RU2179968C1 - Способ получения ароматических альдегидов - Google Patents
Способ получения ароматических альдегидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2179968C1 RU2179968C1 RU2001101294A RU2001101294A RU2179968C1 RU 2179968 C1 RU2179968 C1 RU 2179968C1 RU 2001101294 A RU2001101294 A RU 2001101294A RU 2001101294 A RU2001101294 A RU 2001101294A RU 2179968 C1 RU2179968 C1 RU 2179968C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- synthesis
- aromatic aldehydes
- wood
- lignin
- syringaldehyde
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к химической переработке компонентов древесины, конкретно к усовершенствованному способу получения ванилина и сиреневого альдегида, которые находят широкое применение в производстве большого числа медицинских препаратов, в синтезах полимеров. В соответствии с заявленным способом ароматические альдегиды получают путем щелочного нитробензольного окисления лигнина лиственных пород древесины при повышенных температуре и давлении в присутствии органической добавки - виолуровой кислоты в количестве 0,5-5,0% к массе абсолютно сухой древесины. Способ позволяет повысить выход ароматических альдегидов, особенно сиреневого альдегида, на 10-15%. 1 табл.
Description
Изобретение относится к химической переработке компонентов древесины, конкретно к усовершенствованному способу получения ванилина и сиреневого альдегида, которые находят широкое применение в производстве большого числа медицинских препаратов, в синтезах полимеров.
Известны способы получения ванилина, основанные на переработке лигносульфонатов, полученных при варке хвойных пород древесины [Камалдина О.Д. и Массов Я.А. Получение ванилина из лигносульфонатов. М., 1959, с. 39]. Сиреневый альдегид получают путем двух-трехстадийного метоксилирования ванилина [Закис Г.Ф. и Нейберте Б.Я. Химия древесины. 1985, 5, с. 76-80]. Недостатком указанных процессов является низкий выход целевого продукта.
Наиболее близким по существу к заявляемому способу является способ получения ароматических альдегидов щелочным окислением опилок лиственной древесины (осины, березы, бука, дуба) или однолетних растений (гузапайи, багассы и др.) в присутствии окислителя нитробензола. При этом получают максимальный выход альдегидов и составляет он, например, для древесины осины 45% от лигнина (из них 32% сиреневого альдегида и 13% ванилина) [Богомолов Б.Д. и Буцаленко B.C. Хроматографический анализ в химии древесины. Рига, 1975, с. 87-92].
Однако выход ароматических альдегидов по известному способу в пересчете на исходное сырье (древесину) недостаточно высок (менее 10%), что делает этот процесс экономически невыгодным и является основным недостатком.
Задача изобретения - повышение выхода ароматических альдегидов, особенно сиреневого альдегида.
Поставленная задача достигается тем, что в способе получения ароматических альдегидов путем щелочного нитробензольного окисления лигнина лиственных пород древесины при повышенных температуре и давлении, согласно изобретению, процесс окисления осуществляют в присутствии органической добавки виолуровой кислоты в количестве 0,5-5,0% к массе абсолютно сухой древесины.
Сопоставительный анализ с прототипом показывает, что общими признаками заявляемого способа и прототипа являются следующие: способ получения ароматических альдегидов путем щелочного нитробензольного окисления лигнина лиственных пород древесины при повышенных температуре и давлении.
Отличительными признаками заявляемого изобретения от прототипа являются использование в качестве органической добавки виолуровой кислоты
в количестве 0,5-5,0% к массе абсолютно сухой древесины, что позволяет повысить выход ароматических альдегидов до 64,8% от лигнина.
в количестве 0,5-5,0% к массе абсолютно сухой древесины, что позволяет повысить выход ароматических альдегидов до 64,8% от лигнина.
Сущность изобретения подтверждается конкретными примерами.
Пример 1. Навеску опилок осины 5 г абсолютно сухой древесины (а.с.д.), содержащую 1,04 г лигнина, помещают в стальной автоклав, заливают 37,5 мл 2 н. раствора NaOH и 2,5 г нитробензола. Автоклав герметично закрывают и помещают в баню, нагретую до 170±2oС, и выдерживают автоклав при постоянном перемешивании в течение 180 мин. Затем автоклав охлаждают и охлажденную реакционную массу фильтруют от остатков древесины и продуктов частичного восстановления нитробензола - азобензолов, выделяющихся в виде красно-оранжевых кристаллов при охлаждении, и щелочной фильтрат экстрагируют органическим растворителем. После этого щелочной водный раствор подкисляют до рН 1-2 и снова экстрагируют. Экстракт сушат, концентрируют и анализируют на содержание альдегидов известным методом (чаще методом газожидкостной хроматографии). Анализ ГЖХ показал выход сиреневого альдегида 31,0%, ванилина 9,0% (в сумме 40,0%).
Пример 2-10. Опыт проводят как в примере 1. Различия, состоящие в различных расходах добавки виолуровой кислоты, представлены в таблице. В результате проведенного эксперимента выход ароматических альдегидов составляет 45,1(36,0)-64,8(54,2%) лигнину.
Результаты эксперимента в зависимости от расхода применяемой добавки показывают, что введение виолуровой кислоты в реакционную смесь способствует повышению выхода альдегидов во всем заявляемом интервале расходов добавки с максимумом при 3,5% к массе а.с.д. Выход за указанные пределы приводит к значительному сокращению выходов ароматических альдегидов.
Таким образом, использование органической добавки виолуровой кислоты при щелочном нитробензольном окислении лиственной древесины (на примере осины) позволит значительно (более чем в 1,5 раза) увеличить выход ароматических альдегидов, особенно сиреневого.
Claims (1)
- Способ получения ароматических альдегидов путем щелочного нитробензольного окисления лигнина лиственных пород древесины при повышенных температуре и давлении, отличающийся тем, что процесс окисления осуществляют в присутствии органической добавки - виолуровой кислоты в количестве 0,5-5,0% к массе абсолютно сухой древесины.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2001101294A RU2179968C1 (ru) | 2001-01-12 | 2001-01-12 | Способ получения ароматических альдегидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2001101294A RU2179968C1 (ru) | 2001-01-12 | 2001-01-12 | Способ получения ароматических альдегидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2179968C1 true RU2179968C1 (ru) | 2002-02-27 |
Family
ID=20244903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001101294A RU2179968C1 (ru) | 2001-01-12 | 2001-01-12 | Способ получения ароматических альдегидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2179968C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2631508C1 (ru) * | 2016-12-01 | 2017-09-25 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Способ получения ванилина окислением лигнинсодержащего древесного сырья |
-
2001
- 2001-01-12 RU RU2001101294A patent/RU2179968C1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2631508C1 (ru) * | 2016-12-01 | 2017-09-25 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Способ получения ванилина окислением лигнинсодержащего древесного сырья |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5968517A (en) | Process for extraction of proanthocyanidins from botanical material | |
FR2590892A1 (fr) | Procede pour l'hydroformylation d'olefines pour la preparation d'aldehydes | |
Desvergnes-Breuil et al. | Green approach to substituted carbohydrates: telomerisation of butadiene with sucrose | |
RU2179968C1 (ru) | Способ получения ароматических альдегидов | |
EP0384796A1 (fr) | Procédé de préparation d'extraits polyphénoliques de type flavane-3-ol purifiés et extraits obtenus | |
RU2057112C1 (ru) | Способ получения ароматических оксиальдегидов | |
CA1305726C (fr) | Procede de preparation du citral | |
RU2119427C1 (ru) | Способ переработки древесины в продукты тонкого органического синтеза | |
SU474968A3 (ru) | Способ получени 4-(4-бифенилил)1-бутанола | |
Kurusu et al. | Epoxidation with t-butyl hydroperoxide in the presence of molybdenum peroxide and polymer-immobilized molybdenum peroxide | |
RU2178405C1 (ru) | Способ переработки древесины мелколиственных пород | |
JP6683450B2 (ja) | 重合度の高い縮合型タンニンの抽出方法 | |
RU2671161C1 (ru) | Способ химической переработки древесины | |
EP0421831A1 (fr) | Synthèse continue d'esters d'acides mercaptocarboxyliques | |
CN113698286A (zh) | 一种对羟基苯甲酸的制备方法 | |
US1450984A (en) | Process of making condensation products of aliphatic aldehydes | |
RU2117654C1 (ru) | Способ получения ванилина | |
Rahman et al. | Acidity-controlled selective oxidation of alpha-pinene, isolated from Indonesian pine's turpentine oils (pinus merkusii) | |
RU2155180C1 (ru) | Способ получения 2-этилгексанола | |
FR2617845A1 (fr) | Procede de traitement de lignines en vue de l'obtention d'aldehydes et/ou d'acides phenoliques | |
RU2078755C1 (ru) | Способ получения ароматических оксиальдегидов | |
Al-Farhan et al. | A Simple synthesis of cyclotribromoveratrylene (CTBV) an extractive of the red alga Halopytis pinastroides | |
RU2533818C1 (ru) | Способ получения порошковых препаратов, содержащих серотонин, из неплодовых частей облепихи | |
RU2021123695A (ru) | Способ получения окисленных древесных продуктов | |
EP0576638A1 (de) | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven cyanhydrinen durch racemattrennung in gegenwart von oxynitrilasen |