RU2020115091A - Модифицированный полимер на основе сопряженного диена и содержащая его каучуковая композиция - Google Patents

Модифицированный полимер на основе сопряженного диена и содержащая его каучуковая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2020115091A
RU2020115091A RU2020115091A RU2020115091A RU2020115091A RU 2020115091 A RU2020115091 A RU 2020115091A RU 2020115091 A RU2020115091 A RU 2020115091A RU 2020115091 A RU2020115091 A RU 2020115091A RU 2020115091 A RU2020115091 A RU 2020115091A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
group
formula
conjugated diene
alkyl group
Prior art date
Application number
RU2020115091A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2782599C2 (ru
Inventor
Хо Йоунг ЛИ
Дзае Хоон ЧОЕ
Киунг Чанг СЕО
Но Ма КИМ
Original Assignee
ЭлДжи КЕМ, ЛТД.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭлДжи КЕМ, ЛТД. filed Critical ЭлДжи КЕМ, ЛТД.
Priority claimed from PCT/KR2018/015143 external-priority patent/WO2019112261A1/ko
Publication of RU2020115091A publication Critical patent/RU2020115091A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2782599C2 publication Critical patent/RU2782599C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/28—Reaction with compounds containing carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
    • Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
    • Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
    • Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction 

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Claims (71)

1. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена, имеющий унимодальную форму кривой молекулярно-массового распределения по гельпроникающей хроматографии (ГПХ), и
молекулярно-массовое распределение (ППД; ММР) от 1,0 и до меньше чем 1,7, и содержащий
функциональную группу, полученную из инициатора модификации на одном окончании, и функциональную группу, полученную из модификатора, представленного следующей формулой 2 или формулой 3, на другом окончании,
где инициатор модификации представляет собой продукт реакции соединения, представленного следующей формулой 1, и металлорганического соединения:
Формула 1
Figure 00000001
,
в формуле 1:
R1-R3 каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу из 1-30 атомов углерода, алкенильную группу из 2-30 атомов углерода, алкинильную группу из 2-30 атомов углерода, гетероалкильную группу из 1-30 атомов углерода, гетероалкенильную группу из 2-30 атомов углерода, гетероалкинильную группу из 2-30 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-30 атомов углерода, арильную группу из 6-30 атомов углерода или гетероциклическую группу из 3-30 атомов углерода;
R4 представляет собой простую связь, замещенную или незамещенную алкиленовую группу из 1-20 атомов углерода с заместителем, замещенную или незамещенную циклоалкиленовую группу из 5-20 атомов углерода с заместителем, или замещенную или незамещенную ариленовую группу из 5-20 атомов углерода с заместителем, где заместитель представляет собой алкильную группу из 1-10 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-10 атомов углерода или арильную группу из 6-20 атомов углерода;
R5 представляет собой алкильную группу из 1-30 атомов углерода, алкенильную группу из 2-30 атомов углерода, алкинильную группу из 2-30 атомов углерода, гетероалкильную группу из 1-30 атомов углерода, гетероалкенильную группу из 2-30 атомов углерода, гетероалкинильную группу из 2-30 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-30 атомов углерода, арильную группу из 6-30 атомов углерода, гетероциклическую группу из 3-30 атомов углерода или функциональную группу, представленную следующей формулой 1a или формулой 1b; и
«n» означает целое число от 1 до 5, и, по меньшей мере, одна из R5 групп представляет собой функциональную группу, представленную следующей формулой 1a или формулой 1b, в случае, где «n» означает целое число от 2 до 5, множество R5 групп могут быть одинаковыми или разными,
Формула 1a
Figure 00000002
,
в формуле 1a:
R6 представляет собой замещенную или незамещенную алкиленовую группу из 1-20 атомов углерода с заместителем, замещенную или незамещенную циклоалкиленовую группу из 5-20 атомов углерода с заместителем, или замещенную или незамещенную ариленовую группу из 6-20 атомов углерода с заместителем, где заместитель представляет собой алкильную группу из 1-10 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-10 атомов углерода или арильную группу из 6-20 атомов углерода;
R7 и R8 каждый независимо представляют собой замещенную или незамещенную алкиленовую группу из 1-20 атомов углерода с алкильной группой из 1-10 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-10 атомов углерода или арильную группу из 6-20 атомов углерода;
R9 представляет собой атом водорода, алкильную группу из 1-30 атомов углерода, алкенильную группу из 2-30 атомов углерода, алкинильную группу из 2-30 атомов углерода, гетероалкильную группу из 1-30 атомов углерода, гетероалкенильную группу из 2-30 атомов углерода, гетероалкинильную группу из 2-30 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-30 атомов углерода, арильную группу из 6-30 атомов углерода или гетероциклическую группу из 3-30 атомов углерода; и
X представляет собой атом N, O или S, в случае, где X представляет собой O или S, R9 не присутствует;
Формула 1b
Figure 00000003
в формуле 1b:
R10 представляет собой замещенную или незамещенную алкиленовую группу из 1-20 атомов углерода с заместителем, замещенную или незамещенную циклоалкиленовую группу из 5-20 атомов углерода с заместителем, или замещенную или незамещенную ариленовую группу из 6-20 атомов углерода с заместителем, где заместитель представляет собой алкильную группу из 1-10 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-10 атомов углерода или арильную группу из 6-20 атомов углерода; и
R11 и R12 каждый независимо представляют собой алкильную группу из 1-30 атомов углерода, алкенильную группу из 2-30 атомов углерода, алкинильную группу из 2-30 атомов углерода, гетероалкильную группу из 1-30 атомов углерода, гетероалкенильную группу из 2-30 атомов углерода, гетероалкинильную группу из 2-30 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-30 атомов углерода, арильную группу из 6-30 атомов углерода или гетероциклическую группу из 3-30 атомов углерода;
Формула 2
Figure 00000004
в формуле 2:
R20 представляет собой простую связь или алкиленовую группу из 1-10 атомов углерода;
R21 и R22 каждый независимо представляют собой алкильную группу из 1-10 атомов углерода;
R23 представляет собой простую связь или алкиленовую группу из 1-10 атомов углерода;
R24 представляет собой атом водорода, алкильную группу из 1-10 атомов углерода или замещенную, двухвалентную, трехвалентную или тетравалентную алкилсилильную группу с алкильной группой из 1-10 атомов углерода;
«a» означает целое число 2 или 3,
«c» означает целое число от 1 до 3, и «b» означает целое число от 0 до 2, где b+c=3,
Формула 3
Figure 00000005
,
в формуле 3
A1 и A2 каждый независимо представляют собой алкиленовую группу из 1-20 атомов углерода;
R25-R28 каждый независимо представляют собой алкильную группу из 1-20 атомов углерода; и
L1-L4 каждый независимо представляют собой замещенную, двухвалентную, трехвалентную или тетравалентную алкилсилильную группу с алкильной группой из 1-10 атомов углерода, или алкильную группу из 1-20 атомов углерода.
2. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1, в котором в формуле 1,
R1-R3 каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу из 1-10 атомов углерода, алкенильную группу из 2-10 атомов углерода или алкинильную группу из 2-10 атомов углерода;
R4 представляет собой простую связь, незамещенную алкиленовую группу из 1-10 атомов углерода, и
R5 представляет собой алкильную группу из 1-10 атомов углерода, алкенильную группу из 2-10 атомов углерода, алкинильную группу из 2-10 атомов углерода или функциональную группу, представленную формулой 1a или формулой 1b;
в формуле 1a R6 представляет собой незамещенную алкиленовую группу из 1-10 атомов углерода, R7 и R8 каждый независимо представляют собой незамещенную алкиленовую группу из 1-10 атомов углерода, и R9 представляет собой алкильную группу из 1-10 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-20 атомов углерода, арильную группу из 6-20 атомов углерода или гетероциклическую группу из 3-20 атомов углерода; и
в формуле 1b R10 представляет собой незамещенную алкиленовую группу из 1-10 атомов углерода, и R11 и R12 каждый независимо представляют собой алкильную группу из 1-10 атомов углерода, циклоалкильную группу из 5-20 атомов углерода, арильную группу из 6-20 атомов углерода или гетероциклическую группу из 3-20 атомов углерода.
3. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1, в котором
в формуле 2:
R20 представляет собой простую связь или алкиленовую группу из 1-5 атомов углерода;
R21 и R22 каждый независимо представляют собой алкильную группу из 1-5 атомов углерода;
R23 представляет собой простую связь или алкиленовую группу из 1-5 атомов углерода; и
R24 представляет собой атом водорода, алкильную группу из 1-5 атомов углерода или замещенную тетравалентную алкилсилильную группу с алкильной группой из 1-5 атомов углерода.
4. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1, в котором в формуле 3,
A1 и A2 каждый независимо представляют собой алкиленовую группу из 1-10 атомов углерода;
R25-R28 каждый независимо представляют собой алкильную группу из 1-10 атомов углерода; и
L1-L4 каждый независимо представляют собой замещенную тетравалентную алкилсилильную группу с алкильной группой из 1-5 атомов углерода или алкильную группу из 1-10 атомов углерода.
5. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1, в котором модифицированный полимер на основе сопряженного диена имеет среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 1000 до 2000000 г/моль и средневесовую молекулярную массу (Mw) от 1000 до 3000000 г/моль.
6. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1, в котором модифицированный полимер на основе сопряженного диена имеет содержание Si и содержание N 50 ч/млн или больше из расчета на массу каждого, соответственно.
7. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1, в котором модифицированный полимер на основе сопряженного диена имеет коэффициент релаксации напряжения по Муни, который измерен при 100°C, от 0,7 до 3,0.
8. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1, в котором модифицированный полимер на основе сопряженного диена имеет фактор сжатия, который получают путем измерения с помощью метода гельпроникающей хроматографии со светорассеянием, снабженного вискозиметром, от 1,0 до 3,0.
9. Модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1, в котором модифицированный полимер на основе сопряженного диена имеет число связывания (Ч.С.) 1<Ч.С.<F, где F представляет собой число функциональных групп модификатора.
10. Каучуковая композиция, содержащая модифицированный полимер на основе сопряженного диена по п. 1 и наполнитель.
11. Каучуковая композиция по п. 10, в котором каучуковая композиция содержит от 0,1 до 200 мас.ч. наполнителя из расчета на 100 мас.ч. модифицированного полимера на основе сопряженного диена.
12. Каучуковая композиция по п. 10, в котором каучуковая композиция содержит от 20 до 60 мас.ч. технологического масла из расчета на 100 мас.ч. модифицированного полимера на основе сопряженного диена.
13. Каучуковая композиция, содержащая 100 мас.ч. модифицированного полимера на основе сопряженного диена и от 20 до 60 мас.ч. технологического масла, где
полимер с молекулярной массой 100000 г/моль или больше при преобразовании молекулярной массы по стандартному полистиролу в гельпроникающей хроматографии (ГПХ) имеет унимодальную форму,
среднечисленная молекулярная масса составляет от 100000 до 700000 г/моль,
молекулярно-массовое распределение равно 2,5 или меньше,
количество полимерного компонента, имеющего функциональную группу, составляет 50% мас. или больше,
содержание винила бутадиенового звена составляет от 20 до 80% мол.,
каждое из содержания Si и содержания N составляет 100 ч/млн или больше из расчета на каждую массу,
коэффициент релаксации напряжения по Муни, который измерен при 100°C, составляет 0,7 или больше, и
фактор сжатия, который получают путем измерения с помощью метода гельпроникающей хроматографии со светорассеянием, снабженного вискозиметром, составляет 1,0 или больше.
RU2020115091A 2017-12-05 2018-11-30 Модифицированный полимер на основе сопряженного диена и содержащая его каучуковая композиция RU2782599C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20170165578 2017-12-05
KR10-2017-0165578 2017-12-05
KR10-2018-0150918 2018-11-29
KR1020180150918A KR102323810B1 (ko) 2017-12-05 2018-11-29 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물
PCT/KR2018/015143 WO2019112261A1 (ko) 2017-12-05 2018-11-30 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020115091A true RU2020115091A (ru) 2022-01-18
RU2782599C2 RU2782599C2 (ru) 2022-10-31

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021505712A (ja) 2021-02-18
TW201930364A (zh) 2019-08-01
EP3722343A4 (en) 2021-03-03
US20200354482A1 (en) 2020-11-12
BR112020008616A2 (pt) 2020-10-13
EP3722343B1 (en) 2022-03-30
CN111201255A (zh) 2020-05-26
TWI770318B (zh) 2022-07-11
KR20190066564A (ko) 2019-06-13
CN111201255B (zh) 2023-06-13
EP3722343A1 (en) 2020-10-14
JP7462557B2 (ja) 2024-04-05
KR102323810B1 (ko) 2021-11-10
US11299559B2 (en) 2022-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2019206723A5 (ru)
JP6930917B2 (ja) 硬化性シロキサン組成物
JP2020533459A5 (ru)
JPH02233762A (ja) エラストマー形成組成物
WO2008013804A3 (en) Functionalized polymer
DE112013000211B4 (de) Polyorganosiloxan, Verfahren zum Herstellen von Polyorganosiloxan und mit dem Polyorganosiloxan modifiziertes Polycarbonatharz
JP6187681B2 (ja) 新規ビス（アルコキシシリル−ビニレン）基含有ケイ素化合物及びその製造方法
RU2016116287A (ru) Модифицированные эластомерные сополимеры с низким содержанием виниловых связей
JP3253981B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサンゲル組成物
RU2020115091A (ru) Модифицированный полимер на основе сопряженного диена и содержащая его каучуковая композиция
KR20180028030A (ko) 실란 변성 공중합체, 그의 제조 방법 및 밀착 향상제
WO2017047652A1 (ja) 対称性を有するオリゴシロキサンの重縮合による周期ポリシロキサンの製造方法
CA2501629A1 (en) Bitumen composition
RU2020114365A (ru) Модифицированный полимер на основе сопряженного диена и каучуковая композиция, содержащая его
KR102435198B1 (ko) 가교성 오르가노실록산 조성물
RU2020126722A (ru) Модифицированный полимер на основе сопряженного диена и включающая его каучуковая композиция
WO2020070964A1 (ja) 高分子重合開始剤及び高分子重合開始剤の製造方法
EP3581607B1 (en) Novel mesogen-silicon compound (co)polymer and thermoplastic elastomer
JP6299638B2 (ja) オルガノポリフルオロシロキサンの製造方法
US20150073090A1 (en) Arabian asphaltene reinforced polystyrene composites
WO1994010227A1 (en) Method of making fluorinated copolymers
Pankow et al. Preparation and Characterization of Organic/Inorganic Polymer Composites Based on Mg‐Silicates
Yi et al. A novel functionalized stereoregular macrocyclic oligomeric silsesquioxane: synthesis and its fast self-crosslinking via thiol-ene radical addition polymerization
US20170306097A1 (en) Method for producing organofunctional silicone resins
TH2001000515A (th) สารประกอบโพลีไซลอกซาเซน, วิธีการสำหรับการผลิตสิ่งเดียวกัน และองค์ประกอบที่มี สิ่งเดียวกันและผลิตภัณฑ์ที่ถูกบ่มของสิ่งนั้น