RU2017108145A - Способ получения фурфурола из биомасс - Google Patents
Способ получения фурфурола из биомасс Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- stream
- range
- mass
- liquid stream
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D307/48—Furfural
- C07D307/50—Preparation from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D307/48—Furfural
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K1/00—Glucose; Glucose-containing syrups
- C13K1/02—Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
- C13K13/002—Xylose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (32)
1. Способ получения фурфурола из материала пентозан-содержащей биомассы:
(a) получение пентозан-содержащей биомассы;
(b) осуществление контактирования указанной биомассы с раствором, содержащим по меньшей мере одну α-гидроксисульфоновую кислоту, тем самым, гидролизуя биомассу до получения потока продукта, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение в мономерной и/или олигомерной форме, и α-гидроксисульфоновую кислоту;
(c) выделение по меньшей мере части α-гидроксисульфоновой кислоты из потока продукта, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, до получения потока продукта, из которого удалили кислоту, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, и выделение α-гидроксисульфоновой кислоты в ее компонентной форме;
(d) выделение жидкого потока, содержащего указанное по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, и влажного потока твердого вещества, содержащего оставшуюся биомассу из продукта из которого удалена кислота;
(e) дегидратацию C5-углеводного соединения в по меньшей мере первой части жидкого потока в присутствии дегидратирующей кислоты, в двухфазной реакционной среде, включающей водную фазу и несмешивающуюся с водой органическую фазу, при температуре в интервале от около 100°C до около 250°C;
(f) выделение содержащего фурфурол потока органической фазы и содержащего кислоту водного потока из потока продукта дегидратации;
(g) рециклизацию по меньшей мере части указанного водного потока или второй части жидкого потока на стадию (b);
(h) выделение фурфурола из потока органической фазы.
2. Способ по п. 1, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,2 масс% до 5 масс%, в расчете на массу жидкого потока.
3. Способ по п. 1, где стадию дегидратации осуществляют при температуре в интервале от около 140°C до около 250°C.
4. Способ по п. 1, где по меньшей мере вторую часть жидкого потока со стадии (d) рециклизуют на стадию (b).
5. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) рециклизуют на стадию (b).
6. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) и вторую часть жидкого потока со стадии (d) рециклизуют на стадию (b).
7. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть потока органической фазы после выделения фурфурола рециклизуют на стадию (e), получая двухфазную реакционную среду.
8. Способ по п. 7, где указанный поток органической фазы после выделения фурфурола очищают до рециклизации на стадию (e).
9. Способ по п. 2, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,5 масс% до 2,0 масс% в расчете на массу жидкого потока.
10. Способ по п. 1, где стадию (b) осуществляют при температуре в интервале значений от около 50°C до около 150°C и при давлении в интервале значений от 0,01 МПа до около 1,1 МПа.
11. Способ по п. 1, где указанная дегидратирующая кислота представляет собой минеральную кислоту или органическую кислоту.
12. Способ по п. 11, где указанную минеральную кислоту выбирают из группы, состоящей из серной кислоты, фосфорной кислоты, хлористоводородной кислоты и их смесей.
13. Способ по п. 11, где органическую кислоту выбирают из группы, состоящей из уксусной кислоты, муравьиной кислоты, щавелевой кислоты, левулиновой кислоты, лимонной кислоты и их смесей.
14. Способ по п. 12, где указанная дегидратирующая кислота представляет собой минеральную кислоту.
15. Способ по п. 1, где указанный жидкий поток, выделенный из влажного потока твердых веществ, включает C5-углеводы в концентрации в интервале значений от около 0,1 масс% до около 15 масс%.
16. Способ по п. 14, где выделяют α-гидроксисульфоновую кислоту в виде соли α-гидроксисульфоновой кислоты, образующеймя на стадии (b), в ее компонентной форме.
17. Способ по п. 7, где разделение на стадии (c) осуществляют при температуре в интервале значений от около 50°C до около 150°C и при давлении в интервале значений от около 0,01 МПа до около 0,5 МПа.
18. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) подвергают контактированию с влажным потоком твердых веществ до рециклизации на стадию (b).
19. Способ по п. 9, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,7 масс% до 1,5 масс%, в расчете на массу жидкого потока.
20. Способ по п. 1, где указанная α-гидроксисульфоновая кислота присутствует в количестве от около 1 масс% до около 55 масс%, в расчете на массу раствора.
21. Способ по п. 1, где указанную α-гидроксисульфоновую кислоту получают из (a) карбонильного соединения или предшественника карбонильного соединения с (b) диоксидом серы или предшественником диоксида серы и с (c) водой.
22. Способ по п. 1, где указанная α-гидроксисульфоновая кислота образуется in-situ.
23. Способ по п. 1, где рециклизуют по меньшей мере часть указанного водного потока и вторую часть
жидкого потока на стадию (b).
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462037190P | 2014-08-14 | 2014-08-14 | |
US62/037,190 | 2014-08-14 | ||
PCT/US2015/044990 WO2016025678A1 (en) | 2014-08-14 | 2015-08-13 | Process for preparing furfural from biomass |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017108145A true RU2017108145A (ru) | 2018-09-14 |
RU2017108145A3 RU2017108145A3 (ru) | 2019-03-12 |
RU2713660C2 RU2713660C2 (ru) | 2020-02-06 |
Family
ID=55304615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017108145A RU2713660C2 (ru) | 2014-08-14 | 2015-08-13 | Способ получения фурфурола из биомасс |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10093639B2 (ru) |
EP (1) | EP3180320B1 (ru) |
CN (1) | CN106536495A (ru) |
BR (1) | BR112016030664B1 (ru) |
CA (1) | CA2954306C (ru) |
RU (1) | RU2713660C2 (ru) |
WO (1) | WO2016025678A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10005749B2 (en) | 2014-08-14 | 2018-06-26 | Shell Oil Company | Closed-loop production of furfural from biomass |
WO2016025678A1 (en) | 2014-08-14 | 2016-02-18 | Shell Oil Company | Process for preparing furfural from biomass |
WO2016025673A1 (en) * | 2014-08-14 | 2016-02-18 | Shell Oil Company | Process for preparing furfural from biomass |
BR112018072577A2 (pt) | 2016-05-03 | 2019-02-19 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | solventes à base de lignina e métodos para a preparação dos mesmos |
EP3535246A1 (en) | 2016-11-01 | 2019-09-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
US10562874B2 (en) * | 2016-11-01 | 2020-02-18 | Shell Oil Company | Process for the recovery of furfural |
EP3535247B1 (en) | 2016-11-01 | 2020-11-25 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
EP3535249A1 (en) | 2016-11-01 | 2019-09-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
WO2020094526A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
CN109748895B (zh) * | 2019-03-27 | 2023-01-13 | 广州楹鼎生物科技有限公司 | 一种糠醛的制备方法 |
EP3972962A1 (en) | 2019-05-22 | 2022-03-30 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the production of furfural |
US20220194914A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Shell Oil Company | Methods and systems for production of furfural |
WO2022133243A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Shell Oil Company | Methods and systems for production of furfural |
WO2023178172A2 (en) * | 2022-03-15 | 2023-09-21 | Natural Extraction Systems, LLC | Compositions and methods related to the simultaneous manufacture and purification of flavor and fragrance molecules |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2078241A (en) * | 1935-12-14 | 1937-04-27 | Chemical Foundation Inc | Production of furfural |
US2536732A (en) | 1947-03-20 | 1951-01-02 | Quaker Oats Co | Production of furfural |
US3549319A (en) | 1968-05-06 | 1970-12-22 | Fraser Co Ltd | Production of alkali metal sulfites or bisulfites |
CA1100266A (en) | 1977-08-31 | 1981-05-05 | Laszlo Paszner | Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials |
US5366558A (en) | 1979-03-23 | 1994-11-22 | Brink David L | Method of treating biomass material |
US4461648A (en) | 1980-07-11 | 1984-07-24 | Patrick Foody | Method for increasing the accessibility of cellulose in lignocellulosic materials, particularly hardwoods agricultural residues and the like |
US4533743A (en) | 1983-12-16 | 1985-08-06 | Atlantic Richfield Company | Furfural process |
SU1365674A1 (ru) * | 1984-01-10 | 1996-07-27 | Институт химии древесины АН ЛатвССР | Способ совместного получения фурфурола и сахаров |
US5562777A (en) | 1993-03-26 | 1996-10-08 | Arkenol, Inc. | Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials |
US5789210A (en) | 1993-11-08 | 1998-08-04 | Purdue Research Foundation | Recombinant yeasts for effective fermentation of glucose and xylose |
IN191596B (ru) | 1996-05-06 | 2003-12-06 | Purdue Research Foundation | |
HRP970281B1 (en) | 1996-05-28 | 2002-04-30 | Merck & Co Inc | Carbapenem antibiotic, composition and method of preparation |
SE9901298D0 (sv) | 1999-04-09 | 1999-04-09 | Forskarpatent I Syd Ab | Xylose isomerase with improved kinetic properties |
US7223575B2 (en) | 2000-05-01 | 2007-05-29 | Midwest Research Institute | Zymomonas pentose-sugar fermenting strains and uses thereof |
SE0400816D0 (sv) | 2004-03-26 | 2004-03-26 | Forskarpatent I Syd Ab | Mutated xylose reductase in xylose-fermentation by S. Cerevisiae |
WO2006096130A1 (en) | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Forskarpatent I Syd Ab | Arabinose- and xylose-fermenting saccharomyces cerevisiae strains |
US7781191B2 (en) | 2005-04-12 | 2010-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of biomass to obtain a target chemical |
WO2007009463A2 (en) | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Holm Christensen Biosystemer Aps | Method and apparatus for conversion of cellulosic material to ethanol |
EP1922408A1 (en) | 2005-09-06 | 2008-05-21 | Cargill, Incorporated | Thermostable xylose isomerase enzyme |
EP2024491B1 (en) | 2006-05-19 | 2014-11-19 | LS9, Inc. | Production of fatty acids and derivatives thereof |
US7741119B2 (en) | 2006-09-28 | 2010-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Xylitol synthesis mutant of xylose-utilizing zymomonas for ethanol production |
US7741084B2 (en) | 2006-09-28 | 2010-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ethanol production using xylitol synthesis mutant of xylose-utilizing zymomonas |
BRPI0720288A2 (pt) | 2006-12-15 | 2014-02-04 | Basf Se | Processos para a preparação de 1,2-etileno glicol e 1,2-propileno glicol e para a produção de um anticongelante |
CN101680009B (zh) | 2007-03-28 | 2017-02-22 | Reg生命科学有限责任公司 | 提高脂肪酸衍生物的产量 |
ATE478060T1 (de) | 2007-07-02 | 2010-09-15 | Basf Se | Verfahren zur einstufigen herstellung von 2- methyltetrahydrofuran aus furfural an zwei katalysatoren in strukturierter schüttung |
CN101821398B (zh) | 2007-08-27 | 2015-01-14 | 埃欧金能源公司 | 用于从经预处理的木质纤维素原料生产发酵产物的方法 |
WO2009109631A1 (en) | 2008-03-07 | 2009-09-11 | Dsm Ip Assets B.V. | A pentose sugar fermenting cell |
WO2010141950A2 (en) | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Energy & Environmental Research Center Foundation | Multiproduct biorefinery for synthesis of fuel components and chemicals from lignocellulosics via levulinate condensations |
US20120083611A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Shell Oil Company | Process for producing furfural |
WO2012047832A2 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Shell Oil Company | Process for the production of alcohols from biomass |
ES2484799T3 (es) | 2010-11-05 | 2014-08-12 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Tratamiento de biomasa para producir materiales útiles para biocombustibles |
US8524924B2 (en) | 2010-12-21 | 2013-09-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for furfural production from biomass |
AU2012223494B2 (en) | 2011-02-28 | 2017-04-06 | Dsm Nutritional Products, Llc | Polymeric acid catalysts and uses thereof |
US8389749B2 (en) * | 2011-05-25 | 2013-03-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction |
BR112014027355B1 (pt) | 2012-05-07 | 2020-12-29 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | processo contínuo ou semicontínuo para tratar biomassa |
US9346730B2 (en) * | 2012-07-13 | 2016-05-24 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the production of furfural and levulinic acid from lignocellulosic biomass |
US8772515B2 (en) | 2012-10-11 | 2014-07-08 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method to convert biomass to 5-(hydroxymethyl)-furfural (HMF) and furfural using lactones, furans, and pyrans as solvents |
US20140186903A1 (en) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Api Intellectual Property Holdings, Llc | Processes and apparatus for producing furfural, levulinic acid, and other sugar-derived products from biomass |
WO2016025678A1 (en) | 2014-08-14 | 2016-02-18 | Shell Oil Company | Process for preparing furfural from biomass |
US10005749B2 (en) | 2014-08-14 | 2018-06-26 | Shell Oil Company | Closed-loop production of furfural from biomass |
-
2015
- 2015-08-13 WO PCT/US2015/044990 patent/WO2016025678A1/en active Application Filing
- 2015-08-13 US US15/502,845 patent/US10093639B2/en active Active
- 2015-08-13 BR BR112016030664-3A patent/BR112016030664B1/pt active IP Right Grant
- 2015-08-13 EP EP15831434.4A patent/EP3180320B1/en active Active
- 2015-08-13 CN CN201580037823.4A patent/CN106536495A/zh active Pending
- 2015-08-13 RU RU2017108145A patent/RU2713660C2/ru active
- 2015-08-13 CA CA2954306A patent/CA2954306C/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3180320B1 (en) | 2021-01-13 |
CA2954306A1 (en) | 2016-02-18 |
EP3180320A4 (en) | 2017-12-27 |
CN106536495A (zh) | 2017-03-22 |
US10093639B2 (en) | 2018-10-09 |
RU2017108145A3 (ru) | 2019-03-12 |
BR112016030664A2 (pt) | 2017-08-22 |
RU2713660C2 (ru) | 2020-02-06 |
US20170240518A1 (en) | 2017-08-24 |
CA2954306C (en) | 2022-08-30 |
BR112016030664B1 (pt) | 2021-06-29 |
WO2016025678A1 (en) | 2016-02-18 |
EP3180320A1 (en) | 2017-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017108145A (ru) | Способ получения фурфурола из биомасс | |
RU2017108144A (ru) | Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс | |
WO2009130387A3 (en) | A process for preparation of formate salt | |
BR112017002723A2 (pt) | método para produzir furfural a partir de material de biomassa contendo pentosana. | |
WO2015113060A3 (en) | Conversion of fructose-containing feedstocks to hmf-containing product | |
WO2011022811A8 (en) | Recovery of volatile carboxylic acids by a stripper- extractor system | |
WO2012115706A3 (en) | Process for furfural production from biomass | |
IN2014DN06715A (ru) | ||
JP2016524525A5 (ru) | ||
JP2016523852A5 (ru) | ||
WO2014009521A1 (en) | Process for the production of furfural and levulinic acid from lignocellulosic biomass | |
JP6034959B2 (ja) | 薄膜蒸留による高純度アンヒドロ糖アルコールの製造方法 | |
BR112015022795B1 (pt) | processo de conversão de hmf em fdca | |
WO2012057625A3 (en) | Process for the production of furfural from pentoses and/or water soluble pentosans | |
EP3535248A1 (en) | Process for the recovery of furfural | |
WO2011040766A3 (ko) | 1,4-이치환시클로헥산 유도체의 제조방법 | |
CN102976922A (zh) | 一种废聚乳酸材料水解回收乳酸钙的新方法 | |
RU2016112880A (ru) | Способ получения молочной кислоты и полимолочной кислоты | |
EA201500606A1 (ru) | Способ выделения левулиновой кислоты и муравьиной кислоты | |
WO2007023393A3 (en) | Novel processes for the production of amorphous rabeprazole sodium | |
RU2016141809A (ru) | Синтез R-глюкозидов сахароспиртов, восстановленных сахароспиртов и фурановых производных восстановленных сахароспиртов | |
FR3002949B1 (fr) | Procede de production d'alcools et/ou de solvants a partir de biomasse lignocellulosique avec lavage du residu solide obtenu apres fermentation | |
CN106397183B (zh) | 从生物质酸催化水解产物中分离乙酰丙酸、甲酸和糠醛的方法 | |
RU2019130014A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-(метилтио)бутановой кислоты | |
JP2017524723A5 (ru) |