RU2127241C1 - Способ изомеризации олефинов - Google Patents

Способ изомеризации олефинов Download PDF

Info

Publication number
RU2127241C1
RU2127241C1 RU94027587A RU94027587A RU2127241C1 RU 2127241 C1 RU2127241 C1 RU 2127241C1 RU 94027587 A RU94027587 A RU 94027587A RU 94027587 A RU94027587 A RU 94027587A RU 2127241 C1 RU2127241 C1 RU 2127241C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
olefins
sulfur
isomerization
palladium
Prior art date
Application number
RU94027587A
Other languages
English (en)
Other versions
RU94027587A (ru
Inventor
Камерон Шарль
Нокка Жан-Люк
Сарразен Патрик
Форестьер Ален
Original Assignee
Энститю Франсэ Дю Петроль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Энститю Франсэ Дю Петроль filed Critical Энститю Франсэ Дю Петроль
Publication of RU94027587A publication Critical patent/RU94027587A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2127241C1 publication Critical patent/RU2127241C1/ru

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/20—Sulfiding
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C10G45/62—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

Изомеризацию олефинов с наружными связями, содержащимися в углеводородной загрузке, в олефины с наружными связями с большей степенью замещения проводят в присутствии катализатора на основе палладия и водорода при 20 - 300oC, 1 - 50 бар, объемной почасовой скорости 50 - 600 ч-1 и мольном отношении H2 : олефины = 0,01 - 1. При этом катализатор перед загрузкой в реактор изомеризации обрабатывают по меньшей мере одним серосодержащим соединением, разбавленным растворителем так, чтобы катализатор содержал 0,05 - 10 мас.% серы. Добавка органических соединений, содержащих серу, подавляет гидрирование и позволяет повысить изомеризующую активность катализатора. 13 з. п. ф-лы, 1 табл.

Description

Настоящее изобретение касается способа изомеризации олефинов, точнее изомеризации олефинов с наружными связями в олефины с внутренними связями и(или) изомеризации олефинов с низкой степенью замещения в олефины с наружными связями с большей степенью замещения, находящихся в жидких углеводородных фракциях С4, С5 и С6 после парофазного или каталитического пиролиза или олигомеризации, из которых предварительно удалена наибольшая часть диолефиновых соединений в результате избирательной гидрогенизации.
Целесообразность изомеризации олефинов с наружными связями в олефины с внутренними связями объясняется их использованием в установках алкилирования или этерификации.
В частности, известна изомеризация 4-метил-1-пентена (олефин с наружными связями и малой степенью замещения) в 2-метил-1-пентен (олефин с наружными связями и большей степенью замещения) и в 2-метил-2-пентен (олефин с внутренними связями) и изомеризация 4-метил-2-пентена (олефин с внутренними связями) в 2-метил-2-пентен (олефин с внутренними связями) и в 2-метил-1-пентен.
Изомеризацию ведут на катализаторах на основе по меньшей мере одного металла VIII группы, нанесенного на аморфную или кристаллическую подложку.
Если исходная загрузка, поступающая на изомеризацию, не содержит или содержит мало диолефинов, возникают дополнительные трудности, т.к. в условиях, близких к состоянию термодинамического равновесия, сложно осуществить изомеризацию олефинов с наружными связями в олефины с внутренними связями при ограничении гидрирования олефинов в парафины. Способ контролируемого избирательного гидрирования н-олефинов? например, путем добавления серы в шихту описан в патенте США N 4724274.
В этом патенте описан, в частности, способ получения 2-метил-2-бутена (олефин с внутренними связями) из фракции С5, содержащей 2-метил-1-бутен (олефин с наружными связями) и по меньшей мере один н-пентен, с использованием катализатора на основе металла VIII группы в присутствии соединения серы (H2S тиол, тиофен), содержащейся во фракции в количестве 2-50 ппм. Линейные олефины избирательно гидрируются и бутен-1 изомеризуется в бутен-2. При отсутствии серы в загрузке происходит гидрирование изопентенов, что снижает выход конечного продукта.
Целью настоящего изобретения является подавление реакции гидрирования, чтобы благоприятствовать изомеризации с помощью соответствующим образом обработанного катализатора.
Точнее, настоящее изобретение касается способа изомеризации олефинов с наружными связями, содержащихся в загрузке, в олефины с наружными связями с большей степенью замещения и (или) в олефины с внутренними связями, причем загрузка практически не содержит диолефинов, в присутствии катализатора на основе палладия и в присутствии водорода при температуре 20-200oC, давлении 1-50 бар, объемной часовой скорости, равной 0,5-10 ч-1, мольном отношении H2 : олефины = 0,01-1, отличительная особенность которого заключается в том, что перед загрузкой в реактор изомеризации катализатор обрабатывают по меньшей мере одним соединением серы, разбавленным растворителем, обработанный катализатор, содержащий 0,05-10 мас.% серы, загружают в реактор изомеризации и активируют в нейтральной или восстановленной среде при температуре 20-300oC, давлении 1-50 бар и объемной часовой скорости 50-600 ч-1, и подают загрузку для контактирования с активированным катализатором. Неожиданно было установлено, что добавка органических соединений, содержащих серу, позволяет повысить изомеризующую активность катализатора.
В качестве соединения серы могут быть использованы сульфиды и в особенности органические сульфиды, разлагаемые при активации катализатора в реакторе.
Активацию катализатора ведут в нейтральной или восстановительной среде при температуре 20-300 (предпочтительно 60-210oC), давлении 1-50 (предпочтительно 3-20) бар, объемной почасовой скорости 50-600 (предпочтительно 100-200) ч-1.
В качестве органических сульфидов в настоящем изобретении используют алкилсульфиды, арилсульфиды, алкиларилсульфиды или арилалкилсульфиды, например, бутилэтилсульфид, диаллилсульфид, дибутилсульфид, дипропилсульфид, тиофен, диметилтиофен, этилтиофен.
Можно также применять тиолы (тиоспирты, меркаптаны, тиофенолы) формулы R1SH, где R1 - органический радикал, тиоэфиры формулы R1SR2, где R1 и R2 - одинаковые или различные; органические дисульфиды формулы R1SSR2 и дисульфиды формулы HOR1SSR2OH, применяемые в чистом виде или в смеси.
Можно выбрать органические сульфиды среди тиодиазолов, органических тиокислот, тиоамидов, тиоэфиров, тиофенолов. В качестве примера названы тиобензойная кислота, тиокрезолы, 3,3-тиодипропионитрильная кислота, 2,3,6-триметилтиофенол, метилтиогликолят, нафталин-2-тиол, фенил-изо-тиоцианат, 2-фенилтеофенол, тиоацетамид, тиобензамид, 2,6-диметилтиофенол, 3,5-диметилтиофенол, 2,21-динитродифенилдисульфид, 2,5-дитиодимочевина, этилтиогликолят, 2-метокситиофенол, 3-метокситиофенол.
Способ может осуществляться также в присутствии других типов серосодержащих добавок. Например, можно применять меркаптоспирты формулы:
Figure 00000001

где m и n - целые числа;
R1, R2, R3 и R4 - одинаковые или разные, означают атомы водорода или органические радикалы, алкил, арил, аралкил и другие, содержащие 1-20 (предпочтительно 1-6) атомов С в молекуле; предпочтительно n = 1-10 (примеры 1-2) и m = 1-10 (пример 1).
Можно использовать монотиогликоли, например, монотиоэтиленгликоль, дитиогликоли, например, дитиопропиленгликоль, дитиобензолы, например, дитиорезорцин, гетероциклические соединения, замещенные группами меркапто, например, меркаптопиридин, меркаптопиримидин и т.д.; диоксиалкилсульфиды, например, тиодиэтиленгликоль [S(CH2CH2OH)2], тиодипропиленгликоля и т.д., диарилсульфиды, например, дифенилсульфид, диаралкилсульфиды, типа, например, дибензилсульфид, циклические тиоэфиры и их замещенные производные (этиленсульфид, тиофен, тиазол, тиопирон, тиоксантон, тиокаснтгидрол, 1,4-тиоксан и т.д.), гетероциклические S-содержащие алкилэфиры, замещенные меркаптанами (2-метилтио-4,6-диаминопиримидин и т.д.).
Среди указанных выше соединений наиболее предпочтительно применять диметилсульфоксид, этилтиоэтанол, тиогликолевую кислоту, дитиогликоль и органические дисульфиды формулы HOR1SSR2OH (как указано выше) или формулы
Figure 00000002
,
где R1 и R2 - как указано выше;
х, x' и x'' - одинаковые или различные, означают целые числа.
В качестве примера можно привести диэтанолдисульфид или 2,2-дитио-бис(этанол) (DEODS) формулы HOC2H4SSC2H4OH, растворимые в воде, гликолях и полигликолях.
Можно также применять полисульфид формулы RSnR1,
где n - целое число 3-20 (предпочтительно 4-8, лучше 5-7); R и R1 - одинаковые или различные, означают органические радикалы, содержащие каждый 1-150 атомов углерода, предпочтительно 5-40, лучше 7-16 атомов С, причем эти радикалы выбраны из насыщенных или ненасыщенных, линейных или разветвленных или нафтенового типа алкилов, арилов, алкиларилов, арилалкилов, содержащих, при необходимости, по меньшей мере один гетероатом; R1 может быть атомом водорода.
Наиболее предпочтительным примером полисульфида является дитрет. тиододецилполисульфид (n= 5), где R и R1 - каждый радикал терт.- тиододецил. Этот продукт производится фирмой Эльф Акитэн под торговой маркой TPS 32 (содержание серы 32 мас.%).
Примером может служить также дитрет.тиононилполисульфид (n=5), где R и R1 - каждый радикал трет.нонил.
Агент предобработки используют разбавленным адекватным количеством растворителя, выбор которого зависит от природы агента сульфирования.
Растворитель может быть выбран из следующих соединений, используемых раздельно или в смеси: легкая бензиновая фракция, например, с т.кип. 60-95oC; гексановая фракция с т. кип. 63-68oC; бензиновая фракция типа F (содержание ароматических углеводородов 10-20%, предпочтительно 15% по объему) с т.кип. 100-160oC; уайт-спирит (содержание ароматических углеводородов 14-22, предпочтительно 17% по объему) с т.кип. 150-250oC; любая углеводородная или неуглеводородная фракция, аналогичная предыдущим бензинам.
Агент сульфирования можно применять в таких растворителях, как спирты (метанол, этанол, пропанол), альдегиды, кетоны, простые и сложные эфиры, полиспирты, кислоты и поликислоты, гликоли. Эти растворители могут также играть роль восстановителей. Возможно применение воды как растворителя.
После пропитки соединением серы катализатор подвергают термообработке при температуре 100-200oC.
В соответствии с изобретением в катализатор целесообразно вводить 0,05-10 мас.% предпочтительно 0,02-1 мас.% серы на массу катализатора.
Катализатор содержит также 0,02-2 мас.% предпочтительно, 0,05-1 мас.%, наиболее предпочтительно, 0,05-0,5 мас.% палладия.
Предварительно сульфированный катализатор активируют в реакторе изомеризации перед введением загрузки.
Реакция изомеризации проводится под давлением 1-50 (предпочтительно 5-30) бар, температуре 20-200 (предпочтительно 50-150)oC, при объемной почасовой скорости 0,5-10 (предпочтительно 1-6) ч-1, при молярной отношении H2 : олефины = 0,01-1 (предпочтительно 0,02-0,2).
Серосодержащее соединение серы может быть дополнительно введено также и в загрузку.
Следующие примеры иллюстрируют данное изобретение.
Пример 1 (сравнительный)
100 см3 катализатора LD265 (катализатор А) фирмы Societe Procatalyse, содержащего 0,3 мас.% палладия на Al2O3, помещают в стальную трубку диаметром 3 см. Этот катализатор, обычно применяемый для избирательного гидрирования фракций, полученных при парафазном или каталитическом пиролизе, подвергают активации путем восстановления при температуре 200oC водородом, подаваемым в течение 5 ч со скоростью 30 л/ч, с последующим охлаждением в токе водорода и продувкой азотом.
Затем измеряют изомеризующую и гидрирующую активность катализатора с углеводородной загрузкой, состав которой в мас.% указан в таблице.
С этой целью загрузку пропускают в виде нисходящего потока с водородом через слой катализатора в условиях, представленных в таблице.
Выходящие из реактора потоки анализируют хроматографией в паровой фазе в капиллярной колонке PONA высотой 50 метров.
Результаты исследования представлены в графе "Пример 1" таблицы.
Одно из преимуществ изобретения состоит в возможности проведения сульфирования на специализированных установках, предназначенных только для этой реакции, и избежании загрязнений реактора изомеризации (и других последующих аппаратов) соединениями серы. Другое преимущество заключается в том, что предварительно сульфированный катализатор можно соприкасать с воздухом, когда его загружают в реактор. Это обстоятельство значительно облегчает кондиционирование и транспортировку этого катализатора.
Примеры 2-6 (в соответствии с изобретением)
100 см3 катализатора LD 265 фирмы Societe Procatalysc, содержащего 0,3 мас. % палладия, нанесенного на Al2O3, пропитывают насухо водным раствором муравьиной кислотой концентрацией 2,2 моля/л и диэтоксидисульфида концентрацией 0,15 моля/л и сушат 6 ч при 120oC. Обработанный катализатор (катализатор Б) помещают в стальную трубку диаметром 3 см и подвергают активации путем восстановления водородом при температуре 200oC, подаваемым в течение 5 ч со скоростью 30 л/ч с последующим охлаждением катализатора в токе водорода с продувкой азотом. Затем измеряют изомеризующую и гидрирующую активности катализатора с помощью углеводородной загрузки, состав которой указан в таблице. С этой целью пропускают эту загрузку в виде нисходящего потока с водородом через слой катализатора в условиях, указанных в таблице.
Выходящие из реактора потоки анализируют хроматографией в паровой фазе в капиллярной колонке PONA высотой 50 метров.
Результаты исследования представлены в графах "Примеры 2-6" таблицы примера 1. Из таблицы видно, что согласно изобретению количество олефинов типа 2-метил-пентенов (наиболее желаемые олефины) в примерах 2-6 наиболее высокое, тогда как соотношение алканов к нецелевым олефинам уменьшено по сравнению с результатами примера 1.

Claims (14)

1. Способ изомеризации олефинов с наружными связями, содержащихся в углеводородной загрузке, не содержащей практически диолефинов в олефины с наружными связями с большей степенью замещения и/или в олефины с внутренними связями в присутствии катализатора на основе палладия и водорода при температуре 20 - 200oC, давлении 1 - 50 бар, объемной почасовой скорости, равной 0,5 - 10 ч-1 и мольном отношении H2 : олефины = 0,01 - 1,0 отличающийся тем, что катализатор перед загрузкой в реактор изомеризации обрабатывают по меньшей мере одним серосодержащим соединением, разбавленным растворителем, и обработанный катализатор, содержащий 0,05 - 10 мас.% серы, загружают в реактор и активируют в нейтральной или восстановительной среде при температуре 20 - 300oC, давлении 1 - 50 бар и объемной почасовой скорости 50 - 600 ч-1 и углеводородную загрузку контактируют в условиях изомеризации с активированным катализатором.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что загрузка представляет собой фракции C5 и C6, полученные при парофазном, каталитическом пиролизе или при олигомеризации и практически не содержит диолефинов.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор состоит из палладия, нанесенного на окись алюминия.
4. Способ по пп.1 - 3, отличающийся тем, что серосодержащее соединение выбрано из органических алкилсульфидов, арилсульфидов, алкиларилсульфидов или органических арилалкилсульфидов, тиолов, тиодиазолов, органических тиокислот, тиоамидов, тиоэфиров, тиофенолов, меркаптоспиртов, монотиолгликолей.
5. Способ по пп.1 - 4, отличающийся тем, что растворитель выбирают из бензинов и углеводородных фракций.
6. Способ по пп. 1 - 5, отличающийся тем, что в качестве растворителя применяют спирты, альдегиды, кетоны, простые и сложные эфиры, полиспирты, кислоты, поликислоты, гликоли.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворителем является вода.
8. Способ по пп. 1 - 7, отличающийся тем, что активацию проводят при температуре 60 - 210oC, давлении 3 - 20 бар и объемной почасовой скорости 100 - 200 ч-1.
9. Способ по пп.1 - 8, отличающийся тем, что изомеризацию проводят при температуре 50 - 150oC, давлении 5 - 30 бар, почасовой объемной скорости 1 - 6 ч-1 и мольном отношении H2 : олефины = 0,02 - 0,2.
10. Способ по пп.1 - 9, отличающийся тем, что соединение серы вводят в загрузку.
11. Способ по пп.1 - 10, отличающийся тем, что катализатор содержит 0,2 - 1 мас.% серы.
12. Способ по пп.1 - 11, отличающийся тем, что катализатор содержит 0,02 - 2,0 мас.% палладия.
13. Способ по пп.1 - 12, отличающийся тем, что катализатор содержит 0,05 - 1,0 мас.% палладия.
14. Способ по пп.1 - 13, отличающийся тем, что катализатор содержит 0,05 - 0,5 мас.% палладия.
RU94027587A 1993-07-30 1994-07-29 Способ изомеризации олефинов RU2127241C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9309528 1993-07-30
FR9309528A FR2708597B1 (fr) 1993-07-30 1993-07-30 Procédé d'isomérisation d'oléfines sur des catalyseurs métalliques imprégnés de composés organiques soufrés avant chargement dans le réacteur.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94027587A RU94027587A (ru) 1996-05-27
RU2127241C1 true RU2127241C1 (ru) 1999-03-10

Family

ID=9449880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94027587A RU2127241C1 (ru) 1993-07-30 1994-07-29 Способ изомеризации олефинов

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5569806A (ru)
EP (1) EP0636676B1 (ru)
JP (1) JPH0769938A (ru)
CN (1) CN1044224C (ru)
FR (1) FR2708597B1 (ru)
RU (1) RU2127241C1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2757506B1 (fr) * 1996-12-23 1999-02-19 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'isobutene de haute purete combinant une distillation reactive d'hydroisomerisation et une isomerisation squelettale
FR2792551B1 (fr) * 1999-04-20 2001-06-08 Atochem Elf Sa Procede de sulfuration de catalyseurs d'hydrotraitement
FR2797639B1 (fr) 1999-08-19 2001-09-21 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'essences a faible teneur en soufre
FR2837213B1 (fr) * 2002-03-15 2004-08-20 Inst Francais Du Petrole Procede de production conjointe de propylene et d'essence a partir d'une charge relativement lourde
JP5105296B2 (ja) * 2005-12-02 2012-12-26 エヌ・イーケムキャット株式会社 官能基選択的水素化触媒、及び官能基選択的水素化方法
WO2011076718A1 (de) 2009-12-22 2011-06-30 Basf Se Isomerisierung von linearen alpha-olefinen
CN102464554B (zh) * 2010-11-17 2014-04-23 中国石油化工股份有限公司 烯烃双键异构化的方法
MY171009A (en) * 2011-04-28 2019-09-23 Basf Se Isomerization of light alpha-olefins to light internal olefins
FR2988732B1 (fr) 2012-03-29 2015-02-06 IFP Energies Nouvelles Procede d'hydrogenation selective d'une essence
EP2816094B1 (fr) 2013-06-19 2020-04-29 IFP Energies nouvelles Procédé de production d'une essence à basse teneur en soufre et en mercaptans
WO2017009204A1 (de) * 2015-07-13 2017-01-19 Basf Se Katalysator und verfahren zur isomerisierung von olefinen aus olefin-haltigen kohlenwasserstoffgemischen mit 4 bis 20 c-atomen
US10093594B2 (en) * 2016-05-19 2018-10-09 Chevron U.S.A. Inc. High viscosity index lubricants by isoalkane alkylation
FR3109898B1 (fr) 2020-05-07 2023-04-14 Ifp Energies Now Catalyseur d’hydrogénation sélective comprenant une répartition particulière du nickel et du molybdène
FR3109899B1 (fr) 2020-05-07 2023-11-24 Ifp Energies Now Catalyseur d’hydrogénation comprenant un support et un ratio NiMo spécifique
FR3109897B1 (fr) 2020-05-07 2023-11-24 Ifp Energies Now Catalyseur d’hydrogénation sélective comprenant un support spécifique en partie sous forme aluminate
FR3112790B1 (fr) 2020-07-23 2023-02-24 Ifp Energies Now Procede de deparaffinage d’une charge distillat moyen utilisant un catalyseur a base de zeolithe izm-2 et d’une zeolithe de type mfi
FR3116447B1 (fr) 2020-11-23 2022-11-18 Ifp Energies Now Procede de preparation d’un catalyseur a base de zeolithe de code structural mfi presentant une densite et une tenue mecanique ameliorees
JP2023058009A (ja) 2021-10-12 2023-04-24 花王株式会社 α、β－不飽和ケトンの異性化工程を含む化合物の製造方法
CN114644543B (zh) * 2022-03-25 2024-01-16 国家能源集团宁夏煤业有限责任公司 从费托合成稳定重质油中分离提纯1-十二烯的方法与装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL295078A (ru) * 1962-07-09 1900-01-01
US3531545A (en) * 1969-02-27 1970-09-29 Phillips Petroleum Co Isomerization of 1-olefins to 2-olefins
US4132745A (en) * 1976-06-25 1979-01-02 Institut Francais Du Petrole Process for isomerizing 1-butene to 2-butene
FR2576895B1 (fr) * 1985-02-04 1987-02-13 Inst Francais Du Petrole Procede de production de methyl-2-butene-2 a partir d'une coupe d'olefines a 5 atomes de carbone renfermant du methyl-2-butene-1 et au moins un n-pentene
FR2627104B1 (fr) * 1988-02-16 1990-07-20 Inst Francais Du Petrole Procede de presulfuration de catalyseur de traitement d'hydrocarbures

Also Published As

Publication number Publication date
CN1106778A (zh) 1995-08-16
FR2708597A1 (fr) 1995-02-10
RU94027587A (ru) 1996-05-27
EP0636676A1 (fr) 1995-02-01
US5569806A (en) 1996-10-29
FR2708597B1 (fr) 1995-09-29
JPH0769938A (ja) 1995-03-14
CN1044224C (zh) 1999-07-21
EP0636676B1 (fr) 1998-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2127241C1 (ru) Способ изомеризации олефинов
US5417844A (en) Selective hydrogenation of diolefins in steam cracking petrol on catalysts based on a support metal in which an organic compound has been incorporated prior to loading into the reactor
US5502269A (en) Process for the isomerization of external olefins to internal olefins concomitantly with diolefin hydrogenation
EP0722776B1 (en) Catalyst and alkyne hydrogenation process
US4725571A (en) Presulfiding composition for preparing hydrotreating catalyst activity and process for presulfiding a hydrotreating catalyst
KR100387206B1 (ko) 알킨의수소화에유용한촉매조성물
JP2684120B2 (ja) 再生可能な吸着剤を用いる、プロピレン／プロパンから硫黄種を吸着する方法
RU2120823C1 (ru) Способ предварительного сульфирования катализатора
US4132745A (en) Process for isomerizing 1-butene to 2-butene
JPH01254255A (ja) 炭化水素の処理用触媒の予備硫化方法
MX2008014182A (es) Proceso para hidrogenar selectivamente butadieno en una corriente de olefinas de c4 que contiene un veneno del catalizador con la isomerizacion simultanea de 1-buteno a.
US3140994A (en) Method of reducing nitrogen to not more than 1 p. p. m. in reformer feed
JP7346793B2 (ja) リン化合物及び有機硫黄化合物の存在下でのアルキンからアルケンへの選択的水素化
US5821397A (en) Process for the hydrogenation of diolefins in aromatic-rich hydrocarbons using metallic catalysts impregnated with organic sulphur-containing compounds
JPH0639416B2 (ja) ２−メチル−１−ブテンと少なくとも１つのｎ−ペンテンとを含むＣ▲下５▼オレフイン留分からの２−メチル−２−ブテンの製造方法
WO2005000773A1 (en) Selective hydrocarbon hydrogenation catalyst and process
US5498820A (en) Alkylation process
US2807647A (en) Production of unsaturated carbonylic compounds
FR2627104A1 (fr) Procede de presulfuration de catalyseur de traitement d'hydrocarbures
KR100305983B1 (ko) 외부올레핀을내부올레핀으로이성질화 시키는동시에디올레핀을수소화시키는방법
US3238269A (en) Hydrogenation process
US3772400A (en) Hydroisomerization process and catalyst therefor
US3301913A (en) Hydrogenation process
US10294200B2 (en) Mixed branched eicosyl polysulfide compositions and methods of making same
US2963527A (en) Isomerization of normal paraffins