RU2021113823A - Модуляторы андрогенового рецептора и способы их применения - Google Patents
Модуляторы андрогенового рецептора и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021113823A RU2021113823A RU2021113823A RU2021113823A RU2021113823A RU 2021113823 A RU2021113823 A RU 2021113823A RU 2021113823 A RU2021113823 A RU 2021113823A RU 2021113823 A RU2021113823 A RU 2021113823A RU 2021113823 A RU2021113823 A RU 2021113823A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- halogen
- nhso
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000849 selective androgen receptor modulator Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 95
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 19
- -1 substituted Chemical class 0.000 claims 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 8
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SJHPCNCNNSSLPL-UHFFFAOYSA-N 4-(ethoxymethylene)-2-phenyloxazol-5-one Chemical compound O1C(=O)C(=COCC)N=C1C1=CC=CC=C1 SJHPCNCNNSSLPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108091008037 AR-FL Proteins 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010061289 Metastatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 108010080146 androgen receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000001307 androgen receptors Human genes 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001394 metastastic Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (149)
1. Соединение, имеющее структуру формулы (IIIA)
(IIIA),
или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер или пролекарство, где
A и B, каждый независимо, выбран из фенила, пиридила, пиримидила или тиофена;
C представляет собой 3-10-членное кольцо;
X представляет собой связь, -(CR5R6)t- или -NR7;
Y представляет собой связь, -(CR8R9)m-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -NR7- или -N(COCH3)-;
W представляет собой связь, -(CR8aR9a)m-, -C(=O)-, -N(R7)CO-, -CONR7- или -NSO2R7-;
Z представляет собой связь, -CH2-, -C(CH3)H-, -O-, -S-, -NH-, -NCH3- или -N(COCH3)-;
V представляет собой -CH2-, и L представляет собой галоген, -NH2, -CHCl2, -CCl3 или -CF3;
V представляет собой -CH2CH2-, и L представляет собой галоген или -NH2;
R1 и R2, каждый независимо, представляют собой водород, галоген, -CN, -CF3, -OH, необязательно замещенный C1-C6 алкил, необязательно замещенный C1-C6 алкокси, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-(C1-C6 алкокси), необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-OH, -NR13R14, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-NR13R14, -NR14SO2R16, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)NR14SO2R16, -NR14COR16, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-NR14COR16, -CONR13R14, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-CONR14R15, -SO2NR14R15, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-SO2NR14R15, необязательно замещенный -SO2R16 или необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-SO2R16;
R3 выбран из галогена, оксо, =S, =NR16, -CN, -CF3, -OH, -S(C1-C3 алкила), C1-C3 алкила, C2-C3 алкенила, C2-C3 алкинила, C1-C3 алкокси, -NR13R14, -(C1-C3 алкил)-NR13R14, -NR14SO2R16, -(C1-C3 алкил)NR14SO2R16, -NR14COR16, -(C1-C6 алкил)-NR14COR16, -CONR14R15, -(C1-C3 алкил)-CONR14R15, -SO2NR14R15, -(C1-C3 алкил)-SO2NR14R15, -SO2(C1-C3 алкила) или -(C1-C6 алкил)-SO2(C1-C3 алкила);
R5 и R6, каждый независимо, представляют собой водород, галоген, -OH, C1-C3 алкил, C2-C3 алкенил, C2-C3 алкинил или C1-C3 алкокси; или R5 и R6, взятые вместе, образуют необязательно замещенный 3-6-членный карбоциклил или гетероциклил;
R7 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил;
R8 и R9, каждый независимо, представляют собой водород, галоген или C1-C3 алкил;
R8a и R9a, каждый независимо, представляют собой водород, -OH, галоген, C1-C3 алкил, C2-C3 алкенил, C2-C3 алкинил, C1-C3 алкокси, -NR13R14, -(C1-C3 алкил)-NR13R14, -NR14COR16, -(C1-C3 алкил)-NR14COR16, -CONR14R15 или -(C1-C3 алкил)-CONR14R15; или R8a и R8b, взятые вместе, образуют необязательно замещенный 3-6-членный карбоциклил или гетероциклил;
R13, R14 и R15, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C3 алкил, C2-C3 алкенил или C2-C3 алкинил; или R14 и R15, взятые вместе, образуют 3-6-членный гетероциклил;
R16 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-C3 алкил, необязательно замещенный C2-C3 алкенил, необязательно замещенный C2-C3 алкинил, C3-C6 циклоалкил или фенил;
каждый m независимо равно 0, 1 или 2;
n1 и n2, каждый независимо, равны 0, 1 или 2;
n3 равно 1, 2, 3, 4 или 5;
t равно 0, 1 или 2.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение имеет структуру формулы (IVA)
(IVA)
или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер или пролекарство, где
A и B, каждый независимо, выбран из фенила, пиридила, пиримидила или тиофена;
C представляет собой 3-10-членное кольцо;
X представляет собой связь, -(CR5R6)t- или -NR7;
Y и Z, каждый независимо, представляют собой связь, -CH2-, -C(CH3)H-, -O-, -S-, -NH-, -NCH3- или -N(COCH3)-;
W представляет собой связь, -CH2-, -C(CH3)H-, -C(=O)-, -N(R7)CO- или -CONR7-;
V представляет собой -CH2-, и L представляет собой галоген, -NH2 или -CF3;
V представляет собой -CH2CH2-, и L представляет собой галоген или -NH2;
R1 и R2, каждый независимо, представляют собой водород, галоген, -CN, -CF3, -OH, необязательно замещенный C1-C6 алкил, необязательно замещенный C1-C6 алкокси, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-(C1-C6 алкокси), необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-OH, -NR13R14, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-NR13R14, -NR14SO2R16, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)NR14SO2R16, -NR14COR16, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-NR14COR16, -CONR13R14, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-CONR14R15, -SO2NR14R15, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-SO2NR14R15, необязательно замещенный -SO2R16, необязательно замещенный -(C1-C6 алкил)-SO2R16;
R3 выбран из галогена, оксо, =S, =NR16, -CN, -CF3, -OH, -S(C1-C3 алкила), C1-C3 алкила, C2-C3 алкенила, C2-C3 алкинила, C1-C3 алкокси, -NR13R14, -(C1-C3 алкил)-NR13R14, -NR14SO2R16, -(C1-C3 алкил)NR14SO2R16, -NR14COR16, -(C1-C6 алкил)-NR14COR16, -CONR14R15, -(C1-C3 алкил)-CONR14R15, -SO2NR14R15, -(C1-C3 алкил)-SO2NR14R15, -SO2(C1-C3 алкила) или -(C1-C6 алкил)-SO2(C1-C3 алкила);
R5 и R6, каждый независимо, представляют собой водород, галоген, -OH, C1-C3 алкил, C2-C3 алкенил, C2-C3 алкинил или C1-C3 алкокси; или R5 и R6, взятые вместе, образуют необязательно замещенный 3-6-членный карбоциклил или гетероциклил;
R7 представляет собой H или C1-C6 алкил;
R13, R14 и R15, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C3 алкил, C2-C3 алкенил или C2-C3 алкинил; или R14 и R15, взятые вместе, образуют 3-6-членный гетероциклил;
R16 представляет собой водород, C1-C3 алкил, C2-C3 алкенил или C2-C3 алкинил;
n1 и n2, каждый независимо, равны 0, 1 или 2;
n3 равно 1, 2, 3, 4 или 5; и
t равно 0, 1 или 2.
3. Соединение по п. 2, где С представляет собой 5-10-членный гетероарил или арил.
4. Соединение по п. 3, где С представляет собой 5-7-членный гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из O, S или N в качестве члена кольца.
5. Соединение по п. 4, где C, замещенный (R3)n3, представляет собой пиразол, имидазол, оксазол, оксадиазол, оксазолон, изоксазол, тиазол, пиридил, пиразин, фуран или пиримидил.
6. Соединение по п. 5, где C, замещенный (R3)n3, выбран из
где R3a представляет собой C1-C3 алкил.
7. Соединение по п. 6, где R1 и R2, каждый независимо, представляют собой Cl, -CN, -CF3, -OH, метил, метокси или -CONH2.
8. Соединение по п. 2, где
A и B представляют собой фенил;
X представляет собой -(CR5R6)t-;
каждый
Y и Z представляют собой -O-;
V представляет собой -CH2- или -CH2CH2-;
L представляет собой галоген;
R1 и R2, каждый независимо, представляют собой водород, галоген, -CN, -CF3, -OH или необязательно замещенный C1-C6 алкил;
R5 и R6, каждый независимо, представляют собой водород, галоген, -OH или C1-C3 алкил; и
R16 представляет собой водород, C1-C3 алкил, C2-C3 алкенил или C2-C3 алкинил.
9. Соединение по п. 8, где
R5 и R6, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C3 алкил;
W представляет собой -CH2- или -C(CH3)H-;
V представляет собой -CH2CH2-; и
R1 и R2, каждый независимо, представляют собой водород, галоген или -CN.
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение имеет структуру формулы (A-I)
(A-I)
или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер или пролекарство, где:
C представляет собой 5-7-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из O, S или N в качестве члена кольца;
X представляет собой связь, -(CR5R6)t- или -NR7;
Y представляет собой связь, -CH2-, -C(CH3)H-, -O-, -S-, -NH-, -NCH3- или -N(COCH3)-;
Z представляет собой связь, -CH2-, -O- или -NH-;
W представляет собой связь, -CH2-, -C(CH3)H-, -C(=O)-, -N(R7)CO- или -CONR7-;
V представляет собой -CH2-, и L представляет собой галоген, -NH2 или -CF3; или
V представляет собой -CH2CH2-, и L представляет собой галоген или -NH2;
R1 и R2, каждый независимо, представляют собой водород, галоген, -CN, -CF3, метил или -CONH2;
R3 выбран из -CN, C1-C3 алкокси, -CF3, C1-C3 алкила, C2-C3 алкенила, C2-C3 алкинила, -S(C1-C3 алкила), -SO2(C1-C3 алкила), -NH2, -(C1-C3 алкил)NH2, -NHSO2CH3, -NHSO2CF3, -N(CH3)SO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -N(CH3)SO2CH2CH3, -CH2NHSO2CH3, -CH2N(CH3)SO2CH3, -SO2NH2, -CONH2, -CON(C1-C3 алкила)2, -CONH(C1-C3 алкила), -NHCO(C1-C3 алкила), -N(CH3)COO(C1-C3 алкила), -NHCO(C1-C3 алкила) или -N(CH3)COO(C1-C3 алкила);
R5 и R6, каждый независимо, представляют собой водород, галоген, -OH или C1-C3 алкил;
R7 представляет собой H или C1-C6 алкил;
n1 и n2, каждый независимо, равны 0, 1 или 2;
n3 равно 1, 2, 3, 4 или 5; и
t равно 0, 1 или 2.
11. Соединение по п. 10, где:
по меньшей мере один R3 выбран из -CN, C1-C3 алкокси, -CONH2, -NHSO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -N(CH3)SO2CH2CH3 или -SO2CH3, а другой R3, если присутствует, выбран из -CN, -CF3, C1-C3 алкила, C2-C3 алкенила, C2-C3 алкинила, C1-C3 алкокси, -S(C1-C3 алкила), -SO2(C1-C3 алкила), -NH2, -(C1-C3 алкила)NH2, -NHSO2CH3, -NHSO2CF3, -N(CH3)SO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -N(CH3)SO2CH2CH3, -CH2NHSO2CH3, -CH2N(CH3)SO2CH3, -SO2NH2, -CONH2, -CON(C1-C3 алкила)2, -CONH(C1-C3 алкила), -NHCO(C1-C3 алкила), -N(CH3)COO(C1-C3 алкила), -NHCO(C1-C3 алкила) или -N(CH3)COO(C1-C3 алкила).
12. Соединение по п. 10, где
X представляет собой связь или -(CR5R6)t;
W представляет собой связь, -CH2- или -C(CH3)H-;
Y представляет собой -O-;
Z представляет собой -O-;
V представляет собой -CH2- или -CH2CH2-; и
L представляет собой галоген.
13. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение имеет структуру формулы (G-II)
(G-II)
или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер или пролекарство,
где C представляет собой
X представляет собой -(CR5R6)t-;
Y представляет собой -O-;
Z представляет собой -O-;
W представляет собой -CH2- или -C(CH3)H-;
V представляет собой -CH2CH2-;
L представляет собой галоген;
R1 и R2, каждый независимо, представляют собой Cl или -CN;
по меньшей мере один R3 выбран из -CN, C1-C3 алкокси, -CONH2, -NHSO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -N(CH3)SO2CH2CH3 или -SO2CH3, а другой R3, если присутствует, выбран из -CN, -CF3, C1-C3 алкила, C2-C3 алкенила, C2-C3 алкинила, C1-C3 алкокси, -S(C1-C3 алкила), -SO2(C1-C3 алкила), -NH2, -(C1-C3 алкил)NH2, -NHSO2CH3, -NHSO2CF3, -N(CH3)SO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -N(CH3)SO2CH2CH3, -CH2NHSO2CH3, -CH2N(CH3)SO2CH3, -SO2NH2, -CONH2, -CON(C1-C3 алкила)2, -CONH(C1-C3 алкила), -NHCO(C1-C3 алкила), -N(CH3)COO(C1-C3 алкила), -NHCO(C1-C3 алкила) или -N(CH3)COO(C1-C3 алкила);
R5 и R6, каждый независимо, представляют собой водород или метил;
n1 и n2, каждый независимо, равны 0, 1 или 2;
n3 равно 1 или 2; и
t равно 1.
14. Соединение по п. 13, где:
по меньшей мере один R3 выбран из -NHSO2CH3, -NHSO2CH2CH3 или -SO2CH3, а другой R3, если присутствует, выбран из -CN, C1-C3 алкила, C1-C3 алкокси, -SO2(C1-C3 алкила), -NH2, -(C1-C3 алкил)NH2, -NHSO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -N(CH3)SO2CH2CH3, -SO2NH2, -CONH2, -CON(C1-C3 алкила)2, -CONH(C1-C3 алкила), -NHCO(C1-C3 алкила), -N(CH3)COO(C1-C3 алкила), -NHCO(C1-C3 алкила) или -N(CH3)COO(C1-C3 алкила).
15. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер или пролекарство.
16. Соединение по п. 15, отличающееся тем, что соединение выбрано из
или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер или пролекарство.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 4 и фармацевтически приемлемый носитель.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 10 и фармацевтически приемлемый носитель.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 13 и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 15 и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 16 и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Способ лечения рака, включающий введение соединения, фармацевтически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера или пролекарства соединения по п. 1 субъекту, нуждающемуся в этом.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что рак представляет собой рак предстательной железы.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что рак предстательной железы представляет собой метастатический устойчивый к кастрации рак предстательной железы.
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что рак предстательной железы экспрессирует полноразмерный андрогеновый рецептор или усеченный вариант сплайсинга андрогенового рецептора.
27. Способ по п. 24, отличающийся тем, что соединение выбрано из
или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер или пролекарство.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62/747,209 | 2018-10-18 | ||
US62/803,516 | 2019-02-10 | ||
US62/857,516 | 2019-06-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2021113823A true RU2021113823A (ru) | 2022-11-18 |
RU2797622C2 RU2797622C2 (ru) | 2023-06-07 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AR109958A1 (es) | Lactamas bicíclicas de piridona y sus métodos de uso | |
RU2014114466A (ru) | ИНДАЗОЛ-3-КАРБОКСАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СИГНАЛЬНОГО ПУТИ WNT/β-КАТЕНИНА | |
RU2477723C2 (ru) | Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе | |
RU2472797C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-[(2-(ФЕНИЛАМИНО)-1Н-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН-4-ИЛ)АМИНО]БЕНЗАМИДА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IGF-1R ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РАКА | |
RU2019133646A (ru) | Изохинолины в качестве ингибиторов hpk1 | |
RU2021100040A (ru) | Конденсированные бициклические соединения для лечения заболевания | |
JP2015523383A5 (ru) | ||
RU2017121906A (ru) | Конъюгаты цистеамина и жирной кислоты и их применение в качестве активаторов аутофагии | |
RU2012140961A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ | |
RU2016108987A (ru) | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора | |
JP2011137006A5 (ru) | ||
JP2007532651A5 (ru) | ||
AR091176A1 (es) | Pirrodilina-2-carboxamidas sustituidas | |
JP2015509927A5 (ru) | ||
JP2020500182A5 (ru) | ||
RU2012138709A (ru) | Производные арилметокси изоиндолина и композиции, включающие их, и способы их применения | |
AR112338A2 (es) | Arilciclohexiléteres de dihidro-tetraazabenzoazuleno | |
JP2016506958A5 (ru) | ||
RU2015123738A (ru) | Ингибиторы котранспортера натрий-глюкозы 1 | |
JP2017525744A5 (ru) | ||
JP2006520755A5 (ru) | ||
JP2017508795A5 (ru) | ||
RU2021109549A (ru) | ИНГИБИТОРЫ α-АМИНО-β-КАРБОКСИМУКОНАТ ε-СЕМИАЛЬДЕГИД-ДЕКАРБОКСИЛАЗЫ | |
RU2016104844A (ru) | Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора | |
RU2019113149A (ru) | Низкомолекулярные активаторы амфк |