RU2102402C1 - Полимерная присадка, улучшающая индекс вязкости, способ ее получения, мономер, обладающий диспергирующим действием, концентрат и смазочное масло - Google Patents
Полимерная присадка, улучшающая индекс вязкости, способ ее получения, мономер, обладающий диспергирующим действием, концентрат и смазочное масло Download PDFInfo
- Publication number
- RU2102402C1 RU2102402C1 SU5010579A SU5010579A RU2102402C1 RU 2102402 C1 RU2102402 C1 RU 2102402C1 SU 5010579 A SU5010579 A SU 5010579A SU 5010579 A SU5010579 A SU 5010579A RU 2102402 C1 RU2102402 C1 RU 2102402C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- esters
- general formula
- alkyl
- polymer additive
- iii
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 6
- JKRSQNBRNIYETC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylpiperazin-1-yl)propan-1-ol Chemical compound CN1CCN(CCCO)CC1 JKRSQNBRNIYETC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 17
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 10
- -1 aliphatic mercaptans Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SQCMCIWNVXFWQF-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCNCC1 SQCMCIWNVXFWQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 6
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTQSDAIYMXJEDV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylpiperazin-1-yl)propan-1-ol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CN1CCN(CCCO)CC1 BTQSDAIYMXJEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 101150017210 ccmC gene Proteins 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 2
- SNECQMRQLIAOPY-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethyl-1,3-dihydropyridin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC=1CC(NC(C=1)(C)C)(C)C SNECQMRQLIAOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1h-imidazole Chemical class C=CC1=NC=CN1 MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUAMMXIRDIIGDJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-4-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CC=1N=CSC=1C=C QUAMMXIRDIIGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical class C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIDEJFRFAOBCM-UHFFFAOYSA-L [Zn+2].[O-]P([S-])=S Chemical compound [Zn+2].[O-]P([S-])=S OMIDEJFRFAOBCM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- HAHMABKERDVYCH-ZUQRMPMESA-N neticonazole hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCCOC1=CC=CC=C1\C(=C/SC)N1C=NC=C1 HAHMABKERDVYCH-ZUQRMPMESA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- VSJBBIJIXZVVLQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(C)(C)C VSJBBIJIXZVVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical class [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/028—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в производстве присадок к смазочным маслам, улучающих индекс вязкости. Сущность изобретения: сополимерная присадка, полученная путем сополимеризации ненасыщенных сложных эфиров общей формулы: CH2 = CRI - COORa (I), CH2 = CRI - COORb (II), CH2 = CRI - COORc (III), где R1 = H, алкил; Ra - алкил С6-C25 или смесь алкилов С6-C25; Rb = Ra, алкил С1-С4; Rc = 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол или его смесь с радикалами, содержащими 1 или 2 атома азота и от 4 до 20 атомов углерода, при массовом соотношении эфиров общей формулы (I), (II) и (III), равном не более 95%, не более 12% и не более 8% соответственно. Описывается N-(З-гидроксипропил)-N'-метилпиперазинметакрилат, обозначенный символом Rc в вышеприведенной формуле (III), в качестве мономера, обладающего диспергирующим действием. 5 с. и 8 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Предметом настоящего изобретения является присадка, улучшающая индекс вязкости смазочных масел /V.I.I/ и обладающая диспергирующими и противоокислительными свойствами.
Известно о возможности введения в смазочные масла маслорастворимого полимера /V. I.I/, способного улучшать их реологические свойства при изменении температуры, например полимера или сополимера алкилового эфира акриловой или метакриловой кислоты, содержащего такое число атомов углерода в алкильной группе, которое делает его малорастворимым. Также известно, что эффективные результаты достигаются при введении в указанный маслорастворимый полимер сополимеризуемого мономера, содержащего атомы азота, которые сообщают целевому продукту диспергирующие свойства помимо улучшения индекса вязкости. Указанный сополимеризуемый мономер, содержащий азот, также известный как диспергирующий мономер, обычно выбирают из группы, включающей винилимидазолы, винилпирролидоны, винилпиридины и N, N-диалкиламиноэтилметакрилаты. Такие методики описываются, например, в патентах Великобритании N 1272161 и 1333733, в патенте США N 3732334 и в патенте Бельгии N 874068.
Сополимеры, улучшающие индекс вязкости и одновременно обладающие диспергирующими и противоокислительными свойствами, также могут применяться в двигателях внутреннего сгорания для уменьшения образования отложений и окисления смазочного масла во время работы двигателя. Например, в патенте США N 4699723 описываются сополимеры этилена и пропилена с привитыми мономерами, содержащими атом азота и атом серы, такие как 4-метил-5-винилтиазол, обладающие диспергирующими и противоокислительными свойствами наряду с улучшенным индексом вязкости.
Использование таких полимеров, обычно называемых многофункциональными, также улучшает действие специальных присадок, содержащихся в смазочном масле (например, противоизносные присадки, такие как дитиофосфаты цинка, диспергаторы, такие как полиизобутинилсукцинимиды, ПАВ детергенты, такие как сульфонаты кальция, антиоксиданты, такие как пространственно затрудненные фенолы и т.д.) и, вероятно, уменьшают необходимые количества таких присадок.
Настоящим изобретением предусматриваются не содержащие серы полимерные присадки к смазочным маслам, которые эффективно улучшают их индекс вязкости, одновременно обладая диспергирующим и противоокислительными свойствами. Также был создан простой и удобный способ получения указанных присадок. Настоящее изобретение прежде всего относится к присадке, улучшающей индекс вязкости полимера и обладающей диспергирующими и противоокислительными свойствами, общей формулы:
которую получают в результате сополимеризации ненасыщенных сложных эфиров, причем общая формула (I) представляет тип и количество реакционноспособных мономеров, но не их расположение в цепи конечного полимера, и в которой
R', имеющие одинаковые или различные значения, представляют атомы водорода, или алкильные радикалы,
Ra представляет алкильный радикал или смесь алкильных радикалов с линейной или разветвленной цепью, имеющих от 6 до 25 атомов углерода,
Rb представляет алкильный радикал, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, или является идентичным Ra,
Rc состоит из одного или нескольких циклических алкильных радикалов с линейной или разветвленной цепью, содержащих 1 или 2 атома азота и от 4 до 20 атомов углерода,
x, у и z представляют массовые проценты различных полимеризуемых мономерных звеньев, причем x составляет от 80 до 95% у составляет от О до 12% а z составляет от 2 до 8%
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения:
x составляет от 85 до 90% у составляет от 3 до 7% и z составляет от 4 до 6 мас.
которую получают в результате сополимеризации ненасыщенных сложных эфиров, причем общая формула (I) представляет тип и количество реакционноспособных мономеров, но не их расположение в цепи конечного полимера, и в которой
R', имеющие одинаковые или различные значения, представляют атомы водорода, или алкильные радикалы,
Ra представляет алкильный радикал или смесь алкильных радикалов с линейной или разветвленной цепью, имеющих от 6 до 25 атомов углерода,
Rb представляет алкильный радикал, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, или является идентичным Ra,
Rc состоит из одного или нескольких циклических алкильных радикалов с линейной или разветвленной цепью, содержащих 1 или 2 атома азота и от 4 до 20 атомов углерода,
x, у и z представляют массовые проценты различных полимеризуемых мономерных звеньев, причем x составляет от 80 до 95% у составляет от О до 12% а z составляет от 2 до 8%
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения:
x составляет от 85 до 90% у составляет от 3 до 7% и z составляет от 4 до 6 мас.
R' представляет метильный радикал, при этом все полимеризуемые сложные эфиры, выраженные формулой (I), являются метакрилатами,
Ra представляет алкильные группы, выделяемые из смесей натуральных или искусственных первичных спиртов с линейной или разветвленной цепью, содержащих от 10 до 20 атомов углерода,
Rb представляет метильный радикал,
Rc представляет радикал, являющийся 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-олом, поэтому полимеризуемым мономером CH2 CR'-COORc является 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол-метакрилат.
Ra представляет алкильные группы, выделяемые из смесей натуральных или искусственных первичных спиртов с линейной или разветвленной цепью, содержащих от 10 до 20 атомов углерода,
Rb представляет метильный радикал,
Rc представляет радикал, являющийся 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-олом, поэтому полимеризуемым мономером CH2 CR'-COORc является 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол-метакрилат.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения метакрилат, обозначаемый символом Rc, представляет смесь 50-85 мас. 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол-метакрилата и 15-50 мас. N,N'-диметиламиноэтанола или N-/3-гидроксипропил/-N'-метилпиперазинметакрилата, или их смеси.
Настоящим изобретением далее предусматривается способ получения многофункциональной присадки общей формулы (I). Этот способ включают сополимеризацию смеси (мет)акрилатов, обозначаемых символами Ra, Rb и Rc, при этом (мет)акрилат Ra присутствует в количестве 80-95 мас. (мет)акрилат Rb - в количестве 0-12 мас. и (мет)акрилат Rc в количестве 2-8 мас.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения сополимеризуемые смеси включают:
85-90 мас. (мет)акрилатов Ra, то есть сложных эфиров (мет)акриловой кислоты смесей натуральных или искусственных первичных спиртов с линейной или разветвленной цепью, содержащих от 10 до 20 атомов углерода,
3-7 мас. (мет)акрилатов Rb, то есть сложных эфиров (мет)акриловой кислоты метанола,
смесь (мет)акрилатов Rc, то есть сложных эфиров (мет)акриловой кислоты 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол-метакрилата и 15-60 мас. (мет)акрилата N, N'-диметиламиноэтанола или N-(3-гидроксипропил)-N'-метилпиперазина, или их смеси.
85-90 мас. (мет)акрилатов Ra, то есть сложных эфиров (мет)акриловой кислоты смесей натуральных или искусственных первичных спиртов с линейной или разветвленной цепью, содержащих от 10 до 20 атомов углерода,
3-7 мас. (мет)акрилатов Rb, то есть сложных эфиров (мет)акриловой кислоты метанола,
смесь (мет)акрилатов Rc, то есть сложных эфиров (мет)акриловой кислоты 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол-метакрилата и 15-60 мас. (мет)акрилата N, N'-диметиламиноэтанола или N-(3-гидроксипропил)-N'-метилпиперазина, или их смеси.
Общее количество (мет)акрилатов Rc составляет 4-6 мас. от всей смеси (мет)акрилатов.
Настоящее изобретение также относится к новому акрилату или метилакрилату общей формулы:
в которой R' представляет водород или метил, относящийся к классу (мет)акрилата Rc и поэтому являющийся полезным в качестве диспергирующего мономера при сополимеризации с другими акрилатами или алкилакрилатами, который получают в результате осуществления обычных реакций органической химии. Для выполнения полимеризации эти мономеры дегазируют по отдельности или вместе, затем смешивают и разбавляют инертным органическим растворителем, предпочтительно минеральным маслом, таким как "Солвент ньютрал", вязкость которого равна 5,4 сCт при температуре 100oC. После чего реакционную смесь нагревают при отсутствии кислорода до температуры 70-130oC и в присутствии инициатора радикалоцепной полимеризации /добавляемого до или после нагревания/ до тех пор, пока не будет достигнуто 60-100% превращение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты в соответствующий сополимер. Катализаторы радикало-цепной полимеризации, приемлемые для этой цели, обычно выбирают из группы, включающей трет-бутилпероктоат, трет-бутилпер(2-этил)гексаноат, трет-бутилперизононаноат, трет-бутилпербензоат, азо-бис-изобутиронитрил, дибензоилпероксил, дилауроилпероксид и ди-бис(4-трет-бутилциклогексил)пероксидикарбонат, и используют в количестве 0,2-3 мас. ч. на 100 ч. сложных эфиров метакриловой кислоты.
в которой R' представляет водород или метил, относящийся к классу (мет)акрилата Rc и поэтому являющийся полезным в качестве диспергирующего мономера при сополимеризации с другими акрилатами или алкилакрилатами, который получают в результате осуществления обычных реакций органической химии. Для выполнения полимеризации эти мономеры дегазируют по отдельности или вместе, затем смешивают и разбавляют инертным органическим растворителем, предпочтительно минеральным маслом, таким как "Солвент ньютрал", вязкость которого равна 5,4 сCт при температуре 100oC. После чего реакционную смесь нагревают при отсутствии кислорода до температуры 70-130oC и в присутствии инициатора радикалоцепной полимеризации /добавляемого до или после нагревания/ до тех пор, пока не будет достигнуто 60-100% превращение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты в соответствующий сополимер. Катализаторы радикало-цепной полимеризации, приемлемые для этой цели, обычно выбирают из группы, включающей трет-бутилпероктоат, трет-бутилпер(2-этил)гексаноат, трет-бутилперизононаноат, трет-бутилпербензоат, азо-бис-изобутиронитрил, дибензоилпероксил, дилауроилпероксид и ди-бис(4-трет-бутилциклогексил)пероксидикарбонат, и используют в количестве 0,2-3 мас. ч. на 100 ч. сложных эфиров метакриловой кислоты.
В реакционной смеси могут присутствовать сульфированные вещества, такие как алифатические меркаптаны, тиогликоли и тиофенолы (такие как трет-додецилмеркаптан иэтандитиол), которые используются с целью регулирования молекулярной массы сополимера. Эти сульфированные вещества обычно проявляют активность в количестве 0,01-0,5 мас. ч. на 100 мас. ч. сложных эфиров (мет)акриловой кислоты. Течение реакции можно контролировать с помощью анализа методом инфракрасной спектроскопии. Превращение мономера обычно достигает указанного значения в течение периода времени от 0,5 до 4 часов при наличии приведенных выше температур и других условий. Таким образом получают раствор присадки общей формулы (I) в инертном растворителе. Сополимер можно выделить путем удаления растворителя известными способами (например, при пониженном давлении).
Присадку можно вводить в смазочное масло в том виде, в каком она была получена, но ее введение облегчается при использовании концентрата, содержащего 29-95 мас. предпочтительно 40-70% присадки, растворенной в растворяющем разбавителе, которым в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения может быть такое же минеральное масло, которое применялось в качестве инертного растворителя при получении присадки формулы (I).
Настоящим изобретением также предусматривается состав смазочного масла, содержащий в основном смазочное масло и определенное количество описанной присадки, оказывающей эффективное действие в качестве добавки, улучшающей индекс вязкости, диспергатора и антиоксиданта. Эффективное количество присадки обычно составляет от 0,5 до 10 мас. предпочтительно от 1,2 до 6 мас. по отношению к полимеру. Присадку по настоящему изобретению можно использовать в готовых смазочных материалах (например, для автомобильного транспорта) в сочетании с другими обычными присадками, такими как диспергаторы, детергенты, противоизносные присадки, антиоксиданты, и т.д. Приводимые ниже примеры служат для иллюстрации настоящего изобретения.
Пример 1. 148 г минерального масла SN150, 130,31 г мономеров С12-С18 метакрилового спирта с линейной цепью и 1,7 г 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-oл-метакрилата вводили в реактор, имеющий диатермическую рубашку с масляным обогревом и оснащенный якорной мешалкой, термопарой для измерения температуры и инжектором азота, после чего эту систему перемешивали в течение одного часа при одновременном вдувании азота. Во время осуществления этой реакции производили раздельную дегазацию 5 г N-/З-гидроксипропил/-N'-метилпиперазинметакрилата, 15 г метилметакрилата и 0,9 г трет-бутилпероктоата /ТВРО/, используемого в качестве инициатора полимеризации. Затем дегазированные мономеры вводили в реактор, повышали его температуру до IOOoC и добавляли инициатор. Сразу же начиналась полимеризация и протекала в сильно экзотермических условиях, поэтому включали систему контроля температуры с целью поддержания постоянной температуры до окончания реакции /2-3 часа/. За ходом реакции следили с помощью анализа методом инфракрасной спектроскопии, при этом отмечали постепенное исчезновение полос, относящихся к двойной связи метакрилового мономера в диапазоне 1320-1340 см-1.
Конечный раствор полимера в минеральном масле SN150 имел кинематическую вязкость, равную 783,83 сСт, при температуре 100oC.
Оценка данной присадки в качестве добавки, улучшающей индекс вязкости.
Кинематическая вязкость 10% раствора в минеральном масле SN150 при температуре 100oC 14,77 сСт.
Кинематическая вязкость 10% раствора в минеральном масле SN150 при температуре 40oC 84,74 сСт.
Кинематическая вязкость 10% раствора в минеральном масле SN/150 при температуре 20oC 2900 сП.
Индекс вязкости 184.
Оценка диспергирующих свойств.
Диспергирующие свойства присадки оценивали в соответствии с так называемым испытанием по воздействию на асфальтены.
Асфальтены получали в результате окисления нафтеновых масел в присутствии нафтената меди, используемого в качестве катализатора. Метод испытания состоял в следующем: 50 мг сополимера, диспергирующие свойства которого требовалось определить, дополняли до 20 г минеральным маслом SN150 при слабом нагревании и перемешивании. Раствор, содержащий 30 мг асфальтенов в 10 мл метиленхлорида, готовили отдельно и добавляли к растворенному полимеру. Этот раствор помещали за один час в сушильную камеру при температуре 150oC для удаления летучих веществ, а затем оставляли для охлаждения. После этого его переносили в кювету турбидиметра и с помощью этого прибора определяли величину помутнения, причем эта величина возрастала при уменьшении диспергирующей способности полимера. После первого определения раствор центрифугировали со скоростью 7500 оборотов в минуту в течение 10 минут, а затем производили второе определение.
Индекс дисперсности определяли из уравнения:
Индекс дисперсности-(помутнение после центрифугирования/помутнение до центрифугирования) x 100
Абсолютные показатели помутнения представляют интерес в том смысле, что при равных значениях индекса дисперсности предпочтительной является присадка, у которой ниже абсолютный показатель помутнения.
Индекс дисперсности-(помутнение после центрифугирования/помутнение до центрифугирования) x 100
Абсолютные показатели помутнения представляют интерес в том смысле, что при равных значениях индекса дисперсности предпочтительной является присадка, у которой ниже абсолютный показатель помутнения.
Индекс дисперсности сополимера, полученного таким образом, был равен 100, при этом абсолютные показатели помутнения составляли 25/25. Сравнительная присадка, выпускаемая промышленностью, позволила получить индекс дисперсности, равный 100, и абсолютные показатели помутнения 73/73.
Оценка противоокислительных свойств.
Использователи 20% растворы присадки в минеральном масле SN450, содержащем 0,38% нафтената железа, применяемого в качестве катализатора окисления. Температуру полученного раствора контролировали на уровне 165oC, а сам раствор помещали в поток воздуха, подаваемого со скоростью 16,5 л/ч. Через каждый час брали пробы и анализировали в отношении увеличения поглощения в полосе окисления ИК-спектра в диапазоне 1700 см-1. Полученные результаты сравнивали с результатами, характерными для проб масла без присадки. Были получены следующие результаты:
Проба без присадки.
Проба без присадки.
Поглощательная способность в ИЕ-спектре через 2 часа 14,59, через 20 часов 83,93.
Проба с присадкой.
Поглощательная способность в ИЕ-спектре через 2 часа 13,26 через 20 часов 65,99.
Для оценки противоокислительных свойств полученной присадки также применяли дифференциальный термический анализ, с помощью которого определяли температуру появления экзотермического пика, соответствующего окислению субстрата. Эти анализы выполняли в отношении 20% растворов полимера в минеральном масле SN450, содержащем 0,38% нафтената железа, в атмосфере кислорода под давлением 10 бар и при скорости нагрева 5oC/мин при температуре от 50 до 350oC. У масла без присадки температура появления экзотермического пика равнялась 174,7oС, а у масла с присадкой такая температура составляла 180,2oC.
Испытания в двигателе.
Для оценки свойств полимера А, полученного в соответствии с примером 1, в отношении возможности его применения в двигателях использовали смазочный материал сорта SAE 15W/50, содержащий 6,5% исследуемого полимера и 10,5% обычных присадок, включающий дитиофосфонат цинка, перещелоченный сульфонат кальция, полиизобутенилсукцинимид и пространственно затрудненный фенол. Также использовали 6,5% обычной присадки, улучшающей индекс вязкости, на основе сополимеров этилена и пропилена.
Испытания в двигателе, применявшиеся для оценки характеристик смазочного материала, представляли следующие испытания: последовательное испытание "VE (метод STP 315Н PTIII Американского общества испытания материалов), последовательное испытание IIIK (метод STP 315Н PTII Американского общества испытания материалов), испытание на образование сажевых отложений в двигателе "Мерседес М102Е" (метод CEC L-41-Т-88) и испытание "Петтер W 1" (метод СЕСL-02А-78). Известно, что эти испытания, включенные в официальные спецификации CCMC, широко применяются для оценки диспергирующих и противоокислительных характеристик смазочных материалов и считаются удовлетворительными, если результаты оценки различных деталей двигателя в конце испытания находятся в пределах, указанных в спецификации.
Результаты испытаний смазочного материала и соответствующие предельные значения спецификации CCMC для смазочных материалов класса G4 приведены в таблицах 1-4.
Пример 2. 148 г минерального масла SN150, 125,09 г мономеров С12-C18 метакрилового спирта с линейной цепью и 11,8 г 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол-метакрилата вводили в реактор, имеющий диамтермическую рубашку с масляным обогревом и оснащенный якорной мешалкой, термопарой для измерения температуры и инжектором азота, после чего эту систему перемешивали в течение одного часа при одновременном вдувании азота. Производили раздельную дегазацию 15 г метилметакрилата и 0,9г трет-бутилпероктоата, используемого в качестве инициатора полимеризации. Затем добавляли метилметакрилат, и температуру реакционной смеси повышали до 100oC. При достижении этой температуры добавляли катализатор. Сразу же начиналась полимеризация и протекала в сильно экзотермических условиях, поэтому включали систему контроля температуры с целью поддержания постоянной температуры до окончания реакции (2-3 часа). За ходом реакции следили с помощью анализа методом инфракрасной спектроскопии, при этом отмечали постепенное исчезновение полос, относящихся к двойной связи метакрилового мономера в диапазоне 1320-1340 см-1.
Характеристические свойства полученного продукта определяли так же, как описано в примере 1. Были получены следующие результаты:
Вязкость в неразбавленном состоянии при температуре 100oC 1100 сСт
Вязкость 10% раствора в минеральном масле SN150 при температуре IOOoC - 13,93 cСт
Вязкость 10% раствора в минеральном масле SN150 при температуре 40oC - 78,92 cСт
Индекс вязкости 183
Вязкость 10% раствора в минеральном масле SN150 при температуре-20oC - 3000 сП
Индекс дисперсности 100%
Абсолютные показатели помутнения.
Вязкость в неразбавленном состоянии при температуре 100oC 1100 сСт
Вязкость 10% раствора в минеральном масле SN150 при температуре IOOoC - 13,93 cСт
Вязкость 10% раствора в минеральном масле SN150 при температуре 40oC - 78,92 cСт
Индекс вязкости 183
Вязкость 10% раствора в минеральном масле SN150 при температуре-20oC - 3000 сП
Индекс дисперсности 100%
Абсолютные показатели помутнения.
Устойчивость к окислению:
проба масла без присадки: поглощательная способность в НК-спектре через 2 ч 14,59, через 20 ч 83,93
проба масла, содержащего 20 мас. полимера: поглощательная способность в ИК-спектре через 2 ч 7,20, через 20 ч 71,40
Дифференциальный термический анализ: температура появления экзотермического пика 189,2oC.
проба масла без присадки: поглощательная способность в НК-спектре через 2 ч 14,59, через 20 ч 83,93
проба масла, содержащего 20 мас. полимера: поглощательная способность в ИК-спектре через 2 ч 7,20, через 20 ч 71,40
Дифференциальный термический анализ: температура появления экзотермического пика 189,2oC.
Пример 3. Получение N-(3-гидроксипропил)-N'-метилпиперазинметакрилата.
N-(3-Гидроксипропил)-N'-метилпиперазин и метилметакрилат вводили в молярном отношении 1:2 в цилиндрический стеклянный реактор, имеющий диатермическую рубашку с масляным обогревом и оснащенный якорной мешалкой, термопарой для измерения температуры и дистилляционной колонной с орошением.
В качестве ингибитора полимеризации добавляли 0,05 мас. фенотиазина по отношению к реакционной смеси, в качестве основного катализатора вводили дилаурат дибутилолова в молярном отношении к исходному спирту, равном 1:135. Остаточное давление уменьшали до 560 мм рт. ст. с помощью вакуумного насоса, присоединенного к конденсатору на верху дистилляционной колонны, при этом температуру системы постепенно увеличивали до 95oС. Реакционную массу кипятили при этой температуре, при этом в верхней части колонны конденсировалась азеотропная смесь метанола и метилметакрилата с массовым составом 85:15. Когда температура в верхней части колонны стабилизировалась на уровне 54-55oC, то есть при температуре кипения азеотропной смеси ее удаляли с помощью приспособления отбора флегмы, а реакцию доводили до завершения и ее ход контролировали посредством газохроматографического анализа. Через 9 ч, когда количество прореагировавшего спирта превышала 98% удаляли избыток митилметакрилата, непрореагировавший спирт, и все еще присутствующий метанол, применяя для этого вакуумную перегонку, и таким же образом отгоняли полученный метакрилат.
Температура кипения 116oC при давлении 2 мм рт. ст. Выход после перегонки 95% Элементный анализ (теоретические значения указаны в скобках), С 63,4 (63,6), H 10,1 (9,8), N 12,1 (2,3). ИК-спектр (жидкая пленка): характеристическая поглощающая способность при 1720 см-1 (карбонильная группа) и при 1640 см-1 (двойная связь C=C).
Примеры, подтверждающие структуру сополимеров.
Пример 4. В этом примере мономерами, подаваемыми в реакцию полимеризации, являются:
A) 130,3 г метакриловых мономеров C12-С20-спиртов с молекулярной массой 204. В результате подают 0,64 моль Ra метакрилатов;
B) 1,7 г 2,2,6,6-тетраметилпиридин-4-ол-метакрилата с молекулярной массой 223. В результате подают 7,6 ммоль Rc метакрилатов;
C) 5 г N-(З-гидроксипропил)-N-метилпиперазинметакрилата с молекулярной массой 226, следовательно подается 22,1 ммоль Rc;
D) 15 г (0,15 моль) метилметакрилата, принадлежащего к классу Rb метакрилатов.
A) 130,3 г метакриловых мономеров C12-С20-спиртов с молекулярной массой 204. В результате подают 0,64 моль Ra метакрилатов;
B) 1,7 г 2,2,6,6-тетраметилпиридин-4-ол-метакрилата с молекулярной массой 223. В результате подают 7,6 ммоль Rc метакрилатов;
C) 5 г N-(З-гидроксипропил)-N-метилпиперазинметакрилата с молекулярной массой 226, следовательно подается 22,1 ммоль Rc;
D) 15 г (0,15 моль) метилметакрилата, принадлежащего к классу Rb метакрилатов.
В результате в реакцию вводят: 640 ммоль А; 7,7 ммоль В; 22,1 ммоль C и 150 ммоль D. Суммарное количество загружаемых мономеров составляет 819,7 ммоль. Конверсия близка к 100% и полученный сополимер имеет следующий молярный состав:
A 78,1% B 0,9% C 2,7% D 18,3%
Массовый состав полученного сополимера, исходя из 152 г загруженных мономеров, является следующим:
A 85,7% B 1,1% C 3,3% D 9,9%
Поскольку в настоящей заявке состав сополимера выражен в процентах по массе и поскольку в предложенной новой редакции формулы изобретения мономеры В и С представлены в соединении (III), сополимер, полученный в примере 1, имеет следующий массовый состав, мас.
A 78,1% B 0,9% C 2,7% D 18,3%
Массовый состав полученного сополимера, исходя из 152 г загруженных мономеров, является следующим:
A 85,7% B 1,1% C 3,3% D 9,9%
Поскольку в настоящей заявке состав сополимера выражен в процентах по массе и поскольку в предложенной новой редакции формулы изобретения мономеры В и С представлены в соединении (III), сополимер, полученный в примере 1, имеет следующий массовый состав, мас.
CH2 CR'- COORa (I) 85,7
CH2 CR'- COORb (II) 9,9
CH2 CR'- COORc (III) 4,4
Пример 5. В этом примере мономерами, подаваемыми в реакцию полимеризации, являются:
А) 125,1 г метакриловых мономеров C12-C20-спиртов с молекулярной массой 204. В результате подают 0,613 моль Ra метакрилатов
В) 11,8 г 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол метакрилата с молекулярной массой 223. В результате подают 53 ммоль Rc метакрилатов
С) 15 г (0,15 моль) метилметакрилата, относящегося к классу Rb метакрилатов. В результате в реакцию вводят: 613 ммоль A, 53 ммоль B, 150 ммоль D.
CH2 CR'- COORb (II) 9,9
CH2 CR'- COORc (III) 4,4
Пример 5. В этом примере мономерами, подаваемыми в реакцию полимеризации, являются:
А) 125,1 г метакриловых мономеров C12-C20-спиртов с молекулярной массой 204. В результате подают 0,613 моль Ra метакрилатов
В) 11,8 г 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол метакрилата с молекулярной массой 223. В результате подают 53 ммоль Rc метакрилатов
С) 15 г (0,15 моль) метилметакрилата, относящегося к классу Rb метакрилатов. В результате в реакцию вводят: 613 ммоль A, 53 ммоль B, 150 ммоль D.
Суммарное количество поданных мономеров составляет 816 ммоль. Конверсия близка к 100% и полученный сополимер имеет следующий молярный состав:
А 75,1% В 6,5% С 18,4%
Массовый состав полученного сополимера, исходя из 151,8 г поданных мономеров, является следующим:
А 82,3% В 7,8% С 9,9%
Поскольку в данном изобретении состав сополимера выражен в массовых процентах, сополимер, полученный в примере, 2 имеет следующий массовый состав, мас.
А 75,1% В 6,5% С 18,4%
Массовый состав полученного сополимера, исходя из 151,8 г поданных мономеров, является следующим:
А 82,3% В 7,8% С 9,9%
Поскольку в данном изобретении состав сополимера выражен в массовых процентах, сополимер, полученный в примере, 2 имеет следующий массовый состав, мас.
CH2 CR'- COORa (I) 82,3
СН2 CR'- COORb (II) 9,9
CH2 CR'- COORc (III) 7,8
СН2 CR'- COORb (II) 9,9
CH2 CR'- COORc (III) 7,8
Claims (11)
1. Полимерная присадка, улучшающая индекс вязкости и обладающая диспергирующими и противоокислительными свойствами, полученная путем сополимеризации ненасыщенных сложных эфиров общей формулы I, II и III
CH2 CR' COORa;
CH2 CR' COORb;
CH2 CR' COORc,
где R' Н, алкил;
R2 линейный или разветвленный С6 - С2 5-алкил;
Rb Ra С1 С4-алкил;
Rс 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ол, линейный, разветвленный или циклический радикал, содержащий 1 или 2 атома азота и от 4 до 20 атомов углерода,
при массовом содержании эфиров общей формулы I, II и III не более 95, не более 12 и не более 8% соответственно.
CH2 CR' COORa;
CH2 CR' COORb;
CH2 CR' COORc,
где R' Н, алкил;
R2 линейный или разветвленный С6 - С2 5-алкил;
Rb Ra С1 С4-алкил;
Rс 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ол, линейный, разветвленный или циклический радикал, содержащий 1 или 2 атома азота и от 4 до 20 атомов углерода,
при массовом содержании эфиров общей формулы I, II и III не более 95, не более 12 и не более 8% соответственно.
2. Присадка по п.1, отличающаяся тем, что она получена при массовом содержании эфиров общей формулы I 85 90% эфиров общей формулы II 3 7% и эфиров общей формулы III остальное, при R' Rb CH3, Ra линейный или разветвленный С1 0 С2 0-алкил, и использовании в качестве эфира общей формулы III 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ол -метакрилата.
3. Полимерная присадка по п.1 или 2, отличающаяся тем, что она получена при использовании в качестве эфира общей формулы III смеси 50 85 мас. 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ол-метакрилата и 15 50 мас. метакрилата N, N'-диметиламиноэтанола и/или N-(3-гидроксипропил)-N'-метилпиперазина.
4. Способ получения полимерной присадки сополимеризацией ненасыщенных сложных эфиров в среде инертного растворителя в присутствии регулятора молекулярной массы и радикального инициатора при нагревании, отличающийся тем, что в качестве ненасыщенных сложных эфиров используют эфиры общей формулы I, II и III:
CH2 CR' COORa;
CH2 CR' COORb;
CH2 CR' COORc,
где R' Н, алкил;
Ra линейный или разветвленный С6 - С2 5-алкил;
Ra Rb, С1 С4-алкил;
Rc 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ол, линейный, разветвленный или циклический радикал, содержащий 1 или 2 атома азота и от 4 до 20 атомов углерода,
при массовом содержании эфиров общей формулы I, II и III, равном не более 95% не более 12% и не более 8% соответственно.
CH2 CR' COORa;
CH2 CR' COORb;
CH2 CR' COORc,
где R' Н, алкил;
Ra линейный или разветвленный С6 - С2 5-алкил;
Ra Rb, С1 С4-алкил;
Rc 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ол, линейный, разветвленный или циклический радикал, содержащий 1 или 2 атома азота и от 4 до 20 атомов углерода,
при массовом содержании эфиров общей формулы I, II и III, равном не более 95% не более 12% и не более 8% соответственно.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют минеральное масло.
6. Способ по п. 4 или 5, отличающийся тем, что используют 85 90 мас. эфиров общей формулы I, 3 7 мас. эфира общей формулы II и эфиров общей формулы III остальное, при R' Rb CH3, Ra линейный или разветвленный С1 0 С2 0-алкил, а в качесве эфира общей формулы III используют 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ол-метакрилат.
7. Способ по п.4, 5 или 6, отличающийся тем, что сополимеризацию проводят при 70 130oС, а инициатор в количестве 0,2 3 мас.ч. на 100 мас.ч. ненасыщенных сложных эфиров вводят до и после нагревания реакционной смеси до достижения конверсии мономеров не менее 60%
8. Способ по пп.4 6 или 7, отличающийся тем, что в качестве регулятора молекулярной массы используют 0,005 0,600% от массы ненасыщенных сложных эфиров сульфированного соединения.
8. Способ по пп.4 6 или 7, отличающийся тем, что в качестве регулятора молекулярной массы используют 0,005 0,600% от массы ненасыщенных сложных эфиров сульфированного соединения.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что сульфированное соединение используют в количестве 0,1- 0,4% от массы ненасыщенных сложных эфиров.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что в качестве регулятора молекулярной массы используют сульфированное соединение, выбранное из группы, включающей алифатические меркаптаны, тиогликоли и тиофенолы.
11. Эфир N-(3-гидроксипропил)-N'-метилпиперазина и метилметакралата формулы
в качестве мономера, обладающего диспергирующим действием при сополимеризации с другими акрилатами или алкилакрилатами.
в качестве мономера, обладающего диспергирующим действием при сополимеризации с другими акрилатами или алкилакрилатами.
12. Концентрат смазочного масла, включающий инертный растворитель и полимерную присадку, отличающийся тем, что в качестве полимерной присадки он содержит полимерную присадку по п.1 при следующем соотношении компонентов, мас.
Полимерная присадка 25 95
Инертный растворитель Остальное
13. Смазочное масло, включающее минеральное масло и полимерную присадку, отличающееся тем, что в качестве полимерной присадки он содержит полимерную присадку по п.1 при следующем соотношении компонентов, мас.
Инертный растворитель Остальное
13. Смазочное масло, включающее минеральное масло и полимерную присадку, отличающееся тем, что в качестве полимерной присадки он содержит полимерную присадку по п.1 при следующем соотношении компонентов, мас.
Полимерная присадка 0,5 10,0
Минеральное масло Остальное
Минеральное масло Остальное
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02239690A IT1244474B (it) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | Addittivo multifunzionale per oli lubrificanti |
| IT22396A/90 | 1990-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2102402C1 true RU2102402C1 (ru) | 1998-01-20 |
Family
ID=11195730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5010579A RU2102402C1 (ru) | 1990-12-14 | 1991-12-13 | Полимерная присадка, улучшающая индекс вязкости, способ ее получения, мономер, обладающий диспергирующим действием, концентрат и смазочное масло |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5322632A (ru) |
| EP (1) | EP0493846B1 (ru) |
| JP (1) | JP3041554B2 (ru) |
| KR (1) | KR920012377A (ru) |
| CN (3) | CN1045105C (ru) |
| AT (1) | ATE101874T1 (ru) |
| AU (1) | AU648844B2 (ru) |
| BR (1) | BR9105354A (ru) |
| CA (1) | CA2057492C (ru) |
| DE (1) | DE69101238T2 (ru) |
| DK (1) | DK0493846T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP910796A (ru) |
| ES (1) | ES2049522T3 (ru) |
| HU (1) | HU213734B (ru) |
| IT (1) | IT1244474B (ru) |
| MX (1) | MX9102506A (ru) |
| PL (1) | PL167974B1 (ru) |
| PT (1) | PT99796B (ru) |
| RU (1) | RU2102402C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2515994C2 (ru) * | 2007-08-06 | 2014-05-20 | Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ | Применение содержащих сложноэфирные группы полимеров в качестве противоусталостных присадок |
| RU2569304C2 (ru) * | 2010-01-20 | 2015-11-20 | Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ | Полимер (мет)акрилата для повышения индекса вязкости |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1270673B (it) * | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Euron Spa | Additivo multifunzionale per olii lubrificanti compatibili con fluoroelastomeri |
| DE4446365A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kunststoff-Teilchen |
| GB2354001A (en) * | 1998-05-02 | 2001-03-14 | Bp Chem Int Ltd | Polymers and their uses |
| CN1058516C (zh) * | 1998-05-08 | 2000-11-15 | 中国石油化工总公司 | 一种润滑油金属减活剂及其制备方法 |
| GB9810370D0 (en) * | 1998-05-14 | 1998-07-15 | Bp Exploration Operating | Polymer products and their uses in oil |
| WO2001024903A2 (en) * | 1999-10-07 | 2001-04-12 | Dante Oppici | A plant for recovering solvents from air |
| US6642189B2 (en) | 1999-12-22 | 2003-11-04 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Engine oil compositions |
| US9862909B2 (en) | 2012-08-14 | 2018-01-09 | Basf Se | Polymer for lubricant compositions and method of forming the same |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4699723A (en) * | 1986-08-20 | 1987-10-13 | Texaco Inc. | Dispersant-antioxidant multifunction viscosity index improver |
| US4822508A (en) * | 1985-12-13 | 1989-04-18 | Rohm Gmbh | Shear stable multirange oils having an improved viscosity index |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3304260A (en) * | 1960-12-30 | 1967-02-14 | Monsanto Co | Compositions of improved viscosity index containing alkyl polymethacrylate of high relative syndiotacticity |
| NL6903485A (nl) * | 1968-01-23 | 1970-09-08 | Roehm & Haas Gmbh | Werkwijze voor het bereiden van entcopolymeren respectievelijk van smeerolietoevoegsels |
| US3816314A (en) * | 1972-05-31 | 1974-06-11 | Exxon Research Engineering Co | Block copolymers of unsaturated ester and a nitrogen containing monomer as v.i.improving and dispersant additives for oils |
| US3864099A (en) * | 1973-12-03 | 1975-02-04 | Gulf Research Development Co | Mineral oils containing copolymers of aziridineethyl acrylates and methacrylates: alkyl acrylates and methacrylates |
| US4036768A (en) * | 1976-06-14 | 1977-07-19 | Texaco Inc. | Polymethacrylate and lube composition thereof |
| DE3672402D1 (de) * | 1985-04-24 | 1990-08-09 | Texaco Development Corp | Polymere von olefinischen ungesaettigten verbindungen und diese polymere enthaltendes mineraloel zur verbesserung des viskositaetsindexes. |
| US5157088A (en) * | 1987-11-19 | 1992-10-20 | Dishong Dennis M | Nitrogen-containing esters of carboxy-containing interpolymers |
| DE3843922A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Hoechst Ag | Neue copolymere, deren mischungen mit poly(meth)acrylsaeureestern und deren verwendung zur verbesserung der fliessfaehigkeit von rohoelen in der kaelte |
| US5013468A (en) * | 1989-10-10 | 1991-05-07 | Texaco Inc. | Dispersant/antioxidant VII lubricant additive |
| US4941985A (en) * | 1989-12-01 | 1990-07-17 | Texaco Inc. | Dispersant/antioxidant VII lubricant additive |
| US5169550A (en) * | 1990-06-06 | 1992-12-08 | Texaco Chemical Company | Synthetic lubricant base stocks having an improved viscosity |
-
1990
- 1990-12-14 IT IT02239690A patent/IT1244474B/it active IP Right Grant
-
1991
- 1991-12-03 DK DK91203151.5T patent/DK0493846T3/da active
- 1991-12-03 AT AT91203151T patent/ATE101874T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-03 DE DE69101238T patent/DE69101238T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-03 ES ES91203151T patent/ES2049522T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-03 EP EP91203151A patent/EP0493846B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-05 AU AU88818/91A patent/AU648844B2/en not_active Ceased
- 1991-12-11 US US07/805,007 patent/US5322632A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-11 MX MX9102506A patent/MX9102506A/es unknown
- 1991-12-12 BR BR919105354A patent/BR9105354A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-12-12 KR KR1019910022706A patent/KR920012377A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-12-12 CA CA002057492A patent/CA2057492C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-13 HU HU913951A patent/HU213734B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-12-13 PT PT99796A patent/PT99796B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-12-13 RU SU5010579A patent/RU2102402C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-12-13 PL PL91292766A patent/PL167974B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1991-12-13 EC EC1991000796A patent/ECSP910796A/es unknown
- 1991-12-13 JP JP3351908A patent/JP3041554B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-14 CN CN91107984A patent/CN1045105C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-05-07 CN CN94105363A patent/CN1047196C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-07 CN CN94105387A patent/CN1047195C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4822508A (en) * | 1985-12-13 | 1989-04-18 | Rohm Gmbh | Shear stable multirange oils having an improved viscosity index |
| US4699723A (en) * | 1986-08-20 | 1987-10-13 | Texaco Inc. | Dispersant-antioxidant multifunction viscosity index improver |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2515994C2 (ru) * | 2007-08-06 | 2014-05-20 | Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ | Применение содержащих сложноэфирные группы полимеров в качестве противоусталостных присадок |
| RU2569304C2 (ru) * | 2010-01-20 | 2015-11-20 | Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ | Полимер (мет)акрилата для повышения индекса вязкости |
| RU2569304C9 (ru) * | 2010-01-20 | 2016-07-20 | Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ | Полимер (мет)акрилата для повышения индекса вязкости |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE101874T1 (de) | 1994-03-15 |
| AU8881891A (en) | 1992-06-18 |
| CA2057492A1 (en) | 1992-06-15 |
| IT1244474B (it) | 1994-07-15 |
| AU648844B2 (en) | 1994-05-05 |
| CN1045105C (zh) | 1999-09-15 |
| PT99796B (pt) | 1999-05-31 |
| ES2049522T3 (es) | 1994-04-16 |
| PL292766A1 (en) | 1992-08-10 |
| ECSP910796A (es) | 1992-08-26 |
| KR920012377A (ko) | 1992-07-27 |
| BR9105354A (pt) | 1992-08-25 |
| EP0493846B1 (en) | 1994-02-23 |
| CN1099790A (zh) | 1995-03-08 |
| JP3041554B2 (ja) | 2000-05-15 |
| HU913951D0 (en) | 1992-02-28 |
| HU213734B (en) | 1997-09-29 |
| JPH06122864A (ja) | 1994-05-06 |
| DE69101238T2 (de) | 1994-06-01 |
| PT99796A (pt) | 1993-04-30 |
| PL167974B1 (pl) | 1995-12-30 |
| DE69101238D1 (de) | 1994-03-31 |
| CN1107882A (zh) | 1995-09-06 |
| US5322632A (en) | 1994-06-21 |
| IT9022396A1 (it) | 1992-06-14 |
| CA2057492C (en) | 2005-06-28 |
| DK0493846T3 (da) | 1994-05-30 |
| IT9022396A0 (it) | 1990-12-14 |
| EP0493846A1 (en) | 1992-07-08 |
| CN1047196C (zh) | 1999-12-08 |
| CN1066678A (zh) | 1992-12-02 |
| MX9102506A (es) | 1992-06-01 |
| CN1047195C (zh) | 1999-12-08 |
| HUT59719A (en) | 1992-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5013470A (en) | Antioxidant VII lubricant additive | |
| EP0274589B1 (en) | Lubricating oil containing dispersant viscosity index improver | |
| RU2102402C1 (ru) | Полимерная присадка, улучшающая индекс вязкости, способ ее получения, мономер, обладающий диспергирующим действием, концентрат и смазочное масло | |
| JP3773566B2 (ja) | フルオロエラストマーと相容性の、潤滑油用多官能性添加剤 | |
| CA1229690A (en) | Multifunctional additive for lubrificating oils and process for the preparation thereof | |
| GB1578049A (en) | Succinimide derivatives of a copolymer of ehtylene and propylene | |
| US4699723A (en) | Dispersant-antioxidant multifunction viscosity index improver | |
| EP0435418B1 (en) | A dispersant/antioxidant viscosity index improving lubricant additive | |
| GB1601079A (en) | Reaction products of hydrocarbon polymers with olefinic polyar compounds and processes for making same | |
| US5440000A (en) | Dispersant/antioxidant VII lubricant additive | |
| US6025308A (en) | Amine-functionalized polymers | |
| EP0596567A1 (en) | Polymeric additive for lubricating oils | |
| EP0171189A2 (en) | Polymer composition and lubricating oil containing said composition as pour depressant | |
| US5013468A (en) | Dispersant/antioxidant VII lubricant additive | |
| EP0309317B1 (fr) | Copolymères utilisables notamment comme additifs multifonctionnels aux lubrifiants et compositions renfermant lesdits copolymères | |
| JPS5920715B2 (ja) | 粘度増加能のすぐれた粘度指数向上剤 | |
| US5135671A (en) | Multifunctional viscosity index improver containing units from unsaturated chlorides and aromatic amines | |
| EP0508012B1 (en) | A dispersant/antioxidant viscosity index improving lubricant additive | |
| GB2043654A (en) | Modified EPDM-type polymers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081214 |
|
| REG | Reference to a code of a succession state |
Ref country code: RU Ref legal event code: MM4A Effective date: 20081214 |