RU2246491C1 - Гетероциклические о-дикарбонитрилы - Google Patents
Гетероциклические о-дикарбонитрилы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2246491C1 RU2246491C1 RU2003121212/04A RU2003121212A RU2246491C1 RU 2246491 C1 RU2246491 C1 RU 2246491C1 RU 2003121212/04 A RU2003121212/04 A RU 2003121212/04A RU 2003121212 A RU2003121212 A RU 2003121212A RU 2246491 C1 RU2246491 C1 RU 2246491C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hexazocyclanes
- compounds
- preparing
- dicarbonitriles
- heterocyclic
- Prior art date
Links
- DZLVSZGODZJYTE-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(CNc2ccccc2O)cc1 Chemical compound COc1ccc(CNc2ccccc2O)cc1 DZLVSZGODZJYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области получения нового гетероциклического о-дикарбонитрила формулы
о-Дикарбонитрилы могут быть использованы для получения гексазоцикланов-флуорофоров в качестве фрагмента-донора для получения гексазоцикланов-бифлуорофоров и гексазоцикланов-трифлуорофоров. Такие гексазоцикланы перспективных для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, для защиты ценных бумаг, для изготовления рекламных щитов и т.д.
Description
Изобретение относится к области получения новых гетероциклических о-дикарбонитрилов. о-Дикарбонитрилы могут быть использованы для получения гексазоцикланов-флуорофоров в качестве фрагмента-донора для получения гексазоцикланов-бифлуорофоров и гексазоцикланов-трифлуорофоров. Такие гексазоцикланы перспективны для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, для защиты ценных бумаг, для изготовления рекламных щитов и т.д.
Известно использование фталонитрила совместно с незамещенным родамином для получения гексазоциклана. (Силинг С.А., Феофанов Б.Н., Барашков Н.Н. и др. Полигексазоцикланы на основе гетероциклических диаминов. // Высокомолек. соед. Б. 1988, Т. 30, №4, с.286-291).
Данный гексазоциклан обладает следующими спектральными характеристиками: полоса излучения 540 нм при возбуждении в полосу 312 нм.
Задачей, решаемой настоящим изобретением, является получение нового гетероциклического о-дикарбонитрила.
Заявляется 10-[4-(метокси)бензил]-10H-феноксазин-2,3-дикарбонитрил с формулой:
Данное соединение получают реакцией последовательного ароматического нуклеофильного замещения атома брома и нитрогруппы в 4-бром-5-нитрофталонитриле на соответствующий бифункциональный нуклеофил, образующийся in situ из аминофенола в присутствии карбоната калия по схеме:
Данную реакцию проводят в ДМФА в присутствии карбоната калия при температуре 120°С в течение 2 ч.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. К 20 мл ДМФА при перемешивании добавляли 2.52 г (0.01 моль) БНФН и 2.42 г (0.01 моль) 2-[4-(метокси)бензил]-аминофенола. После растворения реагентов к реакционной смеси при температуре 120°С и интенсивном перемешивании прибавляли 2.76 г (0.02 моль) К2СО3. Полученную смесь перемешивали в течение 120 мин. Далее реакционную массу охлаждали, выливали в 50 мл воды. Выпадавший осадок отфильтровывали, промывали 50 мл воды и перекристаллизовывали из смеси 2-пропанола с ДМФА.
Получают 2,69 г (76% от теории) 10-[4-(метокси)бензил]-10H-феноксазин-2,3-дикарбонитрил. Это бежевый кристаллический порошок, Т.пл. 208-210°С.
Найдено, %: С 74.55; Н 4,28; N 11,86 Вычислено, %: С 74.78; Н 4.28; N 11.89 С22Н15N3O2
1Н ЯМР ([2Н6] ДМСО): δ, м.д.:
7.20 (d, 2Н, J=8.2 Гц); 7.00 (s, 1H); 6.90 (s, 1H); 6.80 (m, 4H);
6.55 (d, 2H, J=8.2 Гц); 3.70 (s, 3H).
Пример 2. Конденсация 10-[4-(метокси)бензил]-10H-феноксазин-2,3-дикарбонитрила с родамином 123. В колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капилляром для ввода аргона, загружают 3.16 г (0.01 моль) 10-[4-(метокси)бензил]-10H-феноксазин-2,3-дикарбонитрила, 3.8 г (0.01 моль) родамина 123 и 10 г фенола. Полученную смесь медленно нагревают при перемешивании до 175...185°С. Образовавшийся расплав выдерживают при перемешивании в токе аргона до прекращения выделения аммиака. После окончания реакции реакционную смесь выливают в 20 мл этанола, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 3 мл этанола и сушат при Т=60°С в течение 2 часов, затем в вакууме над P2O5. Получают 6,52 г (95% от теории) гексазоциклана.
Найдено, %: С 75.42; Н 4.43; N 8.23 Вычислено, %: С 75.65; Н 4.43; N 8.21: (C86H60N8O10)
В ИК-спектре гексазоциклана отсутствует полоса 2220 см -1 -C=N, присутствует полоса 680 см -1 -C=N-.
Структурная формула гексазоциклана, полученного на основе 10-[4-(метокси)бензил]-10H-феноксазин-2,3-дикарбонитрила и родамина 123:
Макрогетероцикл, полученный на основе 10-[4-(метокси)бензил]-10H-феноксазин-2,3-дикарбонитрила и родамина 123 имеет следующие спектральные характеристики: максимум спектра излучения - 465, 571, 624 нм при максимумах спектра поглощения 308, 340, 510, 532 нм.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2003121212/04A RU2246491C1 (ru) | 2003-07-08 | 2003-07-08 | Гетероциклические о-дикарбонитрилы |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2003121212/04A RU2246491C1 (ru) | 2003-07-08 | 2003-07-08 | Гетероциклические о-дикарбонитрилы |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003121212A RU2003121212A (ru) | 2005-02-10 |
RU2246491C1 true RU2246491C1 (ru) | 2005-02-20 |
Family
ID=35208234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003121212/04A RU2246491C1 (ru) | 2003-07-08 | 2003-07-08 | Гетероциклические о-дикарбонитрилы |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2246491C1 (ru) |
-
2003
- 2003-07-08 RU RU2003121212/04A patent/RU2246491C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
IGOR G. ABRAMOV et. al. Mendeleev Communications. № 3, май-июнь 2002, с. 120-122. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2003121212A (ru) | 2005-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8293922B2 (en) | Processes of preparing glycolurils and cucurbiturils using microwave | |
CN108864733B (zh) | 一种近红外碳罗丹明荧光染料及其合成方法 | |
EP1939170A1 (en) | Process for the preparation of gabapentin hydrochloride | |
KR20060129007A (ko) | 복소다환 화합물 및 색소 | |
RU2246491C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2204563C2 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
JP4549531B2 (ja) | 1,3−二置換−4−オキソ環式尿素の製造方法 | |
RU2266286C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2185378C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2238276C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
CN115627082A (zh) | 一种D-A-π-A型苯并噻二唑类功能染料及其制备方法与应用 | |
RU2200733C2 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
JPH03176485A (ja) | クマリン誘導体、その製造法および使用法、並びに中間体としてのチアゾリル酢酸誘導体 | |
RU2425031C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-1-гидрокси-5,6-дицианоиндолов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
JP2668816B2 (ja) | ベンゾチアジアゾール誘導体の製法 | |
RU2266289C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2183628C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2165417C1 (ru) | 2,3,7,8-феноксатиинтетракарбонитрил | |
JP2887833B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 | |
JP4514950B2 (ja) | 1,3−二置換−4−オキソ環式尿素の製造方法 | |
CN103086989A (zh) | 一种具有1,3,5-三嗪环结构的化合物及其制备方法 | |
CN110483497B (zh) | 6-氨基甲基-1,1-二氧-1,2-苯并噻唑-3-酮中间体及其合成方法 | |
RU2185377C1 (ru) | Гетероциклические тетракарбонитрилы | |
Deligeorgiev et al. | An improved method for tricyanovinilation of aromatic amines under ultrasound irradiation | |
RU2200735C1 (ru) | 2,2'-дифенил-3,3'-(n-фенилен)бис(6,7-хиноксалиндикарбонитрил) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080709 |