JPS63218649A - 抗酸化性アミノ酸系物質並びに該物質を主成分とする抗酸化剤 - Google Patents

抗酸化性アミノ酸系物質並びに該物質を主成分とする抗酸化剤

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JPS63218649A
JPS63218649A JP63015700A JP1570088A JPS63218649A JP S63218649 A JPS63218649 A JP S63218649A JP 63015700 A JP63015700 A JP 63015700A JP 1570088 A JP1570088 A JP 1570088A JP S63218649 A JPS63218649 A JP S63218649A
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acid
lipoamino
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エリアンヌ　ローザンヌ
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NAKAMURA KOGYO KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、抗酸化性の特定リポアミノ酸又は特定１１性
アミノ酸と結合したりポアミノＭ誘轡体（以下これらを
リポアミノ酸系物質という。）１なわらリボメチオニン
酸又はリジンかアルギニンのリポアミノ酸訝導体、並び
にこれらのリポアミノ酸系物質を主成物とする抗酸化剤
、特に化粧品、医薬、食品等に用いる抗酸化剤に関する
。
［従来の技術］ 最近の多数の研究によりリボ過酸化物又はそれから派生
する遊ｍｕの重要性が取りあげられている。
多数の出版物により過酸化物は、遊ｍ基と同様に種々の
病状及び老化のプロセスの決定に関与していることが述
べられている。脂質の酸化は、マロン・ジ−７ルデヒド
（ｍａｌｏｎａｄｉａｌｄｅｈｙｄｅ）を形成し、それ
はまた脂質アミノ脂質やアミノ酸といった種々の生物組
織と反応し、動物及び動物の老化繊維にみつ番プられる
リボフシン（ｌ１ｐｏｆｕｓｃｉｎｃ　）とよばれる蛍
光顔料を合成するのである。
最近の研究で、抗酸化剤は、動物、人間の寿命に重要な
役割をはたし、デイスミュターゼ　スーパオキシド（ｄ
ｉｓｇ＋ｕｔａｓｅ　５ｕｐｅｒｏｘｉｄｅ）は、酸素
の新陳代謝の有害な作用に抗する、有機体中の最も重要
な防衛体として考えられつるという事が明らかにされて
きた （にｕｎｉｏ　Ｙａｇｉ　−Ｌｉｐｉｄ　ｐｅｒｏｘｉ
ｄｅｓ　ｉｎ　ｂｉｏｌｏｇｙ　ａｎｄｍｅｄｉｃｉｎ
ｅ　　−Ａｃａｄｅｇｉｉｃ　　Ｐｒｅｓｓ　　　１９
Ｊ１２）（日？ＩＤ０ＶＩＣ１ｌ　　Ｉ　　−Ａｄｖ　
　ｉｎ　　ｅｎｚｙｌｏｌｏｏＶ　　１９８６）（ＨＥ
ＬＢＯＲＮ　　Ｒ−Ｃ０ＬＥ　　Ｇ　　−Ａｄｖ、　　
Ｆｒｅｅ　　ＲａｄｉｃａｌＢｉＯＩＯｇｙａｎｄ　　
Ｍｅｄｉｃｉｎｅ　　１９８５）　　（ＣＩＪｔｌＯｒ
　　Ｒ−ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ　ａｎｄ　ｌｏｎｇ
ｅｖｉｔｙ　ｏｆ　ＩＩｌａｍｍａｌｉａｎｓｐｅｃｉ
ｅｓ　　−Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉ　　１９８５）　　。
多数の出版物により、過酸化物の生成と抗酸化剤による
過酸化物の生成を抑制する方法が論じられている。それ
故に、人間及び動植物の食物に抗酸化剤を使用すること
が、生理学的にも経洛的にｂｔｓ度に要求されるのであ
り、そして、幾種かの抗酸化剤、ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌ
やｇａｌｌａｔｅ、、　ａｓｃｏｒｂａｔｅ　。
特にプチルヒドロキシパニソール（ｂｕｔｙｌｈｙｄｒ
ｏｘＶｐａｎｉｓｏｌ　（ｅｌｆ八））及びブヂルヒド
ロキシトルエン（ｂｕｔｙｌｈｙｄｒｏｘｙｔｏｌｕｅ
ｎ（ＢｔｌＴ））が、現在法律的に使用されているので
ある。
更に発明者らは、既に前回の特許出願（特願昭６１−２
３４２２５号）において、脂肪酸／塩基性アミノ酸の結
合物が抗酸化特性を示すということを明らかにしている
。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、このような状況の下に上記従来の技術の改良
を心がけ、特に脂肪酸／塩基性アミノ酸の結合物をより
発展させた新しいこの種抗酸化剤の開発をめざしたもの
である。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、特定のリポアミノ酸系物質、詳しくはり
ボメチオニン酸又はリジンかアルギニンと結合したリポ
アミノ酸誘導体が、すぐれた抗酸化性を有し、脂質を含
むエマルジョン又は動植物油（脂）を酸化から保護し変
質を防止するものとして使用できることを確認したうえ
、本発明に至ったものである。すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）〜（ＩＩ）のいずれかで示される抗酸化
性リポアミノ酸系物質並びに該リポアミノ酸系物質を主
成分とする、抗酸化剤を提供するものである。
ｏ−Ｒ （但し、式中、Ｒは炭素数４〜３２ｆ［ｉｉｌの飽和又
は不飽和炭化水素鎖、Ｒ′は式 酸を表わすことになるような塁である。）そして、この
抗酸化剤は一般的な工業製品用は勿論であるが、特に化
粧品、医桑及び食品用等の用途に向けて開発されたもの
である。
本発明は、多くの厳密に生物学的組成物を提供し、これ
らは、有機体に通常みられるものであり、全く無害であ
り、更には栄養物とさえみなされているのである。この
タイプの抗酸化剤は、強力な抗酸化作用を持らＢＨＴや
ＢＨＡの法定ＩＩＩ限けでの効果より高い効能を持つの
である。
本発明の対象となる種々の生物学的組成物の抗酸化作用
（効果）を確認するため、我々は、紫外線（２５２ｎｉ
）を１５時間、５０°〜６０℃の条件下で照射するとい
う方法をとった。
油脂又はそのエマルジョンを１０９ずつ同径のベトリ箱
に入れて上記の条件下で酸化のプロセスを促進するため
に紫外線照射をし実験を行った。
紫外線照射後上記物質を１ｇずつ５０ａ＋のガラス管の
ついたふたつきの１００Ｉ１１円形フラスコに入れ、そ
こに１ｇの沃化カリウムと３：２の割合での酢酸とクロ
［１フオルムとの混合物を２５ｄ入れる。
チューブのついたフラスコを暗室に入れ正確に３分間沸
騰させる。その後冷却し５０Ｍ１の水と数滴の澱粉を入
れる。
その液体が無色になるまでＮ／２００のチＡ硫酸ソーダ
（ｈｖｐｏｓｕｌｆｉｔｅ　ｄａ　Ｓｏｄｉｕｍ　）溶
液で滴定づる。
沃素を中和するために使用されたａｅｆｆｌは下記の表
でＡで示され、対照物（Ｔ’ｅＩＯｉｎ　）としての抗
酸化剤なしの油脂組成物の過酸化値に相当する。
八との比較で種々の物質により保護された油脂組成物の
保護ｆＩｉ（８によって示される）を計算するのは容易
である。結果は、下記の表に示された通り。
種々の油脂とリポアミノ酸系物質との組み合わせにより
行われた実験結果として次のような事がわかった。すな
わち、 ■　リポアミノ酸系物質は油脂に対して一般的には弱い
抗酸化力しか持たない。
■　しかるに、リジンやアルギニンのような塩基性アミ
ノ酸とリポアミノ酸との結合物質は、不溶性のため油脂
中では使用されえないが非常に強力な抗酸化剤となる。
■　メチオニンと飽和・不飽和脂肪酸との７シル化によ
って得られたりボアミノ酸は、強い抗酸化力を有する。
このような物質は、特別な利点を有する。というのは、
これらの成分は生体の基本エレメントであり、このタイ
プの抗酸化剤は、栄養特性を呈するからである。
表１と２はリポアミノ酸と２．５％のリジンとアルギニ
ンとの結合物の種々の植物油中の保護作用を塩基性アミ
ノ酸との結合ではないリポアミノ酸と比較した場合であ
る。
ＢＨＴは０．２％で参照のため用いられている。
（例えば、フランスの１９６２年８月７日の条件では、
法的に許１■された濃度は０．０１％であるからずっと
高い８１度である。） 下記の表３は４種の植物油に対して異ったリボメチオニ
ン酸にＪ、る保護値を示している（６０℃で１５時間の
照射後）。
下記の表は、３％、２％及び１％の１１１でのりボメチ
オニン酸による３種の異った油脂の保護効果を示してい
る、対照は０．２％のＢＨＴとサルコシンのアシル化誘
導体（生化学的にはリポアミノ酸ではない）である。
下記の表５はリポアミノ酸の精製ラードに対する保護効
果が弱い例を示している。
表５ 下１２の表は精製した献脂に紫外線を照射した８１接の
酸化ｍｓの進んだ状態を示している。
これかられかる様に、オレイン酸のように不飽和脂肪鎖
はメブオニンでアシル化した場合、非常に顕著な抗酸化
力を持つことは驚きに値する。リボメヂオニン酸だけで
、植物油に対しても動物脂に対して６市口な保護力を持
つという事は（例えばＢｌ−Ｉ　Ｔのようなもつとも強
力な抗酸化剤でもこういうことはない。）同様に驚くべ
きである。
次に、３種の乳化オイル中にリポアミノ酸の規程かとフ
ルギニンとリジンのリポアミノ酸誘導体を混入し、それ
らの保護力（抗酸化力）を調べた。
オイル１０％、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール−
１０％、リポアミノ酸又は誘導体５％、必１２’量の水
、５０℃で１５時間照射（表７参照）。
１０％オイルを含んでいるエマルジョンの保護力を５種
類の２へ・０．２部濃度のりボメチオニン酸で調べた実
験結末（表８参照）。
［実施例Ｊ 以上に示した表１〜８の内容は、本発明の抗酸化性物質
を油脂類に使用して抗酸化作用を調べた結束をまとめ、
これを該抗酸化性物を使用しない場合（対象物）や［３
１丁を用いた場合と比較したものであるからそれら自体
実施例といってよいが、更にこれら抗酸化性物質の使用
例を以下に示ず。
使用例１（オレインメチオニン酸の使用例）オレインメ
チオニンｍ塩　　　　　　　５部プロピレングリコール
　　　　　　　１０部ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ール　５部ソフトアーモンド油　　　　　　　　　５部
に、水を加えて１００部とする。得られた化粧用エマル
ジョンは、長期にわたって変質することなく使用するこ
とができた。
使用例２（リジンバルミチンコラーゲン酸塩の使用例） ラウリル硫酸エーテル　　　　　　　２０部ラウリルコ
ラーゲンナトリウム　　　１０部リすンバルミヂンコラ
ーゲンＭｌ！！　　　　５部水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部１′？ら
れたシャンプーはそのまま永＜’ｘｉにおいたが、全く
変質しなかった。
［発明の効果］ 以十かられかるように、本発明は、動物、植物又は植物
からの油脂類を含むすべての化粧品、薬品、食品（栄養
量）又は工業的組成物に対してリポアミノ酸のリジン若
しくはアルギニン塩、又は脂肪鎖をメチオニンでアシル
化したリポアミノ酸を混入ゾることにより、これらを酸
化（変質）から保護し抗酸化剤として十分使用に耐える
のである。
そして、より興味深いのは、本発明が油脂を含む製品に
対し、ａ密にいって生物学的特性をｂつ物質、寸なりも
その構造が生体組織に酷似している乙のを用いて酸化防
止を行なう点である。
この構造上の酷似性のために、これらの物質は、老化を
早めたり多くの病気発症の原因となる内因又は外因性に
よるＴ１離基に対し、非常に高い効果を示すのであり、
極めて有用なものといえる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）〜（III）のいずれかで示され
    る抗酸化性リポアミノ酸系物質： ▲数式、化学式、表等があります▼…［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼…［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼…［III］ 但し、式中、Ｒは炭素数４〜３２個の飽和又は不飽和炭
    化水素鎖、Ｒ′は式▲数式、化学式、表等があります▼ が天然に現存するアミノ酸を表わすことになるような基
    である。
  2. （２）請求項１のリポアミノ酸系物質を主成分とする抗
    酸化剤。
  3. （３）化粧品用のための請求項２記載の抗酸化剤。
  4. （４）医薬用のための請求項２記載の抗酸化剤。
  5. （５）食品用のための請求項２記載の抗酸化剤。
JP63015700A 1987-01-26 1988-01-26 抗酸化性アミノ酸系物質並びに該物質を主成分とする抗酸化剤 Pending JPS63218649A (ja)

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Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03178913A (ja) * 1989-12-06 1991-08-02 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPH0710739A (ja) * 1992-10-22 1995-01-13 L'oreal Sa 化粧料用又は皮膚治療用組成物
WO2002055073A1 (fr) * 2001-01-05 2002-07-18 Kyowa Kakko Kogyo Co., Ltd. Agents prophylactiques de l'arthrite
JP2015516956A (ja) * 2012-03-30 2015-06-18 ジボダン エス エー 食品フレーバー付与化合物としてのｎ−アシル化メチオニン誘導体
US10201175B2 (en) 2012-03-30 2019-02-12 Givaudan Sa N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds
US10537127B2 (en) 2013-10-02 2020-01-21 Givaudan S.A. Organic compounds
US10582715B2 (en) 2012-03-30 2020-03-10 Givaudan Sa Powder flavour composition
US10645955B2 (en) 2012-03-30 2020-05-12 Givaudan Sa N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds
US10674755B2 (en) 2013-10-02 2020-06-09 Givaudan S.A. Organic Compounds
US10711230B2 (en) 2012-03-30 2020-07-14 Givaudan Sa N-acyl proline derivatives as food flavoring compounds
US10836712B2 (en) 2012-03-30 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
US10834951B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
US10834943B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds having taste-modifying properties
US10834950B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
US10856563B2 (en) 2012-03-30 2020-12-08 Givaudan S.A. N-acyl-amino acid derivatives for improvement of the flavor profile of edible compositions
US10975018B2 (en) 2013-10-02 2021-04-13 Givaudan Sa Organic compounds
US11122826B2 (en) 2013-10-02 2021-09-21 Givaudan Sa Organic compounds
US11834393B2 (en) 2013-10-02 2023-12-05 Givaudan Sa Organic compounds having taste-modifying properties

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2654107B1 (fr) * 1989-11-03 1995-03-31 Jean Morelle Lipoaminoacides a chaines grasses insaturees non peroxydables.
FR2747309B1 (fr) * 1996-04-16 1998-05-22 Morelle Jean Nouvelles compositions destinees aux traitements des brulures et blessures, contenant differents acylaminoacides et lipoylaminoacides
FR2779911B1 (fr) * 1998-06-17 2003-10-03 Jean Morelle Compositions destinees a la protection des vegetaux contre le stress oxydatif
WO2000021925A1 (fr) * 1998-10-09 2000-04-20 Ajinomoto Co., Inc. Derives de la cysteine

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5352631A (en) * 1976-10-22 1978-05-13 Kouichi Ogawa Cosmetics
JPS56112997A (en) * 1980-02-13 1981-09-05 Kawaken Fine Chemicals Co Novel transparent solid detergent

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL132126C (ja) * 1966-10-13
JPS52156787A (en) * 1976-06-23 1977-12-27 Shiseido Co Ltd Oil-in-water type emulsified composition
FR2422400A1 (fr) * 1978-04-13 1979-11-09 Morelle Jean Nouvelles compositions destinees a l'elimination de certains parasites humains, a base de lipoaminoacides, caracterises par des chaines grasses comportant de 6 a 12 atomes de carbone
JPS5939818A (ja) * 1982-08-31 1984-03-05 Lion Corp 毛髪化粧料
FR2587900B1 (fr) * 1985-10-01 1988-10-07 Morelle Jean Associations acides gras-acides amines basiques, douees de proprietes emollientes, emulsifiantes et antioxydantes, destinees a la cosmetique, la dermatologie et l'alimentation

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5352631A (en) * 1976-10-22 1978-05-13 Kouichi Ogawa Cosmetics
JPS56112997A (en) * 1980-02-13 1981-09-05 Kawaken Fine Chemicals Co Novel transparent solid detergent

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03178913A (ja) * 1989-12-06 1991-08-02 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPH0710739A (ja) * 1992-10-22 1995-01-13 L'oreal Sa 化粧料用又は皮膚治療用組成物
JP2774926B2 (ja) * 1992-10-22 1998-07-09 ロレアル 皮膚保護用組成物
WO2002055073A1 (fr) * 2001-01-05 2002-07-18 Kyowa Kakko Kogyo Co., Ltd. Agents prophylactiques de l'arthrite
US10645955B2 (en) 2012-03-30 2020-05-12 Givaudan Sa N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds
US10201175B2 (en) 2012-03-30 2019-02-12 Givaudan Sa N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds
JP2015516956A (ja) * 2012-03-30 2015-06-18 ジボダン エス エー 食品フレーバー付与化合物としてのｎ−アシル化メチオニン誘導体
US10582715B2 (en) 2012-03-30 2020-03-10 Givaudan Sa Powder flavour composition
US10913922B2 (en) 2012-03-30 2021-02-09 Givaudan S.A. N-acylated methionine derivatives as food flavoring compounds
US11832638B2 (en) 2012-03-30 2023-12-05 Givaudan Sa N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds
US10711230B2 (en) 2012-03-30 2020-07-14 Givaudan Sa N-acyl proline derivatives as food flavoring compounds
US10836712B2 (en) 2012-03-30 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
US11524933B2 (en) 2012-03-30 2022-12-13 Givaudan Sa In or relating to organic compounds
US11492326B2 (en) 2012-03-30 2022-11-08 Givaudan Sa Organic compounds
US11091429B2 (en) 2012-03-30 2021-08-17 Givaudan Sa Organic compounds
US10856563B2 (en) 2012-03-30 2020-12-08 Givaudan S.A. N-acyl-amino acid derivatives for improvement of the flavor profile of edible compositions
US10537127B2 (en) 2013-10-02 2020-01-21 Givaudan S.A. Organic compounds
US10975018B2 (en) 2013-10-02 2021-04-13 Givaudan Sa Organic compounds
US10834950B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
US11122826B2 (en) 2013-10-02 2021-09-21 Givaudan Sa Organic compounds
US10834943B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds having taste-modifying properties
US10834951B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
US11834393B2 (en) 2013-10-02 2023-12-05 Givaudan Sa Organic compounds having taste-modifying properties
US10674755B2 (en) 2013-10-02 2020-06-09 Givaudan S.A. Organic Compounds

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DE3802216A1 (de) 1988-08-04

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