RU2019122303A - Ферментная реакционная среда, содержащая поверхностно-активное вещество - Google Patents

Ферментная реакционная среда, содержащая поверхностно-активное вещество Download PDF

Info

Publication number
RU2019122303A
RU2019122303A RU2019122303A RU2019122303A RU2019122303A RU 2019122303 A RU2019122303 A RU 2019122303A RU 2019122303 A RU2019122303 A RU 2019122303A RU 2019122303 A RU2019122303 A RU 2019122303A RU 2019122303 A RU2019122303 A RU 2019122303A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reaction mixture
mixture according
paragraphs
surfactant
group
Prior art date
Application number
RU2019122303A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019122303A3 (ru
RU2786657C2 (ru
Inventor
Цзяньгуан Чжоу
Пэнфэй ГО
Юй Гай
Михаэль ПАРМЕНТЬЕ
Фабрис Галлу
Вэйюн КУН
Фэн ГАО
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2019122303A publication Critical patent/RU2019122303A/ru
Publication of RU2019122303A3 publication Critical patent/RU2019122303A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2786657C2 publication Critical patent/RU2786657C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/22Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/667Neutral esters, e.g. sorbitan esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • C11D3/38663Stabilised liquid enzyme compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • C11D3/38672Granulated or coated enzymes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • C11D3/3869Enzyme enhancers or mediators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0006Oxidoreductases (1.) acting on CH-OH groups as donors (1.1)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/001Oxidoreductases (1.) acting on the CH-CH group of donors (1.3)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/96Stabilising an enzyme by forming an adduct or a composition; Forming enzyme conjugates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/06Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/10Nitrogen as only ring hetero atom
    • C12P17/12Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Claims (88)

1. Водная реакционная смесь, содержащая фермент, субстрат фермента и ПАВ, где ПАВ выбирают из группы, состоящей из
(i) ПАВ, имеющих следующую формулу I:
Figure 00000001
(I)
(ii) ПАВ, имеющих следующую формулу II:
Figure 00000002
(II)
и
(iii) ПАВ, имеющих следующую формулу III:
Figure 00000003
(III)
где
R1 содержит группу поли(C1-4-алкиленгликоля);
R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой C1-4-алкил; и
R6 представляет собой C5-80-алкил или C5-80-алкенил.
2. Реакционная смесь согласно п. 1, где R1 представляет собой группу поли(C1-4-алкиленгликоля), которая присоединена к атому кислорода в основной цепи ковалентной связью или связывающей группой, и которая необязательно содержит концевую C1-4-алкильную группу.
3. Реакционная смесь согласно п. 2, где связывающая группа представляет собой дикарбоновую кислоту, которая образует сложноэфирные связи с основной цепью и группой поли(C1-4-алкиленгликоля).
4. Реакционная смесь согласно п. 3, где связывающая группа представляет собой дикарбоновую кислоту, имеющую от 2 до 20 атомов углерода, такую как янтарная кислота или себациновая кислота.
5. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 2-4, где концевая C1-4-алкильная группа представляет собой метил.
6. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-5, где группа поли(C1-4-алкиленгликоля) представляет собой группу поли(этиленгликоля).
7. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-6, где группа поли(C1-4-алкиленгликоля) характеризуется средней молекулярной массой от примерно 250 до 2500 г/моль, в частности, от примерно 500 до 1500 г/моль, например, примерно 550, примерно 750 или примерно 1000 г/моль.
8. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-7, где R5 представляет собой метил.
9. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-8, где R4 представляет собой метил.
10. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-9, где R2 и R3 независимо представляют собой водород или метил.
11. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-9, где
(i) ПАВ представлен формулой (I), и все R2, R3, R4 и R5 представляют собой метил; или
(ii) ПАВ представлен формулой (II), и R4 и R5 представляют собой метил; или
(iii) ПАВ представлен формулой (III), R2 представляет собой водород, а R3, R4 и R5 представляют собой метил.
12. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-11, где R6 является разветвленным или линейным, в частности, R6 является разветвленным.
13. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-12, где
(i) ПАВ представлен формулой (I), и R6 представляет собой C8-25-алкил или C8-25-алкенил, в частности, C14-18-алкил или C14-18-алкенил; или
(ii) ПАВ представлен формулой (II), и R6 представляет собой C5-20-алкил или C5-20-алкенил, в частности, C8-12-алкил или C8-12-алкенил; или
(iii) ПАВ представлен формулой (III), и R6 представляет собой C30-80-алкил или C30-80-алкенил, в частности, C45-55-алкил или C45-55-алкенил.
14. Реакционная смесь согласно п. 13, где
(i) ПАВ представлен формулой (I), и R6 представляет собой C16-алкенил, в частности, 4,8,12-триметилтридецил или 4,8,12-триметил-3,7,11-тридекатриенил
(ii) ПАВ представлен формулой (II), и R6 представляет собой C10-алкил, в частности, 5-этил-6-метилгептан-2-ил; или
(iii) ПАВ представлен формулой (III), и R6 представляет собой C50-алкенил, в частности, 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-декаметилтетраконта-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-декаенил.
15. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-14, где ПАВ представлен формулой (I) и, в частности, представляет собой соединение - производное витамина E.
16. Реакционная смесь согласно п. 15, где ПАВ представляет собой D-α-токоферола поли(этиленгликоля) сукцинат, в частности, TPGS-750-M, TPGS-1000, PTS (диэфир на основе PEG-600/альфа-токоферола и себациновой кислоты).
17. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-14, где ПАВ представлен формулой (II) и, в частности, представляет собой соединение - производное убихинола.
18. Реакционная смесь согласно п. 17, где ПАВ представляет собой полиэтиленгликоля убихинола сукцинат (PQS), в частности, PQS, содержащий mPEG, такой как mPEG2000.
19. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-14, где ПАВ представлен формулой (II) и, в частности, представляет собой соединение - производное β-ситостерина.
20. Реакционная смесь согласно п. 19, где ПАВ представляет собой β-ситостерина метоксиэтиленгликоля сукцинат (Nok), в частности, Nok, содержащий mPEG, такой как mPEG550.
21. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-20, где фермент выбирают из группы, состоящей из редуктаз, трансфераз, дегидрогеназ, липаз и эстераз.
22. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-21, где фермент выбирают из группы, состоящей из кеторедуктаз, ен-редуктаз, трансаминаз, алкогольдегидрогеназ, аминокислотных дегидрогеназ, липаз и фенилананин-аммоний-лиаз.
23. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-22, дополнительно содержащая кофермент или кофактор, которые необходимы для проведения ферментативной реакции.
24. Реакционная смесь согласно п. 23, где кофермент или кофакторы выбирают из группы, состоящей из алкогольдегидрогеназ, NAD, NADP, FAD и пиридоксальмонофосфата.
25. Реакционная смесь согласно п. 23, где фермент представляет собой кеторедуктазу, субстрат представляет собой кетон, а кофактором является NADP.
26. Реакционная смесь согласно п. 23, где фермент представляет собой ен-редуктазу, субстрат представляет собой соединение, содержащее двойную связь углерод-углерод, а кофактором является NAD.
27. Реакционная смесь согласно п. 23, где фермент представляет собой трансаминазу, субстрат представляет собой кетон, а кофактором является пиридоксальмонофосфат.
28. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-27, где концентрация ПАВ в реакционной смеси выше его критической концентрации мицеллообразования.
29. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-28, где концентрация ПАВ в реакционной смеси составляет не менее 0,01% (вес/вес), в частности, не менее 0,02% (вес/вес), особенно - не менее 0,5% (вес/вес) или не менее 1% (вес/вес).
30. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-29, где концентрация ПАВ в реакционной смеси находится в пределах от 0,1% до 10% (вес/вес), в частности, от 0,5% до 5% (вес/вес), особенно - от 0,75% до 3% (вес/вес), например, равна 2% (вес/вес).
31. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-30, где содержание фермента составляет от 0,01% до 50% относительно содержания субстрата, в частности, от 0,5% до 35%, особенно - от 1% до 20%.
32. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-31, дополнительно содержащая буфер.
33. Реакционная смесь согласно п. 32, где буфер выбирают из группы, состоящей из TRIS, фосфата, цитрата, ацетата и аммиака.
34. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-33, где значение рН реакционной смеси подходит для ферментативной реакции.
35. Реакционная смесь согласно п. 34, где значение pH находится в пределах от 4,0 до 10,0, в частности, от 6,0 до 8,0, особенно от 6,5 до 7,5, например, равно примерно 7,0.
36. Реакционная смесь согласно любому одному из пп. 1-35, где реакционная смесь имеет промышленный масштаб.
37. Реакционная смесь согласно п. 36, где объем реакционной смеси составляет не менее 10 л, предпочтительно - не менее 100 л или не менее 1000 л.
38. Способ проведения ферментативной реакции, включающий в себя стадии
(a) предоставления реакционной смеси согласно любому одному из пп. 1-37, и
(b) обеспечения самостоятельного протекания реакции.
39. Способ согласно п. 38, где реакцию проводят при температуре, равной 80°C или ниже.
40. Способ согласно п. 39, где реакцию проводят при температуре в интервале от 10°C до 50°C, в частности, от 20°C до 45°C.
41. Способ согласно любому одному из пп. 38-40, где рН реакционной смеси изменяется по меньшей мере на 1,0 в ходе реакции, в частности, по меньшей мере на 2,0.
42. Применение ПАВ для повышения выхода ферментативной реакции, включающее введение ПАВ в водную смесь, содержащую фермент и субстрат фермента, где ПАВ выбирают из группы, состоящей из
(i) ПАВ, имеющих следующую формулу I:
Figure 00000001
(I)
(ii) ПАВ, имеющих следующую формулу II:
Figure 00000002
(II)
и
(iii) ПАВ, имеющих следующую формулу III:
Figure 00000003
(III)
где
R1 содержит группу поли(C1-4-алкиленгликоля);
R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой C1-4-алкил; и
R6 представляет собой C5-80-алкил или C5-80-алкенил.
43. Применение ПАВ для повышения стабильности ферментативной реакции, включающее введение ПАВ в водную смесь, содержащую фермент и субстрат фермента, где ПАВ выбирают из группы, состоящей из
(i) ПАВ, имеющих следующую формулу I:
Figure 00000001
(I)
(ii) ПАВ, имеющих следующую формулу II:
Figure 00000002
(II)
и
(iii) ПАВ, имеющих следующую формулу III:
Figure 00000003
(III)
где
R1 содержит группу поли(C1-4-алкиленгликоля);
R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой C1-4-алкил; и
R6 представляет собой C5-80-алкил или C5-80-алкенил.
44. Применение согласно п. 42 или 43, где реакционная смесь представляет собой реакционную смесь, как определено в любом из пп. 1-37.
RU2019122303A 2017-01-19 2018-01-11 Ферментная реакционная среда, содержащая поверхностно-активное вещество RU2786657C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2017071668 2017-01-19
CNPCT/CN2017/071668 2017-01-19
PCT/IB2018/050179 WO2018134710A1 (en) 2017-01-19 2018-01-11 Enzymatic reaction medium containing surfactant

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019122303A true RU2019122303A (ru) 2021-02-19
RU2019122303A3 RU2019122303A3 (ru) 2021-10-07
RU2786657C2 RU2786657C2 (ru) 2022-12-23

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
US20190367900A1 (en) 2019-12-05
RU2019122303A3 (ru) 2021-10-07
CA3049101A1 (en) 2018-07-26
AU2018209409B2 (en) 2020-08-13
IL268118B1 (en) 2024-08-01
IL268118A (en) 2019-09-26
KR102470125B1 (ko) 2022-11-24
US11220681B2 (en) 2022-01-11
KR20190103194A (ko) 2019-09-04
CN110268066A (zh) 2019-09-20
JP2020515237A (ja) 2020-05-28
WO2018134710A1 (en) 2018-07-26
EP3571306A1 (en) 2019-11-27
CN110268066B (zh) 2023-07-07
JP7162595B2 (ja) 2022-10-28
AU2018209409A1 (en) 2019-07-11
AU2018209409C1 (en) 2020-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Staudt et al. Direct biocatalytic one-pot-transformation of cyclohexanol with molecular oxygen into ɛ-caprolactone
ES2534657T3 (es) Oxidorreductasas para la reducción estereoselectiva de compuestos cetónicos
JP6081515B2 (ja) イオン液体を用いた生体触媒溶液および生体触媒用溶媒を使用する方法
Zhou et al. Chemoenzymatic epoxidation of alkenes with Candida antarctica lipase B and hydrogen peroxide in deep eutectic solvents
EP1394157B1 (en) Process for the preparation of 3,5-dihydroxy substituted esters as intermediates for producing optically active 2-(6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl) acetic acid dervatives
US7371903B2 (en) 2-butanol production method
Parthasarathy et al. Substrate specificity of 2-hydroxyglutaryl-CoA dehydratase from Clostridium symbiosum: toward a bio-based production of adipic acid
Chávez et al. Baeyer–Villiger oxidation with peracid generated in situ by CaLB-CLEA catalyzed perhydrolysis
Drożdż et al. Chemo-enzymatic Baeyer–Villiger oxidation in the presence of Candida antarctica lipase B and ionic liquids
RU2010138610A (ru) Стабилизация дегидрогеназ стабильными коферментами
Hastings et al. One-pot chemoenzymatic reactions in water enabled by micellar encapsulation
JP2008529542A (ja) ケト化合物のエナンチオ選択的酵素還元のプロセス
KR20070085458A (ko) 키랄 알콜의 제조 방법
Liu et al. Switchable asymmetric bio-epoxidation of α, β-unsaturated ketones
Lin et al. Pathway for the synthesis of fatty acids in mammalian tissues
US8304216B2 (en) Method for production of erythro-or threo-2-amino-3-hydroxypropionic acid ester, novel carbonyl reductase, gene for the reductase, vector, transformant, and method for production of optically active alcohol using those
Haas et al. A quinone mediator drives oxidations catalysed by alcohol dehydrogenase-containing cell lysates
RU2019122303A (ru) Ферментная реакционная среда, содержащая поверхностно-активное вещество
Stampfer et al. On the organic solvent and thermostability of the biocatalytic redox system of Rhodococcus ruber DSM 44541
ES2365159T3 (es) Procedimiento para la reducción enzimática enantioselectiva de cetocompuestos.
FI76376B (fi) Foerfarande foer utfoering av elektromikrobiella reduktioner.
WO2015106922A1 (en) Enzymatic method
Paul et al. Biocatalysis and biotransformation in ionic liquids
US20210171996A1 (en) Process for enantioselective enzymatic reduction of keto compounds
US20090275094A1 (en) Process for producing sulfur-containing hydroxycarboxylic acid