RU2019131139A - Способ производства ксилолов и фенола из полученных из угля жидкостей - Google Patents

Способ производства ксилолов и фенола из полученных из угля жидкостей Download PDF

Info

Publication number
RU2019131139A
RU2019131139A RU2019131139A RU2019131139A RU2019131139A RU 2019131139 A RU2019131139 A RU 2019131139A RU 2019131139 A RU2019131139 A RU 2019131139A RU 2019131139 A RU2019131139 A RU 2019131139A RU 2019131139 A RU2019131139 A RU 2019131139A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stream
zone
outlet
xylenes
inlet
Prior art date
Application number
RU2019131139A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2749036C2 (ru
RU2019131139A3 (ru
Inventor
Лубо ЧЖОУ
Шугуан Чжан
Original Assignee
Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн
Юоп Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн, Юоп Ллс filed Critical Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн
Publication of RU2019131139A publication Critical patent/RU2019131139A/ru
Publication of RU2019131139A3 publication Critical patent/RU2019131139A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2749036C2 publication Critical patent/RU2749036C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/08—Xylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by exchange of hydrocarbon groups, which may be substituted, from the same of other compounds, e.g. transalkylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/04—Phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12—Organic compounds only
    • C10G21/16—Oxygen-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (30)

1. Способ производства ксилолов и фенола, включающий стадии на которых:
обеспечивают первый поток (120) фенолов, содержащий фенол и алкилфенолы из полученной из угля жидкости;
разделяют первый поток (120) фенолов, по меньшей мере, на поток (130) фенольного продукта, содержащий фенол, и поток (135) крезолов, содержащий крезолы, в зоне (125) разделения фенолов;
проводят трансалкилирование потока (135) крезолов с первым потоком (190) ароматических соединений, содержащим толуол, бензол или и то, и другое, в зоне (145) реакции трансалкилирования крезолов в присутствии катализатора трансалкилирования крезолов с образованием первого отходящего потока (150), содержащего ароматические соединения, фенол и алкилфенолы;
разделяют первый отходящий поток (150), по меньшей мере, на второй поток (170) ароматических соединений, содержащий ароматические соединения, и второй поток (175) фенолов, содержащий фенол и алкилфенолы, в зоне (165) разделения фенолов и ароматических соединений;
разделяют второй поток (170) ароматических соединений, по меньшей мере, на первый поток (190) ароматический соединений и первый поток (195) ксилолов, содержащий параксилол, ортоксилол и метаксилол, в зоне (180) разделения ароматический соединений; и
подают второй поток (175) фенолов в зону (125) разделения фенолов.
2. Способ по п. 1, в котором разделение первого потока (120) фенолов, по меньшей мере, на поток (130) фенольного продукта и поток (135) крезолов включает разделение первого потока (120) фенолов, по меньшей мере, на поток (130) фенольного продукта, поток (135) крезолов и поток (140) ксиленолов, содержащий ксиленолы; при этом, первый поток (190) ароматических соединений содержит толуол; при этом, разделение второго потока (170) ароматических соединений, по меньшей мере, на первый поток (190) ароматических соединений и первый поток (195) ксилолов включает разделение второго потока (170) ароматических соединений, по меньшей мере, на поток (190) толуола, первый поток (195) ксилолов и поток (180) бензола, содержащий бензол;
и дополнительно включающий стадии, на которых:
проводят трансалкилирование потока (140) ксиленолов с потоком (185) бензолов в зоне (155) реакции трансалкилирования ксиленолов в присутствии катализатора трансалкилирования ксиленолов с образованием второго отходящего потока (160), содержащего ароматические соединения, фенол и алкилфенолы; и,
при этом, разделение первого отходящего потока (150) включает разделение первого отходящего потока (150) и второго отходящего потока (160).
3. Способ по п. 2, в котором трансалкилирование потока (140) ксиленолов с потоком (185) бензола проводят в условиях реакции, включающих, по меньшей мере, одно из: температуру в диапазоне от 50°С до 600°С; давление в диапазоне от 0 МПа изб. до 7,6 МПа изб.; LHSV в диапазоне от 0,1 до 5 ч–1.
4. Способ по п. 2, дополнительно включающий разделение первого потока (195) ксиленолов на поток (305) продукта – параксилола, содержащий параксилол, и второй поток (310) ксилолов, содержащий ортоксилол и метаксилол, в зоне (300) разделения ксилолов.
5. Способ по п. 4, дополнительно включающий стадии, на которых:
проводят изомеризацию второго потока (310) ксилолов в зоне (315) изомеризации ксилолов в присутствии катализатора изомеризации ксилолов с образованием потока (320) изомеризованных ксилолов, содержащего параксилол, ортоксилол и метаксилол; и
подают поток (320) изомеризованных ксилолов в зону (300) разделения ксилолов.
6. Способ по п. 5, в котором изомеризацию второго потока (310) ксилолов проводят в условиях реакции, включающих, по меньшей мере, одно из: температуру в диапазоне от 50°С до 600°С; давление в диапазоне от 0 МПа изб. до 7,6 МПа изб.; LHSV в диапазоне от 0,1 до 5 ч–1.
7. Способ по любому из пп. 1–6, дополнительно включающий подачу исходного потока (197), содержащего ароматические соединения, в зону (180) разделения ароматических соединений.
8. Способ по любому из пп. 1–7, в котором обеспечение первого потока (120) фенолов включает отделение фенолов от полученной из угля жидкости с использованием перегонки, экстрагирования кислотой и щелочью, экстрагирования растворителем, адсорбции адсорбентом, мембранного разделения, экстрагирования сверхкритической средой, кристаллизации, хелирования, эвтектической реакции и их сочетания.
9. Способ по любому из пп. 1–8, в котором трансалкилирование потока (135) крезолов с первым потоком (190) ароматических соединений проводят в условиях реакции, включающих, по меньшей мере, одно из: температуру в диапазоне от 50°С до 600°С; давление в диапазоне от 0 МПа изб. до 7,6 МПа изб.; LHSV в диапазоне от 0,1 до 5 ч–1.
10. Способ по любому из пп. 1–9, в котором катализатор трансалкилирования крезолов включает, по меньшей мере, один гомогенный кислотный катализатор или, по меньшей мере, один гетерогенный кислотный катализатор.
11. Устройство для производства ксилолов и фенола, включающее:
зону (125) разделения фенолов, в которой имеется впуск, выпуск фенольного продукта, выпуск крезолов и выпуск ксиленолов;
зону (145) реакции трансалкилирования крезолов, в которой имеется впуск и выпуск, при этом, впуск зоны реакции трансалкилирования крезолов соединен жидкостной связью с выпуском крезолов;
зону (155) реакции трансалкилирования ксиленолов, в которой имеется впуск и выпуск, при этом, впуск зоны реакции трансалкилирования ксиленолов соединен жидкостной связью с выпуском ксиленолов;
зону (165) разделения фенолов и ароматических соединений, в которой имеется впуск, выпуск ароматических соединений и выпуск фенолов, при этом, впуск зоны разделения фенолов и ароматических соединений соединен жидкостной связью с выпуском зоны реакции трансалкилирования крезолов и выпуском зоны реакции трансалкилирования ксиленолов, при этом, выпуск фенолов соединен жидкостной связью со впуском зоны разделения фенолов; и
зону (180) разделения ароматических соединений, в которой имеется впуск, выпуск бензола, выпуск толуола и выпуск ксилолов, при этом, впуск зоны разделения ароматических соединений соединен жидкостной связью с выпуском ароматических соединений, выпуск бензола соединен жидкостной связью со впуском зоны реакции трансалкилирования ксиленолов, и выпуск толуола соединен жидкостной связью со впуском зоны реакции трансалкилирования крезолов.
12. Устройство по п. 11, дополнительно включающее:
зону (300) разделения ксилолов, в которой имеется первый впуск, второй впуск, выпуск параксилола и выпуск ксилолов, при этом, первый впуск зоны разделения ксилолов соединен жидкостной связью с выпуском ксилолов зоны разделения ароматических соединений; и
зону (315) изомеризации ксилолов, в которой имеется впуск и выпуск, при этом, впуск зоны изомеризации ксилолов соединен жидкостной связью с выпуском ксилолов зоны разделения ксилолов, выпуск зоны изомеризации ксилолов соединен жидкостной связью со вторым впуском зоны разделения ксилолов.
RU2019131139A 2017-11-21 2017-11-21 Способ производства ксилолов и фенола из полученных из угля жидкостей RU2749036C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2017/062827 WO2019103726A1 (en) 2017-11-21 2017-11-21 Process for making xylenes and phenol from coal derived liquids

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019131139A true RU2019131139A (ru) 2021-04-05
RU2019131139A3 RU2019131139A3 (ru) 2021-04-05
RU2749036C2 RU2749036C2 (ru) 2021-06-03

Family

ID=60813965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019131139A RU2749036C2 (ru) 2017-11-21 2017-11-21 Способ производства ксилолов и фенола из полученных из угля жидкостей

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10723675B2 (ru)
EP (1) EP3713906B1 (ru)
JP (1) JP7025443B2 (ru)
CN (1) CN110914229B (ru)
RU (1) RU2749036C2 (ru)
WO (1) WO2019103726A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020162877A1 (en) * 2019-02-04 2020-08-13 China Petroleum & Chemical Corporation Process for making phenol and xylenes
WO2021101557A1 (en) * 2019-11-22 2021-05-27 Uop Llc Process for treating coal derived liquids by separate processing of polar and non-polar compounds
JP2023550002A (ja) * 2020-09-30 2023-11-30 チャイナ・ペトロリアム・アンド・ケミカル・コーポレーション アルキル化フェノールのトランスアルキル化
WO2023063973A1 (en) 2021-10-14 2023-04-20 Uop Llc Process for producing cresol and xylene
WO2023177449A1 (en) 2022-03-17 2023-09-21 Uop Llc An integrated process to produce phenol from coal derived liquid

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2683763A (en) * 1952-09-30 1954-07-13 Standard Oil Co Refining with hf and cbf5
US2838763A (en) 1955-02-17 1958-06-17 John R Brennan Brushing device
US3284514A (en) 1962-12-19 1966-11-08 Gulf Research Development Co Process for the hydrodealkylation of a polyalkylated phenol
GB1232027A (ru) * 1967-08-16 1971-05-19
US4041091A (en) * 1976-02-19 1977-08-09 Uop Inc. Fractionation of aromatic streams
US4191844A (en) 1978-05-04 1980-03-04 Phillips Petroleum Company Hydrodealkylation process and catalyst
US4205017A (en) 1978-06-19 1980-05-27 Phillips Petroleum Company Hydrodehydroxylation process using a rhenium-fluorided alumina catalyst
US4230895A (en) 1978-11-30 1980-10-28 Hydrocarbon Research, Inc. Thermal hydrodealkylation of alkyl phenols
US4431850A (en) 1981-11-09 1984-02-14 Hri, Inc. Low temperature hydrodealkylation of alkylated phenols
US4605790A (en) 1985-05-21 1986-08-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phenol from coal and biomass
IT1255264B (it) * 1992-05-22 1995-10-25 Giuseppe Messina Procedimento per il recupero di fenolo da sue miscele contenenti cumene e alfa-metilstirene
JP2000516248A (ja) * 1996-08-20 2000-12-05 ザ ダウ ケミカル カンパニー アルキル化ベンゼンの製造方法
US6291724B1 (en) * 1997-09-24 2001-09-18 General Electric Company Suppression of highly alkylated phenols in the catalytic alkylation reaction of phenol
JP2010535223A (ja) * 2007-07-30 2010-11-18 ユーオーピー エルエルシー 供給材料の統合処理を用いるキシレン製造方法及び装置
WO2009076393A2 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Shell Oil Company Process for the conversion of ethane or mixed lower alkanes to aromatic hydrocarbons
US9295962B2 (en) 2011-06-10 2016-03-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of para-xylene
WO2013180888A1 (en) 2012-05-31 2013-12-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Phenol removal in paraxylene recovery process
US20150065768A1 (en) * 2013-08-29 2015-03-05 Uop Llc Systems and methods for xylene isomer production
US9073811B2 (en) * 2013-11-19 2015-07-07 Uop Llc Process for providing aromatics from coal tar
US9079816B2 (en) 2013-11-19 2015-07-14 Uop Llc Process for producing alkylated aromatic compounds
WO2015094500A2 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of para-xylene
CN106458794B (zh) * 2014-06-30 2020-02-14 埃克森美孚化学专利公司 制备二甲苯的方法
DE102014110489A1 (de) * 2014-07-24 2016-01-28 L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude Verfahren zur Abtrennung von Phenolen und BTX-Aromaten aus Gaskondensat
CN106187671B (zh) * 2014-11-28 2019-07-05 神华集团有限责任公司 煤基混合芳烃生产对二甲苯的方法和煤直接液化石脑油生产对二甲苯的方法
CN105693458B (zh) * 2014-11-28 2019-06-28 神华集团有限责任公司 煤基混合芳烃和煤直接液化石脑油各自生产邻二甲苯和对二甲苯的方法及组合装置

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019103726A1 (en) 2019-05-31
RU2749036C2 (ru) 2021-06-03
CN110914229B (zh) 2023-01-31
JP7025443B2 (ja) 2022-02-24
US20200031741A1 (en) 2020-01-30
US10723675B2 (en) 2020-07-28
CN110914229A (zh) 2020-03-24
JP2021504292A (ja) 2021-02-15
EP3713906B1 (en) 2023-04-05
EP3713906A1 (en) 2020-09-30
RU2019131139A3 (ru) 2021-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019131139A (ru) Способ производства ксилолов и фенола из полученных из угля жидкостей
US9289745B1 (en) Liquid phase isomerization process
KR102472222B1 (ko) 아세톤을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트
KR102181461B1 (ko) 액상 isomar 공정 통합
KR20170036717A (ko) 2 개의 시뮬레이션된 이동층 분리 유닛 및 2 개의 이성질체화 유닛을 포함하고, 이때 하나는 기상인 파라자일렌의 제조 방법
US2556030A (en) Process for distilling vinyl aromatic compounds
KR20170031761A (ko) 자일렌 분획으로부터의 고순도 파라자일렌의 제조 방법으로서, 1 개의 시뮬레이션된 이동층 분리 유닛 및, 하나는 기상이고 다른 것은 액상인 2 개의 이성질화 유닛을 사용하는 방법
US20150051430A1 (en) Process and Apparatus for the Production of Paraxylene
CN113544112B (zh) 脱烷基和烷基转移混合酚以制备甲酚
CN113439076B (zh) 制备苯酚和二甲苯的方法
CN112979426B (zh) 一种中低温煤焦油中酚类化合物的精制方法
WO2010138283A3 (en) Process for improved meta-xylene yield from c8 aromatics
HRP20210834T1 (hr) Postupak i uređaj za inverzno razdvajanje aromata
US20180170834A1 (en) Removal of feed treatment units in aromatics complex designs
RU2401255C2 (ru) Способ выделения фенола из фенолсодержащих потоков производства бисфенола а
CN108698955B (zh) 用于芳族化合物产物生产中的环烷再循环的方法和装置
RU2787755C1 (ru) Способ получения фенола и ксилолов
RU2787756C1 (ru) Деалкилирование и трансалкилирование смешанных фенолов с получением крезолов
US20240025830A1 (en) Process configuration for a single phenol purification train for production of phenol and bisphenol-a in an integrated process
WO2023063973A1 (en) Process for producing cresol and xylene
Ke et al. Separation of close‐boiling 2, 4‐/2, 5‐xylenol isomers from coal tar
CN115974656A (zh) 一种膜分离甲酚异构体的方法
KR20130110683A (ko) 이중 제올라이트 투과 분리막과 흡착제를 통한 혼합 자일렌의 에틸벤젠 고순도화 복합공정
WO2015023392A1 (en) Process & apparatus for the production of paraxylene
TH98015B (th) การรักษาของการส่งโอเลฟินไปยังพาราฟิน อัลคิเลชั่น