RU2017108144A - Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс - Google Patents
Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017108144A RU2017108144A RU2017108144A RU2017108144A RU2017108144A RU 2017108144 A RU2017108144 A RU 2017108144A RU 2017108144 A RU2017108144 A RU 2017108144A RU 2017108144 A RU2017108144 A RU 2017108144A RU 2017108144 A RU2017108144 A RU 2017108144A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- product stream
- liquid
- carbohydrates
- furfural
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D307/48—Furfural
- C07D307/50—Preparation from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D307/48—Furfural
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (20)
1. Замкнутый способ превращения биомассы в фурфурол, где указанный способ включает стадии:
(a) получения материала пентозан-содержащей биомассы;
(b) обработки материала пентозан-содержащей биомассы, в катализируемом кислотой способе гидролиза в реакторе гидролиза при температуре, которая выше чем около 100°C в течение промежутка времени, достаточного для получения потока гидролизованного продукта, включающего C5-углеводы и твердые вещества, включающие целлюлозу;
(c) разделение потока гидролизованного продукта на поток жидкого продукта и поток твердых веществ, где поток жидкого продукта, включающий углеводные соединения, где углеводные соединения по меньшей мере на 50 масс% составляют C5-углеводные соединения, в расчете на массу углеводных соединений в потоке жидкого продукта, и поток твердого продукта, включающий твердые вещества, включающие целлюлозу;
(d) осуществление реакции дегидратации C 5-углеводов в потоке жидкого продукта в реакторе при температурах в интервале от около 100 до около 250°C в присутствии кислотного катализатора, и двухфазной смеси, включающей водную фазу и несмешивающуюся с водой органическую фазу, которая включает органический растворитель, в течение промежутка времени достаточного для получения фурфурола или производных фурана;
(e) отведение из реактора потока продукта дегидратации, включающего воду, органический растворитель и включающего фурфурол, и разделение потока продукта дегидратации на водный рециркулируемый поток и на поток органического продукта, включающий фурфурол;
(f) возвращение водного рециркулируемого потока обратно в реактор гидролиза на стадии (b); и
(g) экстрагирование фурфурола из потока органического продукта, используя по меньшей мере один процесс выделения.
2. Способ по п. 1, где водный рециркулируемый поток включает кислотный катализатор.
3. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, где указанная смесь, включающая пентозан, содержащийся в материале биомассы, и воду, имеет массовое отношение твердого вещества к жидкости в интервале от около 1:3 до около 1:30.
4. Способ по п. 3, где указанная смесь, включающая пентозан, содержащийся в материале биомассы, и воду, имеет массовое отношение твердого вещества к жидкости в интервале от около 1:6 до около 1:10.
5. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где кислотный катализатор в процессе гидролиза, в процессе дегидратации или в них обоих выбирают из группы, состоящей из неорганической кислоты и органической кислоты.
6. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где кислотный катализатор процесса гидролиза, процесса дегидратации, или их обоих, представляет собой минеральную кислоту, выбранную из группы, состоящей из HCl, HNO3, H2SO4, H3PO4 и H3BO3.
7. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где поток жидких веществ, выделенный из потока твердых веществ после гидролиза, включает C5-углеводы в концентрации в интервале от около 0,1 до около 15 масс%.
8. Способ по п. 7, где поток жидких веществ включает C5-углеводы в концентрации в интервале от около 0,2 до около 10 масс%.
9. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где указанный водный рециркулируемый поток на стадии (f) включает соли, и водный рециркулируемый поток обрабатывают для удаления по меньшей мере части солей.
10. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где осуществляют контактирование жидкого потока, включающего C5-углеводы и по меньшей мере часть водного рециркулируемого потока со стадии (f), с потоком твердых веществ для экстрагирования по меньшей мере части C5-углеводов.
11. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где часть потока жидкого продукта со стадии (f) непосредственно рециклизуют в реактор гидролиза на стадию (b).
12. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где часть потока органического продукта, включающего фурфурол или производные фурана со стадии (e), непосредственно рециклизуют на стадию реакции дегидратации (d).
13. Способ по любому одному или более из предшествующих пунктов, где твердые вещества, содержащиеся в потоке твердых веществ, превращают в спирт, гликоль, кислоту, движущую силу, энергию или топливный газ.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462037171P | 2014-08-14 | 2014-08-14 | |
US62/037,171 | 2014-08-14 | ||
PCT/US2015/044994 WO2016025679A1 (en) | 2014-08-14 | 2015-08-13 | Closed-loop production of furfural from biomass |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017108144A true RU2017108144A (ru) | 2018-09-17 |
RU2017108144A3 RU2017108144A3 (ru) | 2019-03-12 |
RU2713659C2 RU2713659C2 (ru) | 2020-02-06 |
Family
ID=55304616
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017108144A RU2713659C2 (ru) | 2014-08-14 | 2015-08-13 | Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10005749B2 (ru) |
EP (1) | EP3180323B1 (ru) |
CN (1) | CN106573903A (ru) |
BR (1) | BR112016030661B8 (ru) |
CA (1) | CA2954308C (ru) |
RU (1) | RU2713659C2 (ru) |
WO (1) | WO2016025679A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3180320B1 (en) | 2014-08-14 | 2021-01-13 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Process for preparing furfural from biomass |
EP3180323B1 (en) | 2014-08-14 | 2020-07-22 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Closed-loop production of furfural from biomass |
CA3021679A1 (en) * | 2016-05-03 | 2017-11-09 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lignin-based solvents and methods for their preparation |
CN116715642A (zh) * | 2016-06-03 | 2023-09-08 | 纳幕尔杜邦公司 | 使用与水不混溶的有机溶剂生产糠醛的方法 |
WO2018085182A1 (en) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Shell Oil Company | Process for the recovery of furfural |
EP3535246A1 (en) | 2016-11-01 | 2019-09-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
US10562874B2 (en) | 2016-11-01 | 2020-02-18 | Shell Oil Company | Process for the recovery of furfural |
WO2018085179A1 (en) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Shell Oil Company | Process for the recovery of furfural |
WO2020094526A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
EP3880667A1 (en) * | 2018-11-15 | 2021-09-22 | Kat2Biz AB | Method of forming monomers and furfural from lignocellulose |
US11787773B2 (en) | 2019-05-22 | 2023-10-17 | Shell Usa, Inc. | Process for the production of furfural |
RU2742668C1 (ru) * | 2020-08-21 | 2021-02-09 | Ирина Амировна Четвертнева | Способ получения соединений фуранового ряда из нейтральных лигносульфонатов |
CA3204384A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Methods and systems for production of furfural |
US20220194914A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Shell Oil Company | Methods and systems for production of furfural |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2078241A (en) | 1935-12-14 | 1937-04-27 | Chemical Foundation Inc | Production of furfural |
CA1100266A (en) | 1977-08-31 | 1981-05-05 | Laszlo Paszner | Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials |
US4461648A (en) | 1980-07-11 | 1984-07-24 | Patrick Foody | Method for increasing the accessibility of cellulose in lignocellulosic materials, particularly hardwoods agricultural residues and the like |
SU1365674A1 (ru) * | 1984-01-10 | 1996-07-27 | Институт химии древесины АН ЛатвССР | Способ совместного получения фурфурола и сахаров |
US5562777A (en) | 1993-03-26 | 1996-10-08 | Arkenol, Inc. | Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials |
AU2006272198B2 (en) | 2005-07-19 | 2012-01-19 | Inbicon A/S | Method and apparatus for conversion of cellulosic material to ethanol |
JP5484321B2 (ja) | 2007-07-02 | 2014-05-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 構造化された充填床における2つの触媒上でのフルフラールからメチルテトラヒドロフランを一段階で製造する方法 |
US20100001919A1 (en) | 2008-07-01 | 2010-01-07 | Joymax Electronics Co., Ltd. | Antenna device having wave collector |
EP2513080B1 (en) * | 2009-12-16 | 2015-07-29 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Method for producing furfural from lignocellulosic biomass material |
US20120083611A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Shell Oil Company | Process for producing furfural |
US8889384B2 (en) | 2010-10-07 | 2014-11-18 | Shell Oil Company | Process for the production of alcohols from biomass |
US9290821B2 (en) * | 2010-11-05 | 2016-03-22 | Shell Oil Company | Treating biomass to produce materials useful for biofuels |
US8524924B2 (en) | 2010-12-21 | 2013-09-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for furfural production from biomass |
MX344405B (es) * | 2011-02-28 | 2016-12-14 | Midori Renewables Inc | Catalizadores de acido polimerico y usos de los mismos. |
US8389749B2 (en) * | 2011-05-25 | 2013-03-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction |
CN102391218B (zh) * | 2011-12-23 | 2013-12-25 | 吉林大学 | 一种固定床催化木糖脱水制备糠醛的方法 |
WO2013169706A1 (en) * | 2012-05-07 | 2013-11-14 | Shell Oil Company | Continuous or semi-continuous process for treating biomass to produce materials useful for biofuels |
US9346730B2 (en) | 2012-07-13 | 2016-05-24 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the production of furfural and levulinic acid from lignocellulosic biomass |
US20140186903A1 (en) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Api Intellectual Property Holdings, Llc | Processes and apparatus for producing furfural, levulinic acid, and other sugar-derived products from biomass |
EP3180297A4 (en) * | 2014-08-14 | 2018-01-17 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the manufacture of furural and furfural derivatives |
EP3180323B1 (en) | 2014-08-14 | 2020-07-22 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Closed-loop production of furfural from biomass |
EP3180320B1 (en) * | 2014-08-14 | 2021-01-13 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Process for preparing furfural from biomass |
US10138218B2 (en) * | 2014-08-14 | 2018-11-27 | Shell Oil Company | Process for preparing furfural from biomass |
-
2015
- 2015-08-13 EP EP15832160.4A patent/EP3180323B1/en active Active
- 2015-08-13 US US15/502,808 patent/US10005749B2/en active Active
- 2015-08-13 RU RU2017108144A patent/RU2713659C2/ru active
- 2015-08-13 CN CN201580041232.4A patent/CN106573903A/zh active Pending
- 2015-08-13 CA CA2954308A patent/CA2954308C/en active Active
- 2015-08-13 WO PCT/US2015/044994 patent/WO2016025679A1/en active Application Filing
- 2015-08-13 BR BR112016030661A patent/BR112016030661B8/pt active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2954308A1 (en) | 2016-02-18 |
US20170233360A1 (en) | 2017-08-17 |
BR112016030661A2 (pt) | 2021-06-22 |
BR112016030661B8 (pt) | 2022-03-29 |
CN106573903A (zh) | 2017-04-19 |
EP3180323A4 (en) | 2018-01-17 |
CA2954308C (en) | 2023-03-14 |
EP3180323A1 (en) | 2017-06-21 |
RU2713659C2 (ru) | 2020-02-06 |
RU2017108144A3 (ru) | 2019-03-12 |
EP3180323B1 (en) | 2020-07-22 |
US10005749B2 (en) | 2018-06-26 |
WO2016025679A1 (en) | 2016-02-18 |
BR112016030661B1 (pt) | 2021-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017108144A (ru) | Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс | |
Amiri et al. | Production of furans from rice straw by single-phase and biphasic systems | |
Zhao et al. | One pot production of 5-hydroxymethylfurfural with high yield from cellulose by a Brønsted–Lewis–surfactant-combined heteropolyacid catalyst | |
Wettstein et al. | A roadmap for conversion of lignocellulosic biomass to chemicals and fuels | |
Vigier et al. | Combination of Pd/C and Amberlyst-15 in a single reactor for the acid/hydrogenating catalytic conversion of carbohydrates to 5-hydroxy-2, 5-hexanedione | |
RU2017108145A (ru) | Способ получения фурфурола из биомасс | |
Qi et al. | Carbonaceous microspheres prepared by hydrothermal carbonization of glucose for direct use in catalytic dehydration of fructose | |
Simeonov et al. | Integrated chemo-enzymatic production of 5-hydroxymethylfurfural from glucose. | |
DK2872495T3 (en) | METHOD OF PRODUCING furfural and levulinic OF lignocellulosic biomass | |
WO2012115706A3 (en) | Process for furfural production from biomass | |
BR112017002723A2 (pt) | método para produzir furfural a partir de material de biomassa contendo pentosana. | |
EA201491146A1 (ru) | Способ извлечения карбоновой кислоты из водного раствора | |
JP2016523852A5 (ru) | ||
BR112013009414A8 (pt) | Método de preparação para catalisar carboidratos em 5-hidroximetilfurfural | |
JP2012529903A5 (ru) | ||
Jiang et al. | One-pot conversion of biomass-derived carbohydrates into 5-[(formyloxy) methyl] furfural: a novel alternative platform chemical | |
Alipour et al. | High concentration levulinic acid production from corn stover | |
Assanosi et al. | Fructose dehydration to 5HMF in a green self-catalysed DES composed of N, N-diethylethanolammonium chloride and p-toluenesulfonic acid monohydrate (p-TSA) | |
BR112015014162A2 (pt) | processo para recuperar e usar ácidos carboxílicos a partir de um caldo de fermentação; método de esterificação para um ácido policarboxílico; e método de processar um produto agrícola ou biomassa | |
CN103215068B (zh) | 一种生物质热解油的改性方法 | |
RU2662543C2 (ru) | Способ по отделению соединений, полученных дериватизацией лигнина, от пиролизных масел | |
Feng et al. | Conversion of chitosan into 5-hydroxymethylfurfural via hydrothermal synthesis | |
BR112021022271A2 (pt) | Processo para fabricar hidroximetilfurfural | |
RU2018141380A (ru) | Растворители на основе лигнина и способы их получения | |
Liu et al. | Pretreatment of wheat straw using SO2 dissolved in hot water |