RU2017108144A - Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс - Google Patents

Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс Download PDF

Info

Publication number
RU2017108144A
RU2017108144A RU2017108144A RU2017108144A RU2017108144A RU 2017108144 A RU2017108144 A RU 2017108144A RU 2017108144 A RU2017108144 A RU 2017108144A RU 2017108144 A RU2017108144 A RU 2017108144A RU 2017108144 A RU2017108144 A RU 2017108144A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stream
product stream
liquid
carbohydrates
furfural
Prior art date
Application number
RU2017108144A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2713659C2 (ru
RU2017108144A3 (ru
Inventor
Жубен Немчанд ЧХЕДА
Жан Поль Андре Мари Жозеф Гислен ЛАНЖ
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Publication of RU2017108144A publication Critical patent/RU2017108144A/ru
Publication of RU2017108144A3 publication Critical patent/RU2017108144A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2713659C2 publication Critical patent/RU2713659C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10Biofuels, e.g. bio-diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (20)

1. Замкнутый способ превращения биомассы в фурфурол, где указанный способ включает стадии:
(a) получения материала пентозан-содержащей биомассы;
(b) обработки материала пентозан-содержащей биомассы, в катализируемом кислотой способе гидролиза в реакторе гидролиза при температуре, которая выше чем около 100°C в течение промежутка времени, достаточного для получения потока гидролизованного продукта, включающего C5-углеводы и твердые вещества, включающие целлюлозу;
(c) разделение потока гидролизованного продукта на поток жидкого продукта и поток твердых веществ, где поток жидкого продукта, включающий углеводные соединения, где углеводные соединения по меньшей мере на 50 масс% составляют C5-углеводные соединения, в расчете на массу углеводных соединений в потоке жидкого продукта, и поток твердого продукта, включающий твердые вещества, включающие целлюлозу;
(d) осуществление реакции дегидратации C 5-углеводов в потоке жидкого продукта в реакторе при температурах в интервале от около 100 до около 250°C в присутствии кислотного катализатора, и двухфазной смеси, включающей водную фазу и несмешивающуюся с водой органическую фазу, которая включает органический растворитель, в течение промежутка времени достаточного для получения фурфурола или производных фурана;
(e) отведение из реактора потока продукта дегидратации, включающего воду, органический растворитель и включающего фурфурол, и разделение потока продукта дегидратации на водный рециркулируемый поток и на поток органического продукта, включающий фурфурол;
(f) возвращение водного рециркулируемого потока обратно в реактор гидролиза на стадии (b); и
(g) экстрагирование фурфурола из потока органического продукта, используя по меньшей мере один процесс выделения.
2. Способ по п. 1, где водный рециркулируемый поток включает кислотный катализатор.
3. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, где указанная смесь, включающая пентозан, содержащийся в материале биомассы, и воду, имеет массовое отношение твердого вещества к жидкости в интервале от около 1:3 до около 1:30.
4. Способ по п. 3, где указанная смесь, включающая пентозан, содержащийся в материале биомассы, и воду, имеет массовое отношение твердого вещества к жидкости в интервале от около 1:6 до около 1:10.
5. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где кислотный катализатор в процессе гидролиза, в процессе дегидратации или в них обоих выбирают из группы, состоящей из неорганической кислоты и органической кислоты.
6. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где кислотный катализатор процесса гидролиза, процесса дегидратации, или их обоих, представляет собой минеральную кислоту, выбранную из группы, состоящей из HCl, HNO3, H2SO4, H3PO4 и H3BO3.
7. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где поток жидких веществ, выделенный из потока твердых веществ после гидролиза, включает C5-углеводы в концентрации в интервале от около 0,1 до около 15 масс%.
8. Способ по п. 7, где поток жидких веществ включает C5-углеводы в концентрации в интервале от около 0,2 до около 10 масс%.
9. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где указанный водный рециркулируемый поток на стадии (f) включает соли, и водный рециркулируемый поток обрабатывают для удаления по меньшей мере части солей.
10. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где осуществляют контактирование жидкого потока, включающего C5-углеводы и по меньшей мере часть водного рециркулируемого потока со стадии (f), с потоком твердых веществ для экстрагирования по меньшей мере части C5-углеводов.
11. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где часть потока жидкого продукта со стадии (f) непосредственно рециклизуют в реактор гидролиза на стадию (b).
12. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где часть потока органического продукта, включающего фурфурол или производные фурана со стадии (e), непосредственно рециклизуют на стадию реакции дегидратации (d).
13. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где твердые вещества, содержащиеся в потоке твердых веществ, превращают в спирт, гликоль, кислоту, движущую силу, энергию или топливный газ.
RU2017108144A 2014-08-14 2015-08-13 Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс RU2713659C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462037171P 2014-08-14 2014-08-14
US62/037,171 2014-08-14
PCT/US2015/044994 WO2016025679A1 (en) 2014-08-14 2015-08-13 Closed-loop production of furfural from biomass

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017108144A true RU2017108144A (ru) 2018-09-17
RU2017108144A3 RU2017108144A3 (ru) 2019-03-12
RU2713659C2 RU2713659C2 (ru) 2020-02-06

Family

ID=55304616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017108144A RU2713659C2 (ru) 2014-08-14 2015-08-13 Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10005749B2 (ru)
EP (1) EP3180323B1 (ru)
CN (1) CN106573903A (ru)
BR (1) BR112016030661B8 (ru)
CA (1) CA2954308C (ru)
RU (1) RU2713659C2 (ru)
WO (1) WO2016025679A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3180320B1 (en) 2014-08-14 2021-01-13 Shell International Research Maatschappij B.V. Process for preparing furfural from biomass
EP3180323B1 (en) 2014-08-14 2020-07-22 Shell International Research Maatschappij B.V. Closed-loop production of furfural from biomass
CA3021679A1 (en) * 2016-05-03 2017-11-09 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Lignin-based solvents and methods for their preparation
CN116715642A (zh) * 2016-06-03 2023-09-08 纳幕尔杜邦公司 使用与水不混溶的有机溶剂生产糠醛的方法
WO2018085182A1 (en) 2016-11-01 2018-05-11 Shell Oil Company Process for the recovery of furfural
EP3535246A1 (en) 2016-11-01 2019-09-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
US10562874B2 (en) 2016-11-01 2020-02-18 Shell Oil Company Process for the recovery of furfural
WO2018085179A1 (en) 2016-11-01 2018-05-11 Shell Oil Company Process for the recovery of furfural
WO2020094526A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
EP3880667A1 (en) * 2018-11-15 2021-09-22 Kat2Biz AB Method of forming monomers and furfural from lignocellulose
US11787773B2 (en) 2019-05-22 2023-10-17 Shell Usa, Inc. Process for the production of furfural
RU2742668C1 (ru) * 2020-08-21 2021-02-09 Ирина Амировна Четвертнева Способ получения соединений фуранового ряда из нейтральных лигносульфонатов
CA3204384A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Shell International Research Maatschappij B.V. Methods and systems for production of furfural
US20220194914A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Shell Oil Company Methods and systems for production of furfural

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2078241A (en) 1935-12-14 1937-04-27 Chemical Foundation Inc Production of furfural
CA1100266A (en) 1977-08-31 1981-05-05 Laszlo Paszner Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
US4461648A (en) 1980-07-11 1984-07-24 Patrick Foody Method for increasing the accessibility of cellulose in lignocellulosic materials, particularly hardwoods agricultural residues and the like
SU1365674A1 (ru) * 1984-01-10 1996-07-27 Институт химии древесины АН ЛатвССР Способ совместного получения фурфурола и сахаров
US5562777A (en) 1993-03-26 1996-10-08 Arkenol, Inc. Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials
AU2006272198B2 (en) 2005-07-19 2012-01-19 Inbicon A/S Method and apparatus for conversion of cellulosic material to ethanol
JP5484321B2 (ja) 2007-07-02 2014-05-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 構造化された充填床における2つの触媒上でのフルフラールからメチルテトラヒドロフランを一段階で製造する方法
US20100001919A1 (en) 2008-07-01 2010-01-07 Joymax Electronics Co., Ltd. Antenna device having wave collector
EP2513080B1 (en) * 2009-12-16 2015-07-29 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Method for producing furfural from lignocellulosic biomass material
US20120083611A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Shell Oil Company Process for producing furfural
US8889384B2 (en) 2010-10-07 2014-11-18 Shell Oil Company Process for the production of alcohols from biomass
US9290821B2 (en) * 2010-11-05 2016-03-22 Shell Oil Company Treating biomass to produce materials useful for biofuels
US8524924B2 (en) 2010-12-21 2013-09-03 E I Du Pont De Nemours And Company Process for furfural production from biomass
MX344405B (es) * 2011-02-28 2016-12-14 Midori Renewables Inc Catalizadores de acido polimerico y usos de los mismos.
US8389749B2 (en) * 2011-05-25 2013-03-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction
CN102391218B (zh) * 2011-12-23 2013-12-25 吉林大学 一种固定床催化木糖脱水制备糠醛的方法
WO2013169706A1 (en) * 2012-05-07 2013-11-14 Shell Oil Company Continuous or semi-continuous process for treating biomass to produce materials useful for biofuels
US9346730B2 (en) 2012-07-13 2016-05-24 Dsm Ip Assets B.V. Process for the production of furfural and levulinic acid from lignocellulosic biomass
US20140186903A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Api Intellectual Property Holdings, Llc Processes and apparatus for producing furfural, levulinic acid, and other sugar-derived products from biomass
EP3180297A4 (en) * 2014-08-14 2018-01-17 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the manufacture of furural and furfural derivatives
EP3180323B1 (en) 2014-08-14 2020-07-22 Shell International Research Maatschappij B.V. Closed-loop production of furfural from biomass
EP3180320B1 (en) * 2014-08-14 2021-01-13 Shell International Research Maatschappij B.V. Process for preparing furfural from biomass
US10138218B2 (en) * 2014-08-14 2018-11-27 Shell Oil Company Process for preparing furfural from biomass

Also Published As

Publication number Publication date
CA2954308A1 (en) 2016-02-18
US20170233360A1 (en) 2017-08-17
BR112016030661A2 (pt) 2021-06-22
BR112016030661B8 (pt) 2022-03-29
CN106573903A (zh) 2017-04-19
EP3180323A4 (en) 2018-01-17
CA2954308C (en) 2023-03-14
EP3180323A1 (en) 2017-06-21
RU2713659C2 (ru) 2020-02-06
RU2017108144A3 (ru) 2019-03-12
EP3180323B1 (en) 2020-07-22
US10005749B2 (en) 2018-06-26
WO2016025679A1 (en) 2016-02-18
BR112016030661B1 (pt) 2021-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017108144A (ru) Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс
Amiri et al. Production of furans from rice straw by single-phase and biphasic systems
Zhao et al. One pot production of 5-hydroxymethylfurfural with high yield from cellulose by a Brønsted–Lewis–surfactant-combined heteropolyacid catalyst
Wettstein et al. A roadmap for conversion of lignocellulosic biomass to chemicals and fuels
Vigier et al. Combination of Pd/C and Amberlyst-15 in a single reactor for the acid/hydrogenating catalytic conversion of carbohydrates to 5-hydroxy-2, 5-hexanedione
RU2017108145A (ru) Способ получения фурфурола из биомасс
Qi et al. Carbonaceous microspheres prepared by hydrothermal carbonization of glucose for direct use in catalytic dehydration of fructose
Simeonov et al. Integrated chemo-enzymatic production of 5-hydroxymethylfurfural from glucose.
DK2872495T3 (en) METHOD OF PRODUCING furfural and levulinic OF lignocellulosic biomass
WO2012115706A3 (en) Process for furfural production from biomass
BR112017002723A2 (pt) método para produzir furfural a partir de material de biomassa contendo pentosana.
EA201491146A1 (ru) Способ извлечения карбоновой кислоты из водного раствора
JP2016523852A5 (ru)
BR112013009414A8 (pt) Método de preparação para catalisar carboidratos em 5-hidroximetilfurfural
JP2012529903A5 (ru)
Jiang et al. One-pot conversion of biomass-derived carbohydrates into 5-[(formyloxy) methyl] furfural: a novel alternative platform chemical
Alipour et al. High concentration levulinic acid production from corn stover
Assanosi et al. Fructose dehydration to 5HMF in a green self-catalysed DES composed of N, N-diethylethanolammonium chloride and p-toluenesulfonic acid monohydrate (p-TSA)
BR112015014162A2 (pt) processo para recuperar e usar ácidos carboxílicos a partir de um caldo de fermentação; método de esterificação para um ácido policarboxílico; e método de processar um produto agrícola ou biomassa
CN103215068B (zh) 一种生物质热解油的改性方法
RU2662543C2 (ru) Способ по отделению соединений, полученных дериватизацией лигнина, от пиролизных масел
Feng et al. Conversion of chitosan into 5-hydroxymethylfurfural via hydrothermal synthesis
BR112021022271A2 (pt) Processo para fabricar hidroximetilfurfural
RU2018141380A (ru) Растворители на основе лигнина и способы их получения
Liu et al. Pretreatment of wheat straw using SO2 dissolved in hot water