域抗菌スペクトルを有する改変ココナッツ油 | |
JPS63218649A (ja) | 抗酸化性アミノ酸系物質並びに該物質を主成分とする抗酸化剤 | |
Moen et al. | Antioxidant efficacy of a new synergistic, multicomponent formulation for fish oil omega-3 concentrates | |
RU2315087C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2099400C1 (ru) | Способ стабилизации полиненасыщенных соединений трижды и более высокоэтиленово-ненасыщенных органических материалов, композиция на их основе и композиция антиокислителя на их основе | |
RU2312131C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2318014C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2308479C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2284349C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2315088C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2308477C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2290430C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2308478C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2284348C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2288258C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2288257C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
BR112012029988B1 (pt) | Uso de um galactolipídio em combinação com ácido ascórbico e/ou um derivado do mesmo, composição, e seu uso | |
RU2181757C2 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2157829C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
RU2546225C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов к окислению | |
Jacobsen et al. | Antioxidative strategies to minimize oxidation in formulated food systems containing fish oils and omega‐3 fatty acids | |
RU2566983C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов к окислению |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080505 |