RU2183627C1 - Гетероциклические о-дикарбонитрилы - Google Patents
Гетероциклические о-дикарбонитрилы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2183627C1 RU2183627C1 RU2001117579A RU2001117579A RU2183627C1 RU 2183627 C1 RU2183627 C1 RU 2183627C1 RU 2001117579 A RU2001117579 A RU 2001117579A RU 2001117579 A RU2001117579 A RU 2001117579A RU 2183627 C1 RU2183627 C1 RU 2183627C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hexazocyclanes
- dicarbonitriles
- synthesis
- heterocyclic
- radiation
- Prior art date
Links
- OGYLMBSEQCTIFH-UHFFFAOYSA-N N#Cc(c(C#N)c1)cc(CC23)c1N=C2c1ccccc1-c1c3cccc1 Chemical compound N#Cc(c(C#N)c1)cc(CC23)c1N=C2c1ccccc1-c1c3cccc1 OGYLMBSEQCTIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области получения новых гетероциклических о-дикарбонитрилов формулы I
о-Дикарбонитрилы могут быть использованы для получения гексазоцикланов-флуорофоров, в качестве фрагмента-донора для получения гексазоцикланов-бифлуорофоров и гексазоцикланов-трифлуорофоров. Такие гексазоцикланы перспективны для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, для защиты ценных бумаг, для изготовления рекламных щитов. 2 табл.
о-Дикарбонитрилы могут быть использованы для получения гексазоцикланов-флуорофоров, в качестве фрагмента-донора для получения гексазоцикланов-бифлуорофоров и гексазоцикланов-трифлуорофоров. Такие гексазоцикланы перспективны для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, для защиты ценных бумаг, для изготовления рекламных щитов. 2 табл.
Description
Изобретение относится к области получения новых гетероциклических о-дикарбонитрилов. о-Дикарбонитрилы могут быть использованы для получения гексазоцикланов-флуорофоров, в качестве фрагмента-донора для получения гексазоцикланов-бифлуорофоров и гексазоцикланов-трифлуорофоров. Такие гексазоцикланы перспективны для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, для защиты ценных бумаг, для изготовления рекламных щитов и т.д.
Известно использование фталонитрила совместно с незамещенным родамином для получения гексазоциклана (Силинг С.А., Феофанов Б.Н., Барашков Н.Н. и др. Полигексазоцикланы на основе гетероциклических диаминов. // Высокомолек. соед. Б. 1988, т. 30, 4, с. 286-291).
Данный гексазоциклан обладает следующими спектральными характеристиками: полоса излучения 540 нм при возбуждении в полосу 312 нм.
Задачей, решаемой настоящим изобретением, является получение новых гетероциклических о-дикарбонитрилов.
Заявляются гетероциклические о-дикарбонитрилы общей формулы:
К заявляемым соединениям относятся:
аценафто [1,2-b]хиноксалин-9,10-дикарбонитрил (I):
дибензо[a,с]феназин-11,12-дикарбонитрил (II):
бензо[a]феназин-9,10-дикарбонитрил (III):
1,11,11 -триметил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанофеназин-7,8 дикарбонитрил (IV):
оксоинденохиноксалин-2,3-дикарбонитрил (V):
индоло[2,3 -b]хиноксалин-8,9-дикарбонитрил (VI):
2-фенил-3-(2-тиенил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил(VII):
2,3 -дифенил-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (VIII):
2,3-бис(4-бромфенил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (IX):
2,3-бис(4-фурил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (X):
Данные соединения получают реакцией конденсации 4,5-диаминофталонитрила с соответствующим дикетоном по схеме:
Реакцию проводят в среде уксусной кислоты при температуре кипения в течение 1...1,5 часов.
К заявляемым соединениям относятся:
аценафто [1,2-b]хиноксалин-9,10-дикарбонитрил (I):
дибензо[a,с]феназин-11,12-дикарбонитрил (II):
бензо[a]феназин-9,10-дикарбонитрил (III):
1,11,11 -триметил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанофеназин-7,8 дикарбонитрил (IV):
оксоинденохиноксалин-2,3-дикарбонитрил (V):
индоло[2,3 -b]хиноксалин-8,9-дикарбонитрил (VI):
2-фенил-3-(2-тиенил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил(VII):
2,3 -дифенил-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (VIII):
2,3-бис(4-бромфенил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (IX):
2,3-бис(4-фурил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (X):
Данные соединения получают реакцией конденсации 4,5-диаминофталонитрила с соответствующим дикетоном по схеме:
Реакцию проводят в среде уксусной кислоты при температуре кипения в течение 1...1,5 часов.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. В колбу, снабженную обратным холодильником, последовательно загружают 30 мл уксусной кислоты, 1,6 г (0,01 моль) 4,5-диаминофталонитрила, 1,8 г (0,01 моль) аценафтилен-1,2-диона. Реакционную смесь выдерживают при кипении в течение 1,5 часов. Затем реакционную массу выливают в 100 мл воды, отфильтровывают образовавшийся осадок, промывают его 50 мл воды и кристаллизуют из ДМФА. Получают 2,52 г (82,8% от теории) аценафто[1,2-b]хиноксалин-9,10-дикарбонитрила (I) - белого кристаллического порошка с т.пл. >300oС.
Найдено,%: С 78,90; Н 2,69; N 18,37.
Вычислено,%: С 78,93; Н 2,66; N 18,41. C20H8N4
1Н ЯМР ([2Н6] ДМСО): δ, м.д.: 9,00 (s, 2H), 8,15 (d, 2H, J=8 Гц), 7,70 (t, 2H), 7,43 (d, 2H, J=8,l Гц).
1Н ЯМР ([2Н6] ДМСО): δ, м.д.: 9,00 (s, 2H), 8,15 (d, 2H, J=8 Гц), 7,70 (t, 2H), 7,43 (d, 2H, J=8,l Гц).
Примеры 2-10. Реакцию проводят аналогично примеру 1, за исключением того, что в качестве реагента (аценафтилен-1,2-диона) соответственно используются эквимолярные количества 9,10-дигидро-9,10-фенантрендиона, 1,2-дигидро-1,2-нафталиндиона, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1] гептан-2,3-диона, 1,2,3-индантриона, 2,3-индолиндиона, 1 -фенил-2-(2-тиенил)-1,2-этандиона, бензила, 1,2-ди(4-бромфенил)-1,2-этандиона, 1,2-ди(2-фурил)-1,2-этандиона. Условия и результаты проведенных синтезов приведены в табл. 1.
Пример 11. Конденсация I с родамином 123. В колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капилляром для ввода аргона, загружают 3.1 г (0.01 моль) I, 3.8 г (0.01 моль) родамина 123 и 10 г фенола. Полученную смесь медленно нагревают при перемешивании до 175...185 oС. Образовавшийся расплав выдерживают при перемешивании в токе аргона до прекращения выделения аммиака. После окончания реакции реакционную смесь выливают в 20 мл этанола, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 3 мл этанола и сушат при Т= 60 oС в течение 2 часов, затем в вакууме над Р2O5. Получают 5,9 г (93% от теории) гексазоциклана.
Найдено,%: С 77,18; Н 4,30; N 10,95.
Вычислено,%: С 77,21; Н 4,28; N 10,98. C82H54N10O6
В ИК-спектре гексазоциклана отсутствует полоса 2220 см-1- C≡N, присутствует полоса 680 см-1 - C=N-.
В ИК-спектре гексазоциклана отсутствует полоса 2220 см-1- C≡N, присутствует полоса 680 см-1 - C=N-.
Структурная формула гексазоциклана, полученного на основе I и родамина 123:
Макрогетероцикл, полученный на основе I и родамина 123, имеет следующие спектральные характеристики: максимум спектра излучения - 410 и 458 нм при максимумах спектра поглощения - 294 и 356 нм.
Макрогетероцикл, полученный на основе I и родамина 123, имеет следующие спектральные характеристики: максимум спектра излучения - 410 и 458 нм при максимумах спектра поглощения - 294 и 356 нм.
Примеры 12-20. Реакцию проводят аналогично примеру 11, за исключением того, что вместо фталонитрила I используются эквимолярные количества других фталонитрилов II - X.
Условия и результаты проведенных синтезов, а также спектральные характеристики полученных макрогетероциклов приведены в табл.2.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2001117579A RU2183627C1 (ru) | 2001-06-22 | 2001-06-22 | Гетероциклические о-дикарбонитрилы |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2001117579A RU2183627C1 (ru) | 2001-06-22 | 2001-06-22 | Гетероциклические о-дикарбонитрилы |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2183627C1 true RU2183627C1 (ru) | 2002-06-20 |
Family
ID=20251116
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001117579A RU2183627C1 (ru) | 2001-06-22 | 2001-06-22 | Гетероциклические о-дикарбонитрилы |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2183627C1 (ru) |
-
2001
- 2001-06-22 RU RU2001117579A patent/RU2183627C1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Shanmugasundaram et al. | A new class of laser dyes from acridinedione derivatives | |
KR20060129007A (ko) | 복소다환 화합물 및 색소 | |
RU2183627C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
AU8412591A (en) | Intermediates for chelating agents with prefixed symmetry and process for their preparation | |
Nowak et al. | New proton transfer lasing systems—derivatives of 2, 2′-bipyridyl. Synthesis and photophysical characteristics | |
CN108558834B (zh) | 一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用 | |
Pati et al. | Unsymmetrical bipyrrole derived highly soluble and emissive β-dialkylporphycenes with good singlet oxygen generation ability | |
RU2183628C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2204563C2 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
Doddi et al. | Synthesis and spectral characterization of photoswitchable oligo (p-phenylenevinylene)–spiropyran dyad | |
RU2266286C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
US5723617A (en) | Pyrrolo 2,1-a!isoquinoline dyes | |
RU2200735C1 (ru) | 2,2'-дифенил-3,3'-(n-фенилен)бис(6,7-хиноксалиндикарбонитрил) | |
RU2200733C2 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2246491C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
JP2007211185A (ja) | フェナジン化合物 | |
Giraud-Roux et al. | Syntheses and spectroscopic properties of methylbenzoate derivatives of tetrabenzoporphyrin, application to circular dichroism studies | |
RU2185377C1 (ru) | Гетероциклические тетракарбонитрилы | |
JP3228087B2 (ja) | 2,3−ジアリールキノン及びその製法 | |
Le Bris | Synthesis of new fluorescent dyes in the benzoxazinone series: Aminobenzoxazinones with a rigidized structure | |
RU2396267C1 (ru) | 4-ЗАМЕЩЕННЫЕ-3-(1-АЛКИЛ-2-ХЛОР-1Н-ИНДОЛ-3-ИЛ)ФУРАН-2,5-ДИОНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ФОТОХИМИЧЕСКОГО ГЕНЕРИРОВАНИЯ СТАБИЛЬНЫХ ФЛУОРЕСЦИРУЮЩИХ СОЕДИНЕНИЙ И (4,5-ЗАМЕЩЕННЫЕ-6-АЛКИЛ-1Н-ФУРО[3,4-c]КАРБАЗОЛ-1,3(6Н)-ДИОНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ФЛУОРОФОРОВ | |
Sujatha et al. | Solvatochromic Studies On 4-(1, 4 diphenyl-1H imidazole-2-ylthio)-2H-chromen-2-one | |
RU2238276C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2165418C1 (ru) | 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрил | |
RU2812075C1 (ru) | Способ получения замещенных (е)-2-(3-(1н-пиррол-2-ил)аллилиден)-1н-индан-1,3(2н)-дионов, а также их применение в качестве фотосенсибилизаторов для солнечных батарей |