RU2180655C1

RU2180655C1 - Способ получения дифенил-(2-хлорфенил)метана

Info

Publication number: RU2180655C1
Application number: RU2000118520A
Authority: RU
Inventors: Ф.И. Гусейнов; Т.Я. Рыжикова
Original assignee: Общество с ограниченной ответственностью НПО "Элтос"
Priority date: 2000-07-11
Filing date: 2000-07-11
Publication date: 2002-03-20

Abstract

Изобретение относится к способу получения дифенил-(2-хлорфенил)метана для синтеза 1-(2-хлорфенил)дифенилметил-1H-имидазола, обладающего противогрибковым действием. Способ включает взаимодействие 2-хлорбензальдегида с бензолом при кипении в среде концентрированной серной кислоты до полного израсходования 2-хлорбензальдегида.

Description

Изобретение относится к способу получения дифенил-(2-хлорфенил)метана для синтеза 1-(2-хлорфенил)дифенилметил-1Н-имидазола - противогрибкового средства.

Известен способ получения дифенил (2-хлорфенил)метана путем взаимодействия дифенил (2-хлорфенил)метанола с иодом и красным фосфором в среде уксусной кислоты при кипячении в течение 24 часов. Из реакционной массы продукт экстрагируют бензолом, экстракт концентрируют в вакууме, а затем перегоняют, отбирают фракцию с температурой кипения 191-197^oС при 7 мм рт.ст. Целевой продукт представляет собой белые кристаллы с температурой плавления 75-77^oС, выход продукта составляет 47,5% (см. Bradsher C.K., Smith A.S. J. Am. Chem. Soc., 1943, vol. 65, р.451-452).

Известен способ получения дифенил (2-хлорфенил)метана путем взаимодействия с иодистоводородной кислотой в среде уксусной кислоты (см. А. Е. Tschitschibabin Ber. , 1911, В.44, s. 450-459). Уксусную кислоту насыщают газообразным йодистым водородом и добавляют в раствор дифенил (2-хлорфенил)метанола в уксусной кислоте. Кипятят, затем продукт извлекают эфиром, нейтрализуют. Отделяют эфир и получают целевой продукт с температурой плавления 77^oС.

Наиболее близким по технической сущности является способ получения дифенил (2-хлорфенил)метана путем взаимодействия органических реагентов при нагревании, в котором в качестве органических реагентов берут дифенил (2-хлорфенил)метанол с муравьиной кислотой. Процесс ведут при кипячении исходных реагентов, продукт извлекают эфиром, нейтрализуют, отделяют эфир и получают целевой продукт в виде масла, которое при потирании палочкой кристаллизуется (температура плавления 76-77^oС), выход продукта составляет 76% (см. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1915, vol. 34, р.168).

Недостатком известных способов является то, что исходное вещество (органический реагент) - дифенил (2-хлорфенил)метанол промышленностью не выпускается, способ его получения многостадиен, включает использование легковоспламеняющихся магний-, литийорганических соединений и взрывоопасных растворителей (см. патент 2102373 РФ, с1/Б.И., 2, 1998).

Задачей изобретения является упрощение способа и расширение арсенала средств получения дифенил (2-хлорфенил)-метана.

Техническая задача решается способом получения дифенил (2-хлорфенил)метана путем взаимодействия органических реагентов при нагревании, в качестве органических реагентов берут 2-хлор-бензальдегид с бензолом, процесс ведут в среде концентрированной серной кислоты до полного израсходования 2-хлорбензальдегида.

Решение технической задачи позволяет упростить способ за счет использования выпускаемых промышленностью исходных органических реагентов, получаемых в одну стадию из доступного сырья, и расширить арсенал средств получения дифенил (2-хлор-фенил)метана.

Характеристика исходных компонентов.

2-Хлорбензальдегид - бесцветная прозрачная жидкость, температура плавления 10^oС, температура кипения 87^oС, плотность 1,25 г/см³, ТУ 6-09-15-518-82.

Бензол - бесцветная жидкость с характерным запахом, температура плавления 5,5 ^oС, температура кипения 80,1^oС, плотность 0,879 г/см³, ГОСТ 5955-75.

Серная кислота - бесцветная маслянистая жидкость без запаха, массовая доля основного вещества 93,6-95,6 %, ГОСТ 4204-77.

Строение целевого продукта доказано данными ЯМР ¹Н спектроскопии, подтверждено результатами элементного анализа.

Данное изобретение иллюстрируют следующие примеры конкретного выполнения.

Пример 1. Используют органические реагенты: 4,17 г (0,03 моля) 2-хлорбензальдегида, 21 г (0,25 моля) бензола. Взаимодействие органических реагентов ведут в 21 г (0,2 моля) концентрированной серной кислоты при кипении бензола до полного израсходования 2-хлорбензальдегида (контроль осуществляют по спектру ПМР). Затем бензольный слой промывают водой, нейтрализуют. Избыток бензола отгоняют и выделяют продукт в виде белых кристаллов с температурой плавления 77^oС (лит. 76-77^oС). Выход: 85%. Спектр ЯМР ¹Н (δ, м.д.) (в CCl₄):5,9 с (1Н, С-Н), 7,4-6,8 (14Н, м, аром.).

Данные элементного анализа (%).

Рассчитано: С 81,70; Н 5,47; Cl 12,63.

Получено: С 81,75; Н 5,45; Cl 12,65.

Пример 2. Аналогично примеру 1, но реакцию проводят при стехиометрических количествах исходных реагентов. Выход: 55%.

Пример 3 (по прототипу). Способ осуществлен в лабораторных условиях. Растворяют 2,9 г (0,01 моля) дифенил (2-хлорфенил)-метанола в 10 мл безводной муравьиной кислоты. Кипятят в течение 1 часа, затем растворяют в эфире. Эфирный раствор промывают водой, 0,5 М раствором КОН, опять водой. Сушат над CaCl₂, затем отгоняют эфир и выделяют продукт в виде масла, которое при потирании палочкой кристаллизуется. После перекристаллизации из гексана получают 2,1 г чистого дифенил (2-хлорфенил)метана с температурой плавления 76^oС. Выход: 76,6%.

Claims

Способ получения дифенил(2-хлорфенил)метана взаимодействием 2-хлорбензальдегида с бензолом при кипении в среде концентрированной серной кислоты до полного израсходования 2-хлорбензальдегида.