RU2247114C1 - Способ получения n-фталимидоалкиладамантана или его производных - Google Patents

Способ получения n-фталимидоалкиладамантана или его производных Download PDF

Info

Publication number
RU2247114C1
RU2247114C1 RU2003123907/04A RU2003123907A RU2247114C1 RU 2247114 C1 RU2247114 C1 RU 2247114C1 RU 2003123907/04 A RU2003123907/04 A RU 2003123907/04A RU 2003123907 A RU2003123907 A RU 2003123907A RU 2247114 C1 RU2247114 C1 RU 2247114C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phthalyl
derivative
phthalimidoalkyl
cooc
derivatives
Prior art date
Application number
RU2003123907/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003123907A (ru
Inventor
Г.М. Бутов (RU)
Г.М. Бутов
В.М. Мохов (RU)
В.М. Мохов
Е.Н. Вишневский (RU)
Е.Н. Вишневский
Original Assignee
Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) filed Critical Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ)
Priority to RU2003123907/04A priority Critical patent/RU2247114C1/ru
Publication of RU2003123907A publication Critical patent/RU2003123907A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2247114C1 publication Critical patent/RU2247114C1/ru

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к получению N-фталимидоалкиладамантана или его производных общей формулы:
Figure 00000001
где Х=одинарная связь, R1=H: R=C6H5, С6Н4СООС2Н5; R1=СН3: R=СН3; R1=COOC2H5: R=СН2СН2SCH3, (СН2)3СН3 Х=СН2СН2, R1=R=COOC2H5;
X,
Figure 00000002
которые представляют собой важные полупродукты в синтезе биологически активных веществ. Способ осуществляют путем присоединения к производному адамантана соответствующего N-фталимидоалкила или его производного. В качестве производного адамантана используют 1,3-дегидроадамантан, а в качестве N-фталимидоалкила или его производного используют: N-бензилфталимид, N-изопропилфталимид, этиловые эфиры N-фталил-D,L-метионина, N-фталил-D,L-норлейцина, N-фталил-4-аминометил-1-бензойной кислоты, N-фталил-4-аминоциклогексан-1-карбоновой кислоты, диэтиловый эфир 2-(N-фталимидо)этилмалоновой кислоты. Процесс проводят при мольных соотношениях реагентов, равных соответственно 1:2-3, в среде инертного растворителя при температуре 80-120° С в течение 4-6 часов. Технический результат - повышение выхода целевых соединений.

Description

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения N-фталимидоалкиладамантана или его производных общей формулы
Figure 00000003
где Х=одинарная связь, R1=H: R=C6H5, С6Н4СООС2Н5; R1=СН3: R=СН3; R1=COOC2H5: R=СН2СН2SСН3, (СН2)3СН3
Х=СН2СН2, R1=R=COOC2H5;
X,
Figure 00000004
которые представляют собой важные полупродукты в синтезе некоторых биологически активных веществ.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является синтез адамант-1-ил фталимида, который получают путем конденсации 1-адамантиламина с фталевым ангидридом и последующей циклизацией образующейся о-(адамантил-1)аминокарбонилбензойной кислоты под действием уксусного ангидрида [М.- Г.А.Швехгеймер, В.П.Литвинов. Химия гетериладамантанов. ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып.2. С 184].
Недостатком этого метода, помимо низкого выхода (15%) и его многостадийности, является также то, что с его помощью можно получить ограниченное число N-фталимидоалкил производных адамантана.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка технологичного малостадийного метода синтеза N-фталимидоалкиладамантана и его производных, протекающего с высоким выходом по исходному адамантану.
Техническим результатом является повышение выхода и ассортимента заявляемых соединений.
Поставленный технический результат достигается в новом способе получения N-фталимидоалкиладамантана или его производных общей формулы
Figure 00000005
где Х=одинарная связь, R1=H: R=C6H5, С6Н4СООС2Н5; R1=СН3: R=СН3; R1=COOC2H5: R=СН2СН2SСН3, (СН2)3СН3,
Х=СН2СН2, R1=R=COOC2H5;
X,
Figure 00000006
путем взаимодействия 1,3-дегидроадамантана с N-фталимидоалкилом или его производными из ряда: N-бензилфталимид, N-изопропилфталимид, этиловые эфиры N-фталил-D,L-метионина, N-фтaлил-D,L-нopлeйцинa, N-фтaлил-4-aминoмeтил-1-бензойной кислоты, N-фталил-4-аминоциклогексан-1-карбоновой кислоты, диэтиловый эфир 2-(N-фталимидо)этилмалоновой кислоты при мольных соотношениях реагентов, равных соответственно 1: 2-3, в среде инертного растворителя при температуре 80-120°С в течение 4-6 часов.
Сущностью метода является реакция получения N-фталимидоалкиладамантанов по реакции присоединения к 1,3-дегидроадамантану N-фталимидоалкила или его производных.
Figure 00000007
Реакция основана на ранее неизвестных свойствах N-фталимидоалкилов, как СН-кислот. Фталильная группа оттягивает на себя электронную плотность на атоме азота, вследствие чего вся фталимидная группа становится электронно-акцепторной и протон ближайшей метиленовой (метиновой) группы становится подвижным. Так, в частности, в молекуле N-изопропилфталимида отсутствуют иные ацидифирующие группы, кроме фталимидной. Таким образом, возможность присоединения 1,3-дегидроадамантана к молекулам данного вещества обусловлена исключительно влиянием электронно-акцепторной фталимидной группы. В литературе отсутствуют данные о реакциях и свойствах N-фталимидоалкилов, как СН-кислот.
Высокая нуклеофильность 1,3-дегидроадамантана позволяет получать продукты присоединения N-фталимидоалкила или его производных с высокими выходами в достаточно мягких условиях.
Разработанный способ позволяет получать широкий ряд соединений различного строения, тогда как прототип требует соответствующих адамантиламинов, получение которых сопряжено с определенными трудностями и которые ранее не были описаны в литературе.
Нами изучен ряд закономерностей протекания взаимодействия 1,3-дегидроадамантана с N-фталимидоалкилом или его производными. Так для простого N-фталимидоалкила или его производных присоединение адамантильной группы протекает по α-углеродному атому рядом с фталимидной группой, в то время, как диэтиловый эфир 2-(N-фталимидо)этилмалоновой кислоты при взаимодействии с 1,3-дегидроадамантаном дает продукт присоединения по СН-группе, связанной с двумя этоксикарбонильными фрагментами. Это обусловлено, очевидно, более высокой подвижностью протона фрагмента малонового эфира по сравнению с протоном атома углерода, находящегося у фталимидной группы. В случае этилового эфира N-фталил-4-аминоциклогексан-1-карбоновой кислоты, присоединение 1,3-дегидроадамантана протекает также не по α-углеродному атому рядом с фталимидной
группой, а по углероду, связанному этоксикарбонильной группой. Это может объясняться, возможно, достаточно близкими значениями СН-кислотности этих реакционных центров в сочетании с высокими стерическими затруднениями атаке 1,3-дегидроадамантана, создаваемыми фталимидной группой.
Способ осуществляется следующим образом.
К 2-3-кратному мольному избытку N-фталимидоалкила или его производного приливают раствор 1,3-дегидроадамантана в легкокипящем инертном растворителе, который затем удаляется из реакционной смеси отгонкой. Смесь 1,3-дегидроадамантана и N-фталимидоалкила или его производного нагревают в течение 4-6 часов при температуре 80-120°С, после чего избыток исходного N-фталимидоалкила или его производного отгоняют. Возможна регенерация некоторых исходных N-фталимидоалкилов или их производных путем их отгонки из реакционной смеси и организации рецикла с добавлением рассчитанного количества свежего N-фталимидоалкила или его производного. Синтезированные соединения после отгонки исходных N-фталимидоалкилов или их производных направляются на стадию дальнейшей очистки. Полученные соединения чистят перекристаллизацией из изопропанола, либо вакуумной перегонкой с последующей перекристаллизацией. Выход данных продуктов составляет до 74,1%.
Как показали проведенные исследования, оптимальным и технологичным условием проведения реакции присоединения N-фталимидоалкила или его производного к 1,3-дегидроадамантану является ее осуществление в среде инертного растворителя или расплаве самих исходных N-фталимидоалкилов или их производных при мольном соотношении 1,3-дегидроадамантан : N-фталимидоалкил или его производное=1:2-3. Меньший избыток приводил к некоторому снижению выхода целевых продуктов за счет возможной гомополимеризации 1,3-дегидроадамантана и его неполной конверсии. Дальнейшее увеличение содержания N-фталимидоалкила или его производного не влияло на выход целевых продуктов и являлось нецелесообразным. Оптимальной температурой реакции является 80 -120°С. Снижение температуры до комнатной приводит к сильному увеличению продолжительности данного взаимодействия и снижению выхода целевых продуктов, в то время как ее дальнейшее повышение наряду с ускорением реакции приводит к некоторому осмолению реакционной смеси, гомополимеризации 1,3-дегидроадамантана и потерям целевого продукта. Оптимальной продолжительностью процесса является 4-6 часов. Снижение времени реакции приводит к неполной конверсии 1,3-дегидроадамантана и снижению выхода целевого продукта. Увеличение времени реакции приводит к некоторому осмолению реакционной смеси
Строение синтезированных соединений подтверждено ПМР-, масс-спектроскопией, а также элементным анализом.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1.
Этиловый эфир α-адамант-1-ил N-фталилметионина.
Figure 00000008
К 15 г (0.049 моль) абсолютного этилового эфира N-фталил-D,L-метионина в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-ДГА (соотношение 1,3-ДГА : N-фталимидоалкил=1:2,2) в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 80°С в течение 6 часов, после чего избыток N-фталимидоалкила удаляют перегонкой, остаток вакуумируют при 100°С (5 мм рт. ст.) для удаления непрореагировавшего 1,3-ДГА, продукт чистят перекристаллизацией из изопропанола и получают 5.8 г (0.013 моль, 59.1%) адамант-1-ил N-фталилметионина.
Спектры ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.4-1.9 3 с (15 Н, адамант-1-ил), 2.0 с (3 Н, SСН3), 7.8 с (4 Н, С6Н4), 4.1 д (2 Н, СН2O).
Найдено, %: С 67.97, Н 7.03, N 3.21, О 14,52, S 7,28. С25Н31NO4S. Вычислено, %: С 68.00, Н 7.08, N 3.17, О 14,49, S 7,26.
Пример 2.
Этиловый эфир α-адамант-1-ил N-фталилметионина.
Figure 00000009
Аналогично к 15 г (0.051 моль) абсолютного этилового эфира N-фталил-D,L-норлейцина в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3 -ДГА (соотношение 1,3-ДГА : N-фталимидоалкил=1:2,3) в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 80°С в течение 6 часов, после чего избыток N-алкилфталимида удаляют перегонкой, остаток вакуумируют при 100°С (5 мм рт. ст.) для удаления непрореагировавшего 1,3-ДГА, продукт чистят вакуумной перегонкой и получают 5.2 г (0.013 моль, 55.9%) адамант-1-ил N-фталилнорлейцина. Ткип=55-157°С/ 1 мм рт. ст.
Спектры ЯМР 1H δ, м.д.: 0.9 с (3Н, СН3), 1.4-1.9 3 с (15 Н, адамант-1-ил), 4.1 д (2 Н, CH2O), 7.8 с (4 Н, С6Н4).
Найдено, %: С 73.76, Н 7.82, N 3.35, О 15,08. С26Н33NO4. Вычислено, %: С 73.73, Н 7.85, N 3.31, О 15,11.
Пример 3.
Диэтиловый эфир α-2-(N-фталимидо)этил-α-адамант-1-ил малоновой кислоты.
Figure 00000010
Аналогично к 15 г (0.045 моль) абсолютного диэтилового эфира 2-(N-фталимидо) этилмалоновой кислоты в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-ДГА (соотношение 1,3-ДГА : N-фталимидоалкил=1:2) в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 100°С в течение 4 часов, после чего вакуумируют при 100°С (5 мм рт. ст.) для удаления непрореагировавшего 1,3-ДГА, продукт чистят осаждением из ДМФА изопропанолом и получают 3.2 г (0.007 моль, 31.8%) диэтилового эфира α-2-(N-фталимидо)этил-α-адамант-1-ил малоновой кислоты.
Спектры ЯМР 1H δ, м.д.: 1.4-2.2 3 с (15 Н, адамант-1-ил), 2.7 с (2 Н, СН2), 3.8 с (2 Н, CH2N), 4.0 д (4 Н, 2 CH2О), 7.8 с (4 Н, С6H4).
Найдено, %: С 69.38, Н 7.14, N 2.97, О 20,50. С27Н33NO6. Вычислено, %: С 69.36, H 7.11, N 3.00, O 20,53.
Пример 4.
ω-Адамант-1-ил бензилфталимид
Figure 00000011
Аналогично к 3 г (0.013 моль) абсолютного этилового эфира N-бензилфталимида в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 1 г (0.007 моль) свежевозогнанного 1,3-ДГА (соотношение 1,3-ДГА : N-фталимидоалкил=1:2) в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 100°С в течение 4 часов, после чего избыток N-фталимидоалкила удаляют перегонкой, остаток вакуумируют при 100°С (5 мм рт. ст.) для удаления непрореагировавшего 1,3-ДГА, продукт чистят перекристаллизацией из изопропанола и получают 1.8 г (0.0047 моль, 66.8%) ω-адамант-1-ил бензилфталимида.
Спектры ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.4 -2.3 3 с (15 Н, адамант-1-ил), 6.2 с (1 Н, СН), 7.2-7.4 м (5 Н, С6Н5), 7.8 с (4 Н, С6H4).
Масс спектр, м/е: 371(М+, 22.5%), 135(Аd+, 100%), 237 (M+-Ad, 65.0%)
Найдено, %: С 80.85, Н 6.74, N 3.75, О 8,67. C25H25NO2. Вычислено, %: С 80.83, H 6.78, N 3.77, О 8,61.
Пример 5.
Этиловый эфир 4-N-фталимидо-1-адамант-1-ил циклогексанкарбоновой кислоты.
Figure 00000012
Аналогично к 12 г (0.042 моль) абсолютного этилового эфира N-фталил-4-аминоциклогексан-1-карбоновой кислоты в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-ДГА (соотношение 1,3-ДГА : N-фталимидоалкил=1:2) в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 100°С в течение 4 часов, после чего избыток N-фталимидоалкила удаляют перегонкой, остаток вакуумируют при 100°С (5 мм рт. ст.) для удаления непрореагировавшего 1,3-ДГА, продукт чистят перекристаллизацией из изопропанола и получают 3.5 г (0.008 моль, 38.1%) этилового эфира 4-N-фталимидо-1-адамант-1-ил циклогексанкарбоновой кислоты.
Спектры ЯМР 1H δ, м.д.: 1.6 с (4 Н,
Figure 00000013
), 1.6-2.1 3 с (15 Н, адамант-1-ил), 4.3 д (2 Н, CH2O), 7.8 с (4 Н, С6Н4).
Найдено, %: С 74.41, Н 7.66, N 3.25, О 14,67. С27Н33NO4. Вычислено, %: С 74.45, Н 7.64, N 3.22, О 14,69.
Пример 6.
Этиловый эфир ω-N-фтaлимидo-ω-адамант-1-ил толуоловой кислоты.
Figure 00000014
Аналогично к 10 г (0.032 моль) абсолютного этилового эфира N-фталил-4-аминометил-1-бензойной кислоты в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-ДГА (соотношение 1,3-ДГА : N-фталимидоалкил=1:2) в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 100°С в течение 4 часов, после чего перегонкой остаток вакуумируют при 100°С (5 мм рт. ст.) для удаления непрореагировавшего 1,3-ДГА, продукт чистят перекристаллизацией из изопропанола и получают 3.2 г (0.007 моль, 32.8%) этилового эфира ω-N-фталимидо-ω-адамант-1-ил толуоловой кислоты.
Спектры ЯМР 1H δ, м.д.: 1.5-2.0 3 с (15Н, адамант-1-ил), 2.0 с (3Н, SСН3), 4.4 д (2Н, СН2О), 5.8 с (1Н, СН), 7.3 с (4Н, С6H4), 8.1 с (4Н, C6H4C2O2N).
Найдено, %: С 75.85, Н 6.56, N 3.13, О 14,46. C28H29NO4. Вычислено, %: С 75.82, Н 6.59, N 3.16,0 14,43.
Пример 7.
1-Адамант-1-ил-1-метилэтил фталимид.
Figure 00000015
Аналогично к 12,5 г (0.066 моль) абсолютного N-изопропилфталимида в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-ДГА (соотношение 1,3-ДГА : N-фталимидоалкил=1:3) в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 120°С в течение 6 часов, после чего избыток N-фталимидоалкила удаляют перегонкой, остаток вакуумируют при 100°С (5 мм рт. ст.) для удаления непрореагировавшего 1,3-ДГА, продукт чистят перекристаллизацией из изопропанола и получают 5.3 г (0.016 моль, 74.1%) 1-адамант-1-ил-1-метилэтил фталимид.
Спектры ЯМР 1H δ, м.д.: 1.02 2т (6 Н, СН3), 1.89-2.35 3 с (15 Н, адамант-1-ил).
Масс спектр, м/е: 174(СН2=С-NС6Н4, 100%), 135(Ad+, 87.4%), 189 ((СН3)2С-NС6Н4, 9.4%).
Найдено, %: С 77.96, Н 7.78, N 4.36, О 9,92. C21H25NO2. Вычислено, %: С 77.98, Н 7.79, N 4.33, О 9,89.

Claims (1)

  1. Способ получения N-фталимидоалкиладамантана или его производных общей формулы
    Figure 00000016
    где Х=одинарная связь, R1=H: R=C6H5, С6Н4СООС2Н5; R1=СН3: R=СН3; R1=COOC2H5: R=СН2СН2SСН3, (СН2)3СН3
    Х=СН2СН2, R1=R=COOC2H5;
    Figure 00000017
    с использованием производного адамантана, отличающийся тем, что способ заключается в присоединении к производному адамантана соответствующего N-фталимидоалкила или его производного, причем в качестве производного адамантана используют 1,3-дегидроадамантан, а в качестве N-фталимидоалкила или его производного используют: N-бензилфталимид, N-изопропилфталимид, этиловые эфиры N-фталил-D,L-метионина, N-фталил-D,L-норлейцина, N-фталил-4-аминометил-1 -бензойной кислоты, N-фталил-4-аминоциклогексан-1-карбоновой кислоты, диэтиловый эфир 2-(N-фталимидо)этилмалоновой кислоты, а процесс проводят при мольных соотношениях реагентов, равных соответственно 1: 2-3, в среде инертного растворителя при температуре 80-120°С в течение 4-6 ч.
RU2003123907/04A 2003-07-30 2003-07-30 Способ получения n-фталимидоалкиладамантана или его производных RU2247114C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2003123907/04A RU2247114C1 (ru) 2003-07-30 2003-07-30 Способ получения n-фталимидоалкиладамантана или его производных

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2003123907/04A RU2247114C1 (ru) 2003-07-30 2003-07-30 Способ получения n-фталимидоалкиладамантана или его производных

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003123907A RU2003123907A (ru) 2005-02-20
RU2247114C1 true RU2247114C1 (ru) 2005-02-27

Family

ID=35218270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003123907/04A RU2247114C1 (ru) 2003-07-30 2003-07-30 Способ получения n-фталимидоалкиладамантана или его производных

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2247114C1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ШВЕЙХГЕЙМЕР М.- Г.А, ЛИТВИНОВ В.П., Химия гетериладамантанов. ЖОр X, 1999, т.35, вып.2, с.184. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2003123907A (ru) 2005-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU576943A3 (ru) Способ получени 1,3-оксазино(5,6-с) рифамицина
JP2664393B2 (ja) コハク酸ｔｅｒｔ―アルキルエステルの製造方法
EA036663B1 (ru) Способ получения азоксистробина
RU2247114C1 (ru) Способ получения n-фталимидоалкиладамантана или его производных
JPH0764798B2 (ja) Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミドの新規置換誘導体およびその製造法
CN112694430B (zh) 一种1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮化合物的制备方法
KR101379847B1 (ko) 카바마토오르가노실란의 제조 방법
CN109456192B (zh) 奥拉西坦中间体4-氯乙酰乙酸乙酯的合成方法
AU617197B2 (en) Process for the synthesis of optically active aminoacids
Kagoshima et al. Copper (II) triflate-mediated addition reaction of α-oxygenated alkylstannanes to imines for the synthesis of vicinal-amino alcohol derivatives
CN108467382B (zh) 一种4h-色烯衍生物的制备方法
RU2761167C1 (ru) Способ получения картолина-2
RU2365575C2 (ru) Способ получения [(2s)-транс]-1s,5s-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан-2-ил-метанола
CN109912456B (zh) 一种γ-羧化烷基腈类化合物的制备方法
RU2301796C1 (ru) Способ получения 3-галоген-1-(этоксикарбонил)алкиладамантанов
RU2286328C1 (ru) Способ получения 4,7-диалкил(бензил)иден-2,10-додекадиенов
RU2371441C1 (ru) Способ получения 2,5-диалкил(2,2,5,5-тетраалкил)-3,4-фуллеро[60]тетрагидрофуранов
SU825494A1 (ru) СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРЛНГИДРИДА2 , :'-ДИМЕТИЛ-2-АЦЕТИЛОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение относитс к органической химии, конкретно к усовершенствованному способу получени хлоран- гидрида 2,2-диметил-2-ацетилоксиук- сусной кислоты формулы.^»^-c-cta^^"^ 1)-С-СНзо(1)который используетс в р де препаративных синтезов дл получени продуктов взаимодействи гидроперекиси трет-бутила с ацилированными производными хлорангидридов с1-оксикарбо- новых кислот.Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етсй способ получени адилированных производных хлорангидридов с6~оксикарбо- новых кислот, в частности соединени
RU2283827C1 (ru) Способ получения 4,7-диалкил(бензил)иден-1,9-декадиенов
RU2313527C1 (ru) Способ получения 1,7,8,9-тетраалкил-4-окса-10-магнезатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-ен-3,5-дионов
CN115286628A (zh) 一种吲哚并[2,1a]异喹啉化合物的制备方法
WO2005023768A1 (en) An improved process for the preparation of pure nisoldipine
RU2313528C1 (ru) Способ получения 1,8,9,10-тетраалкил-11-магнезатрицикло[6.2.1.02,7]ундец-9-ен-3,6-дионов
RU2254338C1 (ru) Способ получения 2,2-диметил-4-алкокси-5,5-диметил-1,3,2-оксазасилолов
JPH0791223B2 (ja) 光学活性６―ｔ―ブトキシ―３，５―ジヒドロキシヘキサン酸エステルの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 6-2005 FOR TAG: (72)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050731