RU2020128531A - Новые оксадиазолы - Google Patents

Новые оксадиазолы Download PDF

Info

Publication number
RU2020128531A
RU2020128531A RU2020128531A RU2020128531A RU2020128531A RU 2020128531 A RU2020128531 A RU 2020128531A RU 2020128531 A RU2020128531 A RU 2020128531A RU 2020128531 A RU2020128531 A RU 2020128531A RU 2020128531 A RU2020128531 A RU 2020128531A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
oxadiazol
methyl
phenyl
sulfanone
Prior art date
Application number
RU2020128531A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2805208C2 (ru
Inventor
Парас Райбхан БХУДЖАДЕ
Раджеш ПАВАР
Марути Н. НАЙК
Раджендер Кумар ПОТЛАПАЛЛИ
Нитин Рамеш ТЕМБХАРЕ
Сантош Шридхар АУТКАР
Ручи ГАРГ
Хагалавади М ВЕНКАТЕША
Александер Г.М. КЛАУЗЕНЕР
Висаннагари РАМАКРИШНА
Нилеш Бхарат АДХАВ
Пуджа ТРИВЕДИ
Original Assignee
Пи Индастриз Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пи Индастриз Лтд. filed Critical Пи Индастриз Лтд.
Publication of RU2020128531A publication Critical patent/RU2020128531A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2805208C2 publication Critical patent/RU2805208C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (109)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 - C1-C2-галоалкил;
L1 - прямая связь, -CR2R3-, -C(=O)-, -O-, -S(=O)0-2-, -NR4-, -CR2R3C(=O)-, -S(=O)0-2(-NR4)-, -SR5(=O)0-1(=N)-, -S(=O)0-1(=NR4)-, -SR5(=O)0-1(=N)-CR2R3-, где выражение «-» в начале и в конце группы указывает на точку крепления к кольцу оксадиазола или А;
A является ароматическим или неароматическим карбоциклическим кольцом, где элементы кольца неароматического карбоциклического кольца выбраны из C, C(=O), C(=S), C(=CR2aR3a) и C=NR6; или
A является ароматическим или неароматическим гетероциклическим кольцом; где гетероатом ароматического гетероциклического кольца выбран из N, O и S; где гетероатом неароматического гетероциклического кольца выбран из N, O, S(=O)0-2, и S(=O)0-1(=NR6) и один или более атомов C неароматического гетероциклического кольца могут быть замещены C(=O), C(=S), C(=CR2aR3a) и C=NR6; и
где А не замещен или замещен одной или боле идентичными или разными RA группами,
где RA выбрано из группы, которая содержит водород, галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, SF5, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкилалкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-галоалкинил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкоксикарбонил, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-галоалкилсульфинил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, C1-C6-диалкиламино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, C1-C6-диалкиламинокарбонил, C1-C6-алкоксикарбонилокси, C1-C6-алкиламинокарбонилокси, или C1-C6-диалкиламинокарбонилокси, спироциклическое кольцо с 5-11 элементами, и карбоциклическое или гетероциклическое кольцо с 3-6 элементами,
где RA может быть замещен одним или более идентичными или разными Ra, выбранными из водорода, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C3-C8-циклоалкил, C1-C6-алкокси- C1-C4-алкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C6-алкиламино, ди-C1-C6-алкиламино или C3-C8-циклоалкиламино;
где спироциклическое кольцо с 5-11 элементами, карбоциклическое или гетероциклическое кольцо с 3-6 элементами может быть замещено одним или несколькими идентичными или разными заместителями, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкилалкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкоксиалкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-галоалкинил, C3-C6-галоциклоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-галоалкилсульфинил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди-C1-C6-алкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C1-C6-алкил-C3-C6-циклоалкиламино, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди-C1-C6-алкиламинокарбонил, C1-C6-алкоксикарбонилокси, C1-C6-алкиламинокарбонилокси, или ди-C1-C6-алкиламинокарбонилокси, или
два RA вместе с атомами, к которым они прикреплены, могут образовывать ароматическое или неароматическое карбоциклическое кольцо или кольцевую систему с 3-10 элементами, или ароматическое или неароматическое гетероциклическое кольцо или кольцевую систему, которая может быть замещена одним или несколькими идентичными или разными Ra,
где атом C неароматического карбоциклического кольца может быть замещен C(=O), C(=S), C(=CR2bR3b) и C=NR6a или,
где гетероатом ароматического гетероциклического кольца выбран из N, O и S; где гетероатом неароматического гетероциклического кольца выбран из N, O, S(=O)0-2, и S(=O)0-1(=NR6a) и один или более атомов C неароматического гетероциклического кольца могут быть замещены C(=O), C(=S), C(=CR2bR3b) и C=NR6a;
R4, R6, R6a, R6b, и R6c независимо выбираются из группы водорода, циано, гидрокси, NRbRc, (C=O)-Rd, S(O)0-2Re, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкиламино, ди-C1-C6-алкиламино, три-C1-C6-алкиламино или C3-C8-циклоалкил;
Rb и Rc представляют водород, гидроксил, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-галоциклоалкил,
Rd представляет водород, гидрокси, галоген, NRbRc, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-галоциклоалкил, и
Re представляет водород, галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкил или C3-C8-галоциклоалкил,
L2 -фрагмент, выбранный из группы
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
, и
Figure 00000006
;
где k - целое число от 0 до 4; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10;
где в формуле I, когда R1 является CF3; A является фенильным кольцом или C3-C7 карбоциклическим кольцом, или гетероциклическим кольцом с 5-6 элементами; L2 является L2c и k= 0, тогда R10 не является водородом, циано, нитро, C1-C3алкилом, C1-C3 галоалкилом;
где в формуле I, когда R1 является CF3; A является фенильным кольцом или гетероароматическим кольцом с 5-6 элементами, L2 является L2d и k= 0 - 4, тогда R10 не является циано, нитро, R11 или OR11; где R11 является водородом, C1-C6-алкил может замещаться группой, выбранной из галогена, циано, нитро, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, а фенильное кольцо может замещаться на C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси,
R2, R3, R2a, R3a, R2b, R3b, R2c, R3c, R2d, R3d, R2e, R3e, R7 и R8 независимо выбираются из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C1-C4-галоалкил, C2-C4-галоалкенил, C2-C4-галоалкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галоциклоалкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси, или
R2 и R3; R2a и R3a; R2b и R3b; R2c и R3c; R2d и R3d; R2e и R3e; и или R7 и R8 вместе с атомами, к которыми они прикреплены, могут образовывать неароматическое карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо с 3-5 элементами, которое может быть замещено галогеном, C1-C2-алкил, C1-C2-галоалкил или C1-C2-алкокси;
R9 независимо выбирается из группы, которая включает водород; NRgRh, где Rg и Rh независимо представляет водород, гидроксил, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси или C3-C8-циклоалкил; (C=O)-Ri, где Ri представляет водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C1-C4-галоалкил, C2-C4-галоалкенил, C2-C4-галоалкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галоциклоалкил, C1-C4-алкокси, и C1-C4-галоалкокси; C1-8-алкил-S(O)0-2Rj, где Rj представляет водород, галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкил; C1-C6-алкил-(C=O)-Ri, CRi=NRg, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-галоалкинил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкил, C4-C8-циклоалкенил, C5-C8-циклоалкинил, C7-C19-аралкил, бициклический C5-C12-алкил, C7-C12-алкенил, склеенный или несклеенный или бициклический C3-C18-карбоциклический; где один или более атомов водорода в циклической кольцевой системе могут быть замещены N, O, S(=O)0-2, S(=O)0-1(=NR6c), C(=O), C(=S), C(=CR2eR3e) и C=NR6c,
где R9 может быть замещено одним или более идентичными или разными заместителями, выбранными из водорода, галогена, циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкилалкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-галоалкинил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-галоалкоксикарбонил, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-галоалкилсульфинил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди- C1-C6-алкиламино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди-C1-C6-алкиламинокарбонил, C1-C6-алкоксикарбонилокси, C1-C6-алкиламинокарбонилокси, или ди C1-C6-алкиламинокарбонилокси, спироциклическое кольцо с 5-11 элементами, карбоциклическое или гетероциклическое кольцо с 3-6 элементами;
R10 выбирается из группы водорода, галогена, гидрокси, циано, -OR12, -NR13R14, нитро, -SH, -SCN, -COR15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, -O(C=O)R15, -O(C=O)NR13R14, -C(=NOR13)R15, -NR13SO2R16, -CSR16, -C(=S)OR12, -C(=S)NR13R14, -NR13C(=S)R15, -O(C=S)R15, -O(C=S)NR13R14, -O(C=S)SR16, -N=C(R15)2, -NHCN, -SO2NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO2NR12R13, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкенил, C3-C8-галоциклоалкенил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкил-C1-C6-тиоалкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкиламино, ди-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкиламино-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкиламино, C3-C8-циклоалкиламино-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-гидроксиалкенил, C2-C6-гидроксиалкинил, C3-C8-галоциклоалкокси, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенилокси, C2-C6-галоалкенилокси, C2-C6-алкинилокси, C2-C6-галоалкинилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонилалкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C3-C8-циклоалкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галоалкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфинил, три-C1-C6-алкилсилил, C1-C6-алкилсульфониламино, C1-C6-галоалкилсульфониламино, C1-C6-алкилкарбонилтио, C1-C6-алкилсульфонилокси, C1-C6-алкилсульфинилокси, C6-C10-арилсульфонилокси, C6-C10-арилсульфинилокси, C6-C10-арилсульфонил, C6-C10-арилсульфинил, C6-C10-арилтио, C1-C6-цианоалкил, C2-C6-алкенилкарбонилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкокси, C2-C6-галоалкенилкарбонилокси, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C2-C6-алкинил, C2-C6-алкинилтио, C3-C8-галоциклоалкилкарбонилокси, C2-C6-алкениламино, C2-C6-алкиниламино, C1-C6-галоалкиламино, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкоксиамино, C1-C6-галоалкоксиамино, C1-C6-алкоксикарбониламино, C1-C6-алкилкарбонил-C1-C6-алкиламино, C1-C6-галоалкилкарбонил-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенилтио, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-галоалкоксикарбониламино, ди(C1-C6-галоалкил)амино-C1-C6-алкил, C3-C8-галоциклоалкенилокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси(C1-C6-алкил)аминокарбонил, C1-C6-галоалкилсульфониламинокарбонил, C1-C6-алкилсульфониламинокарбонил, C1-C6-алкоксикарбонилалкокси, C1-C6-алкиламинотиокарбониламино, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтиокарбонил, C3-C8-циклоалкенилокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкоксикарбонил, ди-C1-C6-алкиламинотиокарбониламино, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-галоалкокси, C3-C8-галоциклоалкокси-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламинокарбониламино, C1-C6-алкокси-C2-C6-алкенил, C1-C6-алкилтиокарбонилокси, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкилсульфонилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-галоалкил, ди(C1-C6-галоалкил)амино, ди-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкиламинокарбониламино, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкиламино, три-C1-C6-алкилсилил-C2-C6-алкинилокси, три-C1-C6-алкилсилилокси, три-C1-C6-алкилсилил-C2-C6-алкинил, циано(C1-C6-алкокси)-C1-C6-алкил, ди- C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксисульфонил, C3-C8-галоциклоалкоксикарбонил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкилкарбонил, C3-C8-галоциклоалкилкарбонил, C2-C6-алкенилоксикарбонил, C2-C6-алкинилоксикарбонил, C1-C6-цианоалкоксикарбонил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкинилкарбонилокси, C2-C6-галоалкинилкарбонилокси, цианокарбонилокси, C1-C6-цианоалкилкарбонилокси, C3-C8-циклоалкилсульфонилокси, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкилсульфонилокси, C3-C8-галоциклоалкилсульфонилокси, C2-C6-алкенилсульфонилокси, C2-C6-алкинилсульфонилокси, C1-C6-цианоалкилсульфонилокси, C2-C6-галоалкенилсульфонилокси, C2-C6-галоалкинилсульфонилокси, C2-C6-алкинилциклоалкилокси, C2-C6-цианоалкенилокси, C2-C6-цианоалкинилокси, C1-C6-алкоксикарбонилокси, C2-C6-алкенилоксикарбонилокси, C2-C6-алкинилоксикарбонилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилкарбонилокси, сульфилимины, сульфоксимины, SF5 или Z1Q1;
Z1 и Z2 независимо являются прямой связью, CR2dR3d, N, O, C(O), C(S), C(=CR2dR3d) или S(O)0-2;
Q1 и Q2 независимо выбираются из фенила, бензила, нафталенила, ароматического кольца с 5-6 элементами, ароматической мультициклической кольцевой системы с 8-11 элементами, ароматической склеенной кольцевой системой с 8-11 элементами, гетероароматического кольца с 5-6 элементами, гетероароматической мультициклической кольцевой системы с 8-11 элементами или гетероароматической склеенной кольцевой системы с 8-11 элементами; где гетероатом гетероароматических колец выбирается из N, O или S, и каждое кольцо или кольцевая система может быть замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R17; или
Q1 и Q2 независимо выбираются из неароматического карбоциклического кольца с 3-7 элементами, неароматического гетероциклического кольца с 4, 5, 6 или 7 элементами, неароматической мультициклической кольцевой системы с 8-15 элементами, спироциклической кольцевой системы с 5-15 элементами или неароматической склеенной кольцевой системы с 8-15 элементами, где гетероатом неароматических колец выбирается из N, O или S(O)0-2, а элемент кольца C неароматических карбоциклических или неароматических гетероциклических колец или кольцевых систем может быть заменен C(O), C(S), C(=CR2cR3c) или C(=NR6b), а каждое кольцо или кольцевая система может быть заменена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R17;
где R17 выбирается из водорода, галогена, гидрокси, циано, -OR12, -NR13R14, нитро, -SH, -SCN, -COR15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, -O(C=O)R15, -O(C=O)NR13R14, -C(=NOR13)R15, -NR13SO2R16, -CSR16, -C(=S)OR12, -C(=S)NR13R14, -NR13C(=S)R15, -O(C=S)R15, -O(C=S)NR13R14, -O(C=S)SR16, -N=C(R15)2, -NHCN, -SO2NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO2NR12R13, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкенил, C3-C8-галоциклоалкенил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкил-C1-C6-тиоалкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкиламино, ди-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкиламино-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкиламино, C3-C8-циклоалкиламино-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-гидроксиалкенил, C2-C6-гидроксиалкинил, C3-C8-галоциклоалкокси, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенилокси, C2-C6-галоалкенилокси, C2-C6-алкинилокси, C2-C6-галоалкинилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонилалкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C3-C8-циклоалкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галоалкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфинил, три-C1-C6-алкилсилил, C1-C6-алкилсульфониламино, C1-C6-галоалкилсульфониламино, C1-C6-алкилкарбонилтио, C1-C6-алкилсульфонилокси, C1-C6-алкилсульфинилокси, C6-C10-арилсульфонилокси, C6-C10-арилсульфинилокси, C6-C10-арилсульфонил, C6-C10-арилсульфинил, C6-C10-арилтио, C1-C6-цианоалкил, C2-C6-алкенилкарбонилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкокси, C2-C6-галоалкенилкарбонилокси, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C2-C6-алкинил, C2-C6-алкинилтио, C3-C8-галоциклоалкилкарбонилокси, C2-C6-алкениламино, C2-C6-алкиниламино, C1-C6-галоалкиламино, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкоксиамино, C1-C6-галоалкоксиамино, C1-C6-алкоксикарбониламино, C1-C6-алкилкарбонил-C1-C6-алкиламино, C1-C6-галоалкилкарбонил-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенилтио, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-галоалкоксикарбониламино, ди(C1-C6-галоалкил)амино-C1-C6-алкил, C3-C8-галоциклоалкенилокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси(C1-C6-алкил)аминокарбонил, C1-C6-галоалкилсульфониламинокарбонил, C1-C6-алкилсульфониламинокарбонил, C1-C6-алкоксикарбонилалкокси, C1-C6-алкиламинотиокарбониламино, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтиокарбонил, C3-C8-циклоалкенилокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкоксикарбонил, ди-C1-C6-алкиламинотиокарбониламино, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-галоалкокси, C3-C8-галоциклоалкокси-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламинокарбониламино, C1-C6-алкокси-C2-C6-алкенил, C1-C6-алкилтиокарбонилокси, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкилсульфонилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-галоалкил, ди(C1-C6-галоалкил)амино, ди-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкиламинокарбониламино, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкиламино, три-C1-C6-алкилсилил-C2-C6-алкинилокси, три-C1-C6-алкилсилилокси, три-C1-C6-алкилсилил-C2-C6-алкинил, циано(C1-C6-алкокси)-C1-C6-алкил, ди- C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксисульфонил, C3-C8-галоциклоалкоксикарбонил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкилкарбонил, C3-C8-галоциклоалкилкарбонил, C2-C6-алкенилоксикарбонил, C2-C6-алкинилоксикарбонил, C1-C6-цианоалкоксикарбонил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкинилкарбонилокси, C2-C6-галоалкинилкарбонилокси, цианокарбонилокси, C1-C6-цианоалкилкарбонилокси, C3-C8-циклоалкилсульфонилокси, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкилсульфонилокси, C3-C8-галоциклоалкилсульфонилокси, C2-C6-алкенилсульфонилокси, C2-C6-алкинилсульфонилокси, C1-C6-цианоалкилсульфонилокси, C2-C6-галоалкенилсульфонилокси, C2-C6-галоалкинилсульфонилокси, C2-C6-алкинилциклоалкилокси, C2-C6-цианоалкенилокси, C2-C6-цианоалкинилокси, C1-C6-алкоксикарбонилокси, C2-C6-алкенилоксикарбонилокси, C2-C6-алкинилоксикарбонилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилкарбонилокси, сульфилимины, сульфоксимины, SF5 или Z2Q2;
R9 и R10; и/или R9 и RA вместе с атомами, к которым они прикреплены, могут образовывать карбоциклическое кольцо или кольцевую систему или гетероциклическое кольцо или кольцевую систему с 3-10 элементами, которая может быть замещена R17;
где R12 представляет C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил,
R13 и R14 независимо представляют водород, гидроксил, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил,
R15 представляет водород, гидрокси, галоген, NRbRc, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил, и
R16 представляет водород, галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкил, или C3-C8-циклоалкил;
или N-оксиды, комплексы металлов, изомеры, полиморфы или их приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли.
2. Соединение, заявленное в п.1, где; α атом углерода R1 из оксадиазольного кольца имеет минимум два атома фтора; а β атом углерода R1 из оксадиазольного кольца в случае C2-галоалкила имеет минимум один атом фтора.
3. Соединение, заявленное в п. 1,
где R1 является трифторалкилом;
L1 - прямая связь;
A - фенильное или пиридильное кольцо; где фенильное или пиридильное кольцо незамещенное или замещено одной или более идентичными или разными RA группами,
где RA -галоген, циано, C1-C6-алкил и C1-C6-алкокси,
где RA может быть замещен одним или более идентичными или разными Ra, выбранными из галогена, циано и амино;
L2 -фрагмент, выбранный из группы
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
, и
Figure 00000006
;
где k - целое число от 0 до 1; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10;
R7 и R8 - водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галоциклоалкил, или C1-C4-алкокси;
R9 выбрано из группы, которая включает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, и C3-C8-циклоалкил;
R10 выбирается из группы C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-гидроксиалкил, C3-C8-галоциклоалкокси, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C3-C8-циклоалкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галоалкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфинил или Z1Q1;
Z1 и Z2 независимые прямые связи, CR2dR3d, и O;
Q1 и Q2 - фенил, бензил, ароматическое кольцо с 5-6 элементами, гетероароматическое кольцо с 5 или 6 элементами; где гетероатом гетероароматического кольца выбран из N, O и S; и каждое кольцо может быть замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из R17; или
где R17 выбрано из галогена, циано, -OR12; где R12 представляет C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C3-C8-циклоалкил и C3-C8-галоциклоалкил; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкил, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C3-C8-циклоалкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галоалкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфинил и Z2Q2;
R9 и R10 вместе с атомами, к которым они прикреплены, могут образовывать гетероциклическое кольцо или кольцевую систему с 3-10 элементами, которая может быть замещена R17; где гетероатом гетероциклического кольца или кольцевой системы выбран из N, O и S(O)0-2.
4. Соединение формулы 1 как заявлено в пункте формулы изобретения 1, выбрано из группы, которая включает N-(метил(оксо)(p-толил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-цианобензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,3-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-метоксибензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-бромбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(2-метилбензил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3,5-диметилфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-цианофенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(1-оксидтетрагидро-2H-1λ6-тиопиран-1-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(m-толил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(3-метилбензил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(тиазол-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(4-(трифторметил)бензил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дихлорбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-илметил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(4-метилтиазол-2-ил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,5-дихлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-диметоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(3-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-илметил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлор-3-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,5-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(4-(трифторметил)фенил)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(фенил)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-метоксибензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(тиазол-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(1-оксидтетрагидро-2H-1λ6-тиопиран-1-илиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-цианобензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-фторфенил)(изопропил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропил(4-метоксифенил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(изопропил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропил(оксо)(фенил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3-бромфенил)(этил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(2-феноксиэтил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; (2,6-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2,6-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2,4-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2,3-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(2-метилбензил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-(трифторметил)бензил)-λ6-сульфанон; (2,6-дихлорбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-бромбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-2-илметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2,4-диметоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3,4-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-хлорбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-хлор-3-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; 1-((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)гексагидро-1λ6-тиопиран 1-оксид; (2,4-диметоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2,5-дихлорфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; метил(фенил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; (2,6-дифторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; (4-хлорфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(m-толил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиазол-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)-λ6-сульфанон; метил(4-метилтиазол-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиазол-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-хлорфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; (2,6-дифторфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; (3,4-дифторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-фторфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; метил((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)(4-(трифторметил)фенил)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; (4-фторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; (3-метоксифенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ6-сульфанон; 1-((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)гексагидро-1λ6-тиопиран 1-оксид; 4-((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-1,4λ6-оксатианe 4-оксид; метил(p-толил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2,4-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)-λ6-сульфанон; 4-((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-1,4λ6-оксатианe 4-оксид; 1-((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)гексагидро-1λ6-тиопиран 1-оксид; метил(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(p-толил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (2,4-диметоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (3,4-дифторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)(4-((4-(трифторметил)пиридин-2-ил)oxy)фенил)-λ6-сульфанон; (4-хлорфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиазол-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (4-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (2-бром-5-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; 4-фтор-N-(3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)бензолсульфонамид; (4-бром-2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; 4-((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-1,4λ6-оксатианe 4-оксид; изопропил(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; изопропил(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (4-хлорфенил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; N-тозил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((5-хлор-2-метоксифенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дихлорфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-метоксифенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3-метоксифенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-((4-(трифторметил)фенил)сульфонил)бензамид; N-(пиридин-3-илсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,5-дифторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-бромфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дихлорфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3-фторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(метил)-λ6-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(фенил)-λ6-сульфанон; (4-хлорфенил)((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ6-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(3-фторфенил)(метил)-λ6-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-фторфенил)(метил)-λ6-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(метил)-λ6-сульфанон; 2-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 3-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 3-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 4-хлор-2-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 2-хлор-6-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)-2-фенилацетамид; 4-хлор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)пиваламид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)циклопропанкарбоксамид; ((3-хлорбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((4-фторбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((2,4-дифторбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((3-фторбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)ацетамид; ((2,4-дифторфенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((2-фтор-4-метоксифенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((2-фторфенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(метил)-λ6-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(фенил)-λ6-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанон; ((2-метоксифенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторбензил)(трифторметил)-λ6-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(трифторметил)-λ6-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(трифторметил)-λ6-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(фенил)(трифторметил)-λ6-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(пиридин-2-ил)(трифторметил)-λ6-сульфанон; ((3-фторфенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((4-фторфенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((4-метоксифенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; ((5-метоксипиридин-2-ил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; (2-(диметиламино)этил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-(диметиламино)этил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (2,4-дифторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фтор-4-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фтор-4-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторбензил)((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ6-сульфанон; (2-фторбензил)((3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ6-сульфанон; (2-фторбензил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторбензил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; (2-фторфенил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-метоксиэтил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (2-метоксиэтил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (2-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3-фторпиридин-4-ил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3-метоксипиридин-4-ил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (3-метоксипиридин-4-ил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (4-(дифторметил)фенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-фтор-2-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-фтор-2-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (4-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; (4-метоксифенил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (циклобутилимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; (циклобутилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (циклобутилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (циклогексилимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; (циклопентилимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; (циклопентилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (циклопентилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (циклопропилимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; (циклопропилметил)(2-фторбензил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (циклопропилметил)(2-фторфенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (циклопропилметил)(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (циклопропилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (циклопропилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; (циклопропилметил)(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (циклопропилметил)(пиридин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; (фуран-3-илимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; 1-метил-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)-1H-имидазол-4-карбоксамид; 1-метил-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)-1H-имидазол-5-карбоксамид; 2,4-дифтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 2-фтор-4-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 2-фтор-N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-метокси-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-метокси-N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 2-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-метокси-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-метокси-N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-((трифторметил)сульфонил)бензамид; 4-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 4-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)бензамид; 5-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)пиколинамид; аллил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; аллил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; аллил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; циклопентил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; циклопропил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; циклопропил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; циклопропил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; изобутил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; изобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; изобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; изопропил(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; изопропил(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; изопропил(пиридин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил((1-метил-1H-имидазол-4-ил)имино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил((1-метил-1H-имидазол-5-ил)имино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(оксазол-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(оксазол-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(оксазол-5-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(оксазол-5-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(оксазол-5-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(перфторэтил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(перфторэтил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(фенил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(фенил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; метил(фенил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; метил(фенилимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-2-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-3-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиридин-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиримидин-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиримидин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиримидин-2-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(пиримидин-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиримидин-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(пиримидин-4-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(тиазол-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиазол-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиазол-5-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиазол-5-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиазол-5-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(тиофен-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиофен-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиофен-2-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(тиофен-3-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиофен-3-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; метил(тиофен-3-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанон; метил(трифторметил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; метил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ6-сульфанон; N-(((1-метилазетидин-3-ил)метил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-(диметиламино)этил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-(диметиламино)этил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-(диметиламино)этил)сульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-фтор-4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-((2-фторбензил)(оксо)(трифторметил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-((2-фторфенил)(оксо)(трифторметил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-метоксиэтил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-метоксиэтил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-метоксиэтил)сульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((3-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((3-фторпиридин-4-ил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((3-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((3-метоксипиридин-4-ил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((4-(дифторметил)фенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(циклопропилметил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-((4-хлорфенил)(оксо)(трифторметил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-фтор-2-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-((4-метоксифенил)(оксо)(трифторметил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклобутилметил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((циклобутилметил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклобутилметил)сульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопентилметил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((циклопропилметил)(2-фторбензил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопропилметил)(2-фторфенил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопропилметил)(4-метоксифенил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопропилметил)(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((циклопропилметил)(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопропилметил)(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((оксетан-3-илметил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((перфторэтил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(1-оксидо-1λ6-тиэтан-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(1-оксидтетрагидро-1λ6-тиофен-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(1-оксидтетрагидро-2H-1λ6-тиопиран-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-(4-оксидо-1,4λ6-оксатиан-4-илиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-(аллил(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(аллилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(аллилсульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(циклопентил(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(циклопропил(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(циклопропил(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(циклопропилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(этилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изобутил(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(изобутил(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изобутилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изобутилсульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропил(метил)(оксо)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)циклобутанкарбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)циклогексанкарбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)циклопентанкарбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)фуран-3-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)оксазолe-5-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)пиколинамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)пиримидин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)пиримидин-4-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)тиазол-5-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)тиофен-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ6-сульфанилиден)тиофен-3-карбоксамид; N-(метил(оксо)(перфторэтил)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(фенил)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(проп-2-ин-1-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(проп-2-ин-1-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(пропил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-(метил(оксо)(пиридин-3-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-(метил(оксо)(пиримидин-2-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиримидин-4-ил)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(трифторметил)-λ6-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(оксо(пиридин-2-ил)(трифторметил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(оксо(пиридин-4-ил)(трифторметил)-λ6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(проп-2-ин-1-илсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(пропилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-((трифторметил)сульфонил)бензамид; N-метил-N-(((1-метилазетидин-3-ил)метил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-метил-N-((оксетан-3-илметил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-метил-N-((перфторэтил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-метил-N-(проп-2-ин-1-илсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; фенил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон; и пиридин-2-ил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ6-сульфанон.
5. Комбинации, которая содержит как минимум одно соединение формулы I, заявленное в п. 1, и как минимум одно дополнительное пестицидно активное вещество, выбранное из группы, которая включает фунгициды, инсектициды, нематициды, акарициды, биопестициды, гербициды, антидоты, регуляторы роста растений, антибиотики, удобрения и питательные вещества.
6. Композиция, которая содержит как минимум одно соединение формулы I, заявленное в п. 1, и как минимум одно агрохимическое приемлемое вспомогательное вещество.
7. Комбинация в соответствии с п. 6, которая также содержит как минимум одно пестицидно активное вещество, выбранное из группы, которая включает фунгициды, инсектициды, нематициды, акарициды, биопестициды, гербициды, антидоты, регуляторы роста растений, антибиотики, удобрения и питательные вещества.
8. Композиция, которая содержит как минимум одно соединение формулы I, заявленное в п. 1, и семена, где количество соединения формулы I, заявленного в п. 1, составляет от 0,1 гаи до 10 кгаи на 100 кг семян.
9. Метод контроля или предотвращения фитопатогенных грибков, где метод состоит из обработки грибков или материалов, растений, частей растений, их локусов, почвы или семян, которые должны быть защищены от грибковой атаки, эффективным количеством соединения формулы I, заявленного в п. 1, или комбинацией, заявленной в п. 5, или композицией, заявленной в пп.6-7.
10. Метод контроля или предотвращения заражения растений фитопатогенными микроорганизмами в сельскохозяйственных культурах, цветочных культурах или садовых культурах, где эффективное количество соединения формулы I, заявленного в п. 1, или комбинации, заявленной в п. 5, или композиции, заявленной в пп. 6-7, наносится на семена растений.
11. Использование соединения, заявленного п. 1, комбинаций, заявленных в пп. 6-7, для контроля или предотвращения заболеваний растений.
12. Использование, как заявлено в пункте формулы изобретения 11, где заболевания растений выбраны из Puccinia spp. (ржавчина), которая включает P. triticina (коричневая или листовая ржавчина), P. striiformis (желтая ржавчина), P. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) и P. recondita (коричневая или листовая ржавчина) на зерновых, а именно пшенице, ячмене или ржи; и Phakopsora spp, которая включает Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae на сое, Hemileia vastatrix (ржавчина кофе), Uromyces spp., которая включает U fabae (ржавчина бобов).
13. Процесс приготовления соединения, заявленного в п. 1, где указанный процесс состоит как минимум из одного из шагов, выбранных из а - р:
a. этерификация соединения формулы 1 в соединение формулы 2 с использованием этерифицирующего реактива и реагента:
Figure 00000011
;
b. преобразование соединения формулы 2 путем реакции с гидроксил амин гидрохлоридом в присутствии соответствующей щелочи превращается в соединение формулы 3, или преобразование соединение формулы 1 путем реакции с гидроксил амином в соединение формулы 3’:
Figure 00000012
, или
Figure 00000013
;
c. циклизация соединения формулы 3 и соединения формулы 8 для получения соединения формулы 4, или соединения формулы 3’ и соединения формулы 8 для получения соединения формулы 5:
Figure 00000014
;
d. гидролизация соединения формулы 4 в соединение формулы 5:
Figure 00000015
; и
e. реакция между соединением формулы 5 и соединением формулы 6 для получения соединения формулы I:
Figure 00000016
,
где L2 -
Figure 00000008
или
Figure 00000006
; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10;
или
f. реакция между соединением формулы 6 и соединением формулы 7 для получения соединения формулы Ia:
Figure 00000017
;
где L2 -
Figure 00000007
; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10;
g. преобразование соединения формулы Ia с помощью реакции с гидроксил амин гидрохлоридом в соединение формулы Ib:
Figure 00000018
;
где L2 из шага f -
Figure 00000007
; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10; и
h. циклизация соединения формулы Ib и соединения формулы 8 для получения соединения формулы I:
Figure 00000019
;
где L2 -
Figure 00000007
; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10; или
i. реакция между соединением формулы 9 и карбаматом аммония для получения соединения формулы 10:
Figure 00000020
;
j. реакция между соединением формулы 10 и соединением формулы 11 для получения соединения формулы Ia:
Figure 00000021
;
где L2 -
Figure 00000004
; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10;
k. реакция между соединением формулы Ia и гидроксил амин гидрохлоридом для получения соединения формулы Ib:
Figure 00000022
;
где L2 -
Figure 00000004
; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10; и
l. циклизация соединения формулы Ib и соединения формулы 8 для получения соединения формулы I:
Figure 00000023
;
где L2 -
Figure 00000004
; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10;
или
m. имидизация соединения формулы 9 для получения соединения формулы 11:
Figure 00000024
;
n. циклизация соединения формулы 11 с соединением формулы 8 для получения соединения формулы 12:
Figure 00000025
;
o. реакция между соединением формулы 12 и карбаматом аммония для получения соединения формулы 13:
Figure 00000026
; и
p. реакция между соединением формулы 13 и соединением формулы 14 для получения соединения формулы I:
Figure 00000027
где L2 -
Figure 00000005
; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R10;
где R1, L1, A, R7, R8, R9 и R10 имеют определения, указанные в п. 1.
14. Соединения формул Ia и Ib;
Figure 00000028
, и
Figure 00000029
,
где L1, A, L2, R10 имеют определения, указанные в п.1.
RU2020128531A 2018-01-30 2019-01-21 Новые оксадиазолы RU2805208C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201811003534 2018-01-30
IN201811003534 2018-01-30
PCT/IB2019/050469 WO2019150219A2 (en) 2018-01-30 2019-01-21 Novel oxadiazoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020128531A true RU2020128531A (ru) 2022-02-28
RU2805208C2 RU2805208C2 (ru) 2023-10-12

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019150219A9 (en) 2019-11-28
AU2019213693A1 (en) 2020-08-20
US20220169621A1 (en) 2022-06-02
UY38066A (es) 2019-08-30
WO2019150219A3 (en) 2019-09-26
US20200354326A1 (en) 2020-11-12
MX2020007565A (es) 2020-09-03
EP3746439A2 (en) 2020-12-09
CA3090133A1 (en) 2019-08-08
BR112020014474A2 (pt) 2020-12-01
CN112004813B (zh) 2024-03-29
KR20200130812A (ko) 2020-11-20
JP2021512088A (ja) 2021-05-13
AR114239A1 (es) 2020-08-05
UA127503C2 (uk) 2023-09-13
US11286242B2 (en) 2022-03-29
AU2019213693B2 (en) 2022-09-22
CN112004813A (zh) 2020-11-27
WO2019150219A2 (en) 2019-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK172809B1 (da) Heterocycliske forbindelser og fremgangsmåde til deres fremstilling
TW449460B (en) Ethylene derivatives and pest controlling agents
AU2005205311B2 (en) Malononitrile compound as pesticides
JP2019501171A5 (ru)
JP5256753B2 (ja) イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
AU2009206468B2 (en) Fungicidal heterocyclic compounds
JP2010540462A5 (ru)
EP1585737B8 (en) Uracils having a herbicidal activity
RU2012111125A (ru) N-(1, 2, 5- оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
JP2013505901A5 (ru)
RU2016133626A (ru) 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера
RU2013113118A (ru) Гетероарилметиламиды
CZ394097A3 (cs) Artropodicidní a fungicidní amidy
JP2013530240A5 (ru)
JP2017512794A5 (ru)
CA2396824A1 (en) Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2
RU2016141646A (ru) Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы
RU2018132206A (ru) Замещенные 2-(гет)арил-имидазолил-карбоксиамиды в качестве средств для борьбы с вредителями
JP2020511452A5 (ru)
RU2017131549A (ru) Замещенные 2-тиоимидазолил-карбоксамиды в качестве средств для борьбы с вредителями
RU2013130925A (ru) Оксимовые соединения в качестве средств для повышения уровня холестерина высокой плотности
JP2018521119A5 (ru)
JP2013542220A5 (ja) Ｃｒａｃ調節剤としてのオキサゾリン及びイソキサゾリン誘導体
JP2013537913A5 (ru)
RU2019114164A (ru) Производные 4-замещенного фениламина и их использование для защиты культур от нежелательных фитопатогенных микроорганизмов