JP7320066B2 - フェノールおよびキシレンを製造するためのプロセス - Google Patents
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Description
トランスアルキル化ストリーム中の残りの芳香族生成物(重質アルキルベンゼン)は、脱アルキル化反応ゾーンに送られる。2つ以上の炭素原子を含有するアルキル基、例えばエチル、プロピルを有するアルキルベンゼンは、脱アルキル化されてベンゼンおよびオレフィンを形成するか、脱アルキル化中に水素化が発生する場合には、パラフィンを形成する。
いくつかの実施形態において、プロセスは、再循環ストリームをトランスアルキル化反応ゾーンに再循環するステップ;または異性化流出物ストリームを芳香族分離ゾーンに再循環するステップのうちの1つまたは複数を更に含む。
いくつかの実施形態において、フェノール類含有供給原料ストリームはコールタールを含む。
トランスアルキル化流出物ストリーム185は、フェノール類分離ゾーン190に送られ、そこで分離されて、フェノール類を含むフェノール類再循環ストリーム195と、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび重質アルキルベンゼンを含む芳香族化合物ストリーム200とになる。フェノール類再循環ストリーム195は、供給原料分離ゾーン110に再循環され、そこで、第2の分留ゾーン125に送り込むことができる。フェノール類再循環ストリーム195は、第2の分留ゾーン125に直接送ることも、抽出済フェノールストリーム145と合流させ、合流させたストリームを第2の分留ゾーン125に送ることもできる。
トルエンストリーム210は、水素ストリーム227と共に不均化反応ゾーン225に送られ、そこで、トルエンは不均化されて、キシレンおよびベンゼンを含む不均化流出物230を形成する。不均化プロセスゾーンにおいて採用される条件としては、通常、200~600℃、または350~575℃の温度が挙げられる。所望の変換度を維持するために必要な温度は、処理中に触媒が徐々に活性を失うにつれて上昇する。したがって通常の実行終了温度は、実行開始温度を65℃以上上回る場合がある。不均化ゾーンは一般に、0.1:1~約3.0:1、または1:1、または0.2:1~0.5:1の水素対炭化水素比で操作される。水素対炭化水素の比は、供給原料の炭化水素と比較した遊離水素のモル比に基づいて計算される。0.5:1を超え、好ましくは1:1~5:1の範囲での水素対炭化水素の周期的増加は、軟質コークスの水素化による触媒再生を可能とする。不均化ゾーンは、大まかに約100kPa(a)~6MPa(a)、または2~3.5MPa(a)の範囲の適度な高圧で操作される。不均化反応は、広範囲の空間速度にわたって実行することができ、空間速度が高いほど、変換とひき替えにパラキシレンの比が高くなる。LHSVは一般に、約0.2~20hr-1の範囲である。
いくつかの実施形態において、トルエンは、ベンゼンと共に分留される。この場合、再循環ストリーム180は、ベンゼンおよびトルエンを含み、トランスアルキル化ゾーン160に再び再循環される。
軽質ガスストリーム275は、ガス分離ゾーン285に送られ、そこで分離されて、水素を含む水素ストリーム290と、C2~C4炭化水素を含む軽質炭化水素ストリームとになる。水素ストリーム290は、脱アルキル化反応ゾーン260に再循環することができる。任意選択で、新鮮な水素ストリーム300を水素ストリーム290に添加することができる。
Claims (20)
- フェノールおよびキシレンのうちの1つまたは複数を生成するためのプロセスであって、
フェノール類含有供給原料ストリームを供給原料分離ゾーンに導入するステップ;
フェノール類含有供給原料ストリームを供給原料分離ゾーンにおいて分離して、フェノールを含むフェノールストリームと、アルキルフェノールを含むアルキルフェノールストリームとを得るステップ;
アルキルフェノールストリーム、およびベンゼンまたはトルエンのうちの1つまたは複数を含む反応物質ストリームを、トランスアルキル化反応ゾーンにおいてトランスアルキル化反応条件下でトランスアルキル化して、フェノール類およびアルキルベンゼンを含むトランスアルキル化流出物ストリームを生成するステップ;
トランスアルキル化流出物ストリームをフェノール分離ゾーンにおいて、フェノール類を含むフェノール再循環ストリームと、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび重質アルキルベンゼンを含む芳香族ストリームとに分離するステップ;
芳香族ストリームを芳香族分離ゾーンにおいて、少なくとも、ベンゼンまたはトルエンのうちの1つまたは複数を含む再循環ストリームと、重質アルキルベンゼンを含む重質アルキルベンゼンストリームと、混合キシレンを含む混合キシレンストリームとに分離するステップ;
混合キシレンストリームをキシレン分離ゾーンにおいて、o-キシレンおよびm-キシレンを含む第2のキシレンストリームと、p-キシレンを含むp-キシレンストリームとに分離するステップ;
第2のキシレンストリームを異性化反応ゾーンにおいて異性化反応条件下で異性化して、混合キシレンを含む異性化流出物ストリームを形成するステップ;および
フェノールストリームおよびp-キシレンストリームのうちの1つまたは複数を回収するステップ
を含む、プロセス。 - 芳香族ストリームを芳香族分離ゾーンにおいて、少なくともベンゼンまたはトルエンのうちの1つまたは複数を含む再循環ストリームと、重質アルキルベンゼンを含む重質アルキルベンゼンストリームと、混合キシレンを含む混合キシレンストリームとに分離するステップが、芳香族ストリームを芳香族分離ゾーンにおいて、少なくとも、ベンゼンを含むベンゼンストリームと、重質アルキルベンゼンを含む重質アルキルベンゼンストリームと、混合キシレンを含む混合キシレンストリームと、トルエンを含むトルエンストリームとに分離するステップを含み、
トルエンストリームを不均化反応ゾーンにおいて不均化反応条件下で不均化して、キシレンを含む不均化流出物ストリームを形成し、不均化流出物ストリームを芳香族分離ゾーンに再循環するステップ;または
トルエンストリームをトランスアルキル化反応ゾーンに再循環するステップ
のうちの1つまたは複数を更に含む、請求項1に記載のプロセス。 - 重質アルキルベンゼンストリームを脱アルキル化反応ゾーンにおいて脱アルキル化反応条件下で脱アルキル化して、ベンゼン、トルエン、キシレン、重質芳香族化合物、水素および軽質炭化水素を含む脱アルキル化流出物ストリームを形成するステップを更に含む、請求項1または2に記載のプロセス。
- 脱アルキル化流出物ストリームを脱アルキル化分離ゾーンにおいて、水素および軽質炭化水素を含む軽質ガスストリームと、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび重質アルキルベンゼンを含む第2の芳香族ストリームとに分離するステップ;および
第2の芳香族ストリームを芳香族分離ゾーンに再循環するステップ
を更に含む、請求項3に記載のプロセス。 - 軽質ガスストリームをガス分離ゾーンにおいて、水素を含む水素ストリームと、C2~C4炭化水素を含む軽質炭化水素ガスストリームとに分離するステップ;および
水素ストリームを脱アルキル化反応ゾーンに再循環するステップ
を更に含む、請求項4に記載のプロセス。 - 新鮮な水素ストリームを脱アルキル化反応ゾーンに導入するステップ
を更に含む、請求項3に記載のプロセス。 - 再循環ストリームをトランスアルキル化反応ゾーンに再循環するステップ;または
異性化流出物ストリームを芳香族分離ゾーンに再循環するステップ
のうちの1つまたは複数を更に含む、請求項1から6のいずれか1項に記載のプロセス。 - 反応物質ストリームが、新鮮なベンゼン、再循環されたベンゼン、新鮮なトルエン、または再循環されたトルエンのうちの1つまたは複数を含む、
請求項1から7のいずれか1項に記載のプロセス。 - フェノール類含有供給原料ストリームを分離するステップが、フェノール類含有供給原料ストリームの第1の留分を抽出して、フェノールおよびアルキルフェノールを含む抽出済フェノールストリームと、炭化水素ストリームとにするステップを含む、請求項1から8のいずれか1項に記載のプロセス。
- フェノール類含有供給原料ストリームを、第1の留分とナフトールを含む第2の留分とに分留するステップ;および
第2の留分からナフトールを回収するステップを更に含む、請求項9に記載のプロセス。 - 抽出されたフェノールストリームを分留して、アルキルフェノールストリームとフェノールストリームとを得るステップを更に含む、請求項9または10に記載のプロセス。
- フェノールストリームを精製するステップを更に含む、請求項1から11のいずれか1項に記載のプロセス。
- フェノール類含有供給原料ストリームがコールタールを含む、請求項1から12のいずれか1項に記載のプロセス。
- フェノールおよびキシレンのうちの1つまたは複数を生成するためのプロセスであって、
フェノール類含有供給原料ストリームを供給原料分離ゾーンに導入するステップ;
フェノール類含有供給原料ストリームを供給原料分離ゾーンにおいて、少なくとも、フェノールを含むフェノールストリームと、アルキルフェノールを含むアルキルフェノールストリームとに分離するステップ;
アルキルフェノールストリーム、およびベンゼンまたはトルエンのうちの1つまたは複数を含む反応物質ストリームをトランスアルキル化反応ゾーンにおいてトランスアルキル化反応条件下でトランスアルキル化して、フェノール類およびアルキルベンゼンを含むトランスアルキル化流出物ストリームを生成するステップ;
トランスアルキル化流出物ストリームをフェノール分離ゾーンにおいて、フェノールを含むフェノール再循環ストリームと、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび重質アルキルベンゼンを含む芳香族ストリームとに分離するステップ;
芳香族ストリームを芳香族分離ゾーンにおいて、少なくともベンゼンを含む再循環ストリームと、トルエンを含むトルエンストリームと、混合キシレンを含む混合キシレンストリームと、重質アルキルベンゼンを含む重質アルキルベンゼンストリームとに分離するステップ;
トルエンストリームを不均化反応ゾーンにおいて不均化反応条件下で不均化して、キシレンを含む不均化流出物ストリームを形成するステップ;
混合キシレンストリームをキシレン分離ゾーンにおいて、o-キシレンおよびm-キシレンを含む第2のキシレンストリームと、p-キシレンを含むp-キシレンストリームとに分離するステップ;
第2のキシレンストリームを異性化反応ゾーンにおいて異性化反応条件下で異性化して、混合キシレンを含む異性化流出物ストリームを形成するステップ;
重質アルキルベンゼンストリームを脱アルキル化反応ゾーンにおいて脱アルキル化反応条件下で脱アルキル化して、ベンゼン、トルエン、キシレン、重質芳香族化合物、水素および軽質炭化水素を含む脱アルキル化流出物ストリームを形成するステップ;および
フェノールストリームおよびp-キシレンストリームのうちの1つまたは複数を回収するステップ
を含む、プロセス。 - 再循環ストリームをトランスアルキル化反応ゾーンに再循環するステップ;
不均化流出物ストリームを芳香族分離ゾーンに再循環するステップ;または
異性化済キシレンストリームを芳香族分離ゾーンに再循環するステップ
のうちの1つまたは複数を更に含む、請求項14に記載のプロセス。 - 脱アルキル化流出物ストリームを脱アルキル化分離ゾーンにおいて、水素および軽質炭化水素を含む軽質ガスストリームと、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび重質芳香族化合物を含む第2の芳香族ストリームとに分離するステップ;および
第2の芳香族ストリームを芳香族分離ゾーンに再循環するステップ
を更に含む、請求項14または15に記載のプロセス。 - 軽質ガスストリームをガス分離ゾーンにおいて、水素を含む水素ストリームと、C2~C4炭化水素ストリームを含む軽質炭化水素ガスストリームとに分離するステップ;および
水素ストリームを脱アルキル化反応ゾーンに再循環するステップ
を更に含む、請求項16に記載のプロセス。 - フェノール類含有供給原料ストリームを分離するステップが、フェノール類含有供給原料ストリームの第1の留分を抽出して、フェノールおよびアルキルフェノールを含む抽出済フェノールストリームと、炭化水素ストリームとにするステップを含む、請求項14から17のいずれか1項に記載のプロセス。
- フェノール類含有供給原料ストリームを、第1の留分と、ナフトールを含む第2の留分とに分留するステップ;および
第2の留分からナフトールを回収するステップ
を更に含む、請求項18に記載のプロセス。 - 抽出済フェノールストリームを、少なくとも、アルキルフェノールストリームとフェノールストリームとに分留するステップ
を更に含む、請求項18または19に記載のプロセス。
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