RU2163593C1 - Периодический или непрерывный способ выделения n-монометиланилина из катализатов n-алкилирования анилина метанолом - Google Patents
Периодический или непрерывный способ выделения n-монометиланилина из катализатов n-алкилирования анилина метанолом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2163593C1 RU2163593C1 RU2000107066/04A RU2000107066A RU2163593C1 RU 2163593 C1 RU2163593 C1 RU 2163593C1 RU 2000107066/04 A RU2000107066/04 A RU 2000107066/04A RU 2000107066 A RU2000107066 A RU 2000107066A RU 2163593 C1 RU2163593 C1 RU 2163593C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aniline
- mma
- methanol
- tma
- monomethylaniline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к химической технологии, точнее к усовершенствованному способу ведения N-монометиланилина (ММА) из катализата N-алкилирования анилина метанолом.
Выделение ММА из катализата, содержащего помимо ММА анилин, метанол, воду, N, N-диметиланилин, ВПП, осуществляют в тепломассообменном аппарате, снабженном тепломассообменными пакетами из металлического листа или сетки в виде Z-образных гофр с удельной поверхностью 200 - 500 м2/м3 с соответствующей высотой гофр и их наклоном к вертикали, обеспечивающими перепад давления между верхом и низом аппарата в пределах 10 - 80 мм рт. ст., при остаточном давлении аппарата 20 - 100 мм рт. ст., температуре на пятой теоретической тарелке от низа аппарата, равной 110 - 140oC, с выделением товарного продукта по верху аппарата при проведении процесса в периодическом режиме и по низу при проведении процесса в непрерывном режиме.
Description
Изобретение относится к химической технологии, точнее к усовершенствованному способу выделения N-монометиланилина (ММА) из катализатов N-алкилирования анилина метанолом (Беркман Б.Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов. М., Химия, 1964, 344 с.).
ММА в настоящее время в основном используется в качестве высокооктановой добавки к бензинам (добавка к прямогонному бензину - фракции 85-180oC 1% по объему ММА повышает октановое число бензина на 10-12 пунктов, 2% - на 18 пунктов). Кроме того, ММА используется в производстве высококачественных красителей.
Катализаты N-алкилирования анилина метанолом помимо основного компонента - ММА обычно содержат непрореагировавшие анилин, метанол, реакционную воду, побочный продукт синтеза N,N-диметиланилин (ДМА), а также микропримеси высококипящих побочных продуктов (ВПП).
Наиболее трудноотделимыми от ММА компонентами катализата являются анилин и ДМА. При остаточном давлении 50 мм рт. ст. (процесс выделения ММА ведут под вакуумом по причине его термолабильности) относительная летучесть - основной показатель, указывающий на сложность их разделения в процессах дистилляции - для пары анилин-ММА составляет 1,28-1,33, а для пары ДМА-ММА всего 1,15-1,18 в зависимости от концентрации анилина и ДМА в катализате. Близость к единице относительной летучести этих компонентов указывает на значительную сложность очистки ММА от анилина и ДМА методом дистилляции.
В соответствии с действующими ТУ на ММА марки "высший сорт" концентрация анилина в нем не должна превышать 0,5% мас., ДМА 1,3% мас. при концентрации основного вещества не менее 98% мас. Необходимо отметить, что повышенное содержание анилина в ММА, используемом в качестве высокооктановой присадки к моторным топливам, приводит к ухудшению таких регламентируемых ГОСТ показателей товарного бензина, как кислотность, концентрация фактических смол, цвет.
В связи с этим в ряде случаев при продаже ММА на экспорт некоторые фирмы требуют продукт с более низкой концентрацией анилина (до 0,3% мас.).
Заявителями выявлен ряд патентов, касающихся синтеза ММА N-алкилированием анилина метанолом (например, патент США N 5159115, МКИ5 C 07 C 209/18, заявл. 18.08.1989 г., опубл. 27.10.1992 г.; патент Польши N 160378, МКИ5 C 07 C 211/48, C 07 C 209/18, заявл. 7.04.1989 г., опубл. 31.03.1993 г.; патент СРР N 65765, заявл. 14.09.1973 г., опубл. 30.11.1978 г.). Однако все из выявленных патентов посвящены либо разработкам каталитических систем синтеза, либо усовершенствованию конструкции реакторов и оптимизации условий проведения процесса синтеза.
Что касается проблемы выделения товарного ММА из продуктов синтеза, то она в большинстве патентов вообще не рассматривается и лишь в некоторых из них просто констатируется, что выделение ММА осуществляется ректификацией с указанием концентрации анилина и ДМА в целевом продукте.
Известен способ получения ММА N-алкилированием анилина метанолом в присутствии водорода при температуре в реакторе 180-220oC на медноокисном катализаторе с последующим выделением целевого продукта из катализата ректификацией (патент России N 2066679 по а.з. N 95110305/04 от 21.06.1995 г. опубл. в БИ N 26 1996 г.). В описании способа не приводятся данные по эффективности используемой ректификационной колонны, режимным параметрам ректификации (остаточному давлению, температурам верха, питания, куба, орошения, флегмовому числу), а лишь приводится характеристика выделяемого ММА. Концентрация анилина в товарном продукте в примерах способа колеблется в пределах от 0,7 до 2,0% мас., ДМА от 1,6 до 2,4% мас., выход ММА на пропущенный анилин от 94,6 до 97,7%.
Недостатком рассматриваемого способа является повышенная концентрация анилина и ДМА в целевом продукте, а также недостаточно высокий его выход.
Цель настоящего изобретения - повышение чистоты целевого ММА, выделяемого из катализатов с высоким содержанием анилина (до 20% мас.) и ДМА (до 12% мас.), увеличение выхода и снижение энергозатрат на стадии разделения.
Поставленная цель достигается путем разделения вышеуказанных катализатов N-алкилирования анилина метанолом не в традиционных тарельчатых или насадочных ректификационных колоннах, а в тепломассообменном аппарате (сокращенно ТМА), снабженном специальными тепломассообменными пакетами, а также специальными устройствами для равномерного распределения жидкости и пара по высоте аппарата. Указанные тепломассообменные пакеты изготавливают из металлических листов толщиной от 0,1 мм или специально профилированной сетки в виде Z-образных гофр с поперечными волнами.
Указанная конструкция является близкой к конструкции, описанной в а.с. 1773458.
Это сравнительно недавно разработанный тип массообменных аппаратов. В отличие от тарельчатых ректификационных колонн, где применяется барботажный способ взаимодействия пара и жидкости, в ТМА сочетаются как пленочный режим взаимодействия потоков поднимающегося пара со стекающей жидкостью, так и эмульгационный режим, в результате которого стекающая жидкость за счет высокой скорости пара дробится на мельчайшие капли, турбулизуя поток.
Жидкость стекает по поверхности листа или сетки, причем конфигурация поверхности листа или сетки подбирается таким образом, чтобы за счет сил поверхностного натяжения вся поверхность пакета покрывалась равномерной тонкой пленкой. Паровой поток поднимается по наклонным взаимопересекающимся каналам, имеющим пространственную конфигурацию, и равномерно распределяется по всему сечению аппарата.
ТМА отличаются существенно более высокой, чем обычные ректификационные колонны пропускной способностью по жидкости и газу, низким гидравлическим сопротивлением при более высоких показателях эффективности процесса разделения.
Процесс разделения катализата N-алкилирования анилина метанолом в ТМА осуществляют таким образом, чтобы перепад давления между верхней и нижней точками аппарата находился в диапазоне 10-80 мм рт. ст. Указанный перепад достигается выбором основных конструктивных характеристик ТМА, таких как высота Z-образных гофр, угол наклона их к вертикали и других характеристик рельефа поверхности листа.
Отличительными признаками предлагаемого способа являются следующие:
- выделение ММА из катализата, содержащего трудноотделимые примеси анилина и ДМА, осуществляют в тепломассообменном аппарате конструкции с удельной поверхностью пакетов и другими конструктивными параметрами пакетов (высота гофр, их наклон к вертикали), обеспечивающими перепад давления между верхом и низом аппарата 10-80 мм рт. ст.;
- процесс разделения проводят при остаточном давлении в верху аппарата 20-100 мм рт. ст., температуре на 5-й от низа аппарата теоретической тарелке 110-140oC, что достигается регулированием расхода греющего пара в низ ТМА, а также температурой и расходом орошения, подаваемого на распределительное устройство над верхним пакетом ТМА.
- выделение ММА из катализата, содержащего трудноотделимые примеси анилина и ДМА, осуществляют в тепломассообменном аппарате конструкции с удельной поверхностью пакетов и другими конструктивными параметрами пакетов (высота гофр, их наклон к вертикали), обеспечивающими перепад давления между верхом и низом аппарата 10-80 мм рт. ст.;
- процесс разделения проводят при остаточном давлении в верху аппарата 20-100 мм рт. ст., температуре на 5-й от низа аппарата теоретической тарелке 110-140oC, что достигается регулированием расхода греющего пара в низ ТМА, а также температурой и расходом орошения, подаваемого на распределительное устройство над верхним пакетом ТМА.
Процесс выделения ММА высшего сорта из катализата N-алкилирования анилина метанолом можно проводить как в периодическом, так и непрерывном режимах (см. примеры ниже).
Способ иллюстрируется примерами.
Пример 1 (средние значения заявляемых параметров - непрерывный режим разделения)
Катализат синтеза ММА N-алкилированием анилина метанолом на оксидном медноцинковом катализаторе при температуре в реакторе 186oC в количестве 1000 кг/ч после отгонки основной массы метанола и воды направляют в качестве питания в среднюю часть ТМА высотой 14 м, в том числе рабочей части (тепломассообменные пакеты, распределительные устройства) 10 м, эффективностью 30 т.т.
Катализат синтеза ММА N-алкилированием анилина метанолом на оксидном медноцинковом катализаторе при температуре в реакторе 186oC в количестве 1000 кг/ч после отгонки основной массы метанола и воды направляют в качестве питания в среднюю часть ТМА высотой 14 м, в том числе рабочей части (тепломассообменные пакеты, распределительные устройства) 10 м, эффективностью 30 т.т.
Удельная поверхность тепломассообменных пакетов ТМА равна 300 м2/м3 высота Z-образных гофр 6 мм, угол их наклона к вертикали 45oC. Указанные конструктивные характеристики пакетов обеспечивают перепад давления между верхом и низом ТМА, равный 25 мм рт. ст.
Процесс выделения ММА из катализата проводят при остаточном давлении в верху аппарата 50 мм рт. ст., в низу 75 мм рт. ст., температуре верха 104oC, орошения 70oC, низа 143oC, на 5-й теоретической тарелке от низа 122oC, кратности орошения 10.
Сырье, поступающее на разделение в ТМА, имеет состав, % мас.: метанол - 0,2; вода - 0,51; анилин - 10,32; ДМА - 9,02; ММА - 79,70; ВПП - 0,19.
По верху ТМА выводят анилиновую фракцию в количестве 240 кг/ч состава, % мас.: метанол - 1,06; вода - 2,12; анилин - 41,30; ДМА - 28,09; ММА - 27,43. Указанную фракцию возвращают в реактор синтеза ММА.
Целевой ММА выводят боковым отбором с 5 т.т. от низа аппарата с расходом 720 кг/ч. Указанный продукт имеет состав, % мас.: анилин - 0,47; ДМА - 1,29; ММА - 98,24.
В качестве кубового остатка процесса выделяют 40 кг/ч фракции состава, % мас. : ДМА - 23,84; ММА - 57,86; ВПП - 18,30. Указанный кубовый продукт направляют в перегонный куб, из которого при остаточном давлении 40 мм рт. ст. и температуре 148oC отгоняют дополнительное количество ММА, которое рециркулируют в питание ТМА.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 98,4%. Выделенный товарный продукт отвечает техническим условиям на ММА высшего сорта.
Пример 2 (нижняя заявляемая граница остаточного давления в верху ТМА)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что остаточное давление вверху ТМА соответствует нижней заявляемой границе, а именно 20 мм рт. ст.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что остаточное давление вверху ТМА соответствует нижней заявляемой границе, а именно 20 мм рт. ст.
В результате выделяют целевой ММА чистотой 98,6% мас. с содержанием анилина 0,29% мас.; ДМА 1,11% мас.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 98,1% мас.
Товарный продукт отвечает требованиям ТУ на ММА высшего сорта.
Пример 3 (верхняя заявляемая граница остаточного давления в ТМА)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что остаточное давление в верху ТМА соответствует верхней заявляемой границе, а именно 100 мм рт. ст.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что остаточное давление в верху ТМА соответствует верхней заявляемой границе, а именно 100 мм рт. ст.
В результате выделяют целевой ММА чистотой 98,55% мас. с содержанием анилина 0,27% мас., ДМА 1,18% мас.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 98,3% мас.
Товарный продукт отвечает требованиям ТУ на ММА высшего сорта.
Пример 4 (нижняя заявляемая граница перепада давления между верхом и низом ТМА)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что перепад давления между верхом и низом ТМА соответствует нижней заявляемой границе, а именно 10 мм рт. ст.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что перепад давления между верхом и низом ТМА соответствует нижней заявляемой границе, а именно 10 мм рт. ст.
В результате выделяют целевой ММА чистотой 98,61% мас. с содержанием анилина 0,14% мас., ДМА 1,25% мас.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 98,8% мас.
Товарный продукт отвечает требованиям ТУ на ММА высшего сорта.
Пример 5 (верхняя заявляемая граница перепада давления между верхом и низом ТМА)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что перепад давления между верхом и низом ТМА соответствует верхней заявляемой границе, а именно 80 мм рт. ст.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что перепад давления между верхом и низом ТМА соответствует верхней заявляемой границе, а именно 80 мм рт. ст.
В результате выделяют целевой ММА чистотой 98,57% мас. с содержанием анилина 0,28% мас., ДМА 1,15% мас.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 97,9% мас.
Товарный продукт отвечает требованиям ТУ на ММА высшего сорта.
Пример 6 (нижняя заявляемая граница температуры на 5-й т.т. от низа ТМА)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что температура на 5-й т.т. от низа ТМА соответствует нижней заявляемой границе, а именно 110oC.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что температура на 5-й т.т. от низа ТМА соответствует нижней заявляемой границе, а именно 110oC.
В результате выделяют целевой ММА чистотой 98,68% мас. с содержанием анилина 0,12% мас., ДМА 1,20% мас.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 98,1% мас.
Товарный продукт отвечает требованиям ТУ на ММА высшего сорта.
Пример 7 (верхняя заявляемая граница температуры на 5-й т.т. от низа ТМА)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что температура на 5-й т.т. от низа ТМА соответствует верхней заявляемой границе, а именно 140oC.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что температура на 5-й т.т. от низа ТМА соответствует верхней заявляемой границе, а именно 140oC.
В результате выделяют целевой ММА чистотой 98,45% мас. с содержанием анилина 0,30% мас., ДМА 1,25% мас.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 98,4% мас.
Товарный продукт отвечает требованиям ТУ на ММА высшего сорта.
Пример 8 (нижняя заявляемая граница удельной поверхности ТМА)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что удельная поверхность пакетов ТМА отвечает нижней заявляемой границе, а именно 200 м2/м3.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что удельная поверхность пакетов ТМА отвечает нижней заявляемой границе, а именно 200 м2/м3.
В результате выделяют целевой ММА чистотой 98,36% мас. с содержанием анилина 0,37% мас., ДМА 1,27% мас.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 98,2% мас.
Товарный продукт отвечает требованиям ТУ па ММА высшего сорта.
Пример 9 (верхняя заявляемая граница удельной поверхности ТМА)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что удельная поверхность пакетов ТМА отвечает верхней заявляемой границе, а именно 500 м2/м3.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что удельная поверхность пакетов ТМА отвечает верхней заявляемой границе, а именно 500 м2/м3.
В результате выделяют целевой ММА чистотой 98,57% мас. с содержанием анилина 0,23% мас., ДМА 1,20% мас.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин - 97,8% мас.
Товарный продукт отвечает требованиям ТУ на ММА высшего сорта.
Пример 10 (периодический процесс выделения ММА из катализата)
N-алкилирование анилина метанолом проводят на оксидном медноцинковом катализаторе, в который добавлено 1,5% мас. оксида марганца, при температуре 240oC. В результате после отгонки основного количества метанола и воды получают катализат состава, % мас.: метанол - 1,23; вода - 0,64; анилин - 7,7; ММА - 86,94; ДМА - 3,12; ВПП - 0,37. Полученный катализат подвергают периодическому (фракционному) разделению в ТМА при остаточном давлении в верху аппарата 80 мм рт. ст., перепаде давления между верхом и низом аппарата 23 мм рт. ст.
N-алкилирование анилина метанолом проводят на оксидном медноцинковом катализаторе, в который добавлено 1,5% мас. оксида марганца, при температуре 240oC. В результате после отгонки основного количества метанола и воды получают катализат состава, % мас.: метанол - 1,23; вода - 0,64; анилин - 7,7; ММА - 86,94; ДМА - 3,12; ВПП - 0,37. Полученный катализат подвергают периодическому (фракционному) разделению в ТМА при остаточном давлении в верху аппарата 80 мм рт. ст., перепаде давления между верхом и низом аппарата 23 мм рт. ст.
При температуре верха ТМА 70-108oC, орошения 55oC, куба 110-119oC, температуре на 5-й т.т. от низа аппарата 106-108oC, кратности орошения 10 выделяют водную фракцию в количестве 26,27 кг состава, % мас.: метанол - 46,82; вода - 23,79; анилин - 26,46; ММА - 1,98; ДМА - 0,95.
При температуре верха ТМА 110-121oC, орошения 68oC, куба 122-125oC, на 5-й теоретической тарелке от низа аппарата 117-119oC, кратности орошения 10 выделяют анилиновую фракцию в количестве 84,91 кг состава, % мас.: вода - 0,18; анилин - 76,62; ММА - 18.25; ДМА - 4,95, рециркулируемую в реактор синтеза ММА.
При температуре верха ТМА 121-123oC, орошения 70oC, куба 130-136oC, на 5-й теоретической тарелке от низа аппарата 127-130oC, кратности орошения 5 выделяют промежуточную фракцию в количестве 159,02 кг состава, % мас.: анилин - 2,31; ММА - 85,29; ДМА - 12,40, которую возвращают в куб ТМА.
При температуре верха ТМА 123,5-124,0oC, орошения 70oC, куба 136-140oC, на 5-й теоретической тарелке от низа аппарата 130-133oC, кратности орошения 0,5 выделяют фракцию товарного ММА в количестве 705,51 кг состава, % мас.: анилин - 0,19; ММА - 99,01; ДМА - 0,80.
В качестве кубового остатка получают 24,29 кг фракции состава, % мас.: ММА - 79,17; ВПП - 15,23; ДМА - 5,60.
Указанный кубовый продукт направляют в перегонный куб, из которого при остаточном давлении 40 мм рт. ст. и температуре 145oC отгоняют смесь ММА с ДМА, которую возвращают в куб ТМА.
Выход целевого ММА на пропущенный в реактор анилин 98,1%.
Выделенный товарный продукт отвечает техническим условиям на ММА высшего сорта.
Claims (1)
- Периодический или непрерывный способ выделения N-монометиланилина из катализата N-алкилирования анилина метанолом, содержащего помимо N-монометиланилина метанол, воду, N,N-диметиланилин, примеси высококипящих побочных продуктов, дистилляцией, отличающийся тем, что дистилляцию осуществляют в тепломассообменном аппарате, снабженном тепломассообменными пакетами из металлического листа или сетки, выполненных в виде Z-образных гофр с удельной поверхностью 200-500 м2/м3 с соответствующей высотой гофр и их наклоном к вертикали, обеспечивающими перепад давления между верхом и низом аппарата в пределах 10 - 80 мм рт.ст., при остаточном давлении вверху аппарата 20 - 100 мм рт. ст. и при температуре на 5-й теоретической тарелке от низа аппарата, равной 110 - 140oC, с выделением целевого продукта сверху аппарата при проведении процесса в периодическом режиме или снизу аппарата при проведении процесса в непрерывном режиме.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000107066/04A RU2163593C1 (ru) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | Периодический или непрерывный способ выделения n-монометиланилина из катализатов n-алкилирования анилина метанолом |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000107066/04A RU2163593C1 (ru) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | Периодический или непрерывный способ выделения n-монометиланилина из катализатов n-алкилирования анилина метанолом |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2163593C1 true RU2163593C1 (ru) | 2001-02-27 |
Family
ID=20232224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000107066/04A RU2163593C1 (ru) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | Периодический или непрерывный способ выделения n-монометиланилина из катализатов n-алкилирования анилина метанолом |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2163593C1 (ru) |
-
2000
- 2000-03-23 RU RU2000107066/04A patent/RU2163593C1/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2008299809B2 (en) | Method for the production of dimethyl ether | |
| EP1783112B1 (en) | Industrial process for production of high-purity diphenyl carbonate | |
| CN101605752B (zh) | 制备烷二醇和二烷基碳酸酯的方法 | |
| CN100378054C (zh) | 3,3-二甲基丁醛的制备方法 | |
| CN101652340B (zh) | 在多羟基化的脂族烃化合物的氢氯化反应过程中进行气相纯化的方法和设备 | |
| WO2010074256A1 (ja) | ジアルキルカーボネートの製造方法 | |
| JP4236205B2 (ja) | 高純度ジフェニルカーボネートの工業的製造法 | |
| CN102548950B (zh) | 制备烷二醇和二烷基碳酸酯的方法 | |
| JP4292211B2 (ja) | 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法 | |
| CN101605751B (zh) | 制备烷二醇和二甲基碳酸酯的方法 | |
| CN106631699A (zh) | 一种制备仲丁醇的方法 | |
| US20080161611A1 (en) | Method for Producing Bis-[(3-Dimethylamino)Propyl]Amine (Bisdmapa) | |
| JP5305036B2 (ja) | ジメチルエーテルの製造方法 | |
| RU2163593C1 (ru) | Периодический или непрерывный способ выделения n-монометиланилина из катализатов n-алкилирования анилина метанолом | |
| WO2001027062A2 (en) | Process and device for hydrolytically obtaining a carboxylic acid and alcohol from the corresponding carboxylate | |
| Miracca et al. | Multitubular reactors for etherifications | |
| CN103124716B (zh) | 具有低dgn含量的dmapn和从具有低dgn含量的dmapn制备dmapa的方法 | |
| JP5614618B2 (ja) | Ｅｔｂｅの製造方法 | |
| RU2167851C1 (ru) | Способ выделения n-метиланилина из катализатов n-гидроалкилирования анилина метанолом | |
| RU2223257C2 (ru) | Способ выделения n-монометиланилина из катализатов n-гидроалкилирования анилина метанолом | |
| CN115536528B (zh) | 顺丁烯二酸二甲酯的生产工艺 | |
| RU2310644C1 (ru) | Способ выделения н-масляного альдегида | |
| JPH0211575B2 (ru) | ||
| CN111423313B (zh) | 一种制备甲基叔丁基醚的工艺方法和工艺装置 | |
| WO2023190038A1 (ja) | 第三級ブチルアルコールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QZ4A | Changes in the licence of a patent |
Effective date: 20010827 |
|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20071001 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080324 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20110410 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120324 |