RU2067989C1 - Краситель, растворимый в полифторполиоксиалкиленах - Google Patents

Краситель, растворимый в полифторполиоксиалкиленах Download PDF

Info

Publication number
RU2067989C1
RU2067989C1 SU925010823A SU5010823A RU2067989C1 RU 2067989 C1 RU2067989 C1 RU 2067989C1 SU 925010823 A SU925010823 A SU 925010823A SU 5010823 A SU5010823 A SU 5010823A RU 2067989 C1 RU2067989 C1 RU 2067989C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dyes
group
formula
dye
coo
Prior art date
Application number
SU925010823A
Other languages
English (en)
Inventor
Стреппарола Эцио
Гаведзотти Пьеро
Гавацци Джованни
Original Assignee
Аусимонт С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аусимонт С.п.А. filed Critical Аусимонт С.п.А.
Application granted granted Critical
Publication of RU2067989C1 publication Critical patent/RU2067989C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/313—Compounds having groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/135—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
    • C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
    • C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Назначение: краситель, растворимый в полифторполиоксиалкиленах, применяют в визуальных измерительных приборах, а также в качестве индикаторного средства в пористых материалах. Сущность изобретения: новый краситель, растворимый в полифторполиоксилакиленах, получают путем введения в краситель азо-, триарилметанового, азинового или антрахинонового ряда, не содержащий сульфо- и/или карбокси-, и/или сульфонамидных групп, перфторполиоксиалкиленовой группировки.

Description

Изобретение относится к области красителей, в частности к новым красителям, содержащим перфторполиоксиалкиленовые группы и предназначенным для крашения полифторполиоксиалкиленов.
Согласно настоящему изобретению красители, не содержащие сульфо- и/или карбокси-, и/или сульфонамидные группы, известные по Colour Index /1/, переводят в растворимые в полифторполиоксиалкиленах путем введения в их молекулу перфторполиоксиалкиленовой группировки.
Красители в соответствии с настоящим изобретением имеют общую формулу
(Q B-)SA,
где S 1 или 2;
Q остаток красителя триарилметанового, азинового или антрахинонового ряда, не содержащего сульфо- и/или карбокси-, и/или сульфонамидные группы;
A перфторполиоксиалкиленовая цепь общей формулы
(F)K-CZF2ZO-(CFXO)m (C2F4O)n
(C3F6O)p-CZF2Z
со ср. м.м. 500 1500;
X-F, CF3; Z 1 3; m, n и p целые числа от 0 до 50 при m+n+p ≥ 2; K 0 при S 2; K 1 при S 1; B- -COO-, -NHCO- или (-OCH2CH2)n OCH2, n 0 6, при условии, что, когда B является COO-, Q имеет четвертичную аммониевую группу, связанную с -COO- группой.
Краситель группы Q принадлежит к одному из следующих классов красителей.
1. Азокрасители. В качестве примера приводятся красители, обозначенные следующими номерами колористического индекса:
/C.I./
11000-11160; 11180-11335; 11350-11435; 11825; 20000-20010; 21000-21060; 21230-21270; 26000-26050; 26075-26150.
2. Cтильбеновые красители, из которых приводятся в качестве примера красители, упомянутые номерами С.I. 40500-40510.
3. Дифенилметановые красители.
В качестве примера приводятся красители, упомянутые под C.I. NN 41000, 41000:1, 41000:2 и 41005.
4. Триарилметановые красители.
В качестве примера приводятся красители, указанные под следующими C.I. номерами: 42000, 42025, 42030, 42035, 42036, 42037, 42040, 42130, 42140, 42500-42520, 42555, 42557, 42563, 42590, 42595, 42600, 42705, 42760, 42765, 44000, 44045, 44060.
5. Ксантеновые красители.
В качестве примера приводятся пиронины (С.I. 45000-45020), сукцинеины (45050), розамины (C.I. 45090-45105), родолы (C.I. 45310-45315), антрагидроксифталеины (C.I. 45500-45510).
6. Акридиновые красители.
В качестве примера приводятся красители, обозначенные номерами C.I. 46000-46080.
7. Хинолиновые красители, примерами которых являются красители, обозначенные C.I. NN 47025 и 47040.
8. Метиновые и полиметиновые красители.
В качестве примера приводятся красители, указанные под C.I. NN 48010-48013; 48015-48040, 48060-48080.
9. Индаминовые и индофенольные красители, примеры которых представляют красители, обозначенные C.I. NN 49400-49410.
10. Азиновые красители, к которым принадлежат классы хиноксалинов (C.I. 50000), эуродинов (C.I. 50030-50045), апосафранинов в под-классах фенилапосафранинов (C. I. 50050-50055), розаиндулинов (C.I. 50080), изорозиндулинов (C.I. 50150, 50155, 50160, 50165) и, кроме того, классы сафранинов в подклассах фенилсафранинов (C.I. 50200, 50225-50270), бензофенилсафранинов (C.I. 50305-50306) и дибензофенилсафранинов (C.I. 50370-30.375), и наконец классы индулинов и нигрозинов (C.I. 50400-50410).
11. Оксазиновые красители, в классах моно-оксазинов (C.I. 51000-51025; 51175-51215).
12. Тиазиновые красители, из которых приводятся красители, указанные в C.I. NN 52000-52030.
13. Антрахиноновые красители, содержащие одну или более аминовых групп (C. I. NN 60505, 60507, 60710, 60715, 60725, 60880, 61100, 61105, 61107, 64500), а также красители, не содержащие аминных групп (C.I. N 58000).
Красители, которые являются объектом настоящего изобретения, могут быть получены с помощью реакции красителя формулы Q-/Z/K с соединением, имеющим перфторполиоксиалкиленовую структуру формулы
A-/Y/K,
где K 1,2;
Q и A имеют те же самые значения, что определены здесь выше, а Z может представлять собой -OH, -NHR, Cl, Br, -NR1R2, -CH2OH, -CHO, -CH2X (где X Cl, Br) группу, ароматическую группу, имеющую 5 6 атомов углерода, замещенную атомами хлора и нитро-группами в орто- и пара-положении по отношению друг к другу, которая может содержать в кольце до 3 гетероатомов, таких как N, S, O (например, триазиновую группу), и имеющую реакционноспособные группы, такие как -OH, -NHR, F, Cl, Br, -NR1R2, -CH2OH, -CHO, -CH2X (где R, R1 и R2 представляют собой алкилы, содержание 1 3 атома углерода), и Y может быть группой
-CO, COCl, -CH2OH, -CH2OCH2CH2SH, -CH2OCH2CH2CH, -CH2OCH2CH2Cl, -CH2NH2, -CH2OCH2CH2NH2, -COOH, -COOR
(где R имеет значения, определенные выше).
Взаимодействие осуществляется с помощью реакции конденсации, простой этерификации, сложной этерификации или реакции нуклеофильного замещения, в которой подвижные атомы галогена замещаются спиртовыми и/или аминовыми группами, или с помощью реакции образования солей после образования свободных оснований согласно общепринятым технологическим приемам органической химии.
Красители формулы Q-/Z/K, если уже группа не присутствует в молекуле красителя, как такового, могут получаться с помощью общепринятых методов органической химии, путем введения такой группы в молекулу красителя с помощью обычной конденсации, галоидирования, аминирования и реакции нуклеофильного замещения.
Полифторполиоксиалкилены, к которым добавляются красители, известны в технике. В частности, полифторполиоксиалкилены, содержащие концевые группы, состоящие из функциональных CFX групп, могут получаться согласно методам, описанным в патентах США NN 3242218, 3665041, 3715378, 426856, 4267238 и в итальянской патентной заявке N 21481 A/84 и в патенте США N 3810874.
Перфторполиоксиалкилены известны также под торговым наименованием ФомблинR у или ГалденR; под торговой маркой ФомолинR Z, причем все из них производятся фирмой Монтэдисон С.п.А. под торговой маркой КритоксR и производятся фирмой Дюпон; они описаны в патенте США N 4523039 или в I.Am.Soc 1985, 107, 1197 1201; в европейском патенте N 148482 в патенте США 3665041; в патентной заявке PCT W0, 87/0538.
Композиции содержат от 0,01 до 3% и более, предпочтительно от 0,02 до 0,08% по весу, в расчете на композицию, описанных выше красителей. Указанные композиции могут использоваться во всех областях применения, которые известны для перфторполиоксиалкиленов, и в особенности в тех областях, где их окрашивание дает в результате выгоду или преимущества, в таких, как термометры, манометры и друге визуальные измерительные приборы или инструменты, а также в качестве индикаторных средств в пористых материалах.
Следующие примеры даются для иллюстрации настоящего изобретения, без ограничения однако его объема.
Пример 1.
10 г нейтрального красного (С.I. 50040), имеющего формулу
Figure 00000001

обрабатываются 100 куб. см водного раствора аммиака при 5% с помощью чего получается выпадение в осадок соответствующего основания.
Оно отфильтровывается, промывается дистиллированной водой до тех пор, пока в промывных водах не появится отрицательная реакция на хлориды, а затем продукт сушится при 20 40oC на воздухе.
Получающийся в результате продукт диспергируется наряду с 28 г перфторполиоксиалкиленового соединения формулы
Figure 00000002

имеющего средний молекулярный вес, равный 800, и соотношение m/n 6, в 1000 куб. см 1,1,2,-трифтор-1,2,2-трифторэтана. Реакция проводится в течение 2 часов.
По завершении реакции ИК-анализ раствора обнаружил следы свободных -COOH групп.
Раствор, полученный таким образом, фильтровался через политетрафторэтиленовую мембрану, имеющую поры 0,45 мкм, под давлением, и испарялся досуха, посредством чего в качестве остатка получался красно-фиолетовый краситель формулы
Figure 00000003

где A представляет перфторполиоксиалкиленовую цепь. ИК-анализ демонстрирует слой при 1690 см-1, типичный для группы PF - COO-.
Данный краситель растворялся в количестве, равном 0,03% по весу, в перфторполиоксиалкилене показанного выше класса /1/, имеющем средний молекулярный вес примерно 800, с величинами
Figure 00000004
и
Figure 00000005

Таким образом, получался слегка флуоресцентный фуксоново-красный раствор.
Пример 2.
1-амино-4-хлорантрахинон подвергался взаимодействию с молярным недостатком алкоголята калия формулы
Figure 00000006

имеющего средний молекулярный вес, равный 850, и с величиной m/n, равной 5.
Указанный алкоголят может быть получен из соответствующего спирта по реакции с трет-бутилатом калия в присутствии диглима (диэтиленгликоль-диметиловый эфир) в качестве диспергирующего агента при 70oC.
После 2-часовой реакции полученный продукт выгружался из реактора, он промывался водой и экстрагировался фреономR, с помощью чего получался воскообразный фиолетовый остаток.
Figure 00000007

где A является перфторполиоксиалкиленовой цепью формулы
Figure 00000008

Данный продукт растворялся в перфторполиоксиалкилене примера 1, в количестве, равном 0,01% по весу, давая фиолетово-окрашенный раствор.
Пример 3.
55 г кислоты формулы
Figure 00000009

имеющей средний молекулярный вес, равный 3000, и соотношение m/n 25, подвергалось реакции с 15 мл SOCl2 при 70 80oC в присутствии 0,5 мл пиридина.
По завершении выделения газа (HCl, SO2) продукт упаривался досуха для удаления SOCl2, и в получающемся в результате продукте с помощью ИК-анализа при 1800 см-1 определялось присутствие концевой группы
Figure 00000010

К данному продукту добавлялось 10,5 г 1-аминоантрахинона, смесь доводилась до 100oC и поддерживалась при данной температуре при перемешивании в течение 3 часов.
Затем продукт охлаждался, упаривался досуха, экстрагировался 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтаном, и после фильтрования получалось около 50 г очень вязкого, золотисто-желтого масла, которое по данным ИК-анализа обнаруживало полосы при 1740 см-1, типичные для амида формулы
Figure 00000011

где A представляет собой перфторполиоксиалкиленовую цепь формулы
Figure 00000012

Данный амид растворим в Галден ДО5 и придает ему желтый цвет. Данный цвет является стабильным при нагревании также до 170oC. ИК-продукты демонстрируют слой при 1740 см-1, типичный для Rf -CONH-группы.
Пример 4.
Краситель, полученный в предыдущем примере, добавлялся в количестве 1% к полифторполиоксиалкилену формулы
Figure 00000013

имеющему средний молекулярный вес, равный 5000, и соотношение m/n, равное примерно 25.
Получался желтый раствор.
Такой раствор, нанесенный на пористую бетонную поверхность, позволяет соблюдать скорость и степень проникновения перфторполиоксиалкилена внутри материала.
Пример 5.
12 г 1-аминоантрахинона подвергалось реакции при 100oC c 30 г ацилфторида формулы
FOC-CF2O(CF2CF2O)m (CF2O)nCF2COF,
имеющего средний молекулярный вес 4000 и соотношение m/n 0,8.
После 4-часовой реакции продукт охлаждался, экстрагировался 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтаном и фильтровался, и растворитель удалялся из экстракта с помощью упаривания досуха.
В результате оказывалось, что остаток, подверженный ИК-анализу, представлял амид формулы
Figure 00000014

с поглощением при 1740 см-1 за счет группы
Figure 00000015
.
Продукт, обнаруживающий желтую окраску, добавлялся в количестве 0,8% по весу к Галден Д10 и к Фомблину У25, в которых он растворялся, придавая раствору желтую окраску.
Пример 6.
3 г малахитового зеленого обрабатывались избытком водного аммиака, вызывая при этом осаждение свободного основания
Figure 00000016

Продукт фильтровался, и остаток сушился при 60oC под вакуумом. После охлаждения к такому остатку добавлялось 100 мл 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтана, после чего добавлялось 10,4 г кислоты, имеющей формулу
Figure 00000017

имеющей соотношение m/n, равное 5, и средний молекулярный вес, равный 800.
После перемешивания в течение 2 часов при комнатной температуре раствор доводился досуха с помощью удаления хлорфторированного растворителя, и таким образом в качестве остатка получался окрашенный в синий цвет продукт, который по данным ИК-анализа и анализа ЯМР имел формулу
Figure 00000018

Данный продукт растворялся в HT/R/ 70 или Галдене/R/ Д50 или Фомблине/R/ У25 в количествах 0,05% придавая указанным продуктам синюю окраску. ИК-анализ демонстрирует слой при 1690 см-1, типичный для Rf COO- группы.
Пример 7.
20 г Кристалл фиолетового /C.I. 42555/ формулы
Figure 00000019

обрабатывались водным раствором гидрата аммония для осаждения свободного основания (C.I. 42555:1).
После фильтрования остаток сушился при 40 45oC в вакууме и обрабатывался примерно 50 г той же кислоты, имеющей перфторполиоксиалкиленовую цепь, описанной в примере 1, и 1500 мл 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтана. После 2-часового перемешивания растворитель перегонялся под вакуумом.
Остаток, состоящий из красителя формулы
Figure 00000020

растворялся в количестве 0,06% в полифторполиоксиалкиленах, таких как, например, Галден Д05 и Фомблин У25, которым он придавал сине-фиолетовую окраску. ИК-анализ демонстрирует слой при 1690 см-1,, типичный для Rf COO- группы.

Claims (1)

  1. Краситель, растворимый в полифторполиоксиалкиленах, общей формулы
    (Q В -)s А,
    где s 1 или 2;
    Q остаток красителя триарилметанового, азинового или антрахинонового ряда, не содержащего сульфоновых, и/или карбоксильных, и/или сульфонамидных групп;
    А перфторполиоксиалкиленовая цепь общей формулы
    (F)k - CzF2zO-/CFXO)m(C2F4O)n(C3-F6O)p CzF2z
    со средней мол. м. 500 1500,
    где X F, CF3;
    z целое число от 1 до 3;
    m, n и р целые числа от 0 до 50, при m + n + p ≥ 2;
    k 0 при s 2, k 1 при s 1;
    В группа -СОО-, -NH CO- или -(OCH2CH2)n-OCH2, где n 0 6, при условии, что когда В является -COO-, Q имеет четвертичную аммонийную группу, связанную с -COO- группой.
SU925010823A 1991-02-15 1992-02-14 Краситель, растворимый в полифторполиоксиалкиленах RU2067989C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI910395A IT1244751B (it) 1991-02-15 1991-02-15 Coloranti per perfluoropoliossialchileni e composizioni a base di perfluoropoliossialchileni contenenti tali coloranti
ITMI91A000395 1991-02-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2067989C1 true RU2067989C1 (ru) 1996-10-20

Family

ID=11358593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU925010823A RU2067989C1 (ru) 1991-02-15 1992-02-14 Краситель, растворимый в полифторполиоксиалкиленах

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5210188A (ru)
EP (1) EP0499281B1 (ru)
JP (1) JP3555768B2 (ru)
KR (1) KR100191481B1 (ru)
DE (1) DE69228201T2 (ru)
IT (1) IT1244751B (ru)
RU (1) RU2067989C1 (ru)
UA (1) UA26140C2 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20050006A1 (it) 2005-01-05 2006-07-06 Solvay Solexis Spa Composizioni a base di oli perfluoropolieterei per la formazione di film lubrificanti
EP2289956B1 (en) 2007-01-17 2012-08-22 Asahi Glass Company, Limited Oil-repellent copolymer, method for producing the same and oil-repellent processing liquid
EP2704683B1 (en) 2011-05-06 2017-10-18 Basf Se Chromophores with perfluoroalkyl substituents
RU2626352C2 (ru) * 2015-10-29 2017-07-26 Татьяна Николаевна Кудрявцева Способ получения кислотно-основного индикатора для создания гибких pH-чувствительных систем

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2436100A (en) * 1944-03-02 1948-02-17 Eastman Kodak Co Monoazo dye containing a trifluoro acetylamino group
US2516303A (en) * 1945-11-28 1950-07-25 Eastman Kodak Co Azo compounds containing fluorine
US2516302A (en) * 1945-11-28 1950-07-25 Eastman Kodak Co Fluorine-containing azo compounds
US2768160A (en) * 1951-02-15 1956-10-23 Eastman Kodak Co Azo compounds containing a hydroxy substituted polyfluorinated group
US3242218A (en) * 1961-03-29 1966-03-22 Du Pont Process for preparing fluorocarbon polyethers
US3715378A (en) * 1967-02-09 1973-02-06 Montedison Spa Fluorinated peroxy polyether copolymers and method for preparing them from tetrafluoroethylene
US3665041A (en) * 1967-04-04 1972-05-23 Montedison Spa Perfluorinated polyethers and process for their preparation
US3845051A (en) * 1970-09-08 1974-10-29 Minnesota Mining & Mfg Alpha,omega-di-s-triazinyl perfluoropolyoxa-alkanes
US3810874A (en) * 1969-03-10 1974-05-14 Minnesota Mining & Mfg Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds
FR2292070A1 (fr) * 1974-11-21 1976-06-18 Ugine Kuhlmann Procede pour la coloration des fibres synthetiques a base de polyesters aromatiques et nouveaux colorants monoazoiques utilisables a cet effet
US4268556A (en) * 1979-01-08 1981-05-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Rigid magnetic recording disks lubricated with fluorinated telechelic polyether
US4267238A (en) * 1979-12-18 1981-05-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Flexible magnetic recording media lubricated with fluorinated telechelic polyether polymer
US4523039A (en) * 1980-04-11 1985-06-11 The University Of Texas Method for forming perfluorocarbon ethers
EP0415462B1 (en) * 1983-12-26 1996-05-08 Daikin Industries, Limited Halogen-containing polyether
IT1174206B (it) * 1984-06-19 1987-07-01 Montedison Spa Fluouropolieteri contenenti gruppi terminali dotati di capacita' ancornanti
US4675452A (en) * 1985-07-18 1987-06-23 Lagow Richard J Perfluorinated polyether fluids
US4909806A (en) * 1987-12-31 1990-03-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorine- and chromophore-containing polymer
JPH0637608B2 (ja) * 1988-09-26 1994-05-18 株式会社日立製作所 表面改質剤及びそれを用いた表面改質方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Colour Index, 1985. *

Also Published As

Publication number Publication date
ITMI910395A1 (it) 1992-08-15
EP0499281A1 (en) 1992-08-19
ITMI910395A0 (it) 1991-02-15
IT1244751B (it) 1994-08-08
JP3555768B2 (ja) 2004-08-18
UA26140C2 (uk) 1999-06-07
DE69228201T2 (de) 1999-08-19
KR920016519A (ko) 1992-09-25
JPH0641462A (ja) 1994-02-15
US5210188A (en) 1993-05-11
EP0499281B1 (en) 1999-01-20
DE69228201D1 (de) 1999-03-04
KR100191481B1 (ko) 1999-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4381185A (en) Water-fast printing with water-soluble dyes
KR100472917B1 (ko) 안트라피리돈 화합물, 수성 잉크 조성물 및 착색체
JP5852004B2 (ja) 高分子バイオレットアントラキノン着色剤組成物およびその製造方法
US4091034A (en) Liquid, water-insoluble polymeric triphenylmethane colorants and aqueous dispersions containing same
JPWO2010123071A1 (ja) 新規なトリアリールメタン化合物
JP4466987B2 (ja) アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
RU2067989C1 (ru) Краситель, растворимый в полифторполиоксиалкиленах
US5801243A (en) Photochromic compounds (7)
US3022316A (en) 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene
US3689429A (en) Dispersions of optical brighteners containing salt-forming solubilizing groups
CN115335489A (zh) 荧光标识剂、及荧光色素
US3560135A (en) Novel concentrated solution of cationic dyes
JPH0572943B2 (ru)
DE1569727A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
US2493724A (en) Quick-drying writing inks
US2950286A (en) Basic dye salts of polysulfonated phthalocyanines and process of producing the same
JP2017155216A (ja) 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
EP0659842A2 (en) Pigment compositions
JPH07268228A (ja) 溶剤染料
Richard et al. Effects of fluorine substitution on the solvatochromic behaviour of an iron (II)–cyanide Schiff base complex
US6479648B1 (en) Polymeric bis-acetoacetanilide azo colorants
US2560881A (en) Quick-drying writing inks
US2966680A (en) Blue inks for ball point fountain pens
DE2611697A1 (de) Azomethin-metallkomplexfarbstoffe
US2613209A (en) Wool dyestuffs

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050215