RU2020123754A - Способ получения карбодиимидов - Google Patents

Способ получения карбодиимидов Download PDF

Info

Publication number
RU2020123754A
RU2020123754A RU2020123754A RU2020123754A RU2020123754A RU 2020123754 A RU2020123754 A RU 2020123754A RU 2020123754 A RU2020123754 A RU 2020123754A RU 2020123754 A RU2020123754 A RU 2020123754A RU 2020123754 A RU2020123754 A RU 2020123754A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mbar
carbodiimides
propyl
distillation
formula
Prior art date
Application number
RU2020123754A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2802336C2 (ru
Inventor
Вильхельм ЛАУФЕР
Original Assignee
ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP17209011.0A external-priority patent/EP3502091A1/de
Application filed by ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ filed Critical ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Publication of RU2020123754A publication Critical patent/RU2020123754A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2802336C2 publication Critical patent/RU2802336C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/16Preparation of derivatives of isocyanic acid by reactions not involving the formation of isocyanate groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/18Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C267/00Carbodiimides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/79Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/797Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (21)

1. Способ получения мономерных ароматических карбодиимидов, отличающийся тем, что способ осуществляют посредством следующих стадий:
a) карбодиимидизации мономерных ароматических изоцианатов в присутствии катализатора,
b) отделения низкокипящих соединений и катализатора от продукта реакции со стадии а) в пленочном выпарном аппарате,
c) дистилляции остатка со стадии b) в дополнительном пленочном выпарном аппарате.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мономерными ароматическими карбодиимидами являются карбодиимиды формулы (I):
Figure 00000001
в которой
R и R1 означают
Figure 00000002
и/или
Figure 00000003
R2 означает изо-пропенил, трет-бутил или алкокси с 1-6 атомами углерода,
R3 означает водород, метил, этил, изо-пропил, н-пропил и/или трет-бутил, предпочтительно метил, этил, изо-пропил, н-пропил и/или трет-бутил, и
А* означает присоединение к азоту карбодиимидной функциональной группы в формуле (I).
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что карбодиимид соответствует формуле (I):
Figure 00000004
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадии дистилляции b) и с) осуществляют непрерывно.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что дистилляцию на стадии b) осуществляют при температуре от 150 до 220°С, предпочтительно от 160°С до 200°С, особенно предпочтительно от 170 до 190°С и давлении от 0,1 до 5 мбар, предпочтительно от 0,2 до 1 мбар, особенно предпочтительно от 0,3-0,6 мбар.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что при удалении низкокипящих соединений в качестве разделяющего агента используют алкилзамещенные бензолы с 1-12 атома углерода в алкиле и/или дибензолы и/или пирролидоны.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура на стадии с) на 5°С, предпочтительно на 10°С выше температуры на стадии b).
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что дистилляцию на стадии с) осуществляют при температуре от 160 до 220°С, предпочтительно от 165 до 210°С, особенно предпочтительно от 180°С до 205°С и давлении 0,05 до 5 мбар, предпочтительно от 0,1 до 1 мбар, особенно предпочтительно от 0,2 до 0,6 мбар.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве изоцианатов используют 3-изопропенил-α,α-диметилбензилизоцианат (TMI) и/или 2,4,6-триизопропилфенилизоцианат (TRIPI).
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве пленочного выпарного аппарата на стадии с) используют аппарат для испарения в глубоком вакууме.
11. Способ по одному из пп. 1-10, отличающийся тем, что получаемые таким образом карбодиимиды формулы (I) используют для получения стойких к гидролизу систем на основе полиуретана (PU), предпочтительно термопластичного полиуретана (TPU), мягкого и жесткого пенополиуретана, а также термолитьевых полиуретановых эластомеров.
RU2020123754A 2017-12-20 2018-12-17 Способ получения карбодиимидов RU2802336C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17209011.0 2017-12-20
EP17209011.0A EP3502091A1 (de) 2017-12-20 2017-12-20 Verfahren zur herstellung von carbodiimiden
EP17210799.7 2017-12-28
EP17210799 2017-12-28
PCT/EP2018/085127 WO2019121462A1 (de) 2017-12-20 2018-12-17 Verfahren zur herstellung von carbodiimiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020123754A true RU2020123754A (ru) 2022-01-20
RU2802336C2 RU2802336C2 (ru) 2023-08-25

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
US11447447B2 (en) 2022-09-20
JP2021505687A (ja) 2021-02-18
CN111491915A (zh) 2020-08-04
JP7052066B2 (ja) 2022-04-11
WO2019121462A1 (de) 2019-06-27
US20200331849A1 (en) 2020-10-22
EP3728184B1 (de) 2021-11-10
PH12020550958A1 (en) 2021-04-26
ES2900638T3 (es) 2022-03-17
BR112020011277A2 (pt) 2020-11-17
ZA202004412B (en) 2021-08-25
MX2020005884A (es) 2020-08-13
KR20200100071A (ko) 2020-08-25
BR112020011277B1 (pt) 2023-11-21
EP3728184A1 (de) 2020-10-28
PL3728184T3 (pl) 2022-02-28
CN111491915B (zh) 2022-08-09
HUE057882T2 (hu) 2022-06-28
CA3086223A1 (en) 2019-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3654340A (en) Cyanoacrylate monomer process
JP5846126B2 (ja) 芳香族アルコール又は複素環式芳香族アルコールの製造方法
US7193119B2 (en) Process for producing fluorinated alkyl ether
JPS58162563A (ja) イソシアネ−ト類の製造方法
KR20120034227A (ko) 폴리플루오로설폰아미도 아민의 합성에서 중간 생성물로서 유용한 폴리플루오로설폰아미도 아미드
RU2020123754A (ru) Способ получения карбодиимидов
JP5580625B2 (ja) メタンスルホン酸アルキルエステル溶液の製造方法
US3372182A (en) Process for preparation of stable, free radical nitroxides
EP1462434A1 (en) Process for preparing hydrofluoroethers
US2908704A (en) Process of preparing isocyanates
KR20110066199A (ko) N,n-디알킬 락트아미드의 제조 방법
US3388145A (en) Production of lower alkyl isocyanates
RU2802336C2 (ru) Способ получения карбодиимидов
EP0723955B1 (fr) Procédé de synthèse de carbodiimides substitués
HU230141B1 (hu) Katalitikus eljárás tiazolszármazékok előállítására
RU2654853C1 (ru) Способ получения диалкилацеталей аминоацетальдегида восстановлением диалкилацеталей азидоацетальдегида трифенилфосфином
CA2706463A1 (en) Process for the preparation of (s)-2-amino-1-propanol (l-alaninol) from (s)-1-methoxy-2-propylamine
CH616147A5 (ru)
US2692880A (en) Production of cyanuric chloride
US2417659A (en) Method of preparing cyanueic
JP2024511889A (ja) カルボジイミドの製造方法
JP7365364B2 (ja) 不飽和結合を有する含フッ素化合物及びこれを用いた離型剤
US6861565B2 (en) Process for producing a fluoroalkanol
EP3442941A1 (en) Process for preparation of carmustine
US20190352246A1 (en) Production Method for Halogenated Alpha-Fluoroethers