RU2165418C1 - 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрил - Google Patents
2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрил Download PDFInfo
- Publication number
- RU2165418C1 RU2165418C1 RU2000102151A RU2000102151A RU2165418C1 RU 2165418 C1 RU2165418 C1 RU 2165418C1 RU 2000102151 A RU2000102151 A RU 2000102151A RU 2000102151 A RU2000102151 A RU 2000102151A RU 2165418 C1 RU2165418 C1 RU 2165418C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radiation
- hard
- wave length
- optics
- thianantentetracarbonitrile
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Изобретение относится к 2,3,7,8-тиантренкарбонитрилу формулы I, который может быть использован для получения полигексазоцикланов - флуорофоров, бифлуорофоров, трифлуорофоров. Такие полигексазоцикланы перспективны для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи.
Description
Изобретение относится к области получения новых тетранитрилов гетероциклических тетракарбоновых кислот, которые могут быть использованы для получения не описанных ранее полигексазоцикланов - флуорофоров, бифлуорофоров, трифлуорофоров. Такие полигексазоцикланы перспективны для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, для защиты ценных бумаг, для изготовления рекламных щитов и т.д.
Известно соединение - пиромеллитнитрил, которое совместно с незамещенным родамином используется для получения флуоресцирующих полигексазоцикланов (Силинг С.А., Феофанов Б.Н., Барашков Н.Н. и др. Полигексазоцикланы на основе гетероциклических диаминов // Высокомолек. соед. Б. 1988. Т. 30, N 4, с. 286-291.)
Полученный полигексазоциклан обладает следующими показателями: полоса излучения 532 нм при возбуждении в полосу 312 нм.
Полученный полигексазоциклан обладает следующими показателями: полоса излучения 532 нм при возбуждении в полосу 312 нм.
Задачей, решаемой настоящим изобретением, является получение 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрила.
Заявляется 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрил формулы:
Данное соединение получают при нагревании 4-бром-5-нитрофталонитрила и тиоацетамида в 2-пропаноле в присутствии триэтиламина в результате последовательно протекающих реакций межмолекулярного и внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома брома и нитрогруппы в 4-бром-5-нитрофталонитриле на генерируемый из тиоацетамида нуклеофил по схеме:
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. В 75 мл изопропанола при кипении растворяют 5,0 г (0,02 моль) 4-бром-5-нитрофталонитрила и 1,6 г (0,02 моль) тиоацетамида. Убирают подогрев и быстро приливают 5,5 мл (0,04 моль) триэтиламина и оставляют реакционную массу на 30 мин. Затем отфильтровывают выпавший осадок, промывают 10 мл 2-пропанола и сушат его.
Данное соединение получают при нагревании 4-бром-5-нитрофталонитрила и тиоацетамида в 2-пропаноле в присутствии триэтиламина в результате последовательно протекающих реакций межмолекулярного и внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома брома и нитрогруппы в 4-бром-5-нитрофталонитриле на генерируемый из тиоацетамида нуклеофил по схеме:
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. В 75 мл изопропанола при кипении растворяют 5,0 г (0,02 моль) 4-бром-5-нитрофталонитрила и 1,6 г (0,02 моль) тиоацетамида. Убирают подогрев и быстро приливают 5,5 мл (0,04 моль) триэтиламина и оставляют реакционную массу на 30 мин. Затем отфильтровывают выпавший осадок, промывают 10 мл 2-пропанола и сушат его.
Получают 5,1 г (80,7% от теории) 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрила. Это светло-желтый кристаллический порошок, Т. пл. > 300oC.
Найдено, %: C 60,59; H 1,36; N 17,78; S 20,33
Вычислено, %: C 60,74; H 1,27; N 17,71; S 20,27: C16H4N4S2
1H ЯМР ([2H6] ДМСО): δ м.д.: 8,35(s,4H).
Вычислено, %: C 60,74; H 1,27; N 17,71; S 20,27: C16H4N4S2
1H ЯМР ([2H6] ДМСО): δ м.д.: 8,35(s,4H).
Пример 2. Конденсация 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрила с родамином 123. В колбу, снабженной мешалкой, термометром, обратным холодильником и капилляром для ввода аргона, загружают 31,6 г (0,1 моль) 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрила, 38,0 г (0,1 моль) родамина 123 и 100 г фенола. Полученную смесь медленно нагревают при перемешивании до 175...185oC. Образовавшийся расплав выдерживают при перемешивании в токе аргона до прекращения выделения аммиака. После окончания реакции реакционную смесь выливают в 200 мл этанола, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 30 мл этанола и сушат при T= 60oC в течение 2 часов, затем в вакууме над P2O5. Получают 61,0 г (95% от теории) полигексазоциклана.
Найдено, % C: 68,99; H 2,69; N 10,95; S 9,98
Вычислено, % C: 69,03; H 2,67; N 10,88; S 9,96: (C37H17N5O3S2)n.
Вычислено, % C: 69,03; H 2,67; N 10,88; S 9,96: (C37H17N5O3S2)n.
В ИК-спектре полигексазоциклана отсутствует полоса 2220 см-1 -C≡N, присутствует полоса 680 см-1 - C=N.
Структурная формула полигексазоциклана, полученного на основе 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрила и родамина 123:
Полигексазоциклан, полученный на основе 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрила и родамина 123, имеет следующие спектральные характеристики: полосы излучения 468 и 593 нм при возбуждении в полосу 312 нм.
Полигексазоциклан, полученный на основе 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрила и родамина 123, имеет следующие спектральные характеристики: полосы излучения 468 и 593 нм при возбуждении в полосу 312 нм.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2000102151A RU2165418C1 (ru) | 2000-01-26 | 2000-01-26 | 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрил |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2000102151A RU2165418C1 (ru) | 2000-01-26 | 2000-01-26 | 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрил |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2165418C1 true RU2165418C1 (ru) | 2001-04-20 |
RU2000102151A RU2000102151A (ru) | 2001-09-27 |
Family
ID=20229912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000102151A RU2165418C1 (ru) | 2000-01-26 | 2000-01-26 | 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрил |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2165418C1 (ru) |
-
2000
- 2000-01-26 RU RU2000102151A patent/RU2165418C1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Kasprzyk et al. | Novel efficient fluorophores synthesized from citric acid | |
AT405461B (de) | Lumineszenzindikator | |
CN106432298A (zh) | 一种镧系金属穴醚配合物及其制备方法与用途 | |
Strobl et al. | Photostable upconverting and downconverting pH sensors based on combination of a colorimetric NIR indicator and stable inorganic phosphors as secondary emitters | |
CN102040617B (zh) | 有机二氟化硼配合物及其制备方法 | |
RU2165418C1 (ru) | 2,3,7,8-тиантрентетракарбонитрил | |
CN115627082B (zh) | 一种D-A-π-A型苯并噻二唑类功能染料及其制备方法与应用 | |
US5300656A (en) | Coumarin derivatives, process for their preparation, their use and thiazolyl acetic acid derivatives as intermediates | |
RU2165417C1 (ru) | 2,3,7,8-феноксатиинтетракарбонитрил | |
RU2200735C1 (ru) | 2,2'-дифенил-3,3'-(n-фенилен)бис(6,7-хиноксалиндикарбонитрил) | |
RU2185377C1 (ru) | Гетероциклические тетракарбонитрилы | |
RU2246491C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2266286C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2200733C2 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2183628C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
JP5448046B2 (ja) | トリプタンスリン誘導体 | |
RU2185378C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
CN108410202A (zh) | 一种喹啉七甲川菁染料的制备方法 | |
RU2204563C2 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
KR20010043052A (ko) | 1,3-이치환-4-옥소환식 요소의 제조 방법 | |
KR100400051B1 (ko) | 1,3-이치환-4-옥소환식 요소의 제조 방법 | |
RU2183627C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
RU2238276C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
US5872256A (en) | Cyclobutenedione derivative, process for preparing the same, and nonlinear optical element | |
RU2266289C1 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы |