RU2019115483A - Пирроло[2,3-с]пиридины в качестве визуализирующих агентов для нейрофибриллярных клубков - Google Patents

Пирроло[2,3-с]пиридины в качестве визуализирующих агентов для нейрофибриллярных клубков Download PDF

Info

Publication number
RU2019115483A
RU2019115483A RU2019115483A RU2019115483A RU2019115483A RU 2019115483 A RU2019115483 A RU 2019115483A RU 2019115483 A RU2019115483 A RU 2019115483A RU 2019115483 A RU2019115483 A RU 2019115483A RU 2019115483 A RU2019115483 A RU 2019115483A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
alkyl
compound
optionally substituted
compound according
Prior art date
Application number
RU2019115483A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2788916C2 (ru
Inventor
Аббас М. ВАЛДЖИ
Эрик ХОСТЕТЛЕР
Томас ГРЕШОК
Цзин Ли
Кит П. МУР
Идрисс БЕННАСЕФ
Джеймс Малхирн
Харолд СЕЛНИК
Яодэ ВАН
Кунь ЯН
Цзяньминь Фу
Original Assignee
Мерк Шарп И Доум Корп.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Шарп И Доум Корп. filed Critical Мерк Шарп И Доум Корп.
Publication of RU2019115483A publication Critical patent/RU2019115483A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2788916C2 publication Critical patent/RU2788916C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0455—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0459—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, e.g. piperazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (57)

1. Меченное изотопом соединение формулы (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где;
X представляет собой CH или N;
R представляет собой водород или -C1-6алкил, указанный алкил необязательно замещен 1-3 группами Ra;
R1 представляет собой водород, -C1-6алкил, -CN, -C2-6алкенил, -(CH2)nOR или -(CH2)nгалоген;
R2 представляет собой -C1-6алкил, -OC1-6 алкил, -C2-6алкенилR3, -C2-6алкинилR3, пиридин, пиразол, пиперидин, пиримидин, имидазол, триазол, тиазол, пиразин, хинолин, нафтил, -NC(O)C6-10фенил, - C(O)NC6-10 арил, указанный алкил, алкенил, алкинил, пиридин, пиразол, пиперидин, пиримидин, имидазол, триазол, тиазол, пиразол, пиразин, хинолин, нафтил, фенил и арил необязательно замещены 1-3 группами Ra;
или соседний R1 вместе с R2 могут образовывать фенил, пирол, фуран, пиридин, пиперидин, бициклическое кольцо необязательно замещено 1-3 группами Ra;
R3 представляет собой водород, -C1-6алкил, фенил, пиридил, тиазол, которые необязательно замещены 1 группой Ra;
Ra представляет собой -C1-6алкил, фенил, пиридин, -CN, NO2, (CH2)nгалоген, -(CH2)nN(R)2, (CH2)nOR, указанный алкил, фенил и пиридин необязательно замещены 1-3 группами Rb;
Rb представляет собой водород,;
и
n равно 0-4, где соединение представляет собой соединение, меченное изотопом 2H, 3H, 11C, 13C, 14C, 13N, 15N, 15O, 17O, 18O, 18F, 35S, 36CL, 82Br, 76Br, 77Br, 123I, 124I, 125I или 131I.
2. Соединение по п.1, где X представляет собой CH.
3. Соединение по п.1, где X представляет собой N.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R2 выбран из группы, состоящей из -C1-6алкила, -C2-6алкенилR3, -C2-6алкинилR3, пиридина, пиримидина, хинолина, нафтила, -NC(O)C6-10фенила, -C(O)NC6-10 арила, указанный алкил, алкенил, алкинил, пиридин, пиримидин, хинолин, нафтил, фенил и арил необязательно замещены 1-3 группами Ra.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где соседний R1 объединяется с R2 с образованием фенила, пиррола, фурана, пиридина, пиперидина, бициклическое кольцо необязательно замещено 1-3 группами Ra.
6. Соединение по п. 5, где образовавшийся бицикл выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного пирролопиридинила, фуропиридинила, нафтиридинила, тетрагидронафтиридинила, хиназолинила, хинолинила и изохинолинила.
7. Соединение по любому из пп.1-2 и 4-6, где X представляет собой CH и R2 выбран из группы, состоящей из -C1-6алкила,-C2-6алкенилR3, -C2-6алкинилR3, пиридина, пиримидина, хинолина, нафтила, -NC(O)C6-10фенила, -C(O)NC6-10арила, указанный алкил, алкенил, алкинил, пиридин, пиримидин, хинолин, нафтил, фенил и арил необязательно замещены 1-3 группами Ra и R3 выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила, (CH2)nF, -(CH2)nN(R)2, необязательно замещенного фенила, пиридила и тиазолила.
8. Соединение по любому из пп.1-2 и 4-7, где X представляет собой CH и R2 объединяется с соседним R1 с образованием фенила, пиррола, фурана, пиридина, пиперидина, указанное бициклическое кольцо необязательно замещено 1-3 группами Ra.
9. Соединение по п.8, где образованное бициклическое кольцо выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного пирролопиридинила, фуропиридинила, нафтиридинила, тетрагидронафтиридинила, хинолинила или изохинолинила.
10. Соединение по любому из пп.1 и 3-6, где X представляет собой N, R2 выбирают из группы, состоящей из –C1-6алкила, -C2-6алкенилR3, -C2-6алкинилR3, пиридина, пиримидина, хинолона, -NC(O)C6-10фенила, -C(O)NC6-10арила, нафтила, где указанные алкил алкенил, алкинил, пиридин, пиримидин, хинолин, нафтил, фенил и арил необязательно замещены 1-3 группами Ra и R3 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, пропила, (CH2)nF, -(CH2)nN(R)2, необязательно замещенного фенила, пиридила и тиазолила.
11. Соединение по любому из пп.1 и 3-6, где X представляет собой N и R2 объединяется с соседним R1 с образованием фенила, пиррола, фурана, пиридина, пиперидина, бициклическое кольцо необязательно замещено 1-3 группами Ra.
12. Соединение по п. 1, представленное структурной формулой Ia:
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п. 12, где R2 выбирают из группы, состоящей из -C1-6алкила, -C2-6алкенилR3, -C2-6алкинилR3, пиридина, пиримидина, хинолина, нафтила, -NC(O)C6-10фенила, C(O)NC6-10 арила, указанный алкил, алкенил, алкинил, пиридин, пиримидин, хинолин, нафтил, фенил и арил необязательно замещены 1-3 группами Ra, и R3 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, пропила, -(CH2)nF, -(CH2)nN(R)2, необязательно замещенного фенила, пиридила и тиазолила.
14. Соединение по п. 13, где R2 объединяется с соседним R1 с образованием фенила, пиррола, фурана, пиридина, пиперидина, бициклическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 группами Ra.
15. Соединение по п.1, представленное структурной формулой II:
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемая соль, где Ib= Ib1, Ib2, Ib3, или Ib4, и W, W1, W2, W3 независимо друг от друга выбирают из -CH- и -N- и R, Ra и Rb являются такими, как описано ранее.
16. Соединение по п.1, представленное структурной формулой III:
Figure 00000004
где Ra', Raʺ, Raʺ' и Raiv независимо друг от друга выбирают из водорода и Ra, и Ra и Rb являются такими, как описано ранее.
17. Соединение по п.16, где Ra', Raʺ, Raʺ' и Raiv независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, -C1-6алкила, -(CH2)nгалогена, -O(CH2)nгалогена, CN, NO2, (CH2)nOR, -(CH2)nN(R)2, -N(CH3)(CH2)nOR, -NH(CH2)nгалогена и -N(CH3)(CH2)nгалогена и Rb выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-6алкила, -OR, -(CH2)nN(R)2 или галогена.
18. Соединение по любому из пп. 16-17, где Ra', Raʺ, Raʺ' и Raiv независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, амино, фтора и иода и Rb выбирают из группы, состоящей из водорода, метокси, амино, метиламино, диметиламино и гидрокси.
19. Соединение по любому из пп. 17-18, где один из Ra', Raʺ, Raʺ' и Raiv представляет собой амино, один из Ra', Raʺ, Raʺ' и Raiv представляет собой фтор или йод, остальные Ra', Raʺ, Raʺ' и Raiv представляют собой водород и Rb представляет собой водород.
20. Меченное изотопами соединение, где соединение представляет собой соединение в таблице 1 и 2, меченное изотопами 2H, 3H, 11C, 13C, 14C, 13N, 15N, 15O, 17O, 18O, 18F, 35S, 36Cl, 82Br, 76Br, 77Br, 123I, 124I, 125I или 131I, выбранное из группы, состоящей из:
Соединение No Структура 1
Figure 00000005
 2
Figure 00000006
 3
Figure 00000007
 4
Figure 00000008
 5
Figure 00000009
 6
Figure 00000010
 7
Figure 00000011
 8
Figure 00000012
 9
Figure 00000013
 10
Figure 00000014
 11
Figure 00000015
 011-5
Figure 00000016
 12
Figure 00000017
 13
Figure 00000018
 14
Figure 00000019
 14-1
Figure 00000020
 15
Figure 00000021
 16
Figure 00000022
 17
Figure 00000023
 18
Figure 00000024
 19
Figure 00000025
 20
Figure 00000026
 21
Figure 00000027
 21-4
Figure 00000028
 22
Figure 00000029
 23
Figure 00000030
 24
Figure 00000031
 24-4
Figure 00000032
 24-5
Figure 00000033
 25
Figure 00000034
 26
Figure 00000035
 27
Figure 00000036
 28
Figure 00000037
 29
Figure 00000038
 30
Figure 00000039
 31
Figure 00000040
 31-1
Figure 00000041
 32
Figure 00000042
 33
Figure 00000043
 34
Figure 00000044
 35
Figure 00000045
 36
Figure 00000046
 37
Figure 00000047
 38
Figure 00000048
 39
Figure 00000049
 40
Figure 00000050
 41
Figure 00000051
 42
Figure 00000052
 43
Figure 00000053
 44
Figure 00000054
 45
Figure 00000055
 46
Figure 00000056
 47
Figure 00000057
 48
Figure 00000058
 49
Figure 00000059
 50
Figure 00000060
 51
Figure 00000061
 52
Figure 00000062
 53
Figure 00000063
 54
Figure 00000064
 55
Figure 00000065
 56
Figure 00000066
 57
Figure 00000067
 58
Figure 00000068
 59
Figure 00000069
 60
Figure 00000070
 61
Figure 00000071
 62
Figure 00000072
 63
Figure 00000073
 64
Figure 00000074
 65
Figure 00000075
 66
Figure 00000076
 67
Figure 00000077
 68
Figure 00000078
 69
Figure 00000079
 70
Figure 00000080
 71
Figure 00000081
 72
Figure 00000082
 73
Figure 00000083
 74
Figure 00000084
 75
Figure 00000085
 76
Figure 00000086
 77
Figure 00000087
 78
Figure 00000088
 79
Figure 00000089
 80
Figure 00000090
 81
Figure 00000091
 82
Figure 00000092
 83
Figure 00000093
 84
Figure 00000094
 85
Figure 00000095
 86
Figure 00000096
 87
Figure 00000097
 88
Figure 00000098
 89
Figure 00000099
 90
Figure 00000100
 91
Figure 00000101
 92
Figure 00000102
 93
Figure 00000103
 94
Figure 00000104
 95
Figure 00000105
 96
Figure 00000106
 97
Figure 00000107
 98
Figure 00000108
 99
Figure 00000109
 100
Figure 00000110
 101
Figure 00000111
 102
Figure 00000112
 103
Figure 00000113
 104
Figure 00000114
 Таблица 2 Соединение No Структура 105
Figure 00000115
 106
Figure 00000116
 107
Figure 00000117
 108
Figure 00000118
 109
Figure 00000119
 110
Figure 00000120
 111
Figure 00000121
 112
Figure 00000122
 113
Figure 00000123
 114
Figure 00000124
 115
Figure 00000125
 116
Figure 00000126
 117
Figure 00000127
 118
Figure 00000128
 119
Figure 00000129
 120
Figure 00000130
 121
Figure 00000131
 122
Figure 00000132
 123
Figure 00000133
 124
Figure 00000134
 125
Figure 00000135
 126
Figure 00000136
 127
Figure 00000137
 128
Figure 00000138
 129
Figure 00000139
 130
Figure 00000140
или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение по любому из пп.19-20, где меченное изотопами соединение представляет собой 18F или 123I.
22. Соединение по п.20, где меченное изотопами соединение представляет собой 18F.
23. Соединение, представленное структурной формулой:
Figure 00000141
,
или его фармецевтически приемлемая соль, которое представляет собой соединение, меченное изотопами 2H, 3H, 11C, 13C, 14C, 13N, 15N, 15O, 17O, 18O, 18F, 35S, 36Cl, 82Br, 76Br, 77Br, 123I, 124I, 125I или 131I.
24. Меченное изотопами соединение, представленное структурной формулой [18F]-18:
Figure 00000142
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
25. Меченное изотопами соединение, представленное структурной формулой [18F]-18:
Figure 00000142
.
26. Фармацевтически приемлемая соль меченого изотопами соединения, представленного структурной формулой [18F]-18:
Figure 00000142
.
27. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
28. Композиция для визуализации агрегатов тау-белка, содержащая радиоизотопно-меченое соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
29. Способ измерения отложений тау-белка у пациента, включающий стадии введения детектируемого количества соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, и детектирование связывания соединения с отложениями тау-белка в организме пациента.
30. Способ по п.29, в котором обнаружение осуществляют путем проведения позитронно-эмиссионной томографии (ПЭТ), однофотонной эмиссионной компьютерной томографии (ОЭКТ), магнитно-резонансной томографии или авторадиографии.
31. Способ по п.29 для диагностики и мониторинга лечения болезни Альцгеймера или наследственной болезни Альцгеймера
RU2019115483A 2014-06-13 2015-06-09 Пирроло[2,3-с]пиридины в качестве визуализирующих агентов для нейрофибриллярных клубков RU2788916C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2014/079834 2014-06-13
PCT/CN2014/079834 WO2015188368A1 (en) 2014-06-13 2014-06-13 Pyrrolo[2,3-c]pyridines as imaging agents for neurofibrilary tangles

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016150404A Division RU2695373C2 (ru) 2014-06-13 2015-06-09 Пирроло[2,3-с]пиридины в качестве визуализирующих агентов для нейрофибриллярных клубков

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019115483A true RU2019115483A (ru) 2019-06-13
RU2788916C2 RU2788916C2 (ru) 2023-01-25

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170016481A (ko) 2017-02-13
JP2017521387A (ja) 2017-08-03
WO2015191506A3 (en) 2016-02-04
WO2015191506A2 (en) 2015-12-17
CA2948528A1 (en) 2015-12-17
CN106661018A (zh) 2017-05-10
CN106661018B (zh) 2019-07-19
AU2015274843B2 (en) 2018-11-22
AU2015274843A1 (en) 2016-11-10
DK3154970T3 (da) 2020-01-20
EP3154970A2 (en) 2017-04-19
EP3154970B1 (en) 2019-11-06
CA2948528C (en) 2022-05-31
BR112016028345B1 (pt) 2022-11-29
BR112016028345A8 (pt) 2021-06-29
KR102478430B1 (ko) 2022-12-15
BR112016028345A2 (pt) 2017-08-22
JP6513107B2 (ja) 2019-05-15
US10022461B2 (en) 2018-07-17
WO2015188368A1 (en) 2015-12-17
US9808542B2 (en) 2017-11-07
US20170119912A1 (en) 2017-05-04
MX2016016384A (es) 2017-05-01
ES2763095T3 (es) 2020-05-27
RU2016150404A3 (ru) 2018-11-30
PL3154970T3 (pl) 2020-04-30
US20180071412A1 (en) 2018-03-15
RU2016150404A (ru) 2018-07-18
RU2695373C2 (ru) 2019-07-23
EP3154970A4 (en) 2017-11-15
HUE048395T2 (hu) 2020-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016150404A (ru) Пирроло[2,3-с]пиридины в качестве визуализирующих агентов для нейрофибриллярных клубков
CN100422180C (zh) 淀粉样斑块聚集抑制剂和诊断成像剂
CN103739605B (zh) 用于检测神经障碍的显像剂
JP2017521387A5 (ru)
JP5684893B2 (ja) 神経性疾患の検出のためのイメージング剤
JP2019218371A (ja) 造影剤の合成および使用のための組成物、方法およびシステム
Sanad et al. Comparative biological evaluation between 99m Tc (CO) 3 and 99m Tc-Sn (II) complexes of novel quinoline derivative: a promising infection radiotracer
Ono et al. Development of novel 123I-labeled pyridyl benzofuran derivatives for SPECT imaging of β-amyloid plaques in Alzheimer’s disease
EP2365974B1 (en) Fluorinated benzothiazole derivatives, preparation method thereof and imaging agent for diagnosing altzheimer's disease using the same
US20140341812A1 (en) Beta-amyloid pet imaging agents
JP2012102106A5 (ru)
JP2017515856A5 (ru)
CA3178070A1 (en) Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
RU2016147742A (ru) Дейтрированные гетероциклические соединения и их применение в качестве средств визуализации
US20100092385A1 (en) Novel Heteroaryl Substituted Imidazo [1,2-A] Pyridine Derivatives
CN102180780A (zh) 茚酮类衍生物及其作为淀粉样蛋白沉积物和神经纤维缠结的显像剂和聚集抑制剂的用途
WO2007148755A1 (ja) 新規アミロイド親和性化合物
JP5048655B2 (ja) 新規アミロイド親和性化合物
Fuchigami et al. Synthesis and evaluation of ethyleneoxylated and allyloxylated chalcone derivatives for imaging of amyloid β plaques by SPECT
BRPI0808503B1 (pt) Composto, uso de um composto, e, composição farmacêutica
Cui et al. Novel (E)-5-styryl-2, 2′-bithiophene derivatives as ligands for β-amyloid plaques
Watanabe et al. Synthesis and biological evaluation of 123 I-labeled pyridyl benzoxazole derivatives: novel β-amyloid imaging probes for single-photon emission computed tomography
TW200413009A (en) Biphenyls and fluorenes as imaging agents in alzheimer's disease
Fuchigami et al. Synthesis and biological evaluation of radioiodinated quinacrine-based derivatives for SPECT imaging of Aβ plaques
JP2013237655A (ja) コンフォメーション病診断用分子プローブ