RU2017138563A - Селективные модуляторы активности gpr55 рецептора: производные хроменопиразола - Google Patents
Селективные модуляторы активности gpr55 рецептора: производные хроменопиразола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017138563A RU2017138563A RU2017138563A RU2017138563A RU2017138563A RU 2017138563 A RU2017138563 A RU 2017138563A RU 2017138563 A RU2017138563 A RU 2017138563A RU 2017138563 A RU2017138563 A RU 2017138563A RU 2017138563 A RU2017138563 A RU 2017138563A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- dimethylchromeno
- pyrazole
- dihydro
- compound according
- Prior art date
Links
- 102100033061 G-protein coupled receptor 55 Human genes 0.000 title claims 3
- 101000871151 Homo sapiens G-protein coupled receptor 55 Proteins 0.000 title claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 C 1 -C 6 alkyl Chemical group 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 208000006990 cholangiocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000005017 glioblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 230000002611 ovarian Effects 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000008261 skin carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/4162—1,2-Diazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (53)
1. Соединение формулы (I)
или его таутомер, фармацевтически приемлемая соль или сольват;
где:
R1 выбран из необязательно замещенного арила или группы -C(O)R3; где R3 выбран из арила, гетероцикла, C1-C6 алкила, C3-C6 циклоалкила или группы -(CH2)n-O-арила, где n представляет собой значение, выбранное из 1, 2, 3 или 4,
- R2 выбран из C1-C6 алкилена или группы -R4-C(O)-NH-R5-, причем R4 и R5 являются одинаковым или разным C1-C6 алкиленом.
2. Соединение формулы (II)
или его таутомер, фармацевтически приемлемая соль или сольват,
где R1 и R2 такие же, как определено в п. 1.
3. Соединение формулы (III)
или его таутомер, фармацевтически приемлемая соль или сольват,
где R1 и R2 такие же, как определено в п. 1.
4. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где R1 представляет собой группу -C(O)R3.
5. Соединение по предыдущему пункту, где R3 представляет собой арил.
6. Соединение по предыдущему пункту, где R3 представляет собой фенил.
7. Соединение по п. 4, где R3 представляет собой гетероцикл.
8. Соединение по предыдущему пункту, где R3 выбран из фурана, тиофена или тетрагидрофурана.
9. Соединение по п. 4, где R3 представляет собой циклогексил.
10. Соединение по п. 4, где R3 представляет собой С1-С4 алкил.
11. Соединение по любому из пп. 1-10, где R2 представляет собой С1-С4-алкилен.
12. Соединение по предыдущему пункту, где R2 представляет собой этилен.
13. Соединение по любому из пп. 1-12, выбранное из группы, состоящей из:
- 1-(2-(4-(2-фуроил)пиперазинил)этил)-1,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-фуроилпиперазинил)этил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 1-(2-(4-бензоилпиперазинил)этил)-1,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-бензоилпиперазинил)этил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 1-(2-(4-(2-тиеноил)пиперазинил)этил)-1,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-(2-тиеноил)пиперазинил)этил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(4-феноксиацетилпиперазинил)этил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-(2-тетрагидрофуроил)пиперазинил)этил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-циклогексилкарбонилпиперазинил)этил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-пивалоилпиперазинил)этил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола.
14. Соединение по любому из пп. 1-3, где R1 представляет собой необязательно замещенный фенил.
15. Соединение по предыдущему пункту, где R1 представляет собой фенил, замещенный С1-С4 алкилом или С1-С4 алкилокси.
16. Соединение по предыдущему пункту, где R1 представляет собой фенил, замещенный по меньшей мере одним метилом или метокси.
17. Соединение по любому из пп. 14-16, где R2 представляет собой группу -R4-C(O)-NHR5-, причем R4 и R5 представляют собой одинаковый или разный С1-С4 алкилен.
18. Соединение по предыдущему пункту, где R4 и R5 представляют собой метилен.
19. Соединение по любому из пп. 14-18, выбранное из группы, состоящей из:
- 1-(2-(4-фенилпиперазинил)ацетамидометил)-1,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 1-(2-(4-(2-метоксифенил)пиперазинил)ацетамидометил)-1,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 1-(2-(4-(2,3-диметилфенил)пиперазинил)ацетамидометил)-1,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 1-(2-(4-(4-метоксифенил)пиперазинил)ацетамидометил)-1,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-фенилпиперазинил)ацетамидометил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-(2-метоксифенил)пиперазинил)ацетамидометил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола
- 2-(2-(4-(2,3-диметилфенил)пиперазинил)ацетамидометил)-2,4-дигидро-7-метокси-4,4-диметилхромено[4,3-с]пиразола.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-19.
21. Фармацевтическая композиция по п. 20, которая дополнительно содержит другое действующее вещество.
22. Применение соединения по любому из пп. 1-19 для изготовления лекарственного препарата.
23. Применение соединения по любому из пп. 1-19 для изготовления лекарственного препарата для лечения и/или предупреждения нарушения, ассоциированного с GPR55 рецептором.
24. Применение по п. 23, при котором нарушение выбрано из диабета, болезни Паркинсона, рассеянного склероза, невропатической боли, остеопороза, холангиокарциномы, злокачественной опухоли молочной железы, злокачественной опухоли яичника и предстательной железы, глиобластомы и карциномы кожи.
25. Применение соединения по любому из пп. 1-9 для изготовления реагента для биологических анализов, связанных с рецептором GPR55.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ESP201530608 | 2015-05-05 | ||
| ES201530608A ES2593057B1 (es) | 2015-05-05 | 2015-05-05 | Moduladores selectivos de la actividad del receptor GPR55: derivados de cromenopirazol |
| PCT/ES2016/070314 WO2016177922A1 (es) | 2015-05-05 | 2016-04-27 | Moduladores selectivos de la actividad del receptor gpr55: derivados de cromenopirazol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017138563A true RU2017138563A (ru) | 2019-06-05 |
| RU2017138563A3 RU2017138563A3 (ru) | 2019-06-06 |
Family
ID=57217626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017138563A RU2017138563A (ru) | 2015-05-05 | 2016-04-27 | Селективные модуляторы активности gpr55 рецептора: производные хроменопиразола |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10435412B2 (ru) |
| EP (1) | EP3305794B1 (ru) |
| JP (1) | JP2018515499A (ru) |
| KR (1) | KR20180002717A (ru) |
| CN (1) | CN107735397A (ru) |
| AU (1) | AU2016257025A1 (ru) |
| BR (1) | BR112017023834A2 (ru) |
| CA (1) | CA2985021A1 (ru) |
| ES (1) | ES2593057B1 (ru) |
| IL (1) | IL255420A0 (ru) |
| MX (1) | MX2017014145A (ru) |
| RU (1) | RU2017138563A (ru) |
| WO (1) | WO2016177922A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109420174B (zh) * | 2017-08-31 | 2021-07-13 | 清华大学 | Gpr18及其调节剂在防治免疫系统疾病中的应用 |
| CN109420173B (zh) * | 2017-08-31 | 2021-07-13 | 清华大学 | Gpr55及其调节剂在防治免疫系统疾病中的应用 |
| WO2023172415A1 (en) * | 2022-03-07 | 2023-09-14 | Firmenich Incorporated | Sweetener compositions |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3624102A (en) * | 1969-05-21 | 1971-11-30 | Warner Lambert Co | Substituted benzopyranopyrazoles |
| GB0010960D0 (en) | 2000-05-05 | 2000-06-28 | Glaxo Group Ltd | Assay |
| ES2304604T3 (es) * | 2003-02-18 | 2008-10-16 | Astrazeneca Ab | Ensayos de cribado para moduladores de gpr55 de tipo cannabinoide-ligando. |
| EP2079736B1 (en) * | 2006-12-29 | 2017-10-18 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted triazoles useful as axl inhibitors |
| WO2009010824A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Glenmark Pharmaceuticals, S.A. | Dihydrochromenopyrazole derivatives as vanilloid receptor ligands |
| ES2345592B1 (es) * | 2009-03-24 | 2011-07-21 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic), 70% | Derivados de cromenopirazoles como ligandos de receptores de cannabinoides. |
| WO2014013117A1 (es) * | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Cromenopirazoldionas como derivados cannabinoides de quinonas con actividad antitumoral |
| ES2548789B1 (es) | 2014-03-18 | 2016-08-08 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Nuevas cromenoquinonas moduladoras de receptores cannabinoidescb2 con actividad antitumoral |
-
2015
- 2015-05-05 ES ES201530608A patent/ES2593057B1/es active Active
-
2016
- 2016-04-27 WO PCT/ES2016/070314 patent/WO2016177922A1/es active Application Filing
- 2016-04-27 CA CA2985021A patent/CA2985021A1/en not_active Abandoned
- 2016-04-27 CN CN201680039783.1A patent/CN107735397A/zh active Pending
- 2016-04-27 AU AU2016257025A patent/AU2016257025A1/en not_active Abandoned
- 2016-04-27 EP EP16789355.1A patent/EP3305794B1/en active Active
- 2016-04-27 KR KR1020177034239A patent/KR20180002717A/ko unknown
- 2016-04-27 JP JP2017557942A patent/JP2018515499A/ja active Pending
- 2016-04-27 BR BR112017023834-9A patent/BR112017023834A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-04-27 US US15/571,671 patent/US10435412B2/en active Active
- 2016-04-27 RU RU2017138563A patent/RU2017138563A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-04-27 MX MX2017014145A patent/MX2017014145A/es unknown
-
2017
- 2017-11-05 IL IL255420A patent/IL255420A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3305794A1 (en) | 2018-04-11 |
| ES2593057B1 (es) | 2017-09-12 |
| EP3305794A4 (en) | 2018-11-07 |
| IL255420A0 (en) | 2017-12-31 |
| RU2017138563A3 (ru) | 2019-06-06 |
| ES2593057A1 (es) | 2016-12-05 |
| JP2018515499A (ja) | 2018-06-14 |
| KR20180002717A (ko) | 2018-01-08 |
| US20180201620A1 (en) | 2018-07-19 |
| CN107735397A (zh) | 2018-02-23 |
| BR112017023834A2 (pt) | 2018-07-31 |
| EP3305794B1 (en) | 2020-02-05 |
| MX2017014145A (es) | 2018-06-20 |
| WO2016177922A1 (es) | 2016-11-10 |
| US10435412B2 (en) | 2019-10-08 |
| AU2016257025A1 (en) | 2017-11-30 |
| CA2985021A1 (en) | 2016-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2410378C2 (ru) | Сульфоксиминзамещенные пиримидины в качестве ингибиторов cdk и/или vegf, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2019131111A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ ГЕТЕРОАРИЛ[4,3-с]ПИРИМИДИН-5-АМИНА, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО МЕДИЦИНСКИЕ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| JP6377068B2 (ja) | ピラゾロピリミジン化合物 | |
| RU2017138563A (ru) | Селективные модуляторы активности gpr55 рецептора: производные хроменопиразола | |
| NZ595759A (en) | Substituted phenylureas and phenylamides as vanilloid receptor ligands | |
| RU2013126094A (ru) | Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы | |
| RU2013125846A (ru) | Соединения, пригодные в качестве модуляторов trpm8 | |
| JP2016526540A5 (ru) | ||
| JP2017527561A5 (ru) | ||
| US10954217B2 (en) | Sigma receptor binders | |
| RU2005136368A (ru) | Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний | |
| RU2017123619A (ru) | Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью | |
| RU2017105781A (ru) | Индазольные соединения в качестве ингибиторов киназы fgfr, их получение и применение | |
| JP2017502940A5 (ru) | ||
| JP2015523383A5 (ru) | ||
| RU2017103757A (ru) | Аминопиридазиноновые соединения в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| RU2017126187A (ru) | 5-[(пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]-имидазолидин-2,4-дионовые производные в качестве ингибиторов adamts для лечения остеоартрита | |
| MA31571B1 (fr) | Composes organiques | |
| US9862693B2 (en) | Compounds and methods of treating cancer | |
| JP2015506355A5 (ru) | ||
| WO2011123937A1 (en) | Kinase inhibitors and method of treating cancer with same | |
| JP2010510242A5 (ru) | ||
| AR046785A1 (es) | Esteres de acido hidroxamico y uso farmaceutico de los mismos | |
| RU2012134306A (ru) | Азотосодержащие производные гетероарилов | |
| RU2013144571A (ru) | Алинзамещенные хиназолины и способы их применения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20200221 |