RU2281278C1 - Способ получения гексафторбут-1,3-диена - Google Patents
Способ получения гексафторбут-1,3-диена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2281278C1 RU2281278C1 RU2005103266/04A RU2005103266A RU2281278C1 RU 2281278 C1 RU2281278 C1 RU 2281278C1 RU 2005103266/04 A RU2005103266/04 A RU 2005103266/04A RU 2005103266 A RU2005103266 A RU 2005103266A RU 2281278 C1 RU2281278 C1 RU 2281278C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diene
- hexafluorobut
- synthesis
- tetrachlorohexafluorobutane
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к получению перфторированных олефинов, а именно к получению гексафторбут-1,3-диена. Способ осуществляют дегалогенированием 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком. Дегалогенирование проводят в воде в присутствии солей меди и минеральных кислот. Технический результат-простой, пожаробезопасный способ получения гексафторбут-1,3-диена. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области химии, к способам получения перфторированных олефинов, а именно к способу получения гексафторбут-1,3-диена.
Уровень техники.
Известен ряд способов получения гексафторбут-1,3-диена:
- Декарбоксилированием динатриевой соли октафторадипиновой кислоты [1] по схеме NaOOC(CF2)4COONa→CF2=CF-CF=CF2+CO2+NaF с выходом 30% [2]. К недостаткам способа относятся низкий выход целевого продукта и загрязненность трудноотделимыми примесями.
- Дегалогенирование смеси дибромдихлоргексафторбутанов цинком в среде этанола или пропанола-2 [3] с выходом до 30%. Основными недостатками данного метода являются низкий выход и необходимость использования органического растворителя.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к заявленному техническому решению является способ получения гексафторбут-1,3-диена дегалогенированием цинковой пылью в среде этанола или других органических растворителей 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана с выходом до 98% [4, 5].
Недостатками способа-прототипа являются применение пожароопасного растворителя и необходимость стадии очистки целевого продукта от следов органических растворителей.
Раскрытие изобретения.
Задачей создания изобретения является разработка простого, пожаробезопасного способа получения гексафгорбут-1,3-диена.
Поставленная задача решается способом получения гексафторбут-1 3-диена, предусматривающим дегалогенирование 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком в водной среде в присутствии солей меди и минеральных кислот.
Вышеперечисленные признаки позволяют обеспечить пожаробезопасность процесса, значительно упростить его.
Осуществление изобретения.
Изобретение поясняется описанием конкретного, но не ограничивающего его примера реализации.
Пример 1. Синтез гексафторбут-1,3-диена.
В колбу вместимостью 0,5 л, с мешалкой и обратным холодильником, загружают 200 г воды, 50 г цинкового порошка и 100 г 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана, 1 мл 37% соляной кислоты, 0,1 г CuCl2.
При интенсивном перемешивании нагревают содержимое колбы до 50÷70°С и выдерживают в течение 3 часов. Продукт реакции, прошедший через обратный холодильник, конденсируют в ловушке, охлаждаемой сухим льдом. Получают 52 г продукта с содержанием гексафторбут-1,3-диена 93%, выход 91%. Результаты примеров 1÷4 приведены в таблице.
| Таблица | |||||||||
| № | Вода, г | 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутан, г | Кислота | Количество, г | Соль меди | Кол-во, г | Темп. реак., °С | Время, ч | Выход, % |
| 1 | 200 | 100 | HCl | 1,2 | CuCl2 | 0.1 | 50-70 | 3 | 91 |
| 2 | 100 | 100 | HBr | 1,5 | CuBr2 | 0,15 | 70-90 | 1,5 | 81 |
| 3 | 50 | 100 | H2SO4 | 1,0 | CuSO4 | 0,2 | 60-80 | 4 | 83 |
| 4 | 150 | 100 | Н3PO4 | 2,0 | CuCl2 | 0,1 | 40-50 | 7 | 92 |
Литература
1. Англ. Патент 81732, 29.07.59.
2. Патент США 2733277, 31.01.1956.
3. Dědek V., u.a. J.Fluor. Chem. 1986, 31, №4, 363-379.
4. Англ. Патент 774103, 8.05.57.
5. Патент США 2894042, 7.07.59 - прототип.
Claims (1)
- Способ получения гексафторбут-1,3-диена дегалогенированием 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком, отличающийся тем, что дегалогенирование проводят в воде в присутствии солей меди и минеральных кислот.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005103266/04A RU2281278C1 (ru) | 2005-02-08 | 2005-02-08 | Способ получения гексафторбут-1,3-диена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005103266/04A RU2281278C1 (ru) | 2005-02-08 | 2005-02-08 | Способ получения гексафторбут-1,3-диена |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2281278C1 true RU2281278C1 (ru) | 2006-08-10 |
Family
ID=37059596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005103266/04A RU2281278C1 (ru) | 2005-02-08 | 2005-02-08 | Способ получения гексафторбут-1,3-диена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2281278C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2817152C1 (ru) * | 2022-08-18 | 2024-04-11 | Чжэцзян Рисерч Инститьют Ов Кемикал Индастри Ко., Лтд | Способ и система получения гексафтор-1,3-бутадиена |
-
2005
- 2005-02-08 RU RU2005103266/04A patent/RU2281278C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Синтезы фторорганических соединений. Под ред. акад. И.Л.КНУНЯНЦА. - М.: Химия, 1973, с.17. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2817152C1 (ru) * | 2022-08-18 | 2024-04-11 | Чжэцзян Рисерч Инститьют Ов Кемикал Индастри Ко., Лтд | Способ и система получения гексафтор-1,3-бутадиена |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20160355472A1 (en) | Process for preparing mesotrione | |
| CN107540586B (zh) | 一种二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯的制备方法 | |
| Jadhav et al. | Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature | |
| EP0153223B1 (fr) | Procédé de préparation de para acyloxybenzènesulfonates par catalyse basique | |
| CN113773183A (zh) | 光催化合成1,2-联烯基酮的方法 | |
| CN107540598B (zh) | 一种制备n-二氟甲硫基邻苯酰亚胺类化合物的方法 | |
| EP0153222B1 (fr) | Procédé de préparation de para acyloxybenzènesulfonates par catalyse acide | |
| RU2281278C1 (ru) | Способ получения гексафторбут-1,3-диена | |
| FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
| Xiao et al. | Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant | |
| TWI623520B (zh) | 製備雙（３－胺基苯基）二硫化物及３－胺基硫醇之方法 | |
| RU2344126C1 (ru) | Способ получения метансульфокислоты | |
| RU2744834C2 (ru) | Способ получения 4-алкокси-3-гидроксипиколиновых кислот | |
| RU2641758C1 (ru) | Способ сульфатирования органосольвентного лигнина | |
| JP4279092B2 (ja) | アダマンチルエステル化合物の製造方法 | |
| CA2520018C (en) | Process for the production of 9-cis retinoic acid | |
| CN110218168B (zh) | 一种n-(全反式-视黄酰基)-l-半胱磺酸甲酯的钠盐的制备方法 | |
| KR100329901B1 (ko) | 페녹시페닐설포닐 할라이드의 제조방법 | |
| CN112239418B (zh) | 视黄醇类化合物及其钠盐的制备方法 | |
| RU2757739C1 (ru) | Способ получения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| JP2001316353A (ja) | ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 | |
| JP2006008517A (ja) | フルオロアルキル基と炭化水素基を有する分岐型界面活性剤 | |
| Santiago et al. | Trimethylstannylation of mono‐and dichloroarenes by the SRN1 mechanism in liquid ammonia | |
| FR2663024A1 (fr) | Procede de preparation d'acide (2-hydroxyphenyl) acetique. | |
| CN106810478A (zh) | 一种基于c‑h活化芳胺类制备芳基磺酸化合物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080209 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170209 |