RU2019135065A - Гетерогенные катализаторы для прямого каронилирования нитроароматических соединений в изоцианаты - Google Patents

Гетерогенные катализаторы для прямого каронилирования нитроароматических соединений в изоцианаты Download PDF

Info

Publication number
RU2019135065A
RU2019135065A RU2019135065A RU2019135065A RU2019135065A RU 2019135065 A RU2019135065 A RU 2019135065A RU 2019135065 A RU2019135065 A RU 2019135065A RU 2019135065 A RU2019135065 A RU 2019135065A RU 2019135065 A RU2019135065 A RU 2019135065A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
elements selected
multimetallic
catalyst
catalyst according
carrier material
Prior art date
Application number
RU2019135065A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019135065A3 (ru
RU2777912C2 (ru
Inventor
Андреас КУШЕЛЬ
Карлос ЛИЗАНДАРА
Штефан А. ШУНК
Свен ТИТЛЬБАХ
Йорг РОТЕР
Юрген БЕХТЕЛЬ
Недко Стефанов ДРЕБОВ
Штефан МАЙКСНЕР
Маттиас ХИНРИХС
Мохамед ХАЛАБИ
Имке Бритта МЮЛЛЕР
Михаэла ФЕНИН
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2019135065A publication Critical patent/RU2019135065A/ru
Publication of RU2019135065A3 publication Critical patent/RU2019135065A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2777912C2 publication Critical patent/RU2777912C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/14Preparation of derivatives of isocyanic acid by catalytic reaction of nitro compounds with carbon monoxide
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56Platinum group metals
    • B01J23/62Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56Platinum group metals
    • B01J23/62Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
    • B01J23/622Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead
    • B01J23/626Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead with tin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56Platinum group metals
    • B01J23/62Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
    • B01J23/622Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead
    • B01J23/628Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead with lead
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56Platinum group metals
    • B01J23/64Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/644Arsenic, antimony or bismuth
    • B01J23/6445Antimony
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56Platinum group metals
    • B01J23/64Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/656Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/6562Manganese
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/889Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/8892Manganese
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0215Coating
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/031Precipitation
    • B01J37/035Precipitation on carriers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08Heat treatment
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/16Reducing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/14Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (43)

1. Способ получения ароматического изоцианата посредством прямого карбонилирования нитроароматического соединения посредством реакции нитроароматического соединения с монооксидом углерода в присутствии катализатора, отличающийся тем, что катализатор содержит мультиметаллический материал, содержащий одну или более бинарных интерметаллических фаз общей формулы AxBy, где:
A представляет собой один или более элемент, выбранный из Ni, Ru, Rh, Pd, Ir, Pt и Ag,
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Sn, Sb, Pb, Zn, Ga, In, Ge и As,
x находится в интервале от 0,1 - 10,
y находится в интервале от 0,1 - 10.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
A представляет собой один или более элемент, выбранный из Ni, Rh, Pd, Ir и Pt, и
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Sn, Sb, Pb, Ga и In.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что
A представляет собой Rh,
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Pb, Sn и Sb.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит один или более компонентов C, где компонент C содержит или состоит из А или В, не являющихся частью интерметаллической фазы AxBy.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит один или более компонентов C, где компонент C содержит или состоит из одного или более элементов, выбранных из O, N, C, H, Mg, Ca, Mn, Fe, Co, Ni, Zu, Ga.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мультиметаллический материал расположен на материале-носителе.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитроароматическое соединение выбрано из нитробензола, динитробензола, нитротолуола, динитротолуола, тринитротолуола, нитронафталина, нитроантрацена, нитродифенила, бис(нитрофенил)метана и других простых и полиароматических соединений, имеющих одну или более нитрогрупп.
8. Способ по любому из пп. 1 - 7, отличающийся тем, что его проводят периодически.
9. Способ по любому из пп. 1 - 7, отличающийся тем, что его проводят непрерывно.
10. Катализатор для прямого карбонилирования нитроароматического соединения до соответствующего ароматического изоцианата, содержащий мультиметаллический материал, содержащий одну или более бинарных интерметаллических фаз общей формулы AxBy, где:
A представляет собой один или более элемент, выбранный из Ni, Ru, Rh, Pd, Ir, Pt и Ag,
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Sn, Sb, Pb, Zn, Ga, In, Ge и As,
x находится в интервале от 0,1 - 10.
y находится в интервале от 0,1 - 10.
11. Катализатор по п. 10, отличающийся тем, что
A представляет собой один или более элемент, выбранный из Ni, Rh, Pd, Ir и Pt, и
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Sn, Sb, Pb, Ga и In.
12. Катализатор по п. 11, отличающийся тем, что
A представляет собой Rh,
B представляет собой один или более элемент, выбранный из Pb, Sn и Sb.
13. Катализатор по п. 10, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит один или более компонентов C, где компонент C содержит или состоит из A или B, не являющихся частью интерметаллического соединения AxBy.
14. Катализатор по п. 10, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит один или более компонентов C, где компонент C содержит или состоит из одного или более элементов, выбранных из O, N, C, H, Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Ti, Mn, Fe, Co, Ni, Zn и Ga.
15. Катализатор по п. 10, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит одну или более бинарных интерметаллических кристаллических фаз, выбранных из RhPb, RhPb2, Rh4Pb5, Rh2Sn, RhSn, RhSn2, RhSn4, Rh2Sb, RhSb, RhSb2, RhSb3, RhGa, Rh10Ga17, Rh3Ga5, Rh2Ga9, Rh4Ga21, Rh3Ga16, RhGa3, RhIn, RhIn3, Rh5Ge3, Rh2Ge, RhGe, Rh17Ge22, RhGe4, IrPb, IrSn, Ir5Sn7, IrSn2, Ir3Sn7, IrSn4, IrSn, Ir5Sn7, IrSn2, Ir3Sn7, IrSn4, Pd3Pb, Pd13Pb9, Pd5Pb3, PdPb, Pd3Sn, Pd20Sn13, Pd2Sn, PdSn, Pd5Sn7, PdSn2, PdSn3, PdSn4, Pd3Sb, Pd20Sb7, Pd5Sb2, Pd8Sb3, Pd2Sb, PdSb, PdSb2, Pd2Ga, Pd5Ga2, Pd5Ga3, PdGa, PdGa5, Pd7Ga3, Ru2Sn3, RuSn2, Ru3Sn7, RuSb, RuSb2, RuSb3, NiPb, Ni3Sn4, Ni3Sn2, Ni3Sn, NiSn, Ni5Sb2, Ni3Sb, NiSb2 и NiSb3.
16. Катализатор по п. 15, отличающийся тем, что мультиметаллический материал содержит одну или более бинарных интерметаллических кристаллических фаз, выбранных из RhPb, RhPb2, RhSb, Rh2Sb, RhSb2 и Rh2Sn.
17. Катализатор по любому из пп. 10 - 16 отличающийся тем, что мультиметаллический материал расположен на материале-носителе.
18. Способ получения катализатора как определено в п. 17, включающий стадии (i) и (iv):
(i) обеспечение одного или более предшественников для элементов A и B и необязательно компонента C предпочтительно в форме раствора;
(ii) нанесение предшественников металлов на материал-носитель;
(iii) восстановительная обработка композитного материала;
(iv) термическая обработка композитного материала.
19. Способ по п. 18, где раствор содержит один или более растворителей, выбранных из воды, спиртов, полиолов, кислот и оснований.
20. Способ по п. 18, включающий стадии:
(iii) контакт материала-носителя, содержащего предшественники металлов, с одним или более восстанавливающими агентами в твердой, жидкой или газообразной форме, выбранными из спиртов, углеводородов, аминов, полиолов, Zn-порошка, H2, CO, CH4 и C2H4, и
(iv) восстановление материала-носителя, содержащего предшественники металлов, путем термического восстановления в химически инертных условиях.
21. Способ по любому из пп. 18 - 20, где стадию (iii) и (iv) проводят за одну стадию.
RU2019135065A 2017-04-05 2018-04-04 Гетерогенные катализаторы для прямого карбонилирования нитроароматических соединений в изоцианаты RU2777912C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17165019 2017-04-05
EP17165019.5 2017-04-05
PCT/EP2018/058616 WO2018185168A1 (en) 2017-04-05 2018-04-04 Heterogeneous catalysts for the direct carbonylation of nitro aromatic compounds to isocyanates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019135065A true RU2019135065A (ru) 2021-05-05
RU2019135065A3 RU2019135065A3 (ru) 2021-07-09
RU2777912C2 RU2777912C2 (ru) 2022-08-11

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
EP3606906C0 (en) 2023-12-27
BR112019020254A2 (pt) 2020-04-22
US20230131205A1 (en) 2023-04-27
WO2018185168A1 (en) 2018-10-11
SA519410243B1 (ar) 2023-11-19
CN110719905A (zh) 2020-01-21
RU2019135065A3 (ru) 2021-07-09
KR20190135037A (ko) 2019-12-05
ES2974887T3 (es) 2024-07-02
US20210002210A1 (en) 2021-01-07
EP3606906B1 (en) 2023-12-27
CA3059089A1 (en) 2018-10-11
US11512046B2 (en) 2022-11-29
CN110719905B (zh) 2022-10-28
JP7098653B2 (ja) 2022-07-11
EP3606906A1 (en) 2020-02-12
JP2020516614A (ja) 2020-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Figueras et al. Hydrogenation and hydrogenolysis of nitro-, nitroso-, azo-, azoxy-and other nitrogen-containing compounds on palladium
CA1153386A (en) Process for the preparation of urethanes
JP2020516614A5 (ru)
US20080242537A1 (en) Method for Producing Amines with a Catalyst Containing Platinum, Nickel and an Additional Metal
US20230131205A1 (en) Heterogeneous catalysts for the direct carbonylation of nitro aromatic compounds to isocyanates
JP2007508348A (ja) アミンの製造方法
EP1441850A1 (en) Supported catalyst for hydrogenation of nitroaromatics
US3253039A (en) Catalytic hydrogenation of organic nitrocompounds
RU2149139C1 (ru) Способ превращения гидразинов в аммиак или аммиак и соответствующие амины (варианты)
JPH0159267B2 (ru)
KR940009279B1 (ko) 우레탄의 제조 방법
JPH0528698B2 (ru)
RU2777912C2 (ru) Гетерогенные катализаторы для прямого карбонилирования нитроароматических соединений в изоцианаты
EP0097592A2 (en) Process for catalytically reducing nitroaromatic compounds
JPS58128360A (ja) 芳香族ウレタン化合物を製造する方法
JPS58146549A (ja) ウレタンの製造法
CA1257607A (en) Process for the preparation of urethanes
JPS58128358A (ja) ウレタンの製造方法
JPS6125703B2 (ru)
FR2645146A1 (fr) Procede de preparation de dinitrotoluenes
JPS58146547A (ja) ウレタンの製造方法
JPH035387B2 (ru)
JPS6132306B2 (ru)
JP2003183240A (ja) 芳香族カルバミン酸エステルの製造法
DE2025497A1 (en) Improved process for aromatic isocyanate(s) - from nitro compounds