RU2017108145A - Способ получения фурфурола из биомасс - Google Patents

Способ получения фурфурола из биомасс Download PDF

Info

Publication number
RU2017108145A
RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
stream
range
mass
liquid stream
Prior art date
Application number
RU2017108145A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017108145A3 (ru
RU2713660C2 (ru
Inventor
Жубен Немчанд ЧХЕДА
Жан Поль Андре Мари Жозеф Гислен ЛАНЖ
Пол Ричард Вейдер
Роберт Лоуренс БЛЭКБОУРН
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Publication of RU2017108145A publication Critical patent/RU2017108145A/ru
Publication of RU2017108145A3 publication Critical patent/RU2017108145A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2713660C2 publication Critical patent/RU2713660C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00Glucose; Glucose-containing syrups
    • C13K1/02Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00Sugars not otherwise provided for in this class
    • C13K13/002Xylose

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (32)

1. Способ получения фурфурола из материала пентозан-содержащей биомассы:
(a) получение пентозан-содержащей биомассы;
(b) осуществление контактирования указанной биомассы с раствором, содержащим по меньшей мере одну α-гидроксисульфоновую кислоту, тем самым, гидролизуя биомассу до получения потока продукта, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение в мономерной и/или олигомерной форме, и α-гидроксисульфоновую кислоту;
(c) выделение по меньшей мере части α-гидроксисульфоновой кислоты из потока продукта, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, до получения потока продукта, из которого удалили кислоту, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, и выделение α-гидроксисульфоновой кислоты в ее компонентной форме;
(d) выделение жидкого потока, содержащего указанное по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, и влажного потока твердого вещества, содержащего оставшуюся биомассу из продукта из которого удалена кислота;
(e) дегидратацию C5-углеводного соединения в по меньшей мере первой части жидкого потока в присутствии дегидратирующей кислоты, в двухфазной реакционной среде, включающей водную фазу и несмешивающуюся с водой органическую фазу, при температуре в интервале от около 100°C до около 250°C;
(f) выделение содержащего фурфурол потока органической фазы и содержащего кислоту водного потока из потока продукта дегидратации;
(g) рециклизацию по меньшей мере части указанного водного потока или второй части жидкого потока на стадию (b);
(h) выделение фурфурола из потока органической фазы.
2. Способ по п. 1, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,2 масс% до 5 масс%, в расчете на массу жидкого потока.
3. Способ по п. 1, где стадию дегидратации осуществляют при температуре в интервале от около 140°C до около 250°C.
4. Способ по п. 1, где по меньшей мере вторую часть жидкого потока со стадии (d) рециклизуют на стадию (b).
5. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) рециклизуют на стадию (b).
6. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) и вторую часть жидкого потока со стадии (d) рециклизуют на стадию (b).
7. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть потока органической фазы после выделения фурфурола рециклизуют на стадию (e), получая двухфазную реакционную среду.
8. Способ по п. 7, где указанный поток органической фазы после выделения фурфурола очищают до рециклизации на стадию (e).
9. Способ по п. 2, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,5 масс% до 2,0 масс% в расчете на массу жидкого потока.
10. Способ по п. 1, где стадию (b) осуществляют при температуре в интервале значений от около 50°C до около 150°C и при давлении в интервале значений от 0,01 МПа до около 1,1 МПа.
11. Способ по п. 1, где указанная дегидратирующая кислота представляет собой минеральную кислоту или органическую кислоту.
12. Способ по п. 11, где указанную минеральную кислоту выбирают из группы, состоящей из серной кислоты, фосфорной кислоты, хлористоводородной кислоты и их смесей.
13. Способ по п. 11, где органическую кислоту выбирают из группы, состоящей из уксусной кислоты, муравьиной кислоты, щавелевой кислоты, левулиновой кислоты, лимонной кислоты и их смесей.
14. Способ по п. 12, где указанная дегидратирующая кислота представляет собой минеральную кислоту.
15. Способ по п. 1, где указанный жидкий поток, выделенный из влажного потока твердых веществ, включает C5-углеводы в концентрации в интервале значений от около 0,1 масс% до около 15 масс%.
16. Способ по п. 14, где выделяют α-гидроксисульфоновую кислоту в виде соли α-гидроксисульфоновой кислоты, образующеймя на стадии (b), в ее компонентной форме.
17. Способ по п. 7, где разделение на стадии (c) осуществляют при температуре в интервале значений от около 50°C до около 150°C и при давлении в интервале значений от около 0,01 МПа до около 0,5 МПа.
18. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) подвергают контактированию с влажным потоком твердых веществ до рециклизации на стадию (b).
19. Способ по п. 9, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,7 масс% до 1,5 масс%, в расчете на массу жидкого потока.
20. Способ по п. 1, где указанная α-гидроксисульфоновая кислота присутствует в количестве от около 1 масс% до около 55 масс%, в расчете на массу раствора.
21. Способ по п. 1, где указанную α-гидроксисульфоновую кислоту получают из (a) карбонильного соединения или предшественника карбонильного соединения с (b) диоксидом серы или предшественником диоксида серы и с (c) водой.
22. Способ по п. 1, где указанная α-гидроксисульфоновая кислота образуется in-situ.
23. Способ по п. 1, где рециклизуют по меньшей мере часть указанного водного потока и вторую часть
жидкого потока на стадию (b).
RU2017108145A 2014-08-14 2015-08-13 Способ получения фурфурола из биомасс RU2713660C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462037190P 2014-08-14 2014-08-14
US62/037,190 2014-08-14
PCT/US2015/044990 WO2016025678A1 (en) 2014-08-14 2015-08-13 Process for preparing furfural from biomass

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017108145A true RU2017108145A (ru) 2018-09-14
RU2017108145A3 RU2017108145A3 (ru) 2019-03-12
RU2713660C2 RU2713660C2 (ru) 2020-02-06

Family

ID=55304615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017108145A RU2713660C2 (ru) 2014-08-14 2015-08-13 Способ получения фурфурола из биомасс

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10093639B2 (ru)
EP (1) EP3180320B1 (ru)
CN (1) CN106536495A (ru)
BR (1) BR112016030664B1 (ru)
CA (1) CA2954306C (ru)
RU (1) RU2713660C2 (ru)
WO (1) WO2016025678A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10005749B2 (en) 2014-08-14 2018-06-26 Shell Oil Company Closed-loop production of furfural from biomass
WO2016025678A1 (en) 2014-08-14 2016-02-18 Shell Oil Company Process for preparing furfural from biomass
WO2016025673A1 (en) * 2014-08-14 2016-02-18 Shell Oil Company Process for preparing furfural from biomass
BR112018072577A2 (pt) 2016-05-03 2019-02-19 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. solventes à base de lignina e métodos para a preparação dos mesmos
EP3535246A1 (en) 2016-11-01 2019-09-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
US10562874B2 (en) * 2016-11-01 2020-02-18 Shell Oil Company Process for the recovery of furfural
EP3535247B1 (en) 2016-11-01 2020-11-25 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
EP3535249A1 (en) 2016-11-01 2019-09-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
WO2020094526A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
CN109748895B (zh) * 2019-03-27 2023-01-13 广州楹鼎生物科技有限公司 一种糠醛的制备方法
EP3972962A1 (en) 2019-05-22 2022-03-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the production of furfural
US20220194914A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Shell Oil Company Methods and systems for production of furfural
WO2022133243A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Shell Oil Company Methods and systems for production of furfural
WO2023178172A2 (en) * 2022-03-15 2023-09-21 Natural Extraction Systems, LLC Compositions and methods related to the simultaneous manufacture and purification of flavor and fragrance molecules

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2078241A (en) * 1935-12-14 1937-04-27 Chemical Foundation Inc Production of furfural
US2536732A (en) 1947-03-20 1951-01-02 Quaker Oats Co Production of furfural
US3549319A (en) 1968-05-06 1970-12-22 Fraser Co Ltd Production of alkali metal sulfites or bisulfites
CA1100266A (en) 1977-08-31 1981-05-05 Laszlo Paszner Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
US5366558A (en) 1979-03-23 1994-11-22 Brink David L Method of treating biomass material
US4461648A (en) 1980-07-11 1984-07-24 Patrick Foody Method for increasing the accessibility of cellulose in lignocellulosic materials, particularly hardwoods agricultural residues and the like
US4533743A (en) 1983-12-16 1985-08-06 Atlantic Richfield Company Furfural process
SU1365674A1 (ru) * 1984-01-10 1996-07-27 Институт химии древесины АН ЛатвССР Способ совместного получения фурфурола и сахаров
US5562777A (en) 1993-03-26 1996-10-08 Arkenol, Inc. Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials
US5789210A (en) 1993-11-08 1998-08-04 Purdue Research Foundation Recombinant yeasts for effective fermentation of glucose and xylose
IN191596B (ru) 1996-05-06 2003-12-06 Purdue Research Foundation
HRP970281B1 (en) 1996-05-28 2002-04-30 Merck & Co Inc Carbapenem antibiotic, composition and method of preparation
SE9901298D0 (sv) 1999-04-09 1999-04-09 Forskarpatent I Syd Ab Xylose isomerase with improved kinetic properties
US7223575B2 (en) 2000-05-01 2007-05-29 Midwest Research Institute Zymomonas pentose-sugar fermenting strains and uses thereof
SE0400816D0 (sv) 2004-03-26 2004-03-26 Forskarpatent I Syd Ab Mutated xylose reductase in xylose-fermentation by S. Cerevisiae
WO2006096130A1 (en) 2005-03-11 2006-09-14 Forskarpatent I Syd Ab Arabinose- and xylose-fermenting saccharomyces cerevisiae strains
US7781191B2 (en) 2005-04-12 2010-08-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of biomass to obtain a target chemical
WO2007009463A2 (en) 2005-07-19 2007-01-25 Holm Christensen Biosystemer Aps Method and apparatus for conversion of cellulosic material to ethanol
EP1922408A1 (en) 2005-09-06 2008-05-21 Cargill, Incorporated Thermostable xylose isomerase enzyme
EP2024491B1 (en) 2006-05-19 2014-11-19 LS9, Inc. Production of fatty acids and derivatives thereof
US7741119B2 (en) 2006-09-28 2010-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Xylitol synthesis mutant of xylose-utilizing zymomonas for ethanol production
US7741084B2 (en) 2006-09-28 2010-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ethanol production using xylitol synthesis mutant of xylose-utilizing zymomonas
BRPI0720288A2 (pt) 2006-12-15 2014-02-04 Basf Se Processos para a preparação de 1,2-etileno glicol e 1,2-propileno glicol e para a produção de um anticongelante
CN101680009B (zh) 2007-03-28 2017-02-22 Reg生命科学有限责任公司 提高脂肪酸衍生物的产量
ATE478060T1 (de) 2007-07-02 2010-09-15 Basf Se Verfahren zur einstufigen herstellung von 2- methyltetrahydrofuran aus furfural an zwei katalysatoren in strukturierter schüttung
CN101821398B (zh) 2007-08-27 2015-01-14 埃欧金能源公司 用于从经预处理的木质纤维素原料生产发酵产物的方法
WO2009109631A1 (en) 2008-03-07 2009-09-11 Dsm Ip Assets B.V. A pentose sugar fermenting cell
WO2010141950A2 (en) 2009-06-05 2010-12-09 Energy & Environmental Research Center Foundation Multiproduct biorefinery for synthesis of fuel components and chemicals from lignocellulosics via levulinate condensations
US20120083611A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Shell Oil Company Process for producing furfural
WO2012047832A2 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Shell Oil Company Process for the production of alcohols from biomass
ES2484799T3 (es) 2010-11-05 2014-08-12 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Tratamiento de biomasa para producir materiales útiles para biocombustibles
US8524924B2 (en) 2010-12-21 2013-09-03 E I Du Pont De Nemours And Company Process for furfural production from biomass
AU2012223494B2 (en) 2011-02-28 2017-04-06 Dsm Nutritional Products, Llc Polymeric acid catalysts and uses thereof
US8389749B2 (en) * 2011-05-25 2013-03-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction
BR112014027355B1 (pt) 2012-05-07 2020-12-29 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. processo contínuo ou semicontínuo para tratar biomassa
US9346730B2 (en) * 2012-07-13 2016-05-24 Dsm Ip Assets B.V. Process for the production of furfural and levulinic acid from lignocellulosic biomass
US8772515B2 (en) 2012-10-11 2014-07-08 Wisconsin Alumni Research Foundation Method to convert biomass to 5-(hydroxymethyl)-furfural (HMF) and furfural using lactones, furans, and pyrans as solvents
US20140186903A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Api Intellectual Property Holdings, Llc Processes and apparatus for producing furfural, levulinic acid, and other sugar-derived products from biomass
WO2016025678A1 (en) 2014-08-14 2016-02-18 Shell Oil Company Process for preparing furfural from biomass
US10005749B2 (en) 2014-08-14 2018-06-26 Shell Oil Company Closed-loop production of furfural from biomass

Also Published As

Publication number Publication date
EP3180320B1 (en) 2021-01-13
CA2954306A1 (en) 2016-02-18
EP3180320A4 (en) 2017-12-27
CN106536495A (zh) 2017-03-22
US10093639B2 (en) 2018-10-09
RU2017108145A3 (ru) 2019-03-12
BR112016030664A2 (pt) 2017-08-22
RU2713660C2 (ru) 2020-02-06
US20170240518A1 (en) 2017-08-24
CA2954306C (en) 2022-08-30
BR112016030664B1 (pt) 2021-06-29
WO2016025678A1 (en) 2016-02-18
EP3180320A1 (en) 2017-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017108145A (ru) Способ получения фурфурола из биомасс
RU2017108144A (ru) Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс
WO2009130387A3 (en) A process for preparation of formate salt
BR112017002723A2 (pt) método para produzir furfural a partir de material de biomassa contendo pentosana.
WO2015113060A3 (en) Conversion of fructose-containing feedstocks to hmf-containing product
WO2011022811A8 (en) Recovery of volatile carboxylic acids by a stripper- extractor system
WO2012115706A3 (en) Process for furfural production from biomass
IN2014DN06715A (ru)
JP2016524525A5 (ru)
JP2016523852A5 (ru)
WO2014009521A1 (en) Process for the production of furfural and levulinic acid from lignocellulosic biomass
JP6034959B2 (ja) 薄膜蒸留による高純度アンヒドロ糖アルコールの製造方法
BR112015022795B1 (pt) processo de conversão de hmf em fdca
WO2012057625A3 (en) Process for the production of furfural from pentoses and/or water soluble pentosans
EP3535248A1 (en) Process for the recovery of furfural
WO2011040766A3 (ko) 1,4-이치환시클로헥산 유도체의 제조방법
CN102976922A (zh) 一种废聚乳酸材料水解回收乳酸钙的新方法
RU2016112880A (ru) Способ получения молочной кислоты и полимолочной кислоты
EA201500606A1 (ru) Способ выделения левулиновой кислоты и муравьиной кислоты
WO2007023393A3 (en) Novel processes for the production of amorphous rabeprazole sodium
RU2016141809A (ru) Синтез R-глюкозидов сахароспиртов, восстановленных сахароспиртов и фурановых производных восстановленных сахароспиртов
FR3002949B1 (fr) Procede de production d'alcools et/ou de solvants a partir de biomasse lignocellulosique avec lavage du residu solide obtenu apres fermentation
CN106397183B (zh) 从生物质酸催化水解产物中分离乙酰丙酸、甲酸和糠醛的方法
RU2019130014A (ru) Способ получения 2-гидрокси-4-(метилтио)бутановой кислоты
JP2017524723A5 (ru)