RU2315088C1 - Состав для стабилизации липидов - Google Patents

Состав для стабилизации липидов Download PDF

Info

Publication number
RU2315088C1
RU2315088C1 RU2006115447/13A RU2006115447A RU2315088C1 RU 2315088 C1 RU2315088 C1 RU 2315088C1 RU 2006115447/13 A RU2006115447/13 A RU 2006115447/13A RU 2006115447 A RU2006115447 A RU 2006115447A RU 2315088 C1 RU2315088 C1 RU 2315088C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lipids
lecithin
oxidation
hydroxyphenylpropyl
tri
Prior art date
Application number
RU2006115447/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006115447A (ru
Inventor
Маргарита Геннадьевна Перевозкина
Надежда Михайловна Сторожок
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет" filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет"
Priority to RU2006115447/13A priority Critical patent/RU2315088C1/ru
Publication of RU2006115447A publication Critical patent/RU2006115447A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2315088C1 publication Critical patent/RU2315088C1/ru

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к масложировой промышленности, а именно к способам защиты липидов, масел и жиров от окисления. Состав включает в себя фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества синергиста антиоксиданта. При этом в качестве фенольного антиоксиданта используют амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3′,5′-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты. Заявленный состав добавляют в количестве 0,15-1,27% от массы липидов. При этом все компоненты взяты при определенном соотношении. Изобретение позволяет снизить скорость процесса окисления липидов в 2-6 раза, а также снизить уровень гидропероксидов, образующихся в процессе окисления липидов на 71,9%. 3 табл.

Description

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции, и может быть использовано в пищевой, косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих пищевых добавок (нутрицевтиков), лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.
Для торможения процессов окисления применяют антиоксиданты (ингибиторы окисления), которые находят все более широкое применение для предотвращения окислительных превращений липидов и содержащих их препаратов in vitro, а также in vivo в комплексной терапии широкого круга заболеваний /Герчук М.П. Антиокислители в пищевой промышленности. // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И.Менделеева. - 1960. - № 4. - С.395-402. Авакумов В.М., Ковлер М.А., Кругликова - Львова Р.П. Лекарственные средства метаболической терапии на основе витаминов и ферментов (Обзор). // Вопросы мед. химии. - 1992. - Т.38. - № 4. - С.14-21. Дурнев А.Д., Середенин С.В. Антиоксиданты как средства защиты генетического аппарата. // Хим.-фарм. журн. - 1990. - № 2. - С.92-100/. Таким образом, антиоксиданты, присутствующие в лекарственном или косметическом препарате, являются не только действующим началом этих средств, но могут значительно тормозить их окисление в процессе длительного хранения, способствуя сохранению в нативном состоянии легкоокисляемых биологически активных компонентов.
Рекомендуемые курсы назначения нутрицевтиков, пероральных лекарственных средств, липидных препаратов с антиоксидантами достаточно продолжительны (до 30 дней), что определяет особую тщательность в подборе ингибиторов окисления /Дегтярев И.А., Заиков Г.Е. Ионол. Распределение в организме и биологическое действие. // Хим.-фарм. журн. - 1985. - № 10. - С.1160-1168. Ленинжер А. Основы биохимии. - М. - Мир. - 1985. - Т.1. - С.385/.
Во всем мире ведется целенаправленный скрининг (отбор) полифункциональных стабилизаторов, лекарств антиоксидантного действия, синергических смесей. Синергические смеси включают антиоксидант и вещество - синергист, которое не проявляет самостоятельно ингибирующего действия, однако в его присутствии эффективность действия антиоксиданта значительно возрастает. Использование синергических смесей позволяет получать высокоэффективные композиции и при этом снижать количество антиоксиданта.
Известен состав для стабилизации липидов, включающий следующие компоненты, мас.%:
α-токоферол (или α-токоферола ацетат) - 2,4-80,0
бензафлавин - 2,3-76,9
лецитин - 8,3-93,8
добавляемых в количестве 0,4-5,2% от массы липидов /Патент 2077558 RU, МПК6 С11В 5/00, опубликованный 20.07.1996 г./.
Указанный состав тормозит процесс окисления липидов за счет антиоксидантного действия ингибиторов природного происхождения α-токоферола (6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-фитил-хромана, витамина Е), бензафлавина (аналога витамина В2) и лецитина (яичного фосфатидилхолина). В составе указанной композиции бензафлавин и лецитин проявляют по отношению к α-токоферолу или α-токоферола ацетату синергическое действие. Однако практическое применение указанной синергической смеси затруднено в силу многокомпонентности ее состава, отсутствия промышленного производства бензафлавина, дороговизны препаратов, получаемых в экспериментальном производстве.
В связи с этим целесообразен поиск высокоэффективных синергических смесей, способных значительно тормозить окисление жиров, масел, липидов, применяемых в качестве основ фармпрепаратов, пищевых добавок, разнообразной косметической продукции, но более простых по составу и доступных для практического применения.
Задачей заявляемого изобретения является экономия использования дорогостоящих соединений, достижение ингибирующего эффекта меньшим количеством антиоксиданта.
Техническим результатом изобретения является упрощение состава и повышение его ингибирующего эффекта при наименьших концентрациях антиоксидантов.
Указанный технический результат достигается тем, что в составе для стабилизации липидов, включающем фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества синергиста антиоксиданта, особенностью является то, что в качестве фенольного антиоксиданта использован амид 1-(N-4'-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты при следующих соотношениях компонентов в смеси, мас.%:
амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-
3,3',5'-три-трет-бутил)-
5-этил салициловой кислоты 1,2-58,3
лецитин 41,7-98,8
добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
Предлагаемое в качестве фенольного антиоксиданта соединение было синтезировано в Новосибирском Институте органической химии им. Н.Н.Ворожцова СО РАН с целью расширения ассортимента нетоксичных биологически активных ингибиторов окисления. Соединение не обладает местным и общетоксическим действием.
Дополнительно, производное салициловой кислоты является УФ-стабилизатором (адсорбером). В медицинской практике УФ-адсорберы используются для защиты кожи, особенно внутренних ее слоев. Для этой цели требуется адсорбер, поглощающий УФ-облучение в области 300-350 нм, поскольку считается, что облучение в этой области способно проникать глубоко в ткани организма /Орлова С.В. Энциклопедия биологически активных добавок к пище. М. - 1998. - Т.2. - С.147-148/. При этом известно, что облучение УФ-светом эффективно инициирует окислительные превращения. Таким образом, наличие антиоксиданта здесь также необходимо. Производное салициловой кислоты содержит в своей структуре одновременно фрагмент адсорбера и фрагмент антиоксиданта, в качестве последнего может выступать фрагмент пространственно затрудненного фенола. Минимальная токсичность и высокие антиоксидантные и светостабилизирующие свойства позволяют широко использовать предлагаемое производное салициловой кислоты в косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.
Соединение амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты проявляет активность в реакции с пероксидными радикалами и обладает дополнительно способностью непосредственно взаимодействовать с гидропероксидами, разрушая их без образования свободных радикалов, что не наблюдается в присутствии α-токоферола. Разрушение гидропероксидов под влиянием предлагаемого соединения, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции и обеспечения высокой эффективности по сравнению с прототипом.
Для предлагаемого соединения имеет место положительная корреляционная связь между концентрацией и величиной ингибирующего эффекта, что не наблюдается для α-токоферола, указанная зависимость имеет экстремальный характер и при высоких концентрациях антиоксидантное действие α-токоферола сменяется на проантиоксидантное.
Эффективность стабилизаторов оценивалась несколькими независимыми методами /Сторожок Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дис... д-ра хим. наук. М.: Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН, 1996. С.360. Цепалов В.Ф., Харитонова А.А., Гладышев Г.П. и др. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции. // Кинетика и катализ. - 1977. - Т.18. - вып.5. - С.1261-1267/:
- изучалась кинетика поглощения кислорода при инициированном окислении липидных субстратов различного происхождения в присутствии предлагаемого состава и прототипа;
- тестировалась кинетика накопления первичных продуктов окисления - гидропероксидов методом йодометрического титрования (ПЧ) при аутоокислении липидов при повышенных температурах (60±0,2°С).
Изучение кинетики поглощения кислорода проводилось манометрическим методом в установках типа Варбурга при инициированном окислении липидов в присутствии инициатора азобисизобутиронитрила (АИБН) в концентрации 3,0×10-3 моль/л при температуре 60±0,5°С. Контролем служили образцы липидов без добавок антиоксидантов.
В качестве субстратов окисления использовали природные липиды (сиговых рыб) и метиловый эфир олеиновой кислоты (метилолеат). Опытная серия рыбных липидов была наработана на Салехардском рыбоконсервном заводе по методу /Сторожок Н.М., Кутузова И.В. Состав для стабилизации липидов Патент 2077552, RU, опубл. в БИ №11. - 1997 г./. Изучение жирно-кислотного состава липидов позволило установить присутствие значительного количества полиненасыщенных жирных кислот (до 37%), в том числе пента- и гексаенов до 12% и 2% соответственно /Ушкалова В.Н., Артамонова Н.А., Сторожок Н.М., Горяев М.И. Жирнокислотный состав общих и нейтральных липидов сиговых Обского бассейна. // Химия природ. соединен. - 1981. - №5. - С.555-558/.
Эффективность комбинаций соединений исследовалась при следующих соотношениях компонентов в смеси, мас.%:
амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-
3,3',5'-три-трет-бутил)-
5-этил салициловой кислоты 0,5-98,8
лецитин 1,2-99,5
добавляемых в количестве 0,02-2,44% от массы липидов.
В присутствии определенной добавки ингибиторов окисления α-токоферола, амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты, смеси амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты с лецитином, а также прототипа записывалась кинетика окисления с использованием вышеописанных методов. На основании полученных данных строились кинетические кривые поглощения кислорода (О2, мм3) либо накопления пероксидов (г I2/100 г липида).
Из кинетических кривых определялись периоды индукции (τ), за которые принимали:
- время (в мин), за которое процесс инициированного окисления липидов достигал максимальной скорости (τинд);
- время (в часах) накопления пероксидов, количественно соответствующих значению ПЧ 0,1% I2.
Эффективность совместного ингибирующего действия смеси количественно характеризовали абсолютным значением разности (Δτ) периодов индукции окисления метилолеата (МО) в присутствии композиции антиоксидантов (АО) (τΣ) и простой суммы индивидуальных компонентов (Στi) (аддитивное действие) (Δτ=τΣ-Στi), либо выражали в относительных единицах - (Δτ/Στi)×100%. Выполнение неравенства τΣ>Στi свидетельствовало о проявлении синергизма в совместном действии компонентов, а τΣ<Στi - об эффекте антагонизма.
Критерием антиоксидантного действия служили начальная (Wo2нач×10-7, M×c-1) и максимальная (Wo2max×10-7, M×c-1) скорости процесса окисления в присутствии и в отсутствие антиоксиданта. Эффективность стабилизации окисления определяли также по величине WO2max(МО)/WO2max(МО+АО), количественно характеризующей степень уменьшения скорости поглощения кислорода в присутствии метилолеата (МО) и метилолеата с добавками антиоксидантов (МО + АО).
Было установлено, что зависимость изменения периодов индукции для индивидуального α-токоферола носит экстремальный характер. Диапазон эффективных концентраций расположен в области (2,5-80,0)×10-4 моль/л, что соответствует (0,03-1,08)% от массы липидов, максимум указанной зависимости определялся при концентрации 25,0×10-4 моль/л (0,34% от массы липидов). Зависимости изменения величины периодов индукции от концентрации амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты в системе окисления носила линейный характер, указанное соединение в смеси с лецитином проявляет синергическое действие, превосходившее по своему ингибирующему действию прототип.
Изучение ингибирующего действия смесей амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты с постоянными концентрациями лецитина показало, что зависимость периодов индукции от концентрации амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты также носит экстремальный характер с максимумом в области 4×10-4 моль/л (0,05% от массы липидов). Диапазон эффективных концентраций соответствовал (1,0-14,0)×10-4 моль/л, что составляет (0,01-0,19)% от массы липидов.
В связи с этим с целью отбора наиболее эффективных синергических смесей более подробно изучались двухкомпонентные составы, включающие амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты и лецитин, при этом концентрации каждого из компонентов смеси выбирались из указанной области наибольшей эффективности смесей.
Диапазоны изменения концентрации каждого из компонентов, составляющих в целом наиболее высокоэффективные смеси, представлены следующими значениями, мас.%:
амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-
3,3',5'-три-трет-бутил)-
5-этил салициловой кислоты 1,2-58,3
лецитин 41,7-98,8
добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами, для технологии приготовления антиоксидантных композиций расчеты также приведены в граммах:
ПРИМЕР 1
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0150 г (0,15%) смеси амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0010 г амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты, 0,0140 г лецитина, что составляет соответственно 0,01% и 0,14% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-
3,3',5'-три-трет-бутил)-
5-этил салициловой кислоты 9,1
лецитин 90,9
ПРИМЕР 2
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0710 г (0,71%) смеси амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0030 г амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,03% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, масса в %:
амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-
3,3',5'-три-трет-бутил)-
5-этил салициловой кислоты 3,8
лецитин 96,2
ПРИМЕР 3
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0190 г (0,19%) смеси амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты с лецитином. Стабилизирующая композиция содержит 0,0050 г амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты, 0,0140 г лецитина, что составляет соответственно 0,05% и 0,14% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-
3,3',5'-три-трет-бутил)-
5-этил салициловой кислоты 28,6
лецитин 71,4
ПРИМЕР 4
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0730 г (0,73%) смеси амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты с лецитином. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0050 г амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,05% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-
3,3',5'-три-трет-бутил)-
5-этил салициловой кислоты 7,4
лецитин 92,6
ПРИМЕР 5
Берут 10 г (точная навеска) (7,4×10-1 моль/л) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0820 г (0,82%) смеси амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты с лецитином. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0140 г амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты, 0,0680 г лецитина, что составляет соответственно 0,14% и 0,68% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-
3,3',5'-три-трет-бутил)-
5-этил салициловой кислоты 21,9
лецитин 78,1
Эффективность ингибирующего действия смесей указанных выше веществ оценивали на основании данных кинетики поглощения кислорода, получаемых с использованием манометрического метода, подробно изложенного в описании изобретения.
Полученные результаты приведены в табл.1. Из данных табл.1 видно, что все рекомендуемые сочетания ингибиторов окисления превосходят по величине эффективности прототип. Наибольшую синергическую активность по сравнению с прототипом проявляет смесь (пример 4), включающая 7,4% амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты и 92,6% лецитина, добавляемая в концентрации 0,05% и 0,68% соответственно от массы липидов, при этом эффект синергизма составлял 28,9%.
Высокоэффективной является композиция с добавками 21,9,% амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты и 78,1% лецитина в концентрации 0,14% и 0,68% соответственно от массы липидов, индукционный период составил 1410 мин (эффект синергизма смеси - 8,5%). Эффективность использования предлагаемой смеси в метилолеате на 23,7% выше по сравнению со смесью α-токоферола с лецитином и бензафлавином (прототип) (табл.1).
Было установлено, что эффективность синергизма при совместном использовании амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты и лецитина в разных субстратах составляет от (28,9-38,5)%, тогда как для прототипа эффективность смесей изменялась в пределах (16,7-20,0)% (табл.1).
Из сравнения ингибирующего действия исследуемых смесей видно, что абсолютная величина периодов индукции смеси, включающей 7,4% амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты и 92,6% лецитина, добавляемых в количестве 0,05% и 0,68% от массы липидов соответственно, выше при окислении метилолеата (490 мин), чем при окислении рыбных липидов (180 мин). Эти данные объясняются более высокой степенью ненасыщенности входящих в состав рыбных липидов высших жирных кислот, а следовательно, и более высокой их окисляемостью. Однако сравнение для указанной смеси величин Δτ/Στi, в %, полученных при окислении разных субстратов показывает, что этот показатель выше при ингибировании рыбных липидов нежели метилолеата (соответственно 38,5% и 28,9%). Эти данные объясняются более высокой степенью ненасыщенности входящих в состав рыбных липидов высших жирных кислот /Ушкалова В.Н., Артамонова Н.А., Сторожок Н.М., Горяев М.И. Жирно-кислотный состав общих и нейтральных липидов сиговых Обского бассейна.// Химия природ. соединен. - 1981. - №5. - С.555-558/, следовательно, и более высокой их окисляемостью. Введение рекомендуемой концентрации исследуемых соединений воссоздает антиоксидантную систему и обеспечивает эффективную защиту липидов от окисления. Более высокая ингибирующая способность указанной выше смеси по сравнению с прототипом была доказана несколькими независимыми методами (приведенными выше) (табл.1, 2, 3).
Установлен наиболее эффективный диапазон концентраций антиоксиданта от 1,0×10-4 моль/л до 14,0×10-4 моль/л, ниже концентрации 1,0×10-4 моль/л антиоксидант малоэффективен (период индукции составляет 30-50 мин), свыше концентрации 14,0×10-4 моль/л эффективность синергизма с лецитином снижается до 3%. Добавки лецитина в концентрации ниже 10,0×10-4 моль/л малоэффективны, а свыше 10,0×10-3 моль/л промотируют (ускоряют) процесс окисления.
При изучении кинетики накопления гидропероксидов было показано, что в опытах с концентрацией 7,4% амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты и 92,6% лецитина в концентрации 0,05% и 0,68% от массы липидов соответственно, процент разрушения гидропероксидов составляет 71,9%, что не наблюдается в присутствии прототипа (табл.3).
Причино-следственная связь между существенными признаками изобретения и достижением технического результата следующая. Полученные впервые эффекты ингибирования синергической смесью амида 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты с лецитином могут быть объяснены исходя из представлений о механизме антиоксидантного действия. Установлено, что оба компонента смеси воздействуют на сложный многостадийный процесс окисления по различным механизмам.
Так, в соответствии с литературными данными, α-токоферол проявляет чрезвычайно высокую активность только в реакции с пероксидными радикалами (RO2), ведущими окисление. Константа скорости реакции α-токоферола с RO2 (реакции 7 согласно классической схемы) составляет 3,60×106 М-1×с-1 /Сторожок Н.М., Храпова Н.Г., Бурлакова Е.Б. Исследование межмолекулярных взаимодействий компонентов природных липидов в процессе окисления. // Химическая кинетика. - 1995. - т.14. - №11. - С.29-46. Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г. Роль токоферола в пероксидном окислении липидов биомембран. // Биологические мембраны. - 1998. - т.15. - №2. - С.137-168/.
Таким образом, соединение амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты проявляет активность в реакции с пероксидными радикалами с константой скорости реакции К7=0,85×104 М-1×с-1, снижает скорость процесса окисления липидов в 2-6 раза, а также дополнительно снижает уровень гидропероксидов, образующихся в процессе окисления липидов, на 71,9% (табл.3). Разрушение гидропероксидов под влиянием заявляемого соединений, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции и обеспечения высокой эффективности. Лецитин действует как синергист окисления благодаря способности аминогрупп, входящих в его состав, разрушать гидропероксиды нерадикальным путем, а также при взаимодействии с остатками полиненасыщенных жирных кислот - фрагмента его структуры, восстанавливать феноксильные радикалы антиоксиданта, тем самым увеличивая эффективность ингибитора окисления /Сторожок Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дис... д-ра хим. наук. М.: Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН, 1996. - С. 360/.
Предлагаемый состав, включающий амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3',5'-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты и лецитин, достигает эффекта ингибирования окисления липидов при низких концентрациях компонентов смеси по сравнению с прототипом. Сочетание в одной композиции ингибитора, действующего на разные элементарные реакции сложного окислительного процесса, а также синергиста антиоксиданта, позволяет увеличить ингибирующую способность антиоксиданта и эффективно тормозить окисление полиненасыщенных субстратов.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008

Claims (1)

  1. Состав для стабилизации липидов, включающий фенольный антиоксидант и лецитин в качестве вещества синергиста антиоксиданта, отличающийся тем, что в качестве фенольного антиоксиданта использован амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил-3,3′,5′-три-трет-бутил)-5-этил салициловой кислоты при следующих соотношениях компонентов в смеси, мас.%:
    амид 1-(N-4′-гидроксифенилпропил- 3,3′,5′-три-трет-бутил) -5-этил салициловой кислоты 1,2-58,3 лецитин 41,7-98,8,
    добавляемых в количестве 0,15-1,27% от массы липидов.
RU2006115447/13A 2006-05-04 2006-05-04 Состав для стабилизации липидов RU2315088C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006115447/13A RU2315088C1 (ru) 2006-05-04 2006-05-04 Состав для стабилизации липидов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006115447/13A RU2315088C1 (ru) 2006-05-04 2006-05-04 Состав для стабилизации липидов

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006115447A RU2006115447A (ru) 2007-11-10
RU2315088C1 true RU2315088C1 (ru) 2008-01-20

Family

ID=38958045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006115447/13A RU2315088C1 (ru) 2006-05-04 2006-05-04 Состав для стабилизации липидов

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2315088C1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЭМАНУЭЛЬ Н.М., ЛЯСКОВСКАЯ Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. - М.: Пищепромиздат, 1961, с.236-282. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2006115447A (ru) 2007-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bendich et al. The antioxidant role of vitamin C
DE112006004214B4 (de) Modifizierte Palmkernöle
AU2017200476B2 (en) Compositions comprising peroxy acid
RU2294958C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
US20230404962A1 (en) Antimicrobial, disinfecting and wound healing compositions and methods for producing and using same
JPS63218649A (ja) 抗酸化性アミノ酸系物質並びに該物質を主成分とする抗酸化剤
RU2315088C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308479C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308478C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308477C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2318014C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2315087C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2288257C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2284349C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2290430C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2288258C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2312131C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2284348C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
KR100350344B1 (ko) 자외선으로 인한 자극완화 화장료 조성물
RU2181757C2 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2157829C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2546225C1 (ru) Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2566983C1 (ru) Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2807595C1 (ru) Состав на основе витамина Е для стабилизации липидов с содержанием эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот не менее 20 % от суммы жирных кислот
US6204266B1 (en) Pharmaceutical, cosmetic and/or food composition having anti-oxidant properties

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080505