RU2019135065A - Гетерогенные катализаторы для прямого каронилирования нитроароматических соединений в изоцианаты - Google Patents
Гетерогенные катализаторы для прямого каронилирования нитроароматических соединений в изоцианаты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019135065A RU2019135065A RU2019135065A RU2019135065A RU2019135065A RU 2019135065 A RU2019135065 A RU 2019135065A RU 2019135065 A RU2019135065 A RU 2019135065A RU 2019135065 A RU2019135065 A RU 2019135065A RU 2019135065 A RU2019135065 A RU 2019135065A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- elements selected
- multimetallic
- catalyst
- catalyst according
- carrier material
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/14—Preparation of derivatives of isocyanic acid by catalytic reaction of nitro compounds with carbon monoxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/62—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/62—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
- B01J23/622—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead
- B01J23/626—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead with tin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/62—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
- B01J23/622—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead
- B01J23/628—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead with lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/644—Arsenic, antimony or bismuth
- B01J23/6445—Antimony
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/656—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/6562—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/8892—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0215—Coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/031—Precipitation
- B01J37/035—Precipitation on carriers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/16—Reducing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (43)
1. Способ получения ароматического изоцианата посредством прямого карбонилирования нитроароматического соединения посредством реакции нитроароматического соединения с монооксидом углерода в присутствии катализатора, отличающийся тем, что катализатор содержит мультиметаллический материал, содержащий одну или более бинарных интерметаллических фаз общей формулы AxBy, где:
A представляет собой один или более элемент, выбранный из Ni, Ru, Rh, Pd, Ir, Pt и Ag,
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Sn, Sb, Pb, Zn, Ga, In, Ge и As,
x находится в интервале от 0,1 - 10,
y находится в интервале от 0,1 - 10.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
A представляет собой один или более элемент, выбранный из Ni, Rh, Pd, Ir и Pt, и
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Sn, Sb, Pb, Ga и In.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что
A представляет собой Rh,
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Pb, Sn и Sb.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит один или более компонентов C, где компонент C содержит или состоит из А или В, не являющихся частью интерметаллической фазы AxBy.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит один или более компонентов C, где компонент C содержит или состоит из одного или более элементов, выбранных из O, N, C, H, Mg, Ca, Mn, Fe, Co, Ni, Zu, Ga.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мультиметаллический материал расположен на материале-носителе.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитроароматическое соединение выбрано из нитробензола, динитробензола, нитротолуола, динитротолуола, тринитротолуола, нитронафталина, нитроантрацена, нитродифенила, бис(нитрофенил)метана и других простых и полиароматических соединений, имеющих одну или более нитрогрупп.
8. Способ по любому из пп. 1 - 7, отличающийся тем, что его проводят периодически.
9. Способ по любому из пп. 1 - 7, отличающийся тем, что его проводят непрерывно.
10. Катализатор для прямого карбонилирования нитроароматического соединения до соответствующего ароматического изоцианата, содержащий мультиметаллический материал, содержащий одну или более бинарных интерметаллических фаз общей формулы AxBy, где:
A представляет собой один или более элемент, выбранный из Ni, Ru, Rh, Pd, Ir, Pt и Ag,
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Sn, Sb, Pb, Zn, Ga, In, Ge и As,
x находится в интервале от 0,1 - 10.
y находится в интервале от 0,1 - 10.
11. Катализатор по п. 10, отличающийся тем, что
A представляет собой один или более элемент, выбранный из Ni, Rh, Pd, Ir и Pt, и
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Sn, Sb, Pb, Ga и In.
12. Катализатор по п. 11, отличающийся тем, что
A представляет собой Rh,
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Pb, Sn и Sb.
13. Катализатор по п. 10, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит один или более компонентов C, где компонент C содержит или состоит из A или B, не являющихся частью интерметаллического соединения AxBy.
14. Катализатор по п. 10, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит один или более компонентов C, где компонент C содержит или состоит из одного или более элементов, выбранных из O, N, C, H, Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Ti, Mn, Fe, Co, Ni, Zn и Ga.
15. Катализатор по п. 10, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит одну или более бинарных интерметаллических кристаллических фаз, выбранных из RhPb, RhPb2, Rh4Pb5, Rh2Sn, RhSn, RhSn2, RhSn4, Rh2Sb, RhSb, RhSb2, RhSb3, RhGa, Rh10Ga17, Rh3Ga5, Rh2Ga9, Rh4Ga21, Rh3Ga16, RhGa3, RhIn, RhIn3, Rh5Ge3, Rh2Ge, RhGe, Rh17Ge22, RhGe4, IrPb, IrSn, Ir5Sn7, IrSn2, Ir3Sn7, IrSn4, IrSn, Ir5Sn7, IrSn2, Ir3Sn7, IrSn4, Pd3Pb, Pd13Pb9, Pd5Pb3, PdPb, Pd3Sn, Pd20Sn13, Pd2Sn, PdSn, Pd5Sn7, PdSn2, PdSn3, PdSn4, Pd3Sb, Pd20Sb7, Pd5Sb2, Pd8Sb3, Pd2Sb, PdSb, PdSb2, Pd2Ga, Pd5Ga2, Pd5Ga3, PdGa, PdGa5, Pd7Ga3, Ru2Sn3, RuSn2, Ru3Sn7, RuSb, RuSb2, RuSb3, NiPb, Ni3Sn4, Ni3Sn2, Ni3Sn, NiSn, Ni5Sb2, Ni3Sb, NiSb2 и NiSb3.
16. Катализатор по п. 15, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит одну или более бинарных интерметаллических кристаллических фаз, выбранных из RhPb, RhPb2, RhSb, Rh2Sb, RhSb2 и Rh2Sn.
17. Катализатор по любому из пп. 10 - 16 отличающийся тем, что мультиметаллический материал расположен на материале-носителе.
18. Способ получения катализатора как определено в п. 17, включающий стадии (i) и (iv):
(i) обеспечение одного или более предшественников для элементов A и B и необязательно компонента C предпочтительно в форме раствора;
(ii) нанесение предшественников металлов на материал-носитель;
(iii) восстановительная обработка композитного материала;
(iv) термическая обработка композитного материала.
19. Способ по п. 18, где раствор содержит один или более растворителей, выбранных из воды, спиртов, полиолов, кислот и оснований.
20. Способ по п. 18, включающий стадии:
(iii) контакт материала-носителя, содержащего предшественники металлов, с одним или более восстанавливающими агентами в твердой, жидкой или газообразной форме, выбранными из спиртов, углеводородов, аминов, полиолов, Zn-порошка, H2, CO, CH4 и C2H4, и
(iv) восстановление материала-носителя, содержащего предшественники металлов, путем термического восстановления в химически инертных условиях.
21. Способ по любому из пп. 18 - 20, где стадию (iii) и (iv) проводят за одну стадию.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17165019 | 2017-04-05 | ||
EP17165019.5 | 2017-04-05 | ||
PCT/EP2018/058616 WO2018185168A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-04-04 | Heterogeneous catalysts for the direct carbonylation of nitro aromatic compounds to isocyanates |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019135065A true RU2019135065A (ru) | 2021-05-05 |
RU2019135065A3 RU2019135065A3 (ru) | 2021-07-09 |
RU2777912C2 RU2777912C2 (ru) | 2022-08-11 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3606906C0 (en) | 2023-12-27 |
BR112019020254A2 (pt) | 2020-04-22 |
US20230131205A1 (en) | 2023-04-27 |
WO2018185168A1 (en) | 2018-10-11 |
SA519410243B1 (ar) | 2023-11-19 |
CN110719905A (zh) | 2020-01-21 |
RU2019135065A3 (ru) | 2021-07-09 |
KR20190135037A (ko) | 2019-12-05 |
ES2974887T3 (es) | 2024-07-02 |
US20210002210A1 (en) | 2021-01-07 |
EP3606906B1 (en) | 2023-12-27 |
CA3059089A1 (en) | 2018-10-11 |
US11512046B2 (en) | 2022-11-29 |
CN110719905B (zh) | 2022-10-28 |
JP7098653B2 (ja) | 2022-07-11 |
EP3606906A1 (en) | 2020-02-12 |
JP2020516614A (ja) | 2020-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Figueras et al. | Hydrogenation and hydrogenolysis of nitro-, nitroso-, azo-, azoxy-and other nitrogen-containing compounds on palladium | |
CA1153386A (en) | Process for the preparation of urethanes | |
JP2020516614A5 (ru) | ||
US20080242537A1 (en) | Method for Producing Amines with a Catalyst Containing Platinum, Nickel and an Additional Metal | |
US20230131205A1 (en) | Heterogeneous catalysts for the direct carbonylation of nitro aromatic compounds to isocyanates | |
JP2007508348A (ja) | アミンの製造方法 | |
EP1441850A1 (en) | Supported catalyst for hydrogenation of nitroaromatics | |
US3253039A (en) | Catalytic hydrogenation of organic nitrocompounds | |
RU2149139C1 (ru) | Способ превращения гидразинов в аммиак или аммиак и соответствующие амины (варианты) | |
JPH0159267B2 (ru) | ||
KR940009279B1 (ko) | 우레탄의 제조 방법 | |
JPH0528698B2 (ru) | ||
RU2777912C2 (ru) | Гетерогенные катализаторы для прямого карбонилирования нитроароматических соединений в изоцианаты | |
EP0097592A2 (en) | Process for catalytically reducing nitroaromatic compounds | |
JPS58128360A (ja) | 芳香族ウレタン化合物を製造する方法 | |
JPS58146549A (ja) | ウレタンの製造法 | |
CA1257607A (en) | Process for the preparation of urethanes | |
JPS58128358A (ja) | ウレタンの製造方法 | |
JPS6125703B2 (ru) | ||
FR2645146A1 (fr) | Procede de preparation de dinitrotoluenes | |
JPS58146547A (ja) | ウレタンの製造方法 | |
JPH035387B2 (ru) | ||
JPS6132306B2 (ru) | ||
JP2003183240A (ja) | 芳香族カルバミン酸エステルの製造法 | |
DE2025497A1 (en) | Improved process for aromatic isocyanate(s) - from nitro compounds |