RU2221804C1 - Кремнийсодержащие производные аскорбиновой кислоты - Google Patents
Кремнийсодержащие производные аскорбиновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2221804C1 RU2221804C1 RU2002113647/04A RU2002113647A RU2221804C1 RU 2221804 C1 RU2221804 C1 RU 2221804C1 RU 2002113647/04 A RU2002113647/04 A RU 2002113647/04A RU 2002113647 A RU2002113647 A RU 2002113647A RU 2221804 C1 RU2221804 C1 RU 2221804C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radicals
- branched
- linear
- radical
- saturated
- Prior art date
Links
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title claims abstract 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title claims abstract 5
- 125000003289 ascorbyl group Chemical class [H]O[C@@]([H])(C([H])([H])O*)[C@@]1([H])OC(=O)C(O*)=C1O* 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- -1 halogenated hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims 29
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 14
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 14
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000001303 disiloxanyl group Chemical group [H][Si]([*])([H])O[Si]([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 4
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 claims 4
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 claims 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 4
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 claims 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 claims 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005376 alkyl siloxane group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 1
- 230000037366 wrinkle cream Effects 0.000 claims 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 abstract 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 abstract 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 abstract 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 abstract 1
- 0 CICOCC(C(C(OI)=C1O*)OC1=O)OI Chemical compound CICOCC(C(C(OI)=C1O*)OC1=O)OI 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Описывается соединение, представляющее собой кремнийсодержащее производное аскорбиновой кислоты, характеризующееся тем, что образовано силиконовой цепью или представляет собой силан, включающий по меньшей мере один радикал А следующей формулы:
в которой по меньшей мере один из радикалов L обозначает двухвалентный радикал, позволяющий присоединять А к кремнийсодержащей цепи. Техническим результатом является применение их в качестве антиоксиданта и/или препятствующего образованию свободных радикалов компонента в особенности для лечения стресса-оксиданта, лечения последствий воздействия солнечных лучей и для предохранения от старения. 4 с. и 17 з.п ф-лы.
в которой по меньшей мере один из радикалов L обозначает двухвалентный радикал, позволяющий присоединять А к кремнийсодержащей цепи. Техническим результатом является применение их в качестве антиоксиданта и/или препятствующего образованию свободных радикалов компонента в особенности для лечения стресса-оксиданта, лечения последствий воздействия солнечных лучей и для предохранения от старения. 4 с. и 17 з.п ф-лы.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графический материал)$
Claims (21)
1. Соединение, представляющее собой кремнийсодержащее производное аскорбиновой кислоты, характеризующееся тем, что оно либо образовано силиконовой цепью, включающей по меньшей мере одну структурную единицу формулы (1)
либо представляет собой силан, отвечающий следующей формуле (2):
в которых R означает линейный, циклический или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный, возможно частично или полностью галогенированный углеводородный радикал с 1-30 атомами углерода или триметилсилилоксигруппу формулы - О-Si(CH3)3;
а означает 1 или 2;
R'1R'2R'3, одинаковые или разные, выбирают из линейных или разветвленных (С1-С8)-алкильных радикалов, линейных или разветвленных (С1-С8)-алкенильных радикалов или триметилсилилоксигруппы;
А означает радикал следующей формулы (I):
в которой L1, L2, L3 и L4 означают атом водорода или двухвалентный радикал формулы (а) или (а'), позволяющий присоединять радикал А к кремнийсодержащей цепи, при условии, что по меньшей мере один из радикалов L1, L2, L3 и L4 означает вышеуказанный двухвалентный радикал следующей формулы (а) или (а'):
в которых V - означает линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный двухвалентный углеводородный радикал с 1-6 атомами углерода, возможно замещенный гидроксилом, или линейным, или разветвленным, насыщенным или ненасыщенным (С2-С8)- алкоксилом;
R1 означает атом водорода, гидроксил, или линейный, или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с 1-8 атомами углерода;
р означает 0 или 1;
q означает 0 или 1;
учитывая, что сумма (p+q) отлична от 0.
2. Соединение по п.1, в котором только один из радикалов L1, L2, L3 и L4 обозначает двухвалентный радикал формулы (а) или (а').
3. Соединение по п.1, в котором силиконовая цепь включает по меньшей мере одну структурную единицу формулы (1а):
и/или по меньшей мере одну структурную единицу формулы (1b):
и, в случае необходимости, по меньшей мере еще одну другую структурную единицу, например, (ди) алкилсилоксанового типа формулы (1с)
4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся одной из следующих формул (3) или (4):
в которых радикалы В, одинаковые или разные, выбирают из радикалов R и А;
r означает целое число, составляющее от 0 до 50 включительно, предпочтительно от 0 до 5;
s означает целое число, составляющее от 0 до 20 включительно, предпочтительно выбираемое из 0, 1 или 2,
при условии, что если s=0, тогда по меньшей мере один из двух радикалов В означает А;
u означает целое число, составляющее от 1 до 6 включительно, предпочтительно выбираемое из 1 или 2;
t означает целое число, составляющее от 0 до 9 включительно, предпочтительно выбираемое из 2, 3 или 4;
при этом сумма (t+u) составляет от 3 до 10 включительно, предпочтительно 3, 4, 5 или 6.
5. Соединение по любому из пп.1-4, в котором радикалы R, одинаковые или разные, выбирают из линейных, циклических или разветвленных, насыщенных или ненасыщенных углеводородных радикалов с 1-18 атомами углерода и линейных или разветвленных, насыщенных или ненасыщенных, частично галогенированных, в частности фторированных углеводородных радикалов с 1-8 атомами углерода, и более предпочтительно - из линейных или разветвленных (С1-С10)-алкильных радикалов, в частности метильного радикала; фенильного радикала; линейных или разветвленных фторированных (С1-С8)-алкильных радикалов, в частности 3,3,3-трифторпропильного радикала.
6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором радикалы R'1, R'2, R'3, одинаковые или разные, выбирают из линейных или разветвленных (С1-С6)-алкильных радикалов, в частности метильного или этильного радикала, и триметилсилилоксигруппы.
7. Соединение по любому из пп.1-6, в котором двухвалентные радикалы, соответствующие формулам (а) или (а'), выбирают из линейных или разветвленных, насыщенных или ненасыщенных, возможно гидроксилированных двухвалентных углеводородных радикалов с 1-6 атомами углерода, таких, как метиленовый (-СН2-), этиленовый (-СН2-СН2-), пропиленовый (-СН2-СН2-СН2-), н-бутиленовый (-СН2-СН2-СН2-СН2-), изобутиленовый (-СН2-СН(СН3)-СН2-) радикалы; радикалы -СН=СН-СН2-, -СН=С(СН3)-СН2-, -СН=СН-СН(СН3)- и -СН2-СН(ОН)-СН2-.
8. Соединение по любому из пп.1-7, выбираемые из:
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-3-гидрокси-4-(3-[1,3,3,3,-тетраметил-1-[(триметилсилил)окси] дисилоксанил]пропилокси)-5Н-фуран-2-она;
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-4-гидрокси-3-(3-[1,3,3,3,-тетраметил-1-[(триметилсилил)окси] дисилоксанил]пропилокси)-5Н-фуран-2-она;
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-3-гидрокси-4-[2-метил-3-[1,3,3,3,-тетраметил-1-[(триметилсилил)окси]дисилоксанил]пропилокси)-5Н-фуран-2-она;
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-4-гидрокси-3-[2-метил-3-[1,3,3,3,-тетраметил-1-[(триметилсилил)окси]дисилоксанил]пропилокси)-5Н-фуран-2-она;
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-4-[3-[3-[2-метил-3-[1,3,3,3,-тетраметил-1-[(триметилсилил)окси]дисилоксанил]пропилокси)-2-гидрокси]пропилокси]-3- гидрокси-5Н-фуран-2-она;
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-3-[3-[3-[2-метил-3-[1,3,3,3,-тетраметил-1-[(триметилсилил)окси]дисилоксанил]пропилокси)-2-гидрокси]пропилокси]-4- гидрокси-5Н-фуран-2-она;
-5-(1,2-дигидроксилэтил)-3-гидрокси-4-триметилсиланилметокси-5Н-фуран-2-она;
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-4-гидрокси-3-(3-триметилсиланил-метокси)-5Н-фуран-2-она;
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-3-гидрокси-4-(3-триметилсиланил-пропокси)-5Н-фуран-2-она и
-5-(1,2-дигидроксиэтил)-4-гидрокси-3-(3-триметилсиланил-пропокси)-5Н-фуран-2-она.
9. Соединения по любому из пп.1-8 в качестве антиоксиданта и/или агента, препятствующего образованию свободных радикалов.
10. Соединения по пп.1-8 для использования в косметической или фармацевтической композиции.
11. Соединения по любому из пп.1-8 для использования в косметической композиции, предназначенной для лечения окислительного стресса и/или лечения последствий воздействия солнечных лучей и/или для предохранения от старения, в частности, кожи, волос, ресниц, бровей и/или ногтей.
12. Соединения по любому из пп.1-8 для получения фармацевтической композиции, предназначенной для лечения окислительного стресса и/или лечения последствий воздействия солнечного или ионизирующего излучения и/или для предохранения от старения, в частности, кожи, волос, ресниц, бровей и/или ногтей, и/или для лечения последствий от применения некоторых лекарственных средств - генераторов свободных радикалов.
13. Способ получения соединений формул (2) и (4), описанных в п.1, путем реакции гидросилирования соответствующего силоксанового или силанового производного, представленного одной из следующих формул (5-7):
в которых R означает линейный, циклический или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный, возможно частично или полностью галогенированный углеводородный радикал с 1-30 атомами углерода или триметилсилилоксигруппу формулы -О-Si(CH3)3;
R'1, R'2, R'3, одинаковые или разные, выбирают из линейных или разветвленных (С1-С8)-алкильных радикалов, линейных или разветвленных (С1-С8)-алкенильных радикалов или триметилсилилоксигруппы;
r означает целое число, составляющее от 0 до 50 включительно, предпочтительно от 0 до 5;
s означает целое число, составляющее от 0 до 20 включительно, предпочтительно выбираемое из 0,1 или 2;
u означает целое число, составляющее от 1 до 6 включительно, предпочтительно выбираемое из 1 или 2;
t означает целое число, составляющее от 0 до 9 включительно, предпочтительно выбираемое из 2,3 или 4;
при этом сумма (t+u) составляет от 3 до 10 включительно, предпочтительно 3,4,5 или 6,
B', одинаковые или разные, выбирают из радикалов R и атома водорода,
при условии, что если s=0, тогда по меньшей мере один из радикалов B' означает атом водорода;
с органическим производным аскорбиновой кислоты, выбираемым среди соединений следующей формулы (I'):
в которой L'1, L'2, L'3 и L'4 означают бензилоксигруппы или отвечают одной из двух следующих формул (b) и (b'):
в которых V означает линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный двухвалентный углеводородный радикал с 1-6 атомами углерода, возможно замещенный гидроксилом, или линейным, или разветвленным, насыщенным или ненасыщенным (С2-С8)-алкоксилом;
R1 означает атом водорода, гидроксил, или линейный, или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с 1-8 атомами углерода;
р означает 0 или 1;
причем радикалы L'1 и L'2, кроме того, вместе с остатком аскорбиновой кислоты могут образовывать диоксиметиленовый цикл, замещенный по меньшей мере одной (С1-С6)-алкильной группой, или фенильной группой, или двумя алкильными или фенильнми группами;
при условии, что по меньшей мере один из радикалов L'1, L'2, L'3 и L'4 означает радикал (b) или (b');
с последующим удалением защитной группы из полученного соединения, например, путем кислотного гидролиза изопропилиденов и/или дибензилирования путем каталитического гидрирования.
14. Способ по п.13, в котором диоксиметиленовый цикл замещен по меньшей мере одной метильной, этильной или фенильной группой.
15. Способ получения силановых производных формулы (2) путем введения во взаимодействие производного формулы (1''')
в которой L''1, L''2, L''3 и L''4 означают бензилоксигруппы, атом водорода; причем радикалы L''1 и L''2, кроме того, вместе с остатком аскорбиновой кислоты могут образовывать диоксиметиленовый цикл, замещенный по меньшей мере одной (С1-С6)-алкильной группой, или фенильной группой, или двумя алкильными или фенильными группами, при условии, что по меньшей мере один из радикалов L'1, L'2, L'3 и L'4 означает атом водорода,
с силановым производным следующей формулы (8)
в которой Hal означает атом галогена;
V означает линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный двухвалентный углеводородный радикал с 1-6 атомами углерода, возможно замещенный гидроксилом, или линейным, или разветвленным, насыщенным или ненасыщенным (С2-С8)-алкоксилом;
R1 означает атом водорода, гидроксил, или линейный, или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с 1-8 атомами углерода;
R'1, R'2, R'3, одинаковые или разные, выбирают из линейных или разветвленных (С1-С8)-алкильных радикалов, линейных или разветвленных (С1-С8)-алкенильных радикалов или триметилсилилоксигруппы;
р означает 0 или 1;
q означает 0 или 1;
учитывая, что сумма (p+q) отлична от 0.
16. Способ по п.15, в котором диоксиметиленовый цикл замещен по меньшей мере одной метильной, этильной или фенильной группой.
17. Способ по п.15, в котором Hal означает атом хлора или иода.
18. Косметическая или фармацевтическая композиция, включающая косметически или фармацевтически приемлемую среду и, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-8 в количестве от 0,1 до 10% от общей массы композиции.
19. Композиция по п.18, в которой соединение по любому из пп.1-8 содержится в количестве от 0,5 до 5% от общей массы композиции.
20. Композиция по п.18 или 19, находящаяся в форме композиции для нанесения на кожу тела и/или лица, и/или на волосы, ресницы, брови и/или ногти.
21. Композиция по п.18 или 19, находящаяся в виде защитной композиции для эпидермиса человека или волос против ультрафиолетового излучения (противосолнечные композиции); в виде косметической композиции для защиты или лечения или ухода за волосами, в частности, в форме шампуня, лосьона, геля или ополаскивателя, для нанесения до или после использования шампуня, до или после окраски или обесцвечивания волос, до, во время или после перманентной завивки или распрямления волос; в виде лосьона или геля, предназначенного для укладки волос или ухода за полосами; в виде лосьона или геля для расчесывания или укладки волос; в виде лака для волос, состава для перманентной завивки или распрямления волос, состава для окраски или обесцвечивания волос; в виде композиции для ухода за кожей тела и/или лица, такой, как крем для обработки эпидермиса, дневной крем, ночной крем, крем от морщин, увлажняющий крем, крем для рук или ног; в виде композиции для макияжа ресниц, бровей, волос, тела или лица, такой, как тональное средство, помада для губ, тени для век, румяна, косметический карандаш, называемый еще “подводка для век”, тушь для ресниц, окрашивающий гель, лак для ногтей.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR99/13355 | 1999-10-26 | ||
| FR9913355A FR2800073B1 (fr) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | Nouveaux composes silicies derives de l'acide ascorbique, procede de preparation, compositions les comprenant et utilisations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002113647A RU2002113647A (ru) | 2003-11-20 |
| RU2221804C1 true RU2221804C1 (ru) | 2004-01-20 |
Family
ID=9551358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002113647/04A RU2221804C1 (ru) | 1999-10-26 | 2000-09-29 | Кремнийсодержащие производные аскорбиновой кислоты |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6780888B1 (ru) |
| EP (1) | EP1228075B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003512469A (ru) |
| KR (1) | KR20020044579A (ru) |
| CN (1) | CN1414967A (ru) |
| AT (1) | ATE243213T1 (ru) |
| AU (1) | AU7669700A (ru) |
| BR (1) | BR0015058A (ru) |
| CA (1) | CA2388313A1 (ru) |
| DE (1) | DE60003452D1 (ru) |
| ES (1) | ES2200946T3 (ru) |
| FR (1) | FR2800073B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02004138A (ru) |
| PL (1) | PL354959A1 (ru) |
| RU (1) | RU2221804C1 (ru) |
| WO (1) | WO2001030784A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2840531B1 (fr) * | 2002-06-11 | 2004-10-29 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un agent mimetique de l'activite de la dopachrome tautomerase (trp-2) pour lutter contre la canitie |
| AU2003255653A1 (en) | 2002-06-11 | 2003-12-22 | L'oreal | Use of an agent mimicking dopachrome tautomerase (trp-2) activity as protective agent for hair follicle melanocytes and uses thereof |
| DE10233963A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-12 | Itn-Nanovation Gmbh | Verwendung von Silanen in kosmetischen Mitteln und Verfahren zur Haarbehandlung |
| AU2003270228A1 (en) * | 2002-11-19 | 2004-06-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of ascorbic acid derivatives in hair care products |
| WO2006066227A2 (en) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Dow Corning Corporation | Ester derivatives of ascorbic and 2-keto acid saccharides |
| EP1833918B1 (en) | 2004-12-23 | 2011-09-28 | Dow Corning Corporation | Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom |
| KR101460980B1 (ko) | 2006-05-23 | 2014-11-13 | 다우 코닝 코포레이션 | 활성제를 전달하기 위한 신규한 실리콘막 형성제 |
| KR20100075870A (ko) * | 2007-09-28 | 2010-07-05 | 다우 코닝 코포레이션 | 아스코브산의 에스터 유도체를 함유하는 오가노실록산 |
| FR2955493B1 (fr) * | 2010-01-28 | 2012-02-24 | Oreal | Utilisation de derives d'acide ascorbique en coloration des fibres keratiniques humaines, composition les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| KR102043855B1 (ko) * | 2015-12-09 | 2019-11-12 | 주식회사 엘지생활건강 | 표면 개질용 기능성 조성물 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
| US3697473A (en) | 1971-01-04 | 1972-10-10 | Dow Corning | Composition curable through si-h and si-ch equals ch2 with improved properties |
| US4340709A (en) | 1980-07-16 | 1982-07-20 | General Electric Company | Addition curing silicone compositions |
| FR2645863B1 (fr) | 1989-04-12 | 1994-09-23 | Voisin Philippe | Composes de silicium et procede de fabrication de ceux-ci |
| US5686065A (en) * | 1991-03-27 | 1997-11-11 | Special Advanced Biomaterials, Inc. | Topical siloxane sunscreen compositions having enhanced performance and safety |
| DE19535939A1 (de) | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Agfa Gevaert Ag | Fotografisches Material |
| US5843411A (en) * | 1997-02-06 | 1998-12-01 | Topix Pharmaceuticals Inc. | Stabilization of ascorbic acid, ascorbic acid derivatives and/or extracts containing ascorbic acid for topical use |
-
1999
- 1999-10-26 FR FR9913355A patent/FR2800073B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-09-29 BR BR0015058-4A patent/BR0015058A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-09-29 US US10/111,537 patent/US6780888B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-29 DE DE60003452T patent/DE60003452D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-29 EP EP00966244A patent/EP1228075B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-29 AT AT00966244T patent/ATE243213T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-09-29 WO PCT/FR2000/002713 patent/WO2001030784A1/fr not_active Application Discontinuation
- 2000-09-29 KR KR1020027005353A patent/KR20020044579A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-09-29 CA CA002388313A patent/CA2388313A1/fr not_active Abandoned
- 2000-09-29 CN CN00817830A patent/CN1414967A/zh active Pending
- 2000-09-29 JP JP2001533137A patent/JP2003512469A/ja not_active Withdrawn
- 2000-09-29 PL PL00354959A patent/PL354959A1/xx unknown
- 2000-09-29 RU RU2002113647/04A patent/RU2221804C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-09-29 MX MXPA02004138A patent/MXPA02004138A/es unknown
- 2000-09-29 ES ES00966244T patent/ES2200946T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-29 AU AU76697/00A patent/AU7669700A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60003452D1 (de) | 2003-07-24 |
| JP2003512469A (ja) | 2003-04-02 |
| ES2200946T3 (es) | 2004-03-16 |
| WO2001030784A1 (fr) | 2001-05-03 |
| PL354959A1 (en) | 2004-03-22 |
| BR0015058A (pt) | 2002-07-23 |
| MXPA02004138A (es) | 2002-10-17 |
| EP1228075B1 (fr) | 2003-06-18 |
| ATE243213T1 (de) | 2003-07-15 |
| KR20020044579A (ko) | 2002-06-15 |
| AU7669700A (en) | 2001-05-08 |
| CN1414967A (zh) | 2003-04-30 |
| US6780888B1 (en) | 2004-08-24 |
| FR2800073B1 (fr) | 2001-11-23 |
| FR2800073A1 (fr) | 2001-04-27 |
| CA2388313A1 (fr) | 2001-05-03 |
| EP1228075A1 (fr) | 2002-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2133119C1 (ru) | Органосил(окс)аны, содержащие их косметические композиции, и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| CA2218924A1 (fr) | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations | |
| RU2221804C1 (ru) | Кремнийсодержащие производные аскорбиновой кислоты | |
| US5753209A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds | |
| AU679647B2 (en) | Novel sunscreens, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof | |
| RU2002113647A (ru) | Кремнийсодержащие производные аскорбиновой кислоты | |
| JP3023084B2 (ja) | 遮蔽剤の相乗混合物をベースとした皮膚および／または髪を光保護するための化粧用組成物およびその使用 | |
| FR2775434A1 (fr) | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations | |
| JP6059707B2 (ja) | シリコーン化合物およびそれを含む光防護パーソナルケア組成物 | |
| US6114559A (en) | Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and photoprotective compositions comprised thereof | |
| EP0845466B1 (fr) | Nouveaux dérivés de filtres siliciés sur leur partie ester, compositions cosmétiques photoprotectrices les contenant et utilisations | |
| US6080880A (en) | Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and photoprotective compositions comprised thereof | |
| AU697458B2 (en) | Ethylenically unsaturated alkoxybenzotriazoles and their use in the preparati on of new sunscreen agents | |
| FR2780279A1 (fr) | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un benzazole n-substitue et une silicone organomodifiee non-filtrante |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040930 |